吲哚林类氮杂环配体的合成和配合物的制备毕业论文.doc

毕 业 设 计（论文）论文题目：吲哚啉类氮杂环配体的合成与其配合物的制备学生：周希 学 号： 094421010 专 业：化学教育方 向：指导教师： 艳 红 2013年 5月 12 日学院学位论文原创性声明 本人重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果，除文中已经注明引用的容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体均已在文中以明确方式标明，本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。 学位论文作者签名 日 期 ：学位论文使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保障、使用学位论文的规定，同意学校保留并向有关学位论文管理部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权省级优秀学士学位论文评选机构将本学位论文的全部或部分容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、 ，在年解密后适用本授权书。2、 不 。（请在以上相应方框打“”）作者签名： 年 月 日 导师签名： 年 月 日 目录1前言52 实验部分62.1 仪器与试剂62.2 实验步骤72.2.1配体L1的合成72.2.2配体L2的合成72.2.3 配体L3的合成72.2.4 配合物1的合成72.2.5 配合物2的合成72.2.6 配合物3的合成73 结果与讨论83.1配体的合成83.2反应时间的选择83.3配合物13的合成114 结论125后续工作12致12参考文献13附录A:课题任务书15附录B:外文文献翻译19附录C:文献综述29附录D:开题报告38附录E:情况表47附录F:评语登记表49吲哚啉类氮杂环配体的合成与其配合物的制备学生：周 希指导老师： 艳 红(湖北科技学院核技术与化学生物学院，湖北 437100)摘要:分子多功能材料是在一种材料里同时包含两种与两种以上不同的功能性质，如磁性、多孔性等，它能满足人们对材料的多方面要求，是当前人们研究的热点领域之一。目前报导的许多吲哚啉衍生物包含兴奋剂、止痛剂、抗炎药等。本课题是合成一系列新颖的氮杂环1-亚氨基吲哚啉类衍生物,并以此类衍生物为有机配体，合成了系列含有过渡金属铜和镍的配位化合物，并对它们的性质进行研究。关键词：分子多功能 吲哚啉 氮杂环kinds of Isoindolinone nitrogen heterocyclic ligands synthesis and preparation of complexesStudent: Zhou XiInstructor: Yanhong Peng（Nuclear Chemistry and of Biological Sciences，Hubei Institute of Science and Technology，Xianning，HuBei 437100）abstract :Multifunctional materials means in a material also contains two and two or more different functional properties，such as magnetic, porosity, etc.It can meet the material requirements of various people，and is currently one of research hot areas.They are present inmany natural and synthetic biologically active compounds which have been reported to possess psychostimulant, analgesic, antiinflammatory, antifungal, antipyretic and antitumor properties. This topic is the synthesis of a series of novel 1 - the amino nitrogen heterocyclic derivatives indole moiety, with such derivatives as organic ligands synthesized series containing transition metal and rare earth elements and uranyl ions coordination compound, And to study their propertiesKey words:Multifunctionalmaterials Isoindolinone Complexes1前言近年来吲哚啉与其衍生物由于其广泛的生物活性以与它们在除草剂和染料工业的应用吸引了药学家和有机合成化学家的极大的注意力。具有多环的吲哚啉与其衍生物是许多潜在药物和具有生物活性的天然产物的骨架结构1-3，是有机合成化学中重要的中间体，4已经报道出来的有精神兴奋药、镇痛、抗炎、抗菌、解热和抗肿瘤特性5-10。例如，抗炎药物吲哚洛芬、抗焦虑药剂帕克隆。11-13 吲哚啉衍生物与其配合物在生物活性14-15与着色高分子材料16-17当中也有着潜在的应用。如最最近报道了有关于吲哚啉衍生物与其配合物的生物活性的研究，研究表明，吲哚啉的衍生物是很有效的植物生长素18-19。分子磁性材料、分子荧光材料与核放射性产物后处理技术的研究是目前研究的另一个重要领域。因此,进一步研究有关合成这种具有生物效应与构效关系的化合物是至关重要的。由不同种化合物组成的多功能分子有着广泛的生物活性，而且可能经常会有良好的选择性和更强的活性以与低毒性。因此，有机金属配合物含有吲哚啉基团的生物活性比广泛存在的多种有机金属配合物要高。然而，据我们所知，到现在为止，还没有这样的例子被报道。本实验用邻苯二甲醛和对氨基苯甲酸为起始原料合成了配体L1，以邻苯二甲醛和对氨基苯吡啶合成的配体L2以与以邻苯二甲醛和3-氨甲基吡啶合成的配体L3。并利用L1和L2为配体与过渡金属与铀酰离子进行分子自组装形成系列具有生物活性与光学、磁性性质的多功能配合物。本课题的研究为促进氮杂吲哚啉类化合物在药物合成化学以与多功能材料科学方面的发展提供了基础。2 实验部分2.1 仪器与试剂主要仪器：202型电热恒温干燥箱（索普仪器），旋转蒸发器RE-5299(巩义市峪矛华仪器厂)，DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器(巩义市峪矛华仪器厂)，ZF-6型三用紫外分析仪（加鹏科技），硅胶HF254薄层色谱板（自制），傅立叶红外光谱分析仪(FT-IR)为Nilcolet Impact410型,固体KBr压片，扫描围为4000400 cm-1；1/10000电子分析天平；超声清洗仪。主要试剂：邻苯二甲醛，对氨基苯甲，丙酮，三氨甲基吡啶，四氨基吡啶，高氯酸铜，高氯酸镍，高氯酸、二氯甲烷，三氯甲烷，甲醇、乙醇、氢氧化钠（固体）、蒸馏水。高氯酸盐的制备：高氯酸铜的制备：将CuO/Cu(OH)2溶于50%的HClO4水溶液，在加热条件下使之达到饱和，趁热吸滤。将溶液放冷，则析出目标产物。用水再结晶，则可得六水合物。（淡蓝色针状结晶）高氯酸镍的制备：将市售的硝酸镍一级品溶于氨水中，在搅拌下一点点滴加少量的过氧化氢，使所含的铁和钴等杂志氧化。经一次过滤后，往滤液中加入高氯酸钠而生成难溶性的Ni(NH3) 6(ClO4) 2沉淀。过滤后所得母液呈淡红色（这可能是钴氨络合物）。把沉淀溶于特级高氯酸中，并用特级氨水进行再沉淀。再将沉淀溶于酸中，加入经再结晶的草酸以生成草酸镍沉淀，经沉淀过滤后用热水洗涤（比碳酸盐容易洗涤，此为本法之优点）。所得草酸镍和过量的高氯酸一起煮沸使其分解，蒸发至近干，再加水进行再结晶，即得六水合物。2.2 实验步骤2.2.1配体L1的合成配体L1的合成参照文献方法20。将分别溶于10ml甲醇的邻苯二甲醛（0.268g，2mmol）和对氨基苯甲酸（0.547g，4mmol）混合，搅拌，此时，溶液呈微黄色透明状，将此混合物60下微回流24h后得橙黄色浑浊液体。抽滤后得到乳白色固体，用少量甲醇洗涤三次，得乳白色粉未0.5323g，产率81.3%。配体L1没有再进一步纯化。2.2.2配体L2的合成配体L2的合成参照文献方法20。在50mL圆底烧瓶中分别加入邻苯二甲醛（0.335g，2.5mmol）和与对氨基吡啶（0.47g，5mmol）与10mL 无水甲醇，搅拌，将此混合物60下微回流24h，TCL监控反应完全，得白色悬浊液，过滤，得白色固体，用少量甲醇洗涤三次，得白色固体0.6445g，产率78.6%。2.2.3配体L3的合成配体L3的合成参照文献方法20。在50mL圆底烧瓶中分别加入邻苯二甲醛（0.335g，2.5mmol）和与3-氨甲基吡啶（0.47g，5mmol）与10mL 无水甲醇，搅拌，将此混合物60下微回流24h，TCL监控反应完全，得到橙红色溶液，减压蒸发后得到橙红色油状物 。经过硅胶柱纸（二氯甲烷:甲醇=20:1）后仍未分离完全，有待于进一步实验。2.2.4 配合物1的合成往2mL L1(0.05mol, 0.0320g)的MeOH溶液中滴加2mL NaOH（0.1mol, 0.0080g）甲醇溶液；Cu（ClO4）2·6H2O（0.1mol, 0.0370g）溶于3mL，用MeOH:H2O=1:1作中间层，分层。两周后得到浅蓝绿色针状晶体。2.2.5 配合物2的合成将L2(0.05mol,0.0286g)溶于3 mL EtOH溶液，将Cu(ClO4)2·6H2O（0.1mol, 0.0370g）溶于3 mL乙醇，混合，得浅绿色澄清溶液，过滤，将滤液用保鲜膜封口，自然挥发，大约两周后出现黄绿色块状晶体。2.2.6 配合物3的合成将L2(0.05mol,0.0286g) 溶于3 mL EtOH溶液，将Ni(ClO4)2·6H2O（0.1mol, 0.0365g）乙醇，混合，得浅绿色澄清溶液，过滤将滤液用保鲜膜封口，自然挥发，大约两周后出现块状橙色晶体。（同配合物2的方法）3 结果与讨论3.1配体的合成配体L1L3的合成参照文献方法20。在60 oC下，以邻苯二甲醛和对氨基苯甲酸、对氨基吡啶、3氨甲基吡啶为起始原料，以无水甲醇为溶剂，进行缩合反应，分别得到乳白色粉未L1、白色粉未L2与橙红色油状物L3。配体L1L3的合成详见图1。和文献方法不同的是，我们适当地对反应条件进行了调整，如考虑到设计的配体当中含有C=N，因此对适当的降低了反应温度，并调整溶剂为甲醇，以保证反应进行时，整个反应处于微回流状态。除配体L3为混合物，配体L1和L2的产率都很高，而且分离方便。3.2反应时间的选择对于最佳反应时间选择，我们主要是通过薄层色谱对反应进行监控，配体L1和L2均随着反应时间的延长，转化率逐渐提高。我们选择最佳的反应时间为24h。图2为合成配体L1时，反应进行1 h和24h的薄层色谱图。从左到右的点依次为：起始原料邻苯二甲醛、对氨基苯甲酸、反应混合物，展开剂为：二氯甲烷：甲醇=3：1。在紫外灯照射下，显示有新点产生，此新点在波长为254nm灯光下发蓝色光。由此初步判定此点为所要的化合物，且产品比较纯，过滤，洗涤之后，不再进行进一步的纯化。图3为合成配体L2时，反应进行24 h时的薄层色谱图（展开剂为：二氯甲烷：甲醇=10:1）。从左至右的点依次为：邻苯二甲醛、对氨基吡啶、反应进行24 h时的反应混合物。由图可得反应物反应完全，在紫外灯下除反应物外，还有一个新的蓝色发光点。说明有新物质生成。图4和图5是配体1和配体2 的红外光谱图，并进行分析。图1 配体L1L3的合成路线a) b)图2 配体L1合成时，反应进行1 h时（a）和24 h时(b)的薄层色谱图。图3配体2合成时，反应进行24 h时的薄层色谱图。对配体L1、L2和L3的IR（在4000cm- 1400cm- 1围,以KBr 压片测定配体与配合物的红外光谱。其特征吸收峰数据列于表1、表2。）进行分析表明：Wave/cm-1图4 配体1的红外光谱吸收峰/cm-1归属783/861.201154.251392.751613.8331687.52997/3461苯环CH弯曲振动羧基OH弯曲振动C-N 的伸振动峰C=N芳酸C=O伸缩振动OH伸缩振动表1配体1的红外光谱吸收峰数据分析Wave/cm-1图5 配体2的红外光谱吸收峰/cm-1归属743.63455/817.0231375/13401529.955071613.080383322.76585苯环CH弯曲振动CN苯环CC伸缩振动C=NOH伸缩振动表2配体2的红外光谱吸收峰数据分析3.3配合物13的合成以配体L1、L2、Cu(ClO4)26H2O和Ni(ClO4)26H2O等一系列过渡金属为原料，分别利用分层、自然挥发与乙醚扩散等方法进行分子自组装，得到配合物13。配合物13分别为针状浅蓝绿色针状晶体、块状黄色晶体、块状黄绿色晶体。单晶培养的具体操作方法：方法一：挥发用金属配合物的良溶剂将其溶解在小烧杯中，小烧杯的表面越光滑单晶性越好，否则晶体外形不好缺陷多就会给后面的收单晶衍射数据带来麻烦，甚至会造成无法解晶体结构，那将是非常可惜的；烧杯用滤纸或塑料薄膜封口防止灰尘落入，同时减慢挥发速度，长出较好晶形的单晶，一般挥发性稍差的溶剂用滤纸，如，水等。 静置至发现满足的晶体出现。方法二：扩散用金属配合物的良溶剂将其溶解在小烧杯或广口瓶中，塑料薄膜封口（用针戳35个小孔），放于盛有该金属配合物的挥发性不良溶剂（一般用乙醚）的大瓶子中。静置至发现满足的晶体出现。方法三：分层将金属的水溶液放于试管下层，配体的有机溶剂溶液放于试管上层，中间是水和有机溶剂的混合溶剂，封口。操作要小心，最好是用滴管伸进试管靠近液面缓慢滴加。静置至发现满足的晶体出现。以上是我在培养配合物单晶常用的方法，一般是几种方法同时做，不是每种方法都能或总能培养出单晶，更多的是取决于配合物的结晶性好坏。总之就是多试：不同的温度、溶剂、混合溶剂的比例。4 结论以临苯二甲醛和对氨基苯甲酸为起始原料合成了配体L1，以邻苯二甲醛和对氨基苯吡啶合成的配体L2以与以邻苯二甲醛和3-氨甲基吡啶合成的配体L3。初步鉴定所得产物即为所设计的化合物，并由配体L1与L2与Cu(ClO4)26H2O和Ni(ClO4)26H2O进行分子自组装，得到配合物1-3。通过本次实验对不同金属中心筑构的配位聚合物的合成有一个程度的了解和感知，并希望最终为定向合成金属有机配位聚合物功能材料提供给一点素材。5后续工作(1) 配体的进一步鉴定，包括核磁共振与质谱等分析(2) 配合物的制备，与晶体结构测定。(3) 配合物光学性质测定包括：紫外吸收光谱、荧光的测定分析。致 这次毕业论文能够顺利完成，并非我一人之功劳。在我的毕业论文即将成文之际，首先要感我的指导老师艳红老师，在工作繁忙之余，您尽心尽力对我进行指导，对我充满关心，使我学到了很多以前没有学到的知识，我非常感激，感艳红老师为我的毕业论文提出的宝贵意见和督促，同时感她的谅解与包容。没有您的悉心指导就没有这篇论文的顺利完成；其次，我要感院里的其他老师在我做论文期间给我的指导和帮助；最后，感身边所有的老师、朋友与同学，你们四年来的关照与宽容，与你们一起走过的缤纷时代，将会是我一生最珍贵的回忆。参考文献1 Stmdberg R JIndolesMSan Diego：Academic Press，19962Tietze L F，ua H，Bell H PEnantioseleetive palladiumcatalyzed transformationsJChem Rev，2004，104：345335163Rajski S R，Williams R MDNA Cross-linking agents asantitumor drugsJChem Rev，1998，98(8)：272327964 J.-C. Souvie, C. Fugire, J.-P. Lecouve, US Patent 6320,058 B2 2001.5 D. Berger, R. Citarella, M. Dutia, L. Greenberger, W. Hallett, R. Paul, D. Powell, J.Med. Chem. 42 (1999) 2145.6 L.A. Masterson, S.J. Croker, T.C. Jenkins, P.W. Howard, D.E. Thurston, Bioorg.Med. Chem. Lett. 14 (2004) 901.7 C. Shinji, S. Maeda, K. Imai, M. Yoshida, Y. Hashimoto, H. Miyachi, Bioorg. Med.Chem. 14 (2006) 7625.8 T.M. Percino, J.C. Basurto, K.S. Alavés Carbajal, N. Valle-Sandoval, J. Trujillo Ferrara, J. Mex. Chem. Soc. 53 (2009) 1.9 N. Gueven, J. Luff, C. Peng, K. Hosokawa, S.E. Bottle, M.F. Lavin, Free Radical Biol. Med. 41 (2006) 992.10 G.W. Muller, H.-W. Man, US Patent 7495,237 B2 2008.11 N.G. Kundu, M.W. Khan, R. Mukhopadhyay, J. Ind. Chem. Soc 78 (2001) 671.12 S. Van Goethem, P. Van, V. der Veken, A. Dubois, A.-M. Soroka, X. Lambeir, A. Chen, S. Haemers, I. Scharpe, K. De Meester, K. Augustyns, Bioorg. Med. Chem.Lett. 18 (2008) 4159.13 W.-T. Jiaang, J.-S. Chen, T. Hsu, S.-H. Wu, C.-H. Chien, C.-N. Chang, S.-P. Chang, S.-J. Lee, X. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (2005) 687.14 E. Meggers, G.E. Atilla-Gokcumen, H. Bregman, J. Maksimoska, S.P. Mulcahy, N. Pagano, D.S. Williams, Synlett 8 (2007) 1177.15 J. Kaizer, B. Kripli, G. Speier, L. Parkanyi, Polyhedron 28 (2009) 933.16 M. Horiuchi, K. Ohnishi, N. Iwase, Y. Nakajima, K. Tounai, M. Yamashita, Y.Yamada, Biosci. Biotechnol. Biochem. 67 (2003) 1580.17 A. Pugin, K.E. Burdeska, A. Staub, US Patent 3484,454 1969.18 B. Lotsch, US Patent 4719,300 1988.19 Y. Mulyana, C.J. Kepert, L.F. Lindoy, J.C. McMurtie, Eur. J. Inorg. Chem (2005)2470.20 J.M. Chitanda, D.E. Prokopchuk, J.W. Quail, S.R. Foley, Dalton Trans. (2008)6023.21 J.M. Chitanda, J.W. Quail, S.R. Foley, J. Organomet. Chem. 694 (2009) 1542.22 M. Broering, C. Kleeberg, Inogr. Chim. Acta 362 (2009) 1065.23Irena ,Vladimir stilinovic ,Branko Kaitner ,Sandra Kraljevic-Pavelic ,Maro Bujak ,Katarina Culjak ,Grace Karminski-Zamola. Journal of Molecular structure 1006(2011)259-26524王志会，王晓。化学进展。第24卷第10期。25郝乘仪，朱鹤云* ( 医药学院药学院，132013) 第33 卷第5 期2012 年10 月医药学院学报25梁庆丰1”，敏1”，齐彦兴1，静1，齐静1，伍致生1，云裳2，应鹏2，合成化学，2008年第16卷第2期，18018226 Shuang-Lian Cai a, Yong Chen a,_, Wen-Xia Sun b,_, Hui Li a,_, Yun Chen a,*, Shi-Shan Yuan b,*Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 20 (2010) 56495652附录A咸 宁 学 院毕业设计（论文）课题任务书（ 2009 - 2013 学年）课题名称吲哚啉类氮杂环配体的合成与其配合物的制备学生周希院部核技术与化学生物学院专业化学教育班级09化本指导教师艳红指导人数1课题概述：本课题研究目的是合成一系列新颖的氮杂环1-亚氨基吲哚啉类衍生物,并以此类衍生物为有机配体，合成了系列含有过渡金属铜和镍的配位化合物，并对它们的性质进行研究。并期望其具有生物活性与光学、磁性性质等多方面功能，为促进氮杂吲哚啉类化合物在药物合成化学以与多功能材料科学方面的发展提供了基础。本实验用邻苯二甲醛和对氨基苯甲酸为起始原料合成了配体L1，以邻苯二甲醛和对氨基苯吡啶合成的配体L2以与以邻苯二甲醛和3-氨甲基吡啶合成的配体L3。并利用L1和L2为配体与过渡金属、稀土元素与铀酰离子进行分子自组装形成系列具有生物活性与光学、磁性性质的多功能配合物。原始资料与主要参数（设计类）： 配体L1L3的合成参照文献方法。在60 oC下，以邻苯二甲醛和对氨基苯甲酸、对氨基吡啶、3氨甲基吡啶为起始原料，以无水甲醇为溶剂，进行缩合反应，分别得到乳白色粉未L1、白色粉未L2与橙红色油状物L3。配体L1L3的合成详见图1。和文献方法不同的是，我们适当地对反应条件进行了调整，如考虑到设计的配体当中含有C=N，因此对适当的降低了反应温度，并调整溶剂为甲醇，以保证反应进行时，整个反应处于微回流状态。除配体L3为混合物，配体L1和L2的产率都很高，而且分离方便。参考资料与文献（包括指定给学生阅读的外文资料）：1 Stmdberg R JIndolesMSan Diego：Academic Press，19962Tietze L F，ua H，Bell H PEnantioseleetive palladiumcatalyzed transformationsJChem Rev，2004，104：345335163Rajski S R，Williams R MDNA Cross-linking agents asantitumor drugsJChem Rev，1998，98(8)：272327964 J.-C. Souvie, C. Fugire, J.-P. Lecouve, US Patent 6320,058 B2 2001.5 D. Berger, R. Citarella, M. Dutia, L. Greenberger, W. Hallett, R. Paul, D. Powell, J.Med. Chem. 42 (1999) 2145.6 L.A. Masterson, S.J. Croker, T.C. Jenkins, P.W. Howard, D.E. Thurston, Bioorg.Med. Chem. Lett. 14 (2004) 901.7 C. Shinji, S. Maeda, K. Imai, M. Yoshida, Y. Hashimoto, H. Miyachi, Bioorg. Med.Chem. 14 (2006) 7625.8 T.M. Percino, J.C. Basurto, K.S. Alavés Carbajal, N. Valle-Sandoval, J. Trujillo Ferrara, J. Mex. Chem. Soc. 53 (2009) 1.9 N. Gueven, J. Luff, C. Peng, K. Hosokawa, S.E. Bottle, M.F. Lavin, Free Radical Biol. Med. 41 (2006) 992.10 G.W. Muller, H.-W. Man, US Patent 7495,237 B2 2008.11 N.G. Kundu, M.W. Khan, R. Mukhopadhyay, J. Ind. Chem. Soc 78 (2001) 671.12 S. Van Goethem, P. Van, V. der Veken, A. Dubois, A.-M. Soroka, X. Lambeir, A. Chen, S. Haemers, I. Scharpe, K. De Meester, K. Augustyns, Bioorg. Med. Chem.Lett. 18 (2008) 4159.13 W.-T. Jiaang, J.-S. Chen, T. Hsu, S.-H. Wu, C.-H. Chien, C.-N. Chang, S.-P. Chang, S.-J. Lee, X. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (2005) 687.14 E. Meggers, G.E. Atilla-Gokcumen, H. Bregman, J. Maksimoska, S.P. Mulcahy, N. Pagano, D.S. Williams, Synlett 8 (2007) 1177.15 J. Kaizer, B. Kripli, G. Speier, L. Parkanyi, Polyhedron 28 (2009) 933.16 M. Horiuchi, K. Ohnishi, N. Iwase, Y. Nakajima, K. Tounai, M. Yamashita, Y.Yamada, Biosci. Biotechnol. Biochem. 67 (2003) 1580.17 A. Pugin, K.E. Burdeska, A. Staub, US Patent 3484,454 1969.18 B. Lotsch, US Patent 4719,300 1988.19 Y. Mulyana, C.J. Kepert, L.F. Lindoy, J.C. McMurtie, Eur. J. Inorg. Chem (2005)2470.20 J.M. Chitanda, D.E. Prokopchuk, J.W. Quail, S.R. Foley, Dalton Trans. (2008)6023.21 J.M. Chitanda, J.W. Quail, S.R. Foley, J. Organomet. Chem. 694 (2009) 1542.22 M. Broering, C. Kleeberg, Inogr. Chim. Acta 362 (2009) 1065.23Irena ,Vladimir stilinovic ,Branko Kaitner ,Sandra Kraljevic-Pavelic ,Maro Bujak ,Katarina Culjak ,Grace Karminski-Zamola. Journal of Molecular structure 1006(2011)259-26524王志会，王晓。化学进展。第24卷第10期。25郝乘仪，朱鹤云* ( 医药学院药学院，132013) 第33 卷第5 期2012 年10 月医药学院学报25梁庆丰1”，敏1”，齐彦兴1，静1，齐静1，伍致生1，云裳2，应鹏2，合成化学，2008年第16卷第2期，18018226 Shuang-Lian Cai a, Yong Chen a,_, Wen-Xia Sun b,_, Hui Li a,_, Yun Chen a,*, Shi-Shan Yuan b,* Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 20 (2010) 56495652设计（论文）成果要求：（包括外文翻译、文献综述、开题报告、设计或论文正文的数量等要求）开题报告格式正确，能查阅外文资料，外文翻译准确，摘要四篇；根据文献写一篇五页纸以上的综述，条理清晰，容性强，数据来源有一定依据。进度与要求起止日期要求完成的容与质量2012年10月2013年11月2013年1月至4月2013年4月至5月2013年5月查阅文献，收集资料，确定论文题目根据文献开始做外文翻译，并根据论文题目与参考文献写一篇综述。大量进行实验合成，根据文献合成该配合物整理并分析实验结果，撰写相关论文完成答辩审核（教研室负责人）批准（院部负责人）附录B毕业设计（论文）外 文 文 献 翻 译译文题目：吲哚啉类氮杂环配体的合成与其配合物的制备学生：周 希专 业：化学教育指导教师：艳红 2013年 2 月28日外文翻译一：高性能的N型单晶晶体管的萘二（二甲酰亚胺）和各向异性晶体中的转换正文 高性能的N-型有机单晶晶体管的萘二酰亚胺的证明。完成的转录的电子迁移率高达0.7cm2v 1s-1.在细长的萘四羧酸二酰亚胺的六方晶各向异性电荷输送也探讨。沿不同方向的传输各向异性是至少为1.6（迁移率）。 20世纪90年代以来，有机场效应材料和设备已经吸引了全世界的关注。其中，n型材料和晶体管是互补电路非常重要的发展，具有高的响应速度，可靠性和稳定性。对于这个目标，当务之急是要合成具有高稳定性的n型半导体，了解其结构与性能的关系。有机晶体提供了机会，揭示了有机半导体材料在的结构与性能的关系，由于其完美有序的分子，不存在晶界，和最小化浓度的电荷陷阱。 萘二酰亚胺（NDIS）被视为有前途的n型材料是由于其容易合成从市场上可买到的萘四羧酸二酐，他们的高电子亲和力，和可调性的光电属性。众所周知，萘二酰亚胺上的子成分酰亚胺氮大大影响了分子包装，薄膜的形态和电荷的载流子迁移率。已经被合成并具有一个特定的氟烷基链的NDI受雇于n通道的有机薄膜晶体管（OTFT）。这样的设备的场效应流动基于薄膜估计大约在0.01 cm2V-1s-1。遗憾的是，迄今为止，没有任何单晶设备基于F-NDI，进行了调查和结构-性质相关性的F-NDI还没有很好的被理解。在这种沟通中，我们专注于基于F-NDI的单晶设备制造的“有机色带隐藏”技术。 用于本研究中的F-NDI单晶用的是PVT法中的两个区水平方向的管式炉。一个石英器皿与F-NDI的粉末放置在高温区域与高纯度的氩气用作运载气体(100毫升每分钟）。该化合物中生长的细长的六角磁盘是生长在一个octadecyltri-氯硅烷（OTS）-修改的硅/二氧化硅的基板上，在一个较低的温度下约8090。图1b示出了大量的磁盘和一个单独的液晶扫描电子显微镜（ SEM ）图片，是本图的低倍率的光学图像（OM）。典型的二维六边形形状提供了机会来查询了晶体的各向异性，这有助于进一步理解结构-性质的相关性关系。结晶磁盘的典型尺寸围从几个微米到几十个微米，与厚度不同从几十纳米到接近微米大小，这取决于生长期间。单个磁盘的表面是很平坦的，根据原子力显微镜（AFM)图像示于图1c中，其中重要的是，为了保证晶体管的制造过程中的半导体和栅极绝缘体之间的紧密接触。图、1（一）分子结构的F-NDI，（b）大面积OM图像F-NDI的单晶，（c）AFM图像的部件的个体六角单晶和（d）的SEM图像的单晶。