有机化学各省高考试题汇总详解.pdf
学习必备欢迎下载高考有机化学试题1. 2012 江苏化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1) 化合物 A的含氧官能团为和 (填官能团的名称) 。(2) 反应中属于取代反应的是 (填序号 ) 。(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。I. 分子含有两个苯环；II.分子有 7 个不同化学环境的氢；III.不能与 FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4) 实现 DE的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。(5) 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图( 无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：223232HBrNaOHCHCHCH CH BrCH CH OH溶液2. 2012 海南实验室制备1,2- 二溴乙烷的反应原理如下：24()3222170H SOCCH CH OHCHCH浓22222CHCHBrBrCH CH Br学习必备欢迎下载可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40 脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备 1,2- 二溴乙烷的装置如下图所示：有关数据列表如下：乙醇1,2- 二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度 gcm-30.79 2.2 0.71 沸点78.5 132 34.6 熔点一l30 9 -1l6 回答下列问题：(1) 在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170左右，其最主要目的是；( 填正确选项前的字母) a.引发反应b. 加快反应速度c. 防止乙醇挥发d. 减少副产物乙醚生成(2) 在装置 C中应加入，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：( 填正确选项前的字母) a 水b浓硫酸c氢氧化钠溶液d饱和碳酸氢钠溶液(3) 判断该制各反应已经结束的最简单方法是；(4) 将 1,2- 二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在层( 填“上”、“下” ) ；(5) 若产物中有少量未反应的Br2，最好用洗涤除去； ( 填正确选项前的字母) a水b氢氧化钠溶液c碘化钠溶液d乙醇(6) 若产物中有少量副产物乙醚可用的方法除去；(7) 反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是；但又不能过度冷却 ( 如用冰水 )，其原因是。3. 2012 福建对二甲苯（英文名称p-xylene ，缩写为PX ）是化学工业的重要原料。(1) 写出 PX的结构简式。(2)PX 可发生的反应有、（填反应类型）。(3) 增塑剂（ DEHP ）存在如下图所示的转化关系，其中A是 PX的一种同分异构体。学习必备欢迎下载B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是。D 分子所含官能团是（填名称）。C 分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP 的结构简式是。(4)F 是 B的一种同分异构体，具有如下特征：a是苯的邻位二取代物b遇 FeCl3溶液显示特征颜色c能与碳酸氢钠溶液反应写出 F与 NaHCO3溶液反应的化学方程式。4. 2012 海南化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下( 部分反应条件略去 ) ：回答下列问题：(1)A 的结构简式为，化学名称是；(2)B 的分子式为；(3) 的反应方程式为；(4) 和的反应类型分别是，；(5)C 为单溴代物，分子中有两个亚甲基，的化学方程式为；(6)A 的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式。5. 2012 浙江化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B 和 C（ C8H8O2）。 C 的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2 种氢原子。 B 经过下列反应后得到G ，G 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 % ，含氢 7.0 % ，核磁共振氢谱显示只有一个峰。学习必备欢迎下载2) H+ABDFC2) H+1) H2O / NaOH氧化Br2 / P浓H2SO4EG氧化1) H2O / NaOH已知：请回答下列问题：(1) 写出 G的分子式：。 (2)写出 A的结构简式：。(3) 写出 FG 反应的化学方程式：，该反应属于（填反应类型）。(4) 写出满足下列条件的C的所有同分异构体：。是苯的对位二取代化合物能与 FeCl3溶液发生显色反应不考虑烯醇（CCOH）结构(5) 在G 的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：。6. 2012 重庆衣康酸M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到 ( 部分反应条件略) 。(1)A发生加聚反应的官能团名称是_，所得聚合物分子的结构型式是_( 填“线型”或“体型” ) 。(2)B D 的化学方程式为_ 。(3)M 的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为_( 只写一种 ) 。(4) 已知： CH2CN CH2COONa NH3，E经五步转变成M的合成反应流程为：E G 的化学反应类型为_，G H 的化学方程式为_ 。J L 的离子方程式为_ 。已知： C(OH)3 COOH H2O，E经三步转变成M的合成反应流程为NaOH 醇溶液学习必备欢迎下载_ ( 示例如上图；第二步反应试剂及条件限用NaOH 水溶液、加热 ) 。7. 2012 全国对羟基苯甲酸丁酯( 俗称尼泊金丁酯) 可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D 可与银氪溶液反应生成银镜；F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。回答下列问题：(1)A 的化学名称为 _；(2) 由 B生成 C的化学反应方程式为_ ，该反应的类型为_；(3)D 的结构简式为 _；(4)F 的分子式为 _；(5)G 的结构简式为 _；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为22 1 的是 _( 写结构简式 ) 。8. 2012 全国化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和 C。回答下列问题：B 的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B 的结构简式是，B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是，该 反 应 的 类 型 是； 写 出 两 种 能 发 生 银 镜 反 应 的B 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简式。C 是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0 ，氢的质量分数为4.4 ，其余为氧，则 C的分子式是。已知C 的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是。A 的结构简式是。NaOH H2O Cl2hv A (C7H8) B (C7H7Cl) Cl2FeC (C7H5Cl3) D (C7H5OCl) F G (C7H6O3) H+稀 NaOH 高温、高压丁醇浓硫酸E (C7H5O2Cl) 对羟基苯甲酸丁酯氧化剂学习必备欢迎下载9. 2012 天津萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a萜品醇G的路线之一如下：已知：请回答下列问题：(1)A 所含官能团的名称是。(2)A 催化氢化得Z（ C7H12O3），写出 Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式：。(3)B 的分子式为；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_ _ 。 核磁共振氢谱有2 个吸收峰 能发生银镜反应(4) B C、E F的反应类型分别为、。(5) C D 的化学方程式为。(6) 试剂 Y的结构简式为。(7) 通过常温下的反应，区别E、 F 和 G的试剂是和。(8)G 与 H2O 催化加成得不含手性碳原子（连有4 个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物 H，写出 H的结构简式：。10. 2012 浙江化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物 A能与 FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题：(1) 下列叙述正确的是_ a化合物A分子中含有联苯结构单元C6H10O3C15H16O2学习必备欢迎下载b化合物A可以和 NaHCO3溶液反应，放出CO2气体c X与 NaOH 溶液反应，理论上1molX 最多消耗6molNaOH d化合物D能与 Br2发生加成反应(2) 化合物 C的结构简式是 _ ，AC 的反应类型是_。(3) 写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）_。a属于酯类b能发生银镜反应(4) 写出 BG 反应的化学方程式。(5) 写出 EF 反应的化学方程式。11. 2012 安徽 PbS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：(1) AB 的反应类型是；B的结构简式是。(2)C 中含有的官能团名称是；D的名称（系统命名）是。(3) 半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1 个环（四元碳环）和1个羟基，但不含O O键。半方酸的结构简式是。(4) 由 D和 B合成 PBS的化学方程式是。(5) 下列关于A的说法正确的是。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b能与 Na2CO3反应，但不与HBr 反应c能与新制Cu( OH)2反应d1molA 完全燃烧消耗5mol O212. 2012 四川已知：CHO + (C6H5)3PCH R CH CH R + (C6H5)3P=O ，R 代表原子或原子团。 W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC CH CH CH CH COOH，其合成发生如下：其中， M 、X、Y、Z 分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X 与 W在一定条件下反应可以生成酯N， N的相对分子质量为168。请回答下列问题：(1)W 能发生反应的类型有（填写字母编号） A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应Z X Y (C6H5)3P=O W C2H5OH O2M H2O 学习必备欢迎下载(2) 已知为平面结构，则W分子中最多有个原子在同一平面。(3) 写出 X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式。(4) 写出含有3 个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：。(5) 写出第步反应的化学方程式。13. 2012 广东过渡金属催化的新型碳- 碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应化合物可由化合物合成：(1) 化合物 I 的分子式为 _。(2) 化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。(3) 化合物 III的结构简式为 _。(4) 在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由与CH3COCl反应合成，其反应类型为_。(5) 的一种同分异构体V 能发生银镜反应。V 与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为 _ （写出其中一种） 。14. 2012 北京优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA 的合成路线如下：己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：O C学习必备欢迎下载(1)B 为芳香烃。由 B生成对孟烷的反应类型是。(CH3)2CHCl与 A生成 B的化学方程式是。A的同系物中相对分子质量最小的物质是。(2)1.08g的 C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。 E不能使 Br2的 CC14溶液褪色。F 的官能团是。C的结构简式是。反应 I 的化学方程式是。(3) 下列说法正确的是（选填字母）。 aB可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体 cD的酸性比E弱 d. E的沸点高于对孟烷(4)G 的核磁共振氢谱有3 种峰，其峰面积之比为3:2:1 。G与 NaHCO3反应放出 CO2。反应 II的化学方程式是。15. 2012 上海氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或 E制得，其合成路线如下图所示。完成下列填空：(1)A 的名称是反应的反应类型是。(2) 写出反应的化学反应方程式。(3) 为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。鉴别这两个环状化合物的试剂为。(4) 以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4 丁二醇 (BDO)的合成路线：写出上述由A制备 BDO的化学反应方程式。A C4H6Cl 2BDO 反应反应反应学习必备欢迎下载16. 2012 上海据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。完成下列填空：(1) 写出反应类型：反应；反应。(2) 写出结构简式：A ；E 。(3) 写出反应的化学方程式：。(4)B 的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团( 酚羟基除外 ) 的试剂及出现的现象。试剂( 酚酞除外 ) 。现象。(5) 写出两种C的含苯环结构且只含4 种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。(6) 反应、反应的先后次序不能颠倒，解释原因。17. 2012 山东合成P（一种抗氧剂）的路线如下已知： A 和 F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F 分于中只有一个甲基。(1)A B的反应类型为_。B经催化加氢生成G（C4H10）， G的化学名称是_。(2)A 与浓 HBr 溶液一起共热生成H，H的结构简式为 _ 。(3) 实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液 d.浓溴水(4)P 与足量 NaOH 溶液反应的化学反应方程式为_ 。+ R2C=CH2催化剂C CH3R R (R 为烷基 ); A(C4H10O) 浓硫酸B(C4H8) C(C6H6O) 催化剂(H3C)3C HO(H3C)3C (H3C)3C HO(H3C)3C CHO CHCl3、NaOH HAg(NH3)2OH D HE(C15H22O3) F 浓硫酸P(C19H30O3) 学习必备欢迎下载18. 2011 江苏敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：(1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。(2)C 分子中有2 个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。(3) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。能与金属钠反应放出H2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5 种不同化学环境的氢。(4) 若 C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3）， E是一种酯。E的结构简式为。(5) 已知：32PClRCH COOHRCHClCOOH，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：223232HBrNaOHH CCHCH CH BrCH CH OH溶液19. 2011 浙江白黎芦醇（结构简式：OHOHOH）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：AC9H10O4浓硫酸 / CH3OHBC10H12O4CH3OHNaBH4CC9H12O3HBrDC9H11O2BrLiH2OCHOCH3OEC17H20O4FC17H18O3浓硫酸BBr3白黎芦醇已知：CH3OHNaBH4LiH2OBBr3RCH2BrRCHORCH2CHROHCOOCH3OCH3CH2OHOCH3CH2OHOH。根据以上信息回答下列问题：学习必备欢迎下载(1) 白黎芦醇的分子式是_。(2) CD 的反应类型是 _；EF 的反应类型是 _。(3) 化合物A 不与 FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H -NMR ）中显示有 _种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。(4) 写出 AB 反应的化学方程式：_ 。(5) 写出结构简式：D_、E_。(6) 化合物CHOCH3O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_ 。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。20. 2011 浙江(1) 已知 A 是的单体，则A 中含有的官能团是（写名称）。B 的结构简式是。(2)C 的名称（系统命名）是，C与足量 NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程式是。(3)X是 E 的同分异构体，X 分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X 所有可能的结构简式有NHCH3CH3、。(4) FG 的反应类型是。(5) 下列关于室安卡因（G ）的说法正确的是。a. 能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸学习必备欢迎下载高考有机化学试题汇编一参考答案1、(1) 羟基醛基(2) (3)或(4)(5)2、(1)d (2)c (2) 溴的颜色完全褪去(4) 下(5)b (6) 蒸馏(7) 避免溴大量挥发；产品1,2- 二溴乙烷的熔点( 凝固点 ) 低，过度冷却会凝固而堵塞导管。4、(1) 2甲基 1,3 丁二烯 ( 或异戊二烯 ) (2) C5H8O2 (3) (4) 加成反应消去反应(5)(6)6 5、（ 1）C8H12O4 （2）COOCH2CH(CH3)2CH3（3） 2(CH3)2CCOOHOH浓硫酸OOOO+ 2H2O取代反应（或酯化反应）学习必备欢迎下载（4）HOCOCH3HOCH2CHOHOOCH=CH2HOCHCH2O（5）CCCH3CH3OOn6、(1)碳碳双键线型(2)NaOHNaClH2O 或 HCl (3)或(4)取代反应 2NaOHH2ONaCl NH32Ag(NH3)22OH2Ag3NH34NHH2O 7、（ 1）甲苯（2）（3）（4）C7H4O3Na2 （ 5）（6）138、（1）CH3COOH，CH3COOH+C2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5+H2O，酯化 (取代)反应，HOCH2CHO、HCOOCH3 （2）C9H8O4 （3）碳碳双键和羧基。（4）9、 羰基、羧基 n + （n1）H2O ClOCHOHOCOOHClCHO+2Cl2 CH3Cl +2HClCHCl2Cl hv取代反应CHCHCOOH OH HO 学习必备欢迎下载 C8H14O3 取代反应酯化反应（或取代反应） + 2NaOH + NaBr + 2H2O CH3MgX （XCl、Br、 I） NaHCO3溶液 Na （其他合理答案均可） 10、（ 1）cd （2）取代反应（3）（4）（5）11、（ 1）加成 HOOCCH2CH2COOH (2 ）碳碳三键羟基 1 ，4丁二醇（3）（4）n HOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH OOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2On + 2nH2O （5）a、c 12、(1)A C D (2) 16 （3）HOCH2CH2OH + HOOC CH CH CH CH COOHCHCHCHCHC OC OOOCH2CH2H2O2+（3 分）（4）HOCH2CH2CH2OH（5）+2+OHC CHO(C6H5)3P CHCOOC2H52(C6H5)3P OH5C2OOCCH CH CH CHCOOC2H5HCOCH2CHCH2 OHCOCHCHCH3 OHCOCCH2 CH3 OHCOOCOOCH2CH2OHCH2CnCH2CCOOCH2CH2OHCH3 一定条件CH32CH3 CH3C COOH2H2OOO浓 H2SO4OO一定条件学习必备欢迎下载13、 (1) C7H5OBr （2）(3) （ 4）2432222()H SOCH CH OH CHCHCHCHCHCHH O浓取代反应（5）14、15、（ 1） 1，3-丁二烯；加聚（2 分）（2） （3） ；溴水（或锰酸钾溶液，合理即给分）（4） 16、 （1）还原取代（ 2）（3）（4）银氨溶液，有银镜出现（或新制氢氧化铜，有砖红色沉淀生成）ClCl H2CCHCCH2+HCl H2CCHCCH2ClKOH/CH3OH， H2CCHCHCH2 +Cl2 H2CCHCHCH2ClCl H2CCHCHCH2OHOH H2CCH2CH2CH2OHOH催化剂 +2H2 H2CCHCHCH2ClCl H2CCHCHCH2OHOHH2O +2NaOH+2Na ClOH OH HO H2N H3CO O O +H2O +HNO3 O2N H3CO O O H3CO O O 05学习必备欢迎下载（5）以上结构中的任意两种。（合理即给分）（6）B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产量。17、 (1) 消去 ( 除) 反应 2-甲基丙烷 ( 或异丁烷 ) b 、d 18、（ 1）A被空气中的O2氧化（2）羟基醚键19、（ 1）C14H12O3 （2）取代反应消去反应（3）4 11 26 （4）COOHCH3OCH3O浓硫酸+H2OCH3OHCOOCH3CH3OCH3O（5）CH2BrCH3OCH3OCH2CH3OCH3OCHOHOCH3（6）CH2OHCHOOHCH2CHOCH3O CHO20、（ 1）碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH （2）2溴丙酸（3）（4）取代反应（5）abc COCH3 OH HO OH HO CHO CH3OH HO CH3CHOOH COOCH3 OH OOCCH3
