第三章-第一节醇-酚ppt课件.ppt

烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被含有氧原含有氧原子的原子团子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物所取代而衍变生成的一系列新的有机物. .OH（羟基）醇或酚醇或酚CH3CH2OHOH第一节第一节 醇醇 酚酚 烃分子中的氢原子可以被烃分子中的氢原子可以被羟基（羟基（OHOH）取代而衍生取代而衍生出含羟基化合物。出含羟基化合物。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2 2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚醇：醇：羟基羟基（OHOH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。酚：酚：羟基羟基（OHOH）与苯环直接相连的化合物。与苯环直接相连的化合物。醇与酚区别醇与酚区别一、醇一、醇（1 1）根据羟基的数目分）根据羟基的数目分一元醇：如一元醇：如CHCH3 3OHOH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CHCH2 2OHOH CH CH2 2OHOH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CHCH2 2OHOH CHOH CHOH CH CH2 2OHOH丙三醇丙三醇（2 2）根据烃基是否饱和分）根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇（3 3）根据烃基中是否含苯环分）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇饱和一元醇通式：饱和一元醇通式： C Cn nH H2n+12n+1OHOH或或C Cn nH H2n+22n+2O OCH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2O H( (一一) )、醇的分类、醇的分类( (二）醇的命名二）醇的命名1.1.选主链。选主链。选含选含OHOH的最长的最长碳链作主链，根据碳原子数目碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。称为某醇。2.2.编号。编号。从离羟基最近的一从离羟基最近的一端开始编号。端开始编号。3.3.定名称。定名称。在取代基名称之在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数后，主链名称之前用阿拉伯数字标出字标出OHOH的位次，且主链称的位次，且主链称为某醇。为某醇。羟基的个数用羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2OHCH32 2甲基甲基1 1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32 2，3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有： 碳链异构碳链异构 羟基的位置异构，羟基的位置异构， 官能团异构官能团异构( (相同碳原子数的饱和一元醇相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构和醚是官能团异构) )例例. .写出下列物质可能有的结构简式写出下列物质可能有的结构简式C4H10O C3H8O 醇：醇：4 4种；醚：种；醚：3 3种种醇：醇：2 2种；醚：种；醚：1 1种种( (三）三）醇的同分异构体醇的同分异构体（四）醇的物理性质（四）醇的物理性质表表3-13-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇CHCH3 3OHOH 3232 64.7 64.7 乙烷乙烷C C2 2H H6 6 30 30 -88.6-88.6 乙醇乙醇C C2 2H H5 5OHOH 464678.578.5 丙烷丙烷C C3 3H H8 8 4444-42.1-42.1 丙醇丙醇C C3 3H H7 7OHOH 6060 97.2 97.2 丁烷丁烷C C4 4H H1010 5858-0.5-0.5结论结论：1 1、相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃, ,醇的沸点远高于烷烃醇的沸点远高于烷烃 2 2、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）叫氢键。（分子间形成了氢键）拓展拓展：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小有机化合物中，能形成氢键的官能团有：有机化合物中，能形成氢键的官能团有： 羟基（羟基（-OH-OH）、氨基（）、氨基（-NH-NH2 2） 醛基（醛基（-CHO-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH-COOH）形成氢键的条件：形成氢键的条件： 有一个与有一个与电负性电负性很强的元素（如：很强的元素（如：F F、O O、N N）以共价键结合的氢原子，同时这个与氢原子相以共价键结合的氢原子，同时这个与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子。结合的电负性很强的原子必须有孤对电子。电负性：用来表示两个不同原子形成化学键时吸电负性：用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的相对强弱。引电子能力的相对强弱。表表3-2 3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇1 178.578.5乙二醇乙二醇2 2197.3197.31-1-丙醇丙醇1 197.297.21 1，2-2-二丙醇二丙醇2 21881881 1，2 2，3-3-丙三醇丙三醇3 3259259结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高（四）醇的物理性质（四）醇的物理性质燃料燃料饮品饮品消毒消毒溶剂溶剂生活中常见的醇生活中常见的醇乙醇乙醇CH2-OHCH2OH汽车防冻液汽车防冻液丙三醇丙三醇（甘油）（甘油）CH2-OHCH-OHCH2OH化妆品中的保湿剂化妆品中的保湿剂生活中常见的醇生活中常见的醇乙二醇：乙二醇： 无色、粘无色、粘稠、有甜味稠、有甜味的液体，易的液体，易溶于水和乙溶于水和乙醇。汽车防醇。汽车防冻液、化工冻液、化工原料等。原料等。丙三醇丙三醇: 无色、粘无色、粘稠、有甜味稠、有甜味的液体，易的液体，易溶于水和乙溶于水和乙醇。化妆品、醇。化妆品、化工原料等。化工原料等。香叶醇、玫瑰醇、苯乙醇香叶醇、玫瑰醇、苯乙醇生活中常见的醇生活中常见的醇木糖醇（戊五醇）木糖醇（戊五醇）薄荷醇薄荷醇mentholmenthol生活中常见的醇生活中常见的醇颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：沸点：沸点：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体0.78g/ml 0.78g/ml 比水小比水小7878，易挥发，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂 让我让我想一想？想一想？ （五）、醇的代表（五）、醇的代表乙醇乙醇检验检验C C2 2H H5 5OHOH（H H2 2O O） 。除杂除杂C C2 2H H5 5OHOH（H H2 2O O） 。CuSOCuSO4 4先加先加CaOCaO后蒸馏后蒸馏(1(1）、乙醇的物理性质）、乙醇的物理性质(2(2）、乙醇的结构）、乙醇的结构O OH CH CO O 键的极性较大，易断键键的极性较大，易断键分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OHOH（羟基）（羟基）1 1、取代反应、取代反应（3 3）乙醇化学性质：）乙醇化学性质： 2CH 2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa +HONa +H2 2乙醇钠乙醇钠 呈呈强碱强碱性性 沉、沉、 不熔、不熔、动、动、 不响。不响。现象：现象：乙醇分子中乙醇分子中羟基上的氢羟基上的氢不如不如水分子中的氢水分子中的氢活泼。活泼。结论：结论：原因：原因： 羟基受乙基的影响羟基受乙基的影响此反应可检验此反应可检验-OH-OH的存在。的存在。醇的化学性质主要决定于：碳氧键和氧氢键的断裂。醇的化学性质主要决定于：碳氧键和氧氢键的断裂。与活泼金属钠反应与活泼金属钠反应学以致用学以致用哪一个建议处理反应釜中金属钠的哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？更合理、更安全？建议（建议（1 1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出来；）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出来；建议（建议（2 2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金属钠；金属钠；建议（建议（3 3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并 设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和 热量。热量。 CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CHOH + 6Na 2 CH ONa + 3H2 CH2OH CH2ONa2CH2CH3 3OH + 2Na 2CHOH + 2Na 2CH3 3ONa + HONa + H2 2 2CH2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH + 2Na 2CHOH + 2Na 2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2ONa + HONa + H2 2 醇分子有一个羟基时，醇分子有一个羟基时， n(n(醇醇) ) n(n(氢气氢气) = 2 ) = 2 1 1醇分子有二个羟基时，醇分子有二个羟基时， n(n(醇醇) ) n(n(氢气氢气) = 1 ) = 1 1 1醇分子有三个羟基时，醇分子有三个羟基时， n(n(醇醇) ) n(n(氢气氢气) = 2 ) = 2 3 3拓展练习：拓展练习： -OH-OH与与H H2 2量的关系量的关系1.1.甲醇甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠丙三醇中分别加入足量的金属钠, ,产生等体积的氢气产生等体积的氢气( (相同条件下相同条件下),),则上述三种醇的物则上述三种醇的物质的量之比是质的量之比是( )( )A.236 B.321A.236 B.321C.431 D.632C.431 D.632D D2.2.2.22g2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体体336ml,336ml,则该醇是（则该醇是（ ） A.A.甲醇甲醇 B.B.异丙醇异丙醇 C.2-C.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇C C结论：结论：2-OH2-OHH H2 2可用于快速确定醇中羟基数目可用于快速确定醇中羟基数目1.1.取代反应取代反应和和HXHX的反应的反应C2H5 OH + H Br C2H5Br + H2O和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸（3 3）乙醇化学性质：）乙醇化学性质：醇分子间脱水醇分子间脱水CHCH3 3CHCH2 2O OH H+HOHOCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O O浓硫酸浓硫酸140乙醚乙醚2.2.消去反应消去反应1700C浓浓H2SO4H C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH注意：注意：浓硫酸作用是催化剂和脱水剂浓硫酸作用是催化剂和脱水剂温度要迅速升至温度要迅速升至170170（3 3）乙醇化学性质：）乙醇化学性质：脱去脱去OHOH和与和与OHOH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1 1个个H H断键位置断键位置: :放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以酸体积比以1313为宜。为宜。温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下主要生成的温度下主要生成乙烯和水，而在乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一种方式脱水，即分时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。子间脱水，生成乙醚。混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有的乙烯中往往混有H H2 2O O、COCO2 2、SOSO2 2等气体。可将气体通过等气体。可将气体通过碱石灰。碱石灰。为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。学与问CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2BrBr反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热C CBrBr、C CH HC CO O、C CH HC C=C CC C=C CCHCH2 2=CHCH2 2、HBrHBrCHCH2 2=CHCH2 2、H H2 2O O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 结论结论 醇发生消去反应的分子醇发生消去反应的分子结构结构条件条件: :与与C-OHC-OH相邻的碳相邻的碳原子上有氢原子原子上有氢原子. .外部外部条件：条件：浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 3.3.氧化反应氧化反应（2 2）催化氧化）催化氧化黑色变为黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体红色，产生有刺激性气味的液体2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应（1 1）燃烧氧化）燃烧氧化2CO2 +3H2O C2H5OH +3 O2点燃点燃OCu/Ag2CH3CHO + O2 2CH3CH2H2OH HH H乙醛乙醛2CrO2CrO3 3（红色）（红色）+ 3C+ 3C2 2H H5 5OH + 3HOH + 3H2 2SOSO4 4 Cr Cr2 2（SOSO4 4）3 3（绿色）（绿色）+ 3CH+ 3CH3 3CHO + 6HCHO + 6H2 2O O（3 3）被强氧化剂）被强氧化剂KMnOKMnO4 4或或K K2 2CrCr2 2O O7 7氧化氧化反应原理：反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸实验现象：实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色氧化反应：失去氢原子或加入氧原子的反应氧化反应：失去氢原子或加入氧原子的反应 举例：举例：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH3CHO ，失去氢原子；，失去氢原子； CH3CHOCH3COOHCH3CHOCH3COOH，加入氧原子。，加入氧原子。还原反应：加入氢原子或失去氧原子的反应还原反应：加入氢原子或失去氧原子的反应 举例：举例：CH3CHOCH3CH2OH CH3CHOCH3CH2OH ，加入氢原子；，加入氢原子； 乙酸变成乙醛，乙酸变成乙醛，CH3COOHCH3CHO,CH3COOHCH3CHO,失去氧原子。失去氧原子。结论：羟基碳上有结论：羟基碳上有2 2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有羟基碳上有1 1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 思考题思考题11分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物氧化，若能写出其氧化产物A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _C.C.苯甲醇苯甲醇_ D.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _E.E.环己醇环己醇_F._F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛环己酮环己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否归纳、总结归纳、总结乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH3COO OC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化剂，催化剂O2，CuCu或或Ag Ag HBr，H2O，浓硫酸浓硫酸，170170H2O，催化剂，催化剂NaOH，CH3COOH，浓硫酸浓硫酸，C2H5ONaNa( (六）、醇的化学性质六）、醇的化学性质（1 1）和活泼金属反应）和活泼金属反应 2R-OH+2Na2R-ONa+H2R-OH+2Na2R-ONa+H2 2（2 2）氧化反应：）氧化反应：燃烧、催化氧化成醛或酮、与强燃烧、催化氧化成醛或酮、与强氧化剂氧化剂重铬酸钾溶液、高锰酸钾溶液重铬酸钾溶液、高锰酸钾溶液。（3 3）取代反应：）取代反应： R R-OH+H-X -OH+H-X R-X+HR-X+H2 2O O（4 4）消去反应：）消去反应：羟基和邻位碳原子上的氢原子结羟基和邻位碳原子上的氢原子结合成水脱去，生成不饱和烃。合成水脱去，生成不饱和烃。反应反应 断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化燃烧燃烧练习练习：乙醇分子结构中各种化学键如图所示，乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：回答乙醇在各种反应中断裂键的部位： (1)(1)和金属钠反应时断键和金属钠反应时断键_。(2)(2)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至170 170 时断键时断键_。(3)(3)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至140 140 时断键时断键_。(4)(4)在银催化下与在银催化下与O O2 2反应时断键反应时断键_。1 1甲醇甲醇(CH3OH)又称又称木精或木醇木精或木醇，是无色透明的液体，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。2 2乙二醇乙二醇( )( )和和丙三醇丙三醇( )( )都是都是无色无色、黏稠黏稠、有、有甜味甜味的液体，都易溶于的液体，都易溶于水水，是重要的化工，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻汽车发动机的抗冻剂剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油甘油，主要，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。是治疗心绞痛药物的主要成分之一。重要的醇简介重要的醇简介醇还可以与一些无机含氧酸醇还可以与一些无机含氧酸( (如如 H2SO4、HNO3等等) )发生发生酯化反应。酯化反应。CH2 - OHCH2 - OHCH - OHCH2 O一一NO2CH2 O一一NO2CH O一一NO2+ 3HO一一NO2 + 3H2O浓硫酸浓硫酸硝化甘油硝化甘油烈性炸药烈性炸药重要的醇简介重要的醇简介毒品中毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，类、鸦片类，大麻酚大麻酚和和鸦片鸦片主要成分主要成分吗啡吗啡的的结构简式如下图结构简式如下图一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？吗啡可归为醇类吗？OHOHOHOH邻苯二酚邻苯二酚OHOHOHOH间苯二酚间苯二酚 OHOH HOHO对苯二酚对苯二酚OHOHCHCH3 3邻甲苯酚邻甲苯酚OHOHCHCH3 3间甲苯酚间甲苯酚 OHOH HH3 3C C对甲苯酚对甲苯酚酚类化学性质和苯酚相似。酚类化学性质和苯酚相似。二、酚二、酚羟基跟苯环羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。加热到加热到6565以上以上苯酚溶于水苯酚溶于水苯酚溶于乙醇苯酚溶于乙醇溶液浑浊溶液浑浊得到澄清溶液得到澄清溶液溶液变的澄清，溶液变的澄清，冷却变浑浊冷却变浑浊颜色颜色 气味气味 毒性毒性 状态状态 密度密度 熔点熔点/ / 溶解性溶解性 与水比与水比 无无色色特殊特殊气味气味固固态态比比水水大大常温下在水中溶解度常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等不大，易溶于乙醇等有机溶剂。有机溶剂。6565以上以上时，能与水混溶。时，能与水混溶。43有有毒毒OHOH- -（一）、苯酚的物理性质（一）、苯酚的物理性质医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红粉红色色，因为空气中的氧气就能使，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成对对- -苯醌苯醌。小资料小资料注意：注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。格密封保存。 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。（二）、苯酚的分子组成和结构（二）、苯酚的分子组成和结构 1 1、分子式：、分子式：C C6 6H H6 6O O 2 2、结构式：、结构式： 3 3、结构简式：、结构简式：C CC C HHCHCHCHCHHCHCHCHCOHOHOHOH C C6 6HH5 5OHOH4 4、官能团：、官能团：OH(OH(酚羟基酚羟基) )OH比例模型比例模型球棍模型球棍模型结构简式结构简式C C6 6H H6 6O O 或或 C C6 6H H5 5OHOHOHOH？所有原子均一定共面吗（二）、苯酚的分子组成和结构（二）、苯酚的分子组成和结构活动：探究苯酚是否具有酸性活动：探究苯酚是否具有酸性实验实验向苯酚稀溶液中加向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液入紫色石蕊试液向苯酚浊液中向苯酚浊液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚钠溶液向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸中滴入盐酸现象现象方方程程式式结论结论溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊苯酚酸性苯酚酸性比盐酸弱比盐酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不变红溶液不变红苯酚的酸苯酚的酸性很弱性很弱+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONaOH + NaOHONa + H2O （4 4）苯酚酸性强弱）苯酚酸性强弱 向苯酚钠澄清溶液中通入向苯酚钠澄清溶液中通入COCO2 2，溶液变混浊，静止，分，溶液变混浊，静止，分层。上层水层，下层油状。原因：层。上层水层，下层油状。原因：ONaONa+H2O+CO2OHOH+NaHCO3 苯酚的酸性比碳酸弱，但比苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCOHCO3 3- -强。强。 H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚 HCO HCO3 3- -ONaONa+HClOHOH+NaCl活动：探究苯酚酸性与活动：探究苯酚酸性与H H2 2COCO3 3酸性比较酸性比较-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH + +（1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氢钠氢钠石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3(三三)、化学性质、化学性质试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH- -OHOH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出氢变得更活泼，易电离出H H+ +【学与问【学与问】OHOH活动：探究羟基对苯环的影响活动：探究羟基对苯环的影响实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀产生白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -活化活化（2 2）取代反应）取代反应+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -常用于苯酚的定性检验和定量测定常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：成功关键是浓溴水且过量注意：成功关键是浓溴水且过量注意：取代位置是羟基邻位和对位注意：取代位置是羟基邻位和对位(三三)、化学性质、化学性质三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代【学与问【学与问】（2 2）取代反应）取代反应(三三)、化学性质、化学性质硝化硝化反应反应你想到了吗？你想到了吗？苯酚性质的特点苯酚性质的特点是是苯环与羟基相互苯环与羟基相互影响的结果。影响的结果。 研究烃的衍生物时，既要注意官能团的共性研究烃的衍生物时，既要注意官能团的共性 ，又要注意它与不同基团相连而引起的又要注意它与不同基团相连而引起的“个性个性”。基团间的相互影响基团间的相互影响（3 3）显色反应）显色反应苯酚稀溶液苯酚稀溶液苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液溶液变紫色变紫色，可用于二者的互检，可用于二者的互检. .(三三)、化学性质、化学性质Fe3+6C6H5OHFe(C6H5O)63-+6H+（3 3）显色反应）显色反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 O2（4 4）氧化反应）氧化反应无色晶体无色晶体对对- -苯醌（粉红色晶体）苯醌（粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会溶液中会有何现象有何现象?酸性酸性KMnO4溶液溶液会褪色会褪色（5 5）加成反应）加成反应+ 3 H2OHOHNi环己醇环己醇（6 6）、苯酚的缩聚反应）、苯酚的缩聚反应OH + n HCHOn浓盐酸浓盐酸热水浴热水浴CH2OHn+ n H2O（酚醛树脂）（酚醛树脂） 酚醛树脂俗称酚醛树脂俗称“电木电木”，它不易燃烧，具有良，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。灯口、电话机等电器用品。(三三)、化学性质、化学性质1 1、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无明显现象无明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色溶液血红色溶液练一练练一练2 2、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物? ?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物苯酚苯酚酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂下面是下面是苯酚软膏苯酚软膏的部分说明书：的部分说明书：【药物相互作用【药物相互作用】 不能与碱性药物并用。不能与碱性药物并用。【注意事项【注意事项】 1.1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。止使用，尤其是色泽变红后。 2.2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1 1周，如仍未见好转，周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，症状应停止用药， 用酒精洗净。用酒精洗净。苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚能发生氧化反应苯酚能发生氧化反应苯酚有酸性苯酚有酸性总结总结醇与酚的比较醇与酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚实例实例CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能团官能团醇羟基醇羟基OHOH醇羟基醇羟基OHOH酚羟基酚羟基OHOH结构结构特点特点OHOH与链烃基与链烃基相连相连OHOH与苯环与苯环侧链碳原子侧链碳原子相连相连OHOH与苯环直接相连与苯环直接相连主要主要化学化学性质性质(1)(1)与钠反应与钠反应(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)氧化反应氧化反应(4)(4)酯化反应酯化反应(5)(5)无酸性，不与无酸性，不与NaOHNaOH反应反应(1)(1)弱酸性弱酸性(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)显色反应显色反应(4)(4)加成反应加成反应(5)(5)氧化反应氧化反应特性特性将灼热的铜丝插入醇中，有将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成刺激性气味生成( (醛或酮醛或酮) )与与FeClFeCl3 3溶液反应显紫色溶液反应显紫色知识拓展：知识拓展：课本实验课本实验（一）酚类化合物的毒害（一）酚类化合物的毒害 （二）含酚类废水的处理（二）含酚类废水的处理1 1、物理方法、物理方法吸附法、萃取法吸附法、萃取法活性碳活性碳苯苯、化学方法、化学方法 沉淀、氧化沉淀、氧化、微生物处理法、微生物处理法 在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农作物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重物枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重530mg.530mg.