人教版高中化学选修五ppt课件104羧酸和酯.ppt

高中化学课件金戈铁骑整理敬请各位同仁批评指正共同进步第四单元羧酸和酯第四单元羧酸和酯基础自主梳理基础自主梳理羧酸的性质羧酸的性质自我诊断自我诊断1下列关于乙酸的说法中正确的是下列关于乙酸的说法中正确的是()A乙酸是有刺激性气味的液体乙酸是有刺激性气味的液体B相同条件下乙酸钠溶液的碱性比碳酸钠溶相同条件下乙酸钠溶液的碱性比碳酸钠溶液强液强C乙酸在常温下能发生酯化反应乙酸在常温下能发生酯化反应D乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红答案：答案：A基础回归基础回归1概念：由概念：由_与与_相连构成的有相连构成的有机化合物。机化合物。2分类分类烃基或氢原子烃基或氢原子羧基羧基3分子组成和结构分子组成和结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲酸甲酸CH2O2HCOOHCHO、COOH乙酸乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH (3)缩聚反应缩聚反应概念：有机化合物分子间脱去概念：有机化合物分子间脱去_获得获得_的反应。的反应。对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：方程式为：小分子小分子高分子化合物高分子化合物酯的结构与性质酯的结构与性质自我诊断自我诊断2分子式为分子式为C8H16O2的有机物的有机物A能在酸性条件能在酸性条件下水解生成有机物下水解生成有机物C和和D，且，且C在一定条件下可在一定条件下可转化为转化为D，则，则A的可能的结构有的可能的结构有()A1种种B2种种C3种种 D4种种答案：答案：B基础回归基础回归1概念：羧酸分子中的概念：羧酸分子中的_被被_取代后取代后的产物，简写为的产物，简写为_，官能团，官能团_。2酯的性质酯的性质(1)物理性质物理性质密度：比水密度：比水_，气味：低级酯是具有芳香气味，气味：低级酯是具有芳香气味的液体，溶解性：水中的液体，溶解性：水中_，乙醇、乙醚等有，乙醇、乙醚等有机溶剂中机溶剂中_。(2)化学性质化学性质水解反应水解反应OHORRCOOR小小难溶难溶易溶易溶酯水解时断裂上式中虚线所标的键；酯水解时断裂上式中虚线所标的键；无机酸只起无机酸只起_作用，对平衡移动无影响；作用，对平衡移动无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的碱除起催化作用外，还能中和生成的_，使水解程，使水解程度度_。CH3COOC2H5在稀在稀H2SO4或或NaOH溶液催化作用下溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：发生水解反应的化学方程式分别为：催化催化酸酸增大增大重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化自我诊断自我诊断3(2011年嘉兴市第四高级中学模拟年嘉兴市第四高级中学模拟)丙酸丙酯丙酸丙酯是一种香料，可以用下面的方案合成：是一种香料，可以用下面的方案合成：(1)写出写出A、B、C、D的结构简式：的结构简式：A_、B_、C_、D_；(2)D有很多同分异构体，其中含有羧基的同分异有很多同分异构体，其中含有羧基的同分异构体中，烃基上的一氯代物有构体中，烃基上的一氯代物有2种的结构简式为种的结构简式为_。答案：答案：(1)CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOCH2CH2CH3(2)C(CH3)3CH2COOH基础回归基础回归 课堂互动讲练课堂互动讲练乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备1实验原理实验原理2反应特点反应特点3实验装置实验装置4反应的条件及其意义反应的条件及其意义(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。移动，提高乙醇、乙酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。5实验需注意的问题实验需注意的问题(1)加入试剂的顺序为：加入试剂的顺序为：C2H5OH浓浓H2SO4CH3COOH(乙醇、乙酸的顺序可颠倒乙醇、乙酸的顺序可颠倒)。(2)用盛饱和用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。有利于酯的分离。(3)导管不能插入到饱和导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防倒吸。溶液中，以防倒吸。(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。大量挥发，液体剧烈沸腾。(5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。装置中的长导管起导气和冷凝作用。(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。(7)加入碎瓷片，防止暴沸。加入碎瓷片，防止暴沸。6提高产率采取的措施提高产率采取的措施(该反应为可逆反应该反应为可逆反应)(1)用浓用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。吸水，使平衡向正反应方向移动。(2)加热将酯蒸出。加热将酯蒸出。(3)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。【特别提醒特别提醒】苯的硝化反应，实验室制乙苯的硝化反应，实验室制乙烯，实验室制乙酸乙酯，以上实验中实验和烯，实验室制乙酸乙酯，以上实验中实验和中浓中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂的作用，实验均起催化剂和吸水剂的作用，实验中浓中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。作催化剂和脱水剂。 实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入还应放入_，目的是，目的是_。(2)反应中加入过量的乙醇，目的是反应中加入过量的乙醇，目的是_。(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是因是_。(4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。法。试剂试剂a是是_，试剂，试剂b是是_；分离方法是分离方法是_，分离方法是，分离方法是_，分离方法是，分离方法是_。(5)在得到的在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是目的是_。【解析解析】只要熟悉乙酸乙酯的制取实验，就比只要熟悉乙酸乙酯的制取实验，就比较容易答好前三个小题。对于第较容易答好前三个小题。对于第(4)和和(5)小题，小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯中一份是乙酸乙酯(即即A)，另一份是乙酸钠和乙，另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液醇的水溶液(即即B)。蒸馏。蒸馏B可得到乙醇可得到乙醇(即即E)，留，留下的残液是乙酸钠溶液下的残液是乙酸钠溶液(即即C)。再在。再在C中加稀硫中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。【答案答案】(1)碎瓷片防止暴沸碎瓷片防止暴沸(2)提高乙酸的转化率提高乙酸的转化率(3)及时蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯及时蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行的方向进行(4)饱和碳酸钠溶液稀硫酸萃取、分液蒸饱和碳酸钠溶液稀硫酸萃取、分液蒸馏蒸馏馏蒸馏(5)除去乙酸乙酯中的水分除去乙酸乙酯中的水分跟踪训练跟踪训练(随学随练，轻松夺冠随学随练，轻松夺冠)1.(2011年杭十四中模拟年杭十四中模拟)如图是某学生设计的制取如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：作：在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；小心均匀加热小心均匀加热35分钟。分钟。(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是错误的是_(填下列选项的标号填下列选项的标号)。A乙试管中的导管插入溶液中乙试管中的导管插入溶液中B导气管太短，未起到冷凝回流作用导气管太短，未起到冷凝回流作用C先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均匀加热的原因是需小心均匀加热的原因是_。(3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是简便方法是_(填下列选项的标号填下列选项的标号)。A蒸馏蒸馏B渗析渗析C分液分液 D过滤过滤E结晶结晶解析：解析：做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，乙试管中的导管不能插中，最后加入冰醋酸，乙试管中的导管不能插入饱和入饱和Na2CO3溶液中，所以溶液中，所以(1)小题选小题选A、C项。项。(2)加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。的挥发和发生炭化。(3)乙酸乙酯在饱和乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，密度比水小，用分液的溶液中的溶解度很小，密度比水小，用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分离开。方法就可将乙酸乙酯与溶液分离开。答案：答案：(1)AC(2)避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生炭化乙酸的挥发，防止温度过高时发生炭化(3)C酯化反应的类型和酯的水解反应酯化反应的类型和酯的水解反应 2酯的水解酯的水解酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯水解时的酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯水解时的断键位置如图所示：断键位置如图所示： (酯化时形成的键断裂酯化时形成的键断裂)，无机酸或碱对两个反应，无机酸或碱对两个反应都可起催化作用，可通过改变反应条件实现对反都可起催化作用，可通过改变反应条件实现对反应方向的控制。应方向的控制。【特别提醒特别提醒】1.酯化反应选用浓酯化反应选用浓H2SO4作催化作催化剂，同时浓硫酸又作为吸水剂，有利于反应向酯剂，同时浓硫酸又作为吸水剂，有利于反应向酯化方向进行。化方向进行。2酯的水解反应选用酯的水解反应选用NaOH溶液作催化剂，同溶液作催化剂，同时中和生成的羧酸，可使酯的水解反应完全。时中和生成的羧酸，可使酯的水解反应完全。3硫酸只起催化作用，不能使酯化反应完全，硫酸只起催化作用，不能使酯化反应完全，也不能使酯的水解反应完全，书写方程式时要用也不能使酯的水解反应完全，书写方程式时要用“”表示。表示。 下图是下图是A、B、C、D、E、F、G、H及丙及丙二酸二酸(HOOCCH2COOH)间转化关系图。间转化关系图。A是一是一种链状羧酸，分子式为种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七中含有由七个原子连成的环；个原子连成的环；H是一种高分子化合物。请是一种高分子化合物。请填写下列空白：填写下列空白：(1)C的结构简式为的结构简式为_；F的结构简式为的结构简式为_。(2)AH的化学方程式为的化学方程式为_。B与与NaOH水溶液反应的化学方程式为：水溶液反应的化学方程式为：_，反应类型为反应类型为_。【解析解析】根据根据A为链状羧酸，可知为链状羧酸，可知A只能为只能为CH2=CHCOOH，与，与HBr发生加成反应，生成发生加成反应，生成的产物可能有两种情况：的产物可能有两种情况：CH2BrCH2COOH或或CH3CHBrCOOH，结合产物，结合产物G可以生成丙二酸，可以生成丙二酸，可 知可 知 G 为为 O H C C H2C O O H ， 则， 则 E 为为CH2OHCH2COOH，C为为CH2BrCH2COOH，进，进而 得 到而 得 到 B 为为 C H3C H B r C O O H ， D 为为CH3CHOHCOOH。【规律方法规律方法】羧基的引入方法主要有：羧基的引入方法主要有：(1)醛醛的氧化；的氧化；(2)酯的水解。在有机合成中一般的顺酯的水解。在有机合成中一般的顺序为醇氧化为醛，醛氧化为羧酸，羧酸与醇反应序为醇氧化为醛，醛氧化为羧酸，羧酸与醇反应生成酯，而羧基的消除一般是将羧基转化为钠盐，生成酯，而羧基的消除一般是将羧基转化为钠盐，在碱石灰及加热的作用下进行脱羧反应。在碱石灰及加热的作用下进行脱羧反应。跟踪训练跟踪训练(随学随练，轻松夺冠随学随练，轻松夺冠)2乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列关于该物质的说法中正确的有示。下列关于该物质的说法中正确的有()该化合物属于酯类；其分子式为该化合物属于酯类；其分子式为C11H18O2；1 mol该化合物最多可与该化合物最多可与2 mol H2反应；该化反应；该化合物能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、合物能发生的反应类型有：加成、取代、氧化、聚合；该化合物有一种同分异构体属于酚类。聚合；该化合物有一种同分异构体属于酚类。A BC D解析：解析：选选A。乙酸橙花酯属于酯类，其分子式为。乙酸橙花酯属于酯类，其分子式为C12H20O2,1 mol该化合物最多可与该化合物最多可与2 mol H2反应，反应，可以发生氧化、聚合可以发生氧化、聚合(加聚加聚)、取代、取代(酯的水解酯的水解)、加成等反应，该分子的不饱和度为加成等反应，该分子的不饱和度为3，不可能有，不可能有属于酚类的同分异构体。故选属于酚类的同分异构体。故选A。