人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共25张PPT) (1).ppt
,第四节研究有机化合物的一般步骤和方法,新课标人教版选修五有机化学基础,第一章认识有机化合物,左图是人进行核磁共振检查的图片。你知道研究有机化合物也可以用核磁共振吗?右图就是某有机物的核磁共振图谱。那么研究有机物的方法还有哪些呢?,分离、提纯,元素定量分析,测定相对分子质量,波谱分析(红外光谱,核磁共振氢谱),确定实验式,确定分子式,质谱法、相对密度法,确定结构式,研究有机化合物的基本步骤,1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些?2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?,不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离,蒸馏、重结晶、萃取、分液,【思考与交流】,2.物理方法:,1.化学方法:,一、分离、提纯,一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。,有机物分离的常用物理方法,(1)蒸馏(2)重结晶(3)萃取(4)分液,(1)、蒸馏:利用液体混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大(30左右)实验1-1工业乙醇的蒸馏,含杂质的工业乙醇,工业乙醇(95.6%),无水乙醇(99.5%以上),蒸馏,加CaO蒸馏,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性!,锥形瓶,(2)、重结晶:,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,关键:选择适当的溶剂,溶剂的条件:(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。,1、加热溶解,2、趁热过滤,3、冷却结晶,在苯甲酸重结晶的实验,萃取剂的选择主要仪器:分液漏斗,(3)、萃取:,萃取操作过程:,液液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,固液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(专用仪器设备),练习1下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是()A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水,BD,1.元素定量分析的原理:,将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)。,二、元素定量分析,【例题】5.8g某有机物完全燃烧,生成CO213.2g,H2O5.4g,则该有机物含有哪些元素?,含碳3.6g(0.3mol),含氢0.6g(0.6mol),分子式为:C3H6O,(2)有机物组成元素的确定,能否直接确定含有氧?如何确定?,能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?,含氧1.6g(0.1mol),碎片的质荷比,三、相对分子质量的确定,有机物分子,高能电子束轰击,带电的“碎片”,确定结构,质荷比:碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值,质谱法作用:测定相对分子质量,质谱法,质荷比,乙醇的质谱图,分子离子、碎片离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。设H的质荷比为,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,B,质谱仪,1.红外光谱,四、分子结构的确定,练习3:有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式。,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,核磁共振仪,核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。,2.核磁共振氢谱,四、分子结构的确定,结构分析:,核磁共振法,(HNMR),作用:测定有机物中H原子的种类,信号个数,和数目,信号强度之比,峰面积,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比(强度之比),不同氢原子的个数之比,练习4、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?,分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图,核磁共振氢谱,5.下图是某有机物的核磁共振氢谱图,则该有机物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3OCH3D.CH3CHO,C,6.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3,A,问题探究:,种;,种,种;,种;,CH3-CH2-OH,1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比?,2.分子式为C3H6O2的二元混合物,分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11;第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式)。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,HOCH2COCH3,HCOOCH2CH3,