人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共44张PPT).ppt
研究有机化合物的一般步骤和方法,选修第一章,研究有机化合物的一般步骤,分离、提纯,确定实验式,确定分子式,确定结构简式,有机物常用分离提纯方法,蒸馏,冷却结晶,溶解,趁热过滤,重结晶,萃取分液,工业乙醇(含水、甲醇等杂质),苯甲酸（含少量不溶性杂质和可溶性杂质）,小结：,【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）KNO3（NaCl）（3）NaCl（泥沙）（4）溴水（水）3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么,不引入新杂质;不减少提纯物质的量,一、分离、提纯,2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开,有机物分离的常用物理方法,蒸馏重结晶萃取分液,1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,1、蒸馏：,（2）蒸馏提纯的条件,有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）,（1）蒸馏的原理,利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质,（3）蒸馏的注意事项：温度计水银球的位置应与支管口下端位于同一水平线上。烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）进出水方向（下进上出）烧瓶中所盛放液体不能超过1/3,温度计,蒸馏烧瓶,直形冷凝管,尾接管,锥形瓶,入水口,出水口,蒸馏装置,温度计水银球位置应与支管口的下端在同一水平,加入沸石的作用：防止液体暴沸,使用前要检查装置的气密性！,结晶和重结晶,结晶：是提纯固态物质的重要方法。结晶分为蒸发结晶：通过蒸发溶剂，减少一部分溶剂，使溶液达到饱和而析出晶体的方法。（这种方法主要用于溶解度随温度改变不大的物质，如氯化钠）冷却结晶：通过降低温度使溶液冷却达到饱和而析出晶体的方法（这种方法主要用于溶解度随温度明显减小的物质）实际应用中常将两种方法结合起来使用。重结晶：若第一次结晶得到的晶体纯度不合乎要求，可将晶体溶于少量溶剂中，然后再进行蒸发（或冷却）、结晶、过滤，如此反复的操作称为重结晶。注意：有些物质的提纯，需要经过几次重结晶才能是产品纯度合乎要求。每次过滤后的母液中均含有一些溶质，所以应将母液舟记起来，进行适当处理，以提高产率。,1.降温结晶（冷却热饱和溶液）：,使溶解度随温度升高显著增大的物质从溶液中结晶析出，例如：KNO3,结晶的方法,（2）.蒸发结晶法（蒸发溶剂法）：,使溶解度随温度升高而变化不明显的物质从溶液中结晶析出，例如：NaCl,2、重结晶,选择溶剂的条件,1杂质在此溶剂中溶解度很小或很大2被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大,重结晶是将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。又称再结晶。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。,（2）、三种典型物质的溶解度曲线,资料：实验1-2粗苯甲酸的提纯,1、主要含泥沙、氯化钠杂质；2、苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体，熔点122.4；3、苯甲酸溶解度：0.17g（25），0.95g（50）,6.8g（95）.,思考据以上资料可用何方法分离提纯出苯甲酸？,实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25），6.8g（95）,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,不纯固体物质,残渣(不溶性杂质),滤液,母液(可溶性杂质和部分被提纯物),晶体(产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,【探究2】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？,不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。,【探究1】为什么要趁热过滤？,一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失,洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。,检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。,【探究3】如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净？,你能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？,高温溶解、趁热过滤、降温结晶,活学活用,练习1、,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（）A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水,BD,D,练习3,近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性，且对正常细胞的毒性低于癌细胞。初步合成的异甘草素(C8H8O3)需要经过以下工艺提纯：I.加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取2次。II.用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。III.洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色针状晶体。以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有；,步骤蒸出的物质可能是。,萃取分液,过滤、蒸馏,重结晶,乙醚,练习：,实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸，已知反应原理：苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3；苯甲酸的熔点121.7，沸点249，溶解度0.34g（常温）；乙醚的沸点34.8，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：,研究有机物的一般步骤和方法,某汽车防冻液主要成分是有机物X和水的混合体系，经分离提纯后得到有机物X。经测定，有机物X的物理性质：无色微粘的液体，沸点197.4，冰点-11.5，能与水任意比例混合。,如何确定此有机物X的结构？,研究有机化合物的一般步骤,分离、提纯,确定实验式,确定分子式,确定结构简式,1.确定实验式,0.310g某有机物X完全燃烧后，测得D增重0.270g，E增重0.440g，确定其实验式。,元素组成,CH3O,资料卡片,李比希元素分析仪,现代元素分析仪（接电脑）,李比希他用CuO将有机物氧化，生成的H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量，剩余的就是O的含量.,题目变形：,已知有机物X的C的质量分数为38.71%，H的质量分数为9.67%，试确定其实验式。已知有机物X中CHO的质量比为12316，试确定其实验式。已知有机物X中CHO的原子个数比为131，试确定其实验式。,CH3O,研究有机化合物X的一般步骤,分离、提纯,确定实验式,确定分子式,确定结构简式,CH3O,还需要知道哪个量？,相对分子质量,2.确定分子式,相对分子质量,有机物X的质谱图,由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,C2H6O2,相对分子质量的确定方法,研究有机化合物X的一般步骤,分离、提纯,确定实验式,确定分子式,确定结构简式,CH3O,C2H6O2,还需要知道哪些信息？,碳架结构官能团,3.确定结构简式,官能团和碳架,OH,CH,CO,有机物X的红外光谱图,当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，因此红外光谱图可以确定有机物的官能团。,3.确定结构简式,官能团和碳架,有机物X的核磁共振氢谱,不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。因此核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比不同氢原子的个数之比,HOCH2CH2OH,防冻液一般分乙醇-水型、甘油水型和乙二醇-水型三种。乙醇的冰点为-114,沸点为78.3。乙醇易着火,易蒸发，配制时其含量一般不宜超过40,也不宜在工作温度较高的柴油机冷却系统中使用。甘油(丙三醇)的冰点为-17,沸点为290,与水混合后的冰点最低可达46.5。水中甘油的含量要相当大时才能得到低冰点防冻液,使用起来不经济。乙二醇的冰点为-11.5沸点为197.4，当乙二醇的含量为68时，与水混合后的冰点最低可达-68。乙二醇易腐蚀金属，调配防冻液时要添加防蚀剂，一般每升防冻液加磷酸氢二钠2.53.5克、糊精1克。乙二醇吸湿性强，贮存容器应密封。乙二醇有毒，但由于其沸点高，不会产生蒸气被人吸入体内而引起中毒,乙二醇不易挥发，配制时用量少，因而使用较广。各种防冻液的热膨胀性较大，加注时只能加到冷却系总容量的95。调配防冻液时，其冰点应比使用地区的最低温度低5。由于水的沸点比乙二醇低，使用中被蒸发的是水，当缺少冷却液时，只要加入净水就行了。这种防冻液用后能回收（防止混入石油产品），经过沉淀、过滤，加水调整浓度，补加防腐剂，还可继续使用，一般可用35年。,总结：研究有机化合物的一般步骤和方法,分离、提纯,确定实验式,确定分子式,确定结构简式,相对分子质量,碳架结构官能团,元素组成,元素分析计算,质谱图计算,红外光谱核磁共振氢谱,步骤,方法,化学性质,学以致用：,百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热作用与阿司匹林相似。,确定扑热息痛的分子式,扑热息痛的质谱图如下：,元素分析显示它含有C、H、O、N四种元素，质量比为9693214。,C8H9NO2,确定扑热息痛的结构简式,已知扑热息痛是苯环二元取代物苯环的一溴取代物有2种能使FeCl3溶液显紫色不能发生银镜反应,C8H9NO2,红外光谱图,核磁共振氢谱图峰面积之比为11223,巩固练习,复方冬青油软膏具有强力迅速镇痛作用。为测定冬青油的结构，将冬青油样品分别进行下列实验：充分燃烧纯净冬青油样品15.2g，实验测得生成35.2gCO2和7.2gH2O。由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为152.0。冬青油与FeCl3溶液显紫色，1mol与浓溴水充分反应消耗2molBr2。在酸性条件下水解产生的芳香族化合物与碳酸氢钠反应产生CO2气体。核磁共振氢谱分析显示该样品含有6种类型氢原子的吸收峰，其峰面积之比依次为1:1:1:1:1:3。,1.首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。,2.熟悉有机物的类别及其官能团。,3.根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。,4.得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。,图谱题解题建议：,课堂练习,4、某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：(1)维生素C中碳的质量分数是_，氢的质量分数是_。(2)维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明)(3)如需你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？,课堂练习,答案：(1)、40.91%，4.55%(2)、已知m(H)=0.144g9=0.016g（n=m/M）m(C)=0.528g1244=0.144g（n=m/M）m(H)+m(C)=0.016g+0.144g=0.160g0.352g又因产物中只有H2O和CO2，故维生素中必含有氧。(3)、若要确定其分子式，还要知其相对分子质量。,谢谢大家,
