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第三章第三章 有机化合物有机化合物2022年年7月月31日星期日日星期日第二节第二节 来自石油和煤的两来自石油和煤的两种基本化工原料种基本化工原料（第二课时）（第二课时）苯苯一、苯的物理性质一、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 、 气味的有毒气味的有毒 体，体， 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ，熔点，熔点为为5.5 5.5 ，沸点，沸点80.1,80.1,易挥发易挥发。小小无色无色有特殊有特殊液液不不 Michael Faraday (1791-1867) 18251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发发现苯现苯，并测得其含碳量，并测得其含碳量，确定其最简式为确定其最简式为CHCH； 18341834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，并将制得苯，并将其命名为其命名为苯苯； 之后，法国化学家之后，法国化学家日日拉尔拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为7878，苯苯分子式为分子式为 。C6H6苯的发现苯的发现热拉尔发现一种新的有机物热拉尔发现一种新的有机物-苯苯(当时把苯当时把苯称为称为“氢的重碳化合物氢的重碳化合物”)。它由。它由C、H两种两种元素组成，元素组成，C%=92.3%，其相对分子质量为，其相对分子质量为78，试通过计算确定其分子式。，试通过计算确定其分子式。解：解：设苯的分子式为设苯的分子式为CxHy,则则 x=(7892.3%)/12=6 y =78(1-92.3%)/1=6 分子式分子式C6H666678112111%7.77812%3.9278HCnnCHHCn分子式为求得则有设苯的分子式为原子的个数比为原子和或或知识扩展知识扩展苯的可能结构：苯的可能结构： CHCCHCHCCH2 2CHCH2 2CCHCCH CH CH2 2=C=CHCH=C=CH=C=CHCH=C=CH2 2 CH CH2 2=CHCH=CHCCH=CHCH=CHCCH 讨论讨论：若若苯分子为上述结构之一，则苯分子为上述结构之一，则其应其应具有什么具有什么重要化学性质？重要化学性质？可设可设计怎样的实验来证明？计怎样的实验来证明？根据苯的分子式（根据苯的分子式（C C6 6H H6 6）推测其结构）推测其结构苯中的苯中的6 6个个C C原子和原子和H H原子位置等同原子位置等同 苯不能使苯不能使溴水溴水或或酸性高锰酸性高锰酸钾酸钾溶液褪色溶液褪色， 说明苯分子的结构中不存说明苯分子的结构中不存在在碳碳双键碳碳双键1、将苯滴入溴水。、将苯滴入溴水。2、将苯滴入酸性高锰酸钾。、将苯滴入酸性高锰酸钾。视频视频11苯与酸性苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗溶液或溴水反应吗.DAT 凯库勒在凯库勒在18661866年提出三点假设：年提出三点假设：(1)(1)苯的六个碳原子形成苯的六个碳原子形成闭合环状闭合环状，即，即平面平面六边形六边形(2)(2)每个碳原子均连接一个氢原子每个碳原子均连接一个氢原子(3)(3)各碳原子间存在着各碳原子间存在着单、双键交替单、双键交替形式形式苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色邻二氯苯只有一种结构邻二氯苯只有一种结构结论：结论：苯分子结构中不存在碳苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构碳单键和双键交替结构（2 2）苯环上的）苯环上的碳碳键碳碳键是是介于单键和双键之间介于单键和双键之间的的 独特的键独特的键( (六个键六个键完全相同完全相同) )二、苯分子的结构二、苯分子的结构（1 1）苯分子中所有原子在同一平面）苯分子中所有原子在同一平面, , 为为平面正六边形平面正六边形结构结构（一）分子式（一）分子式 C6H6( (二）结构式二）结构式（三）结构特点（三）结构特点CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m（四）苯分子结构简式：（四）苯分子结构简式：凯库勒式凯库勒式三、三、 苯的化学性质苯的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应: :2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: :苯易燃烧苯易燃烧, ,但不能被酸性但不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化（含碳量高）（含碳量高）2 2、取代反应、取代反应 苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应:反应条件：反应条件：液溴、催化剂液溴、催化剂注意注意: :苯环上的苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替原子还可被其它卤素原子所代替溴水不与苯发生反应溴水不与苯发生反应 FeBr3的作用：催化剂的作用：催化剂只发生单取代反应只发生单取代反应溴苯溴苯是不溶于水，密度比水是不溶于水，密度比水大大的无色，油状的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色Br + HBrBr + HBr（溴苯）（溴苯）FeBrFeBr3 3H + Br BrH + Br Br+ HNO3 浓硫酸浓硫酸 苯的硝化苯的硝化:NO2+ H2O 硝基苯硝基苯. . 硝基苯硝基苯是无色有苦杏仁味的是无色有苦杏仁味的油状液体油状液体，不，不 溶于水，密度比水大溶于水，密度比水大, ,有毒有毒。. . 混合时，要将混合时，要将浓硫酸浓硫酸缓缓注入缓缓注入浓硝酸浓硝酸中，中， 并不断振荡。并不断振荡。. . 条件条件: : 50-6050-60o oC C 水浴加热水浴加热. . 浓浓HH2 2SOSO4 4的作用的作用 : : 催化剂催化剂 脱水剂脱水剂注意事项注意事项: : (3)磺化磺化 （苯分子中的（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）原子被磺酸基取代的反应）+ HOSO3H7080SO3H+ H2O+ 3H2Ni+ 3Cl2催化剂催化剂( (四四) )苯的用途苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料服装服装制鞋制鞋纤维纤维食食品品防防腐腐剂剂药物药物苯的化苯的化学性质学性质取代反应取代反应加成反应加成反应溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应与与l2与与2氧化反应：氧化反应： 燃烧燃烧结构式结构式 结构简式结构简式分子式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六边形平面正六边形空间构型：空间构型：C6H6苯环上的苯环上的6 6个碳碳键都个碳碳键都 ，是是 的键。的键。 相同相同介于介于C-CC-C和和C=CC=C之间的独特之间的独特键角：键角：120或或1 1、氧化反应、氧化反应: : 火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: : 苯苯不能不能被酸性被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化2 2、取代反应、取代反应: : 苯的溴代苯的溴代: :FeBr3+ Br2 Br+ HBr 苯的硝化反应苯的硝化反应: :+ HNO3 浓硫酸浓硫酸NO2+ H2O 2 2、易取代易取代 3 3、难加成难加成苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：）： 难氧化难氧化（但可燃）（但可燃）（3 3）、苯的加成反应）、苯的加成反应: :+ H2催化剂催化剂环己烷环己烷3各类烃的性质比较各类烃的性质比较( (4 4) )苯的磺化反应：苯的磺化反应：+ HOSO3H7080SO3H+ H2O磺酸基磺酸基烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与酸酸性性KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化易被酸易被酸KMnO4溶液溶液 氧氧化化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡蓝色火淡蓝色火焰，无烟焰，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的烃。烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个若干个CHCH2 2原子团原子团, ,符合符合通式通式C Cn nHH2n-62n-6的烃。的烃。五、五、苯的同系物：苯的同系物：芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的化合物。化合物。芳香烃：芳香烃：苯的同系物的性质：苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似与苯的性质相似1 1、氧化反应、氧化反应: :2 2、取代反应、取代反应: :(1)(1) 燃烧燃烧(2) (2) 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。原因原因：甲基对苯环的影响甲基对苯环的影响练习一练习一与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_是是苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。练习二练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此液体分开，必须使。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于 一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 下列说法正确的是下列说法正确的是 （ ）A A从苯的分子组成来看远没有达到饱和，从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C苯的一氯取代物只有一种苯的一氯取代物只有一种 D D苯是单、双键交替组成的环状结构苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵课堂练兵: 能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是的事实是 苯不能使苯不能使KMnO4溶液褪色；溶液褪色；苯苯环中碳碳键的键长均相等；环中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与种；在一定条件下苯与H2发生加成反应生成发生加成反应生成环己烷。环己烷。 ( ) A. B C. D 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘酒精与碘 B. 溴与四氯化碳溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水硝基苯与水 D. 苯与溴苯苯与溴苯CDB作业作业 P72 第第3、4、5、6、8题题