2022年高考化学专题复习辅导同系物及同分异构体.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载高考化学专题复习辅导专题十一 同系物及同分异构体【学问规律总结】一、同系物的判定规律1 一差（分子组成差一个或如干个 CH 2）2 二同（同通式,同结构）3 三留意（1）必为同一类物质（2）结构相像（有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3）同系物间物理性质不同化学性质相同因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；二 、同分异构体的种类1 碳链异构2 位置异构3 官能团异构（类别异构）（详见下表）典型实例组成通式可能的类别CnH 2n烯烃 环烷烃CH2=CHCHH2C CH 2 CH 2CnH2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH= CCH 2CH3CH 2=CHCH=CH2CnH2n+2O 醇 醚C2H5OH CH 3OCH 3CnH 2nO 醛 酮 烯醇 环醇 环醚CH 3CH 2CHO CH3COCH 3CH=CHCH 2OH CH 3CH CH 2CH2 CH OH O CH2CnH2nO2羧酸酯 羟基醛羟基酮CH 3COOH HCOOCH 3HOCH 2CHO CnH2n-6O 酚 芳香醇芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH 2OH C6H 5OCH 3CnH 2n+1NO 2硝基烷烃氨基酸CH 3CH2NO 2H 2NCH 2COOH CnH2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H 22O11）三 、同分异构体的书写规律1 主链由长到短,支链由大到小,位置由心到边,排列由对到邻到间2 依据碳链异构 位置异构 官能团异构的次序书写,也可依据官能团异构 碳链异构 位置异构的次序书写,不管依据那种方法书写都必需防止漏写和从写四 、分异构体数目的判定方法名师归纳总结 1 记忆法记住已把握的常见的异构体数；例如：CH4 的第 1 页,共 6 页（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、新戊烷（看作（2）四甲基取代物） 、 2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种; 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（3）戊烷、丁烯、戊炔有3 种；（4）丁基 C8H10 有 4 种；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种；（6）戊基、 C9H12 有 8 种；- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2 基元法例如：丁基有学习必备欢迎下载4 种；4 种,丁醇、丁醛都有3 替元法 例如： C6H 4Cl 2有 3 种,C6H2Cl 4有 3 种将 H 替代 Cl ；4 对称法（又称等效氢法）判定方法如下：（1）同一 C 原子上的氢原子是等效（2）同一 C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效【经典题型】题型一：确定异构体的数目例 1 某烃的一种同分异构只能生成 1 种一氯代物,该烃的分子式可以是（）A C3H8 BC4H10 CC5H 12 DC6H14解析：分析 C3H 8 、C4H 10、C6H14 各种结构,生成的一氯代物不只 1 种；从 CH4、C2H6 的一氯代物只有 1 种,得出正确答案为 C；题型二：列举同分异构的结构例 2 液晶是一种新型材料；醛 A 和胺 B 去水缩合的产物；MBBA 是一种讨论得较多的液晶化合物；它可以看作是由CH 3O CH=N CH 2CH 2CH 2CH 3 （MBBA ）、；CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3醛 A 胺（1）位上有 C4H9 的苯胺可能有4 种异构体,它们是：CH 3CH2CH2CH2NH 2、（ CH3）2CHCH 2NH 2、（2） 醛 A 的异构体甚多, 其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6 种,它们是COOCH 3、OCOCH 3、HCOO CH 3、；（全国高考题 ）解析 ：（ 1）无类别异构、位置异构之虑,只有C4H 9的碳架异构；（2）题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环,不涉及类别异构；通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、精确；可以按类别异构到碳链 异构再到官能团或取代基位置异构的次序进行有序的列举,同时要充分利用“ 对 称性” 防漏剔增；题型三：判定两结构是否等例 3 萘分子的结构可以表示为或,两者是等同的；名师归纳总结 苯并 芘是强致癌物质 （存在于烟囱灰、 煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）；第 2 页,共 6 页它的分子由5 个苯环并合而成,其结构式可以表示为（）或（）式：- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （）学习必备欢迎下载 这两者也是等同的；现有结构式A B C D D A B C 其中：与（） 、（）式等同的结构式是（）；与（）、（）式同分异构体的是（）；（全国高考题 ）解析：以（）式为基准,图形从纸面上取出向右翻转 180 度后再贴回纸面即得D 式,将 D 式在纸面上反时针旋转45 度即得 A 式；因此, A、D 都与（）、式等同；也可以（）式为基准, 将（）式图形在纸面上反时针旋转 180 度即得 A 式,（）式在纸面上反时针旋转 135 度即得 D 式；从分子组成来看, （）式是C20H12,B 式也是 C20H 12,而 C 式是 C19H 12,所以 B是、的同分异构体,而C 式不是；答案是（ 1）AD ；（2）B；判定两结构是否相等的思维过程是：（1）用系统命名法命名时名称相同者；（2）将分子整体旋转、翻转后能“ 重合” 者；题型四：测试同分异构体的变通策略例 4 已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相等,就 n 与 m（n 不等于 m）的关系是A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定解析：解题过程中要防止犯策略性错误,就要见机而行,变“ 正面强攻” 为“ 侧翼出击” ,转换思维角度和思维方向；正确思路是：从萘的分子式C10H8 动身,从分子中取代a 个 H（C10H8-a Br a）与取代 8-a 个 HC10HaBr 8-a的同分异构体的种数相等,故 n+m=a+8-a=8,选 C；解答此题的策略在于“ 等价” 变通,如CHCl 3与 CH3Cl、CH 2=CHCl 与 CCl 2=CHCl 、C9H 19OH （醇类）与 C9H19Cl 等等同分异构体的种数相等；解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用；策略性错误主要是指解题方向上的偏差,造成思维受阻或解题过程中走了弯路；对于高考来说, 费时费事,即便做对了,也有策略性错误；题型五：由加成产物确定不饱和有机物异构体数例 5 某有机物与H2按 1：1 物质的量比加成后生成的产物结构为：CH3名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载CH3CHCH2CHCCH2CH3OH CH3 OH 就该有机物可能的结构有（）种（说明 羟基与碳碳双双键的结构不稳固）；解析 ：某有机物与 H2 按 1：1 物质的量比加成说明原先的有机物为烯烃,又由 C的四价原就,双键位置的情形有四种,再考虑酮的存在情形；答案是 5 种；该题的特点是： 已知某不饱和有机物加成后产物结构,确定原不饱和有机物的同分异构体的种数； 解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变,确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置,进而得到有机物的结构及种数；【随堂作业】一、挑选题1以下化学式中,只表示一种纯洁物的是（）AC BC3H8 CC2H4O DC3H62.当今化学界关注的热点之一的 C60,它可以看成是金刚石的（）A同素异形体 B同分异构体 C同位素 D同系物3以下各组物质中互为同分异构体的是（）A1H 与 2H BO2与 O3 C乙烯与丙烯 D正丁烷与异丁烷4以下各组物质中肯定互为同系物的是（）ACH4、C3H8 B C2H4、C3H6C C2H2、C6H 6 D C2H 2、C6H 65以下各组物质中,互为同系物的是（）AOH 与CH 3 BHCOOCH 3 与 CH 3COOH CCH=CH 2 与 CH3CH=CH2 DC6H 5OH 与 C6H 5CH 2OH 6对尼古丁和苯并 芘的分子组成与结构描述正确选项（）N NH3C苯并 芘尼古丁A 尼古丁为芳香族化合物B 苯并 芘的分子式为 C20H 18C 苯并 芘分子中含有苯环结构单元,是苯的同系物D 尼古丁分子中的全部碳原子可能不在同一平面上,可能都在同一平面上苯并 芘分子中的全部碳原子名师归纳总结 7对复杂的有机物的结构,可以用“ 键线式” 简化表示；如有机物CH2=CH CHO 第 4 页,共 6 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载CH 3OO可以简写成H2 C；就与键线式为的物质互为同分异构体的是（）AOCH 2CH 3BCHO CCOOH DHO CH38以 M 原子为中心形成的 中正确选项MX 2Y 2分子中, X 、Y 分别只以单键与M 结合,以下说法（）A 如 MX 2Y 2分子空间构型为平面四边形,就有两种同分异构体B如 MX 2Y 2分子空间构型为平面四边形,就无同分异构体C如 MX 2Y 2分子空间构型为四周体型,就有两种同分异构体E 如 MX 2Y 2分子空间构型为四周体型,就无同分异构体9在沥青中有一系列稠环化合物,它们彼此虽不是同系物,但其组成和结构都有规律性的变化,从萘开头,这一系列化合物中第25 个分子式是蒽并蒽（）萘芘AC50H 30BC154H56CC154H 60 DC150H5610速效感冒冲剂的主要成分之一为“ 对乙酰氨基酚”,其结构简式如下所示,有关它的表达不正确选项CH 3CONH OH （）A能溶于热水 B在人体内能水解 C1mol 对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗 Br 24mol D与对硝基乙苯互为同系物 二、非挑选题11某芳香族化合物A 的分子式为C7H6O2,溶于 NaHCO3水溶液,将此溶液加热,能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生；（1）写出化合物A 的结构简式：；（2）依题意写出化学反应方程式：（3）A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体,写出它们的结构简式；12今有化合物名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 甲：学习必备欢迎下载丙：CHO 乙：CH3COCH 3COOH CH 2OH OH （1）请写出丙中含氧官能团的名称：（2）请判定上述哪些化合物互为同分异构体：（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法：鉴别甲的方法：鉴别乙的方法：鉴别丙的方法：13（上海高考 ）2000 年,国家药品监督治理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂；苯丙醇胺（英文缩写为 PPA）结构简式如下： CHOH CHNH 2CH3其中 代表苯基；苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是（1）PPA 的分子式是；CHOH CHNH 2CH 3；（2）PPA 的取代基中有两个官能团,名称是基和基（写汉字） ；（3）将 、 NH 2、 OH 在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中 5 种的结构简式是： CHOH CHNH 2CH3 CH 2CHOH CH 2NH 2 CHOH CH2CH2NH 2 CHNH 2CHOH CH3 CHNH 2CH 2 CH2OH 请写出另外 4 种同分异构体的结构简式（不要写出OH 和 NH 2 连在同一个碳原子上的异构体；写出多于 4 种的要扣分） ：、14.（上海高考 ）某有机物A（C4H 6O5）广泛存在于很多水果中,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂中为多；该化合物具有如下性质：（1）在 25oC 时,电离常数K1=3.99× 10-4, K2=5.5× 10浓 H2SO4/有香味的产物-6 2A+RCOOH 或 ROH （3）1molA 与足量的 Na 渐渐产生 1.5mol 气体（4）A 在肯定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应试回答：（1）依据以上信息,对以上A 的结构可作出的判定是（多项扣分）（a）确定有碳碳双键（b）有两个羟基（c）确定有羟基（d）有 COOR 官能团2 有机物 A 的结构简式（不含CH3）为（3）A 在肯定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式（4）A 的一个同类别的同分异构体是名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 6 页