2022年高三化学有机合成与综合推断.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 高三化学有机合成与综合推断学习必备欢迎下载方程式：1、有机合成与推断的解题思路：设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团；在解题时,第一将原料与产品的结构从以下两方面加以对比分析：一、碳干有何变化,二、官能团有何变更；一般碳干的变化有几种情形：4 种；（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变； 例 1、例 2、例 3 2、有机合成与推断的突破口（题眼）：找解题的“ 突破口” 的一般方法是：信息量最大的点；最特别的点；特别的分子式；假设法；技巧：找已知条件最多的地方,信息量最大的；查找最特别的特别物质、特别的反应、特别颜色等等；特别的分子式,这种分子式只能有一种结构；假如不能直接推断某物质,可以假设几种可能,仔细当心去论证,看是否完全符合题意；（例 4、例 5）3、有机合成与推断遵循的原就（1）所挑选的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分 离,防止采纳副产物多的反应；（2）发生反应的条件要相宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简洁；（3）要按肯定的反应次序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采 取肯定的措施爱护已引入的官能团；（4）所选用的合成原料要易得,经济；（例 6、例 7）4有机合成与推断题的解题技巧：综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题；充分利用题给的信息解题；把握正确的思维方法；设计合成有机物的路线时,主要应从哪里 进行摸索呢？分析、对比、归纳出：解题的关键是找出原料与产品的结构差 别是什么,然后在熟知物质性能的基础上查找 解决问题的途径即合成路线；在解题时应考虑引入新的官能团,能否 直接引入,间接引入的方法是什么？这些问题 的解决就需要我们娴熟把握有机物的特点反 应；例 1 有时就要综合运用顺推或逆推的方法导出正确的合成路线；例 2 左下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；（1）写出、步反应的化学方程式,用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成；是离子反应的写离子方程式_；（2）B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO溶液即可除去,简述缘由_；资料 1 （3）在（ 2）中不能用NaOH也不能用 Na2CO3的缘由是 _；资料 2 答案：（1）分析：从原料到产品在结构上产生两种变化：从碳链化合物变为芳环化合物；官能团从“ CC” 变为“ Br ” ；由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环,假如由苯直 接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难；我们只能实行间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可；而三溴苯酚中的“ OH” 难以除去；而依据资料2 可知,中的“ NH2” 可 通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去；名师归纳总结 （2）冬青油中混有少量可用小苏打溶液除去的缘由是：第 1 页,共 5 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - ,产物学习必备欢迎下载_；可溶于水相而与冬青试写出：（ 1）物质的结构简式：A_；M_；物质 A 的同类别的同分异构体为（2）N+BD的化学方程式 _. （3）反应类型： X_；Y_；油分层,便可用分液法分别而除杂；（3）在（ 2）中不能用NaOH、Na2CO3 的缘由是酚羟基可与其发生反应,而使冬青油变质；分析 ：解此题的“ 突破口” 即“ 题眼” 是M的结构简式；【扩展】 1mol 阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？3mol由于此题中对M的信息量最丰富,M可以发生银镜反应,肯定有醛基, M的结构式除例 3 近年,科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上,制成缓释长效阿斯匹林,用于关节炎和冠心病的帮助治疗,缓释长效阿斯 匹林的结构简式如下：试填写以下空白： CHO外,残留部分是C2H3,而 C2H3只能是乙烯基,就M的结构简式为CH2=CHCHO；M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CHCOOH,由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B 和 N的酯化反应的产物,所以B+C3H4O2C7H12O2H2O；依据质量守恒原理,B 的分子式为C4H10O,是丁醇, A为丁醛；依据A 的烃基上一氯取代物有3 种,就 A的结构简式为CH3CH2CH2CHO,它的同类物质的同分异构体为：CH3CH（CH3）CHO；（1）高分子载体结构简式为_；答案：（ 1）A：CH3CH2CH2CHO M：CH2=CHCHO（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O应类型是 _；（ 3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_；（3）X：加成反应 Y ：加聚反应【反馈练习】分析：此题的关键词语是“ 通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上” ；缓释长效 阿斯匹林可分为三部分：高分子载体；阿斯匹林；作为桥梁作用的乙二醇；在肠胃中变为阿斯匹林的反应,就属于水解反应,从而找到正确的解题思路；例 5 化合物 C和 E 都是医用功能高分子材料,且组成中元素养量分数相同,均可由化合物A（ C4H8O3）制得,如下图所示；B 和 D互为同分异构体；答：（ 1）（ 2）酯化反应（或取代反应）（3）试写出：化学方程式 AD_,BC_；反应类型： AB_,BC_,AE_,E 的结 构简式 _；例 4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按以下流程生产的；图中的 M（ C3H4O）A 的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：_及_；思路 1 以 A为突破口,因其信息量大；A 具有酸性,有 COOH；AB（C4H8O3C4H6O2）,和 A 都可以发生银镜反应,N和 M的分子中碳原子数相等,A 的烃基上一氯取代位置有三种；A 物质发生脱水反应,又由于B可使溴水褪色,因而B中含有 C=C,属消去反应,就A 中应具有OH；AD的反应是由A 中 COOH与 OH发生酯化反应, 生成环状酯D,由于 D为五原子环状结构,A 的结构简式为HOCH 2CH2CHCOOHAE 的反应为缩聚反应；答案： AD：名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 5 页精选学习资料 - - - - - - - - - BC：学习必备欢迎下载（3）水解反应（或取代反应）【评点】此题的特点是,供应了合成的路线和反应条件,考查大家的基础学问和观看才能和 应变才能；而有些题虽然也供应相应合成路线,但侧重于合成方案的挑选；例 7 请仔细阅读以下3 个反应：AB：消去反应, BC：加聚反应,AE：缩聚反应；E 的结构简式：A 的同分异构体：例 6 酸牛奶中含有乳酸,其结构为：利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A 合成一种染料中间体DSD酸；它可由乙烯来合成,方法如下：请写出 A、B、C、D的结构简式；（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇,其酯的式量由小到大的结构简式依次为：_、_、_；（2）写出以下转化的化学方程式：A的生成 _；CH3CHO的生成 _,C的生成 _；（3） AB的反应类型为 _；答案：【归纳】在挑选合成途径时应留意哪些问题呢？误区：误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯；不能 由 DSD酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系；忽视苯胺具有仍原性,NaClO具有氧化性,选 择错误的合成途径；正确答案：结论：每一步的反应都要符合反应规律或信息提示,不能杜撰；确定反应中官能团及它们相互 位置的变化； 确定反应先后次序时留意能否发生其它反应如酯在 NaOH溶液中水解时, 是否有苯 酚生成,把 C=C氧化时是否有CHO存在,使用氧化剂时是否存在仍原性基团如NH2等；反应 条件的正确挑选；题中所赐予的信息往往起到承上启下的关键作用,肯定要仔细分析,信息与 反应物、生成物、中间产物的关系,从中得到启示；名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 5 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载有机合成与综合推断配套练习及答案一、挑选题1化合物的中的 OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,以下化合物中可以看）请写出：有机物的名称：A_,B_；化学方程式：A+DE_, B+GF_；X反应作酰卤的是（）AHCOF BCCl4 C COCl2 DCH2ClCOOH 2合成结构简式为的高聚物, 其单体应是 （苯乙烯丁烯丁二烯丙炔苯丙烯A、 B 、 C、 D、3自藜芦醇广范存在于食物（例如桑椹、花生,特别是葡萄）的类型及条件：类型_,条件 _；E 和 F 的相互关系属 _（多项扣分）；中,它可能具有抗癌性； 能够跟 1mol 该化合物起反应的Br2 或 H2的最大用量分别是（）同系物同分异构体同一种物质同一类物质A1mol,1mol B 3.5mol ,7mol C 3.5mol ,6mol D6mol, 7mol C或 D, D7乙酰水杨酸 （）俗称阿司匹林, 1982 年科学家将其连接在高分子载体上,4A、B、C、 D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A 水解得 B 和 C,B 氧化可以得到氧化也得到C；如 M（X）表示 X 的摩尔质量, 就下式中正确选项（）使之在人体内连续水说明放出乙酰水杨酸,称为长效阿司匹林,它的一种结构是：AM（A）=M（B）+M（C） BZM（ D）=M（ B）+M（C）CM（B） M（D） M（C） DM（D） M（ B） M（C）二、非挑选题5提示：通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃；如：（1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸, 然后滴入盐酸至呈酸性,析出白色晶体A,请观看以下化合物AH的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：将 A溶于 FeCl 3 溶液,溶液呈紫色；_基；白色晶体A的结构简式为 _；A 的同分异构体中,属于酚类,同时仍属于酯类的化合物有_；A 的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有（2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物,乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物；该（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式；醇的结构简式为_,该高聚物的单体的结构简式为_；C_；G_；H_；（2）属于取代反应的有（填写代号,错答要倒扣分）_；6有机物 E 和 F 可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂,它们的分子量相等,可用以下方法合成：名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 5 页精选学习资料 - - - - - - - - - 答案学习必备欢迎下载一、挑选题 1A、C 2 D 3D 4D 二、非挑选题 5（ 1）C： C6H5CH=CH2 G：C6H5CCH （2）、 6A：对苯二甲醇 B ：对苯二甲酸X：取代,光,、名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 5 页