2022年青岛科技大学考研真题-有机化学 .pdf

青 岛 科 技 大 学二 O 一 O 年硕士研究生入学考试试题考试科目：有机化学注意事项： 1本试卷共五道大题（共计31 个小题），满分 150 分；2本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或草纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划；3必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题，其它均无效。一、回答下列问题（每小题2 分，共 20 分）1 由大到小排列以下化合物的酸性：COOH(a)(d)COOH(e)OCH3COOHOCH3HCOOH(b) ClCH2COOH(c)2. 由大到小排列以下化合物的碱性（ a）三乙胺（ b）氨（c ）苯胺（ d）吡咯（e）吡啶3. 下列碳正离子中最稳定的是( ) (a)(b)(c)(d)(CH3)3CCH24. 格氏反应中常用的溶剂为（）（a） 乙酸（b）丙酮（c）乙醚（d）乙醇5. 下列化合物中沸点最高的是（）（a）苯(b) 甲苯(c) 氯苯(d)苯胺6. 催化氢化还原炔烃为烯烃时，常用的催化剂为（）（a） Fehling试剂（b）沙瑞特试剂（c）Lindlar试剂（d）格氏试剂7. 下列反应中，可以延长碳链的反应为（）（a） 催化氢化（b）羟醛缩合反应（c）碘仿反应（d）黄明龙反应8. 下列化合物发生亲电取代反应活性最高的是（）第 1 页（共5 页）名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 5 页 - - - - - - - - - (a)(b)(c)(d)OCH3OCH3CH3CH3ClClNO2NO29. 下列化合物中具有手性的分子是（）(a)(b)(c)(d)OCH3OCH3CH3HCH3HCH3C2H5C2H5OCH3BrBrH3CO10. 下列反应中常用于制备1，5-二羰基化合物的反应为（）（a）Knoevenagel反应（b）Reformastsky 反应（c） Perkin反应（d） Michael 反应二、完成反应式（每空1 分，共 30 分）?H2O/H+?1.CH3CH=CHCHOHOCH2CH2OHKMnO4/OH-?2.NBSCH3HCCNaHgSO4/H2SO4H2ONaOH/ I2+?NH3.过量CH3I湿氧化银?H2O?NaOH?4.稀 冷 KMnO4H+CrO3H3O?5.C2H5OOC2H5OONaOC2H5HOC2H5CH3CHCOOC2H5BrNaOC2H5HOC2H5CH3CH2Br1) OH-/H2O2) H3O,第2 页（共5 页）名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 5 页 - - - - - - - - - ?OOOClemmensen还原AlCl3SOCl2AlCl3Ph3P=CHCH3?6.过氧乙酸?7.Cl2/Fe浓硫酸发烟硝酸.OCH3CNNO2Na2S2C2H5OHNaOH?8.?H3CHOHSOCl2N三、写出下列反应的反应机理（每题6 分，共 30分）H+1.2.H+CH3C6H5CHOCH2CH33.CHOCH2BrCHCH2OCH3LiO第3 页（共5 页）名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 5 页 - - - - - - - - - 4.OCH3ONaOCH3CH3OHCH3CH3OOHCH3OBr2H+CH2BrOHBr5.四、完成下列合成（每题8分，共 40 分）1. 以 苯 为 唯 一 有 机 原 料 （ 可 选 用 合 适 的 有 机 溶 剂 ） 和 必 要 的 无 机 试 剂 来 合 成OH2. 以乙炔为唯一的有机原料（可选用合适的有机溶剂）来合成CH3OH. 3. 以丙二酸二乙酯为主要原料来合成环戊酮。4以乙醇为唯一有机物（可选用合适的有机溶剂）和必要的无机试剂来合成2-戊酮。5. 用不超过四个碳的有机物为主要原料来合成OHOO五、利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题10 分，共30 分）1. 化合物 A 与 B 的分子式均为C9H10O，且均可以与苯肼反应。A 不能发生碘仿反应，B能与 NaOI 反应。 在 A 的核磁谱图上有三组吸收峰，其中有一组三重峰和一组四重峰；B 的核磁谱图也有三组峰，其中有两组单峰，请推断A 和 B 的结构。第 4 页（共5 页）名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 5 页 - - - - - - - - - 2. 某化合物 (A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c 三组峰， a在=1.25 处有一个三重峰，在 3.95处有一个单峰，c 在 4.21处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1 区域有一强的吸收峰。化合物(B)C5H10O，其核磁共振有a、b二组峰，a在=1.05 处有一个三重峰， b 在 2.47 处有一个四重峰，红外光谱在1700cm-1 附近有特征吸收峰。请写出A和 B 的结构式，并写出各峰的归属。3. 化合物 A， 分子式为C6H12O3， IR 在 1710cm-1处有强吸收， 其1HNMR 谱为： 2.1 （ 3H，s） ， 2.6（ 2H，d） ， 3.2（6H，s） ， 4.7（1H， t） ;用 I2/NaOH 溶液处理产生B 和黄色沉淀，用土伦试剂处理无反应，但加入少量酸后得到C，再用土伦试剂处理得到D，并有银镜生成，试推测该化合物A，B， C 和 D 的结构。第5 页（共5 页）名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 5 页 - - - - - - - - -