人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共44张PPT).pptx
第一章认识有机化合物,第四节研究有机物的一般步骤与方法,【教学目标】,【重点难点】,1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法2、掌握蒸馏、重结晶和萃取等有机化合物分离提纯的基本技能3、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法4、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法,1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法,2.分离与提纯应遵循四原则和三必须,一、物质分离的原则,(1)四原则：不增、不减、易分离、易复原,(2)三必须：除杂试剂必须过量过量试剂必须除尽除杂途径必须选最佳。,练习1：食盐中同时含有泥沙、Mg2+、Ca2+、SO42，如何除去？写出所需试剂和顺序。,过滤,1,2,3,4,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,牛角管,冷水,热水,蒸馏,酒精灯,锥形瓶,石棉网,在蒸馏烧瓶内放有沸石，防止暴沸,温度计水银球的顶端与支管下沿处于同一水平线,蒸馏烧瓶中液体的量是烧瓶容量的1/31/2,冷凝管横放时头高尾低保证冷凝液自然下流，冷却水进水通入与被冷凝蒸气流向相反,给蒸馏烧瓶加热要垫石棉网,牛角管,蒸馏烧瓶,冷凝管,实验模拟,注意事项：,仪器组装的顺序：“先下后上，由左到右”温度计水银球的位置：与支管口下缘齐平蒸馏烧瓶所盛放液体容量：不能超过其容积的1/2，也不能少于l/3。冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。蒸馏烧瓶中加少量碎瓷片（沸石），防止液体暴沸。先通水再加热，要加石棉网，温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点。,如何从95.6%的乙醇中得到无水乙醇？（注：无水乙醇中乙醇的含量为99.5%）,资料：实验1-2粗苯甲酸的提纯,1、主要含泥沙、氯化钠杂质；2、苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体，熔点122.4；3、苯甲酸溶解度：0.17g（25），0.95g（50）,6.8g（95）.,思考据以上资料可用何方法分离提纯出苯甲酸？,(二)、重结晶,1、重结晶的原理有机物在热溶液中的溶解度较大，而在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。2、重结晶对溶剂的要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响大。,提纯沸点不同的液体有机物常采用蒸馏操作，提纯固体有机物常采用重结晶法.,归纳:实验所需仪器：酒精灯、三脚架、石棉网、烧杯、玻璃棒、铁架台、漏斗、滤纸步骤：烧杯经冷却结晶后，混合物应如何进一步分离？过滤后得晶体粗品全溶后为什么要再加入少量蒸馏水？减少趁热过滤过程中损失苯甲酸,粗产品,趁热过滤,冷却结晶,提纯产品,加热溶解,过滤,固体有机粗品,残渣(不溶性杂质),滤液,母液(可溶性杂质和部分被提纯物),晶体(产品),溶于溶剂，制成热溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？,是不是温度越低越好？,归纳,1.洗涤沉淀或晶体的方法：往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全滤出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。,2.检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。,萃取剂的选择条件：1、萃取剂与原溶剂不互溶。2、溶质在萃取剂中有较大的溶解度,思考：酒精能否用来萃取碘水中的碘？,一部分有机物溶剂Vs无机溶剂汽油煤油水植物油苯四氯化碳水,（密度比水大，下层）,萃取利用溶质在不同溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从原来溶液中提取出来的方法,1、分液原理：把两种互不相溶的液体（且密度不同）分开的操作2、主要仪器：分液漏斗,3、操作过程：,振荡,静置,分液,操作：静置到液体分成清晰的两层时开始分液。先把玻璃盖子取下，以便与大气相通。然后旋开活塞，使下层液体慢慢流入烧杯里，当两层液体液面恰好流到活塞处时，迅速关上活塞。从漏斗口倒出上层液体。分液漏斗的液体量最多可达分液漏斗容量的1/2。,注意：a.操作时先检验分液漏斗是否漏液。b.萃取溶液和萃取剂总量不要超过漏斗容积的1/2。c.下放上倒,倒转分液漏斗时，应关闭玻璃塞和活塞,（3）将分液漏斗放在铁架台上，静置。,溶液分层,上层颜色变浅,下层变为紫红色,稀的碘水溶液,碘的四氯化碳溶液,（4）将分液漏斗颈上的玻璃塞打开，再将分液漏斗下面的活塞打开，使下层液体慢慢沿烧杯壁流下。,注意,上层溶液从上口倒出,思考,分液时为什么先要将分液漏斗颈上的玻璃塞打开？,5选择下列实验方法分离物质，将分离方法的序号填在横线上。A萃取分液B结晶C分液D蒸馏E过滤（1）_分离饱和食盐水和沙子的混合物（2）_分离水和汽油的混合物。（3）_分离CCl4（沸点为76.75）甲苯（沸点为110.6）的混合物。（4）_将碘从碘水中提取出来。,E,C,D,A,9、用于分离或提纯物质的已学方法有：A萃取B分液C过滤D加热分解E蒸发F蒸馏下列各组混合物的分离或提纯应选用上述哪种方法最合适?（把选用方法的标号填入括号内）（1）除去Na2CO3溶液中悬浮着的CaCO3颗粒（）（2）把饱和食盐水中的食盐提取出来（）（3）除去酒精中溶解的微量食盐（）（4）把溴水中的溴提取出来（）（5）用自来水制取医用蒸馏水（）（6）除去氧化钙中的碳酸钙（）（7）分离柴油和水的混合物（）,B,D,A,C,E,F,F,二、物质分离、提纯方法归纳,1、物理方法从物质的三态(固、液、气)分析,(1)固固之间：加水溶解后过滤CaCO3/Na2CO3，重结晶NaCl/KNO3，苯甲酸的提纯，升华NaCl/I2,(2)液液之间：I2/H2O(CCl4萃取后分液)，蒸馏CCl4/Br2(分馏)，渗析NaCl/淀粉(盐析)，蒸发NaCl/H2O；,(3)固液之间：过滤BaSO4/H2O，,(4)气气之间：液化法CH4/C4H10，加水溶解法H2/SO2,2、化学方法,(1)固固之间：加酸溶解法CaCO3/BaSO4，加热分解法Na2CO3/NaHCO3,(2)液液之间：加试剂生成气体或沉淀，调pH值法，氧化还原法；,Cu2+(含Fe2+)，先加H2O2将Fe2+氧化为Fe3+，在加CuO消耗H+，促进Fe3+水解为Fe(OH)3沉淀，达到分离提纯目的,(3)气气之间：洗气法H2/CO2；,练习2：乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，下图是对该混合物进行分离操作步骤流程图（括号内为所用试剂，方括号内为分离操作方法）,Aa为NaOH溶液，为蒸馏B、均为蒸馏，为分液C为分液，C中含有醋酸钠Db可以是硫酸，也可以是盐酸,分液,饱和Na2CO3溶液,H2SO4溶液,乙醇乙酸钠碳酸钠,乙酸乙酯,乙酸钠碳酸钠,乙醇,蒸馏,蒸馏,NaOH溶液?,HCl溶液？,乙酸硫酸和硫酸钠,B,（2）某同学设计如下实验：在未用指示剂的情况下，向原混合物中加入足量NaOH溶液，然后进行蒸馏，结果蒸馏出来的物质几乎没有乙酸乙酯。请说明原因，并写出有关的化学方程式。,（2）所加NaOH溶液过量，酯发生水解。CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH,本课从物质三态角度分析物质的分离和提纯方法，结合粗盐的提纯和乙酸乙酯的分离理解上述知识，,蒸馏重结晶分液萃取,有机物（不纯）,有机物（纯净）,分离提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析确定结构式,2.研究有机化合物的3个基本步骤,有机物（纯净）,确定实验式（最简式）,？,确定有机物中各元素的质量分数或各原子最简单整数比,现代元素分析仪（优点：需样品少，快速，准确）,首先要确定有机物中含有哪些元素,李比希元素分析法,一、元素定性定量分析,“李比希元素分析法”的原理：,用无水CaCl2吸收,用KOH浓溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,【例1】2.3g某有机物A完全燃烧后，测得D增重2.7g，E增重4.4g。求该有机物的实验式。若要求该化合物的分子式还需什么条件？（该化合物对空气的相对密度为1.6）,C2H6O,原理：见课本P21,用途：测相对分子质量,结合实验式确定分子式,识谱图:质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,二、相对分子质量的测定-质谱法,还有什么方法？,1.2.M22.43.MADMB4.MMAw(A)MBw(B)MCw(C),2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。见课本P21图1-15,【例2】某有机物样品的质荷比如下图所示：则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,最大质荷比,鉴定有机物结构的方法,化学方法,物理方法,质谱法,红外光谱,紫外光谱,核磁共振谱,原理：以官能团的特征反应为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认该未知物。,元素分析仪,三、有机物分子结构的鉴定,原理：见课本P22,通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团。,1、红外光谱（IR）,P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）,用途：,C-H,原理：见课本P22,用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,2、核磁共振氢谱（HNMR）,识谱图,有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H,【例3】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3,习题1：吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求吗啡的分子式。,C17H19NO3,COC,C=O,不对称CH3,习题2：下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为,CH3COOCH3,习题3：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,
