人教版化学必修二第三章第二节 苯(20张PPT).ppt

二、苯,19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。,苯的发现史,MichaelFaraday(1791-1867),苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。新闻线索一：2005年垫江一化工厂发生苯泄露，造成一死三伤七人中毒。新闻线索二：2007年广东省，“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中毒。,制鞋厂女工苯中毒患白血病。,苯的危害,苯,苯的用途,一、苯的物理性质,无色、有特殊气味的有毒液体。,苯的密度比水小。,苯不溶于水，易溶于有机溶剂。,苯的熔沸点较低,熔点5.5,沸点80.1。,易挥发（密封保存）。,解：C:7892.3%12=6H:78(192.3%)1=6所以苯的分子式为C6H6,请你根据以下信息，确定苯的分子式。苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，苯的相对分子质量为78。,苯分子中可能含C=C?,苯的分子结构,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,凯库勒,苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，说明苯分子中不含C=C。,振荡,苯,苯,KMnO4(H+),KMnO4(H+),Br2溶于苯,水,苯,振荡,溴水,苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗,分子式,C6H6,不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应,C6H6分子稳定，且无C=C,(不饱和烃),结构简式：,苯分子中平均化的碳碳间键长：1.41010m烷烃C-C键键长：1.541010m烯烃C=C键键长:1.331010m,苯的结构探究,为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。,结构特点：a、平面正六形，每个键角120,b、六个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。,这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。,c.六个碳等效，六个氢等效。,苯的化学性质：,(难氧化、易取代、可加成),现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92）,注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化,苯与溴的取代反应:,反应条件：纯溴、催化剂,注意:,溴苯不溶于水，密度比水大的无色液体,苯环上的H原子还可被其它卤素原子所代替,、只能用纯液溴，不可以用溴水、只发生单取代反应、溴苯能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色、苯与溴的取代反应需要催化剂（Fe或FeBr3）,b、反应装置：,（2）取代反应卤代反应,苯和液溴均易挥发，该反应是放热反应，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，用长导管起到冷凝回流的作用。,生成的HBr极易溶于水，导管口在液面上以防止倒吸。,（2）苯的硝化反应,作催化剂、脱水剂,浓H2SO4的作用是:,加热方式：,水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）,硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。,小结先加浓HNO3，再缓慢加入浓H2SO4，待混合酸冷却后再加入苯，以防苯挥发及发生副反应。,CompanyLogo,三、加成反应,平面型分子,空间立体结构,较难进行加成反应,3易取代,总结苯的化学性质：,1稳定，难被KMnO4（H+）氧化；,2可燃；,4能加成,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,淡蓝色火焰，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,1.下列各组物质可用分液漏斗分离的()A.酒精与碘B.溴与四氯化碳C.硝基苯与水D.苯与溴苯,CompanyLogo,C,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或FeBr3),练习5,是,苯环的碳碳键完全相等。,苯的邻二氯代物只有一种,练习4,练习3下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（）,A分别点燃，无黑烟生成的是苯。B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。D分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,CD,练习6苯的二溴代物有几种（）A.1种B.2种C.3种D.4种,C,苯的同系物：分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一个或若干个CH2原子团的有机物。,甲苯,邻二甲苯,乙苯,邻甲基乙苯,通式：CnH2n-6（n6）,注意：苯环上的取代基必须是烷基。,