2022年高中化学奥赛有机第一讲有机物的命名.docx

精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载第一章 烷 烃烷烃的命名法二、烷基的系统命名法1. 烷基的命名 烷基用 R表示,通式： CnH2n-1；甲基： CH3- Me；乙基： CH3CH2- Et丙基： CH3CH2CH2-n-Pr 三、系统命名法（重点）丁基： CH3CH2CH2CH2- n-Bu 1. 选主链 母体 2.编号 3.书写4. 当具有相同长度的链作为主链时,应选支链多的为主链；7 6 5 4 CH 3 2 1CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH3 CH 3CH2CH2CH32,3,5- 三甲基 -4- 丙基庚烷 不写作 2,3- 二甲基 -4- 仲丁基庚烷5. 假如支链上仍有取代基,这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子；CH3CH3-CH 2-C-CH 310 9 8 7 6 5 4 3 2 1CH3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-C-CH 2-CH 2-CH-CH 3CH3-CH 2-C-CH 3 CH3CH3用括号表示： 2- 甲基 -5,5- 二1,1- 二甲基丙基 癸烷用带撇的数字表示： 2- 甲基 - 二-1 ,1 - 二甲基丙基癸烷 课堂练习 1. 以下化合物的系统命名法中哪些应予以改正CH3CH2CH（CH2）7CH33-甲基 11烷3甲基十一烷CH 3 CH3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 34-丙基庚烷CHCH 3 三、碳原子和氢原子的类型 CH 3 伯碳：又称第一碳,用 1表示与一个4 异丙基庚烷 C原子直接相连；仲碳：又称其次碳,用 2表示与二个 C原子直接相连；叔碳：又称第三碳,用 3表示与三个 C原子直接相连；季碳：又称第四碳,用 4表示与四个 C原子直接相连；1C H 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 31；2；2；2；1；C H 3C1；4；CH C H 3 31；C H 3；C H 3；1 1表 2.2 一些常见的烷基名师归纳总结 烷基中文名一般命名法简写中文名IUPAC 命名法简写英文名英文名第 1 页,共 12 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - CH 3甲基优秀学习资料欢迎下载methyl Me methyl Me 甲基 CH 2CH 3乙基ethyl Et 乙基ethyl Et CH 2CH 2CH3正丙基n-propyl n-Pr 丙基propyl Pr CHCH 32异丙基isopropyl i-Pr 1-甲乙基1-methylethyl Bu CH 2CH 22CH3正丁基n-butyl n-Bu 丁基butyl CHCH 3 CH 2CH3仲丁基Sec-butyl sec-Bu 1-甲丙基1-methylpropyl CH 2 CHCH 32异丁基isobutyl i-Bu 2-甲丙基2-methylpropyl CCH 33叔丁基1,1-dimethylethyl Tert-butyl t-Bu 1, 1-二甲乙基 CCH 32 CH2CH3三级戊基Tert-pentyl 1, 1-二甲丙基1,1-dimethylpropyl CH 2CCH 33新戊基2,2-dimethylpropyl neopentyl 2, 2-二甲丙基次序规章 Sequence rule：、单原子取代基按原子序数由小到大排列：HDCNOFPSClBrI 、如多原子取代基的第一个原子相同,就依次比较其次个、第三个：CH3CH2CH3CHF2 CH2Cl 、含双键、三键的基团,可认为与两个或三个相同的原子相连：CH3CH2CH3CH（CH3）2CH=CH2（CH,C,C-CHH ）C（CH3） 3 C=CH（CC,C,C-CCH） 如多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同,中文命名按次序规章从较小基 团一端编号,英文命名按取代基的英文字母次序；如： CH3CH2CHCH2CH2CHCH 2CH3 3甲基 6乙基辛烷 CH2CH3 CH3 3ethyl4methyloctane 如支链上有取代基,从支链的碳原子开头编号；如：CH2CH 3 CH3 CHCH3 CH3CH2CHCH 2CHCH 2CH2CHCH 3 3,8二甲基 5（ 2甲丙基）癸烷 CH2CH3 3,8二甲基 5仲丁基癸烷 3,8dimethyl52methylpropyldecane 复杂烷烃如有两个以上的等长碳链,就按以下规章挑选主链：支链最多 支链位号最小如： Exercises：命名： CSS 名称 ：2, 9二甲基 3乙基 6异丙基癸烷写出以下化合物的结构式：1 2 2,5二甲基 4（ 1甲丙基）辛烷 3甲基 8乙基 6氯十一烷Cl其次章 烯烃1、烯烃的命名（ 1）一般命名名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载（2）IUPAC 命名法命名原就： 以含双键的最长碳链为主链,命名为某烯,十个碳以上的烯烃称某碳烯,如十一碳烯； 编号：从近双键的一端开头编号； 双键的位次写于母体名称之前,并加一短线；n某烯 取代基位次及名称写于母体名称之前；如： 如有几何异构时,依据取代基情形分别命名为顺、反（一般名称）或 Z、 E；当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时,可用顺、反命名其几何异构体,将相同基团在双键同侧的称顺式,在异侧的称反式；如：CH3CCCH3ClCCBrHC2H5HCl顺 3甲基 2戊烯 cis3 methyl2 pentene （E） 3甲基 2戊烯反 1,1二氯 1溴乙烯 trans1bromo1,1 dichloroethylene （Z） 1, 1二氯 1溴乙烯当双键碳上连有四个不同基团时,就用 Z、E 命名法标示； 即按次序规章, 双键碳上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为 Z 型（德文, Zusammen,在一起之意） ,在双键异侧的称为 E 型（德文, Enttegen,相反之意） ；如：6 5CH 32CH4 C3 C2 1CCH331 CH 323CH 2CH 2CH 3ZCC4567HHHCH 2CCH2CH3CH 3H2,2,5三甲基 3己烯（5R,2E） 5甲基 6丙基 2庚烯Z2,2,5trimethyl 3hexene （5R,2E） 5methyl 6propyl 2heptene 烯基 ：烯烃去掉一个氢,称某烯基,编号从自由价的碳开头；CH2CHCH3CHCHCH2CH CH2CH2CCH3一般命名：乙烯基 丙烯基 烯丙基 allyl IUPAC 命名：乙烯基 1丙烯基 2丙烯基 异丙烯基Vinyl 1 propenyl 2propenyl isopropenyl 亚基： 有两个自由价的基；两个自由价在同一个碳原子上时,称亚某基,如亚甲基 CH2=,亚乙基 CH 3CH= ,亚异丙基 CH 32C= ；两个自由价在不同碳原子上,需标明自由价的位置,如：1,2亚乙基 CH 2CH 2, 1,3亚丙基 CH 2CH 2 CH 2等；第三章 炔烃和共轭双烯（1）命名一般命名法 ：与烯烃相同,一些简洁的炔烃可以乙炔的衍生物命名；如：名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料欢迎下载CHH CCHCH2=CHCCH CH3CH2CCHCH3C CCH3CH2=CHCH2C乙炔乙烯基乙炔乙基乙炔二甲基乙炔烯丙基乙炔acetylene俗名 ethylacetylene dimethylacetylene IUPAC 名称 ethyne 1丁炔2丁炔1戊烯 4炔1butyne 2butyne 1 penten4 yne IUPAC 命名 ：与烯烃相同,挑选含炔键的最长碳链为主链,英文词尾为yne；Cl CH3CH3CH=CHC CH CH3CHCHCH2C CCH3 CH3C CCHCH2CH=CH2CH3H CH=CH23-戊烯 -1-炔 5-甲基 -6-氯-2- 庚炔（S） -7-甲基环辛烯 -3-炔 4-乙烯基 -1-庚烯 -5-炔3-penten-1-yne 6-chloro-5-methyl-2-heptyne （S）-7-methylcycloocten-3-yne 如分子中同时含有双键和三键,就给双键和三键最小的位号,假如位号有挑选,就使双键的位号更小,书写时先烯后炔；有时炔基作为取代基命名,如：乙炔基环戊烷CCH6 2 1CH2=CHCHCH=CHCH=CH2CCH5乙炔基 1,3,6庚三烯ethynylcyclopentane 炔基 ：去掉炔烃三键碳上的氢,即得炔基；5ethynyl 1, 3,6heptatriene CH C CH3C C CH CCH 2乙炔基 ethynyl 1丙炔基 1 propynyl 2丙炔基 2propynyl （一般名称）丙炔基 炔丙基第四章 芳烃的异构现象和命名一、烃基取代芳烃 CH 31一烃基苯只有一种 , 没有异构体 . · 以苯环作为母体,把烷基作为取代基；· 以不饱和烃当作母体,把苯环作为取代基；甲苯 CH=CH 2苯乙烯2烃基苯有三种异构体 , 是由于取代基在苯环的相对位置而产生的 . oOrtho 表示邻位 ,mMeta 表示间位 ,pPara 表示对位；名师归纳总结 CH3CH3CH3第 4 页,共 12 页CH3CH3CH31,2 二甲苯3三烃基苯 , 也有三种异构体 . 1,3 二甲苯1,4 二甲苯间 二甲苯对 二甲苯O 二甲苯 CH 3m 二甲苯 CH 3CH 3p 二甲苯CH 3CH3CH 3CH 3H 3CCH 31,3,5 三甲苯1,2,3 三甲苯1,2,4 三甲苯连 三甲苯均 三甲苯偏 三甲苯- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载4复杂烃基苯的衍生物 , 可把苯环当作取代基命名CH3CH3CH2CH-CHCH3 3-甲基 -2-苯基戊烷5芳基甲苯基苯基可用 Ph表示苯甲基CH3CH 2苯甲基可用 bz表示CH 3CH 3有三种异构体二、其它取代的芳烃衍生物1作为取代基的有： NO 2,NO,X；CH 3NO 2 Cl硝基苯 氯苯 间硝基甲苯 NO 22作为母体的取代基有： -NH2,-OH,-CHO,-COOH,-SO3H；苯胺NH 2苯酚OH苯磺酸SO 3H苯甲醛CHO苯甲酸COOH3多取代基,选好母体选母体的次序： -OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH 2,-COX,-COOR,-SO3H,-COOH等；在这个次序中排在后面的为母体,排在前面的为取代基；例：H2N SO3H 对氨基苯磺酸 Cl OH 对氯苯酚HOOC NO 2 对硝基苯甲酸三、萘 8 1 0.142nm0.136nm1结构 分子式： C10H8 7 2 0.141nm 0.142nm 6 3 5 4 0.136nm四、蒽 主要存于煤焦油中,分子式9、10 位相同称 - 位；1、4、5、8 位称 - 位；2、3、6、7 位称 - 位；蒽：C14H10,是菲的同分异构体；8 9 1 7 26 3 线型结构5 10 4第五章 卤代烃命名1系统命名法系统命名法是把卤原子当作取代基,即烃的卤代衍生物；它的第 5 页,共 12 页命名与烃的命名相像,但在烃名称前面需标明卤原子的位置、数目和名称； 母体选主链的情形有几种名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载a. 含卤素的最长碳链 b. 脂肪烃为母体 c. 脂环烃为母体d. 芳烃为母体 e. 不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链碳原子编号一般按从离取代基较近的一端开头；命名时按“ 次序规章” 有双键的以双键的位次最小为原就进行编号；CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3CH2=CH-CH-CH2-ClCl CH34-甲基 -2-氯已烷CH 3 3- 甲基 -4-氯-1- 丁烯（不叫 2-甲基 -1- 氯-3-丁烯）两种以上卤素,以氟、氯、 、溴、碘为序标明Br Cl 1-氯-4-溴苯 IUPAC 1- 溴-4-氯苯 （以英文字母为序）H Cl1,4-二氯代 -异丁基环已烷Cl CH2CHCH32ClCH2CH2C 4 3 2 1,8-C 1 二氯-44 - 氯-1 - 丁炔基 -2,5-辛二烯8 7 6 5 CH4 CH=CHCH2Cl 3 2 1ClCH2CH2-CH=CH2一般命名法 用于结构简洁的命名CH 3ClCH=CH 2CH2Cl 氯乙烯苄氯 CH3 C Cl 叔丁基氯CH 33俗名 有些卤代烃采纳俗名如：CHCl 3 氯仿（三氯甲烷）CHI3 碘仿（三碘甲烷）CF2Cl2 氟里昂（二氟二氯甲烷）C6H6Cl 6 六六六（ 1,2,3,4,5,6-六氯环已烷）§ 101 醇3命名一般命名法：依据和烃基相连的烃基名称来命名；CH 3OHCH 3CHCH 3 OHCH 2OHOHCH 33COH甲醇异丙醇苄醇环已醇CH3CH2CH2CH2OHCH 3CHCH 2OHCH3CH2CHOH正丁醇CH3 仲丁醇CH 3叔丁醇异丁醇甲醇衍生物3COH三苯甲醇系统命名法名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载主链：选含 -OH的最长碳链,母体按主链含 编号：离 -OH近的一端开头；C原子数称为“ 某烷” ；CH3CH2CHCH2OH CH3CH-CHCH3CH3 OH CH32-甲基丁醇 3-甲基 -2-丁醇多元醇：羟基前用大写数字并写,用小写数字标明-OH位次；CH2-CH-CH 2 丙三醇OH OH OH 顺-1,2-环戊二醇CH3-CH-CH 2 1,2-丙二醇 OHOH CH2-CH2-CH2 1,3-丙二醇 OH OH OH OH 俗名：甲醇木醇；丙三醇甘油 醇中同时仍含有其它官能团时,需要按规定的官能团次序挑选前面的一个官能团为母体,其它官能团就作为取代基；LUPAC规定的次序规章大体上为：正离子（如铵盐）、羧酸,磺酸,酸的衍生物（酸、酰卤、酰胺等） ,腈,醛,酮,醇,酚,硫醇,胺,醚,硫醚,过氧化物；象 -X ,-NO2等官能团只作为取代基命名；CH3CHCH 2CH2CH2CH 2-NH 2ClOHCOOH4-氯-3-羟基环已甲酸OH6-氨基 -2-已醇CH3CHCH2CH2CH2CHOOH 5-羟基已醛第六章脂环烃的分类和命名 一、定义： 具有碳环结构的碳氢化合物；其化学性质和脂肪烃相像,故称脂环烃；二、分类 1视饱和程度可分为：饱和脂环烃和不饱和脂环烃；2视环大小可分为：大环（12 个以上 C原子的环）；中环（ 8-12 个 C原子的环）；一般环（ 5-7 个 C原子的环）；小环（ 3-4 个 C原子的环）；3. 按环数：单环二环多环4. 按环的连接方式可分为：稠环（共用两个 C原子）；桥环（共用两个以上 C原子）；螺环（共用一个 C原子）；名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载三、同分异构现象1. 碳环异构C4H8EtC5H102. 立体异构：顺反异构、对映异构和构象异构；顺反对映体构象异构脂肪烃的命名1. 单环词头加“ 环” ； 环上有取代基的,取代基位次尽可能最小,编号从小基开头；1,1,4-三甲基环已烷1,3-二甲基环戊烷1,4-二甲基环已烷 有顺、反异构体的要标明：顺1,4-二甲基环已烷1-甲基-2-异丙基环戊烷反1,4-二甲基环已烷 含不饱和键的脂环烃为环烯或环炔,从双键开头编号：éCH 3环戊二烯CH 3CH2CH 32CH34-甲基环已烯1-甲基 -3-乙基环已烯 如环上取代基复杂,可把碳环当做取代基；CH3CH2CHCH3- 环已基戊烷2. 桥环：脂环烃分子中的两个碳环共有两个或两个以上的 C原子的多环； 用二环、三环等做词头； 编号从一个桥头C 原子开头,先沿大环到另一个桥头C 原子,再沿次环依次回到第一个桥头 C原子； 确定母体名称,以碳环上碳原子总数（不含支链）作为母体烃的名称； 环后面的方括号用阿拉伯数字标出桥上两个桥头 大到小排列；C 原子之间的 C 原子数,由 主桥不标,其它桥用指数注明桥头碳的编号；例：名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 7 H2C优秀学习资料欢迎下载7481423H2CH CCH27 H 2CH 1 C2 CHH2CH 2C83CH 25二环2,2,1庚烷H2CCHCH2H2C6CH 54 CH6三环 3,2,1,02,4辛烷2CH3CH3 81 H CH 3C 2 C CH2CH37 12HC 8 CH3 3 CH26 5CH5 CH24 Cl 46-氯-1,8-二甲基 -2-乙基二环 3,2,1辛烷CH 2CH318971036 HC365Cl三环 3,3,1,13,7癸烷3. 螺环脂肪环中有两个环共用一个C原子的双环,叫螺环；共用的C原子叫螺原子； 加词头“ 螺” 母体环中碳的总数称为“ 螺某烷”； 在螺字后面的方括号中,用阿拉伯数字标出各碳环（除螺原子）的碳原子数,先写小环后写大环,数字用圆点隔开； 编号是从小环与螺原子相邻的碳原子开头,再通过螺原子到较大的环；多螺环从邻接于端螺原子的一个C原子开头,由较小的端环顺次编完,并尽可能给螺原子以最小的编号；方括号里按编号次序依次写出各螺原子间的碳原子数；8 9 105 1 278 943127 6 4 3 6 5CH3 方括号里的数字加上螺原子等于母体碳原子数；螺4,5-1,6- 癸二烯 1-甲基螺 3,5-5- 壬烯环的命名比较复杂,我们学习的都是些简洁的化合物；仍有许多复杂环状化合物命名困难,所以有的常用俗名,象立方烷、蓝烷、金刚烷；第七章 醛和酮醛、酮的分类,同分异构和命名一、系统命名1 挑选含羰基的最长碳链作为主链；2从靠近羰基一端开头编号,醛是从醛基碳原子开头编号；3 酮羰基（除丙酮、丁酮）要标明羰基碳的位置；名师归纳总结 （编号仍可用希腊字母表示,靠近羰基的碳原子为 碳）C 第 9 页,共 12 页OCCCCCHCCCCCCOCH 3CH-C-CHCH32,4-二氯戊酮 不要标明羰基的位置 ClO Cl或 , -二氯戊酮- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - CH=CHCOCH3优秀学习资料欢迎下载4-苯基 -3- 丁烯 -2-酮不饱和键也要标明位置4 环酮从羰基碳开头编号O5芳香醛酮C-CH 33-甲基环已酮 羰基碳原子在环内的为环酮CH 3简洁的：CHO系统命名称苯乙酮 也称苯甲酮 苯甲醛O复杂的：可把芳基作为取代基,按系统命名法编号；C-CH 2CH 3 1-苯基-1-丙酮O6混合酮： 按系统命名法编号,标明羰基取代基的位置； 7 既有醛基又有酮基的：一般将醛基作为母体,酮基作为取代基第八章 醚一、结构、命名1结构：通式 Ar-O-Ar ；R-O-R；R-O-R；Ar-O-R ；当与氧相连的两个基团相同时,为简洁醚；当与氧相连的两个基团不同时,为混合醚；3杂化, C-O-C间有肯定的角度；CH3-O-CH3 二甲醚（简称甲醚）醚不是线型分子,由于醚中的O原子为 sp 2命名：简洁醚：写出烃基名称,加上“ 醚” 字；混合醚：一般把较小的烃基放在前面；CH3-O-CH2CH3甲乙醚结构复杂的醚：可当作烃的烷氧衍生物来命名,将较大的烃基当作母体；剩下 的 OR部分（烷氧基）看作取代基；CH3CH2CH2CHCH2CH3环醚：一般叫做环氧某烃；OCH33-甲氧基已烷1,2-环氧丙烷CH3CHCH2CH2OCH2环氧乙烷O 多元醚：多元醇的衍生物；先写出多元醇的名称,再写出另一部分烃基的数目和名称,最终加上“ 醚” 字；CH2OCH2CH3 CH2OCH2CH3乙二醇二乙醚第九章 羧酸及其衍生物一、分类和命名RCOH第 10 页,共 12 页名师归纳总结 O- - - - - - -O精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载O1酰卤：CCl 苯甲酰氯O OH3C CCl 乙酰氯 H3 CHCH2CH2CH3C CCl 4-甲基戊酰氯 -甲基戊酰氯2酸酐：称“ 酐” 或“ 某酸酐” 或“ 某酐”H3C C OC OH3C C O 乙酸酐 O 苯甲酸酐 C OO C O O 丁二酸酐C O O邻苯二甲酸酐 C OCO3 酯： 依据相应的羧酸和醇来命名；酸的部分包括酰基 C原子；O O H 2C ONO 2H3C CCH2 C OOCH 2CH3 H 3C乙酸乙烯酯 CO CH=CH 2 CHCH 2 ONO 2ONO 2乙酰乙酸乙酯O O C O（或甘油三硝酸酯）丙三醇三硝酸酯EtO C H2C C OCH 2CH 3 O CH 2Ph4酰胺：和酰卤相像,据相应的酰基来命名；丙二酸二乙酯 苯甲酸苄酯（或苯甲酸苯甲酯）O O OH C C CNH 2 NH 2 NMe 2甲酰胺 苯甲酰胺 N,N-二甲酰胺第十章 胺一、 分类和命名1分类 胺可看作氨的烃基衍生物 按烃基可分为 脂肪胺和芳香胺 据 NH 3 上 H 原子被取代的数目可分为第一胺（伯） RNH 2 一个 H 原子被取代其次胺（仲） R2NH 二个 H 原子被取代第三胺（叔） R3N 三个 H 原子被取代 据氨基的数目可分为一元胺、二元胺和多元胺名师归纳总结 季铵类季铵盐和季铵碱胺为母体第 11 页,共 12 页2命名留意： 胺、氨、铵 的意义 简洁的胺可用它所含的烃基命名以- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 优秀学习资料欢迎下载乙二胺第 12 页,共 12 页CH3NH 2 甲胺 ； Me2CHNH 2异丙胺；Me2NH 二甲胺 所连烃基不同的胺,把简洁的写在前面CH3NH CH 2CH3甲乙胺 或 N甲基乙胺 多烃基胺、多元胺CH3NHCH 3 二甲胺；CH33N 三甲胺；H2N CH2CH2NH 2 复杂的胺可看作烃基衍生物来命名,以烃基为母体CH3CHCH 2CHCH 3CH3CH2CHCH 3CH 3NH 2NCH 2CH 322-氨基-4-甲基戊烷2-二乙氨基丁烷 季铵类Me4N +OHMe 3NEt +ClMe2N +H2I- -氢氧化四甲铵季铵碱：季铵盐：氯化三甲基乙基铵碘化二甲铵- - - - - - -