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重要的有机化学实验,河北省宣化县第一中学栾春武邮编：075131电话：15931311290QQ:274799672,一、甲烷的实验室制法：,发生、收集装置：该反应属于“固+固生成气体型”反应（与实验室制取O2、NH3的发生装置相同），使用排水法或向下排空气法收集,【注意事项】实验室制取甲烷不能用醋酸钠晶体，只能用无水醋酸钠和碱石灰，因为当有水存在时，会使醋酸钠和氢氧化钠中的离子键断裂，发生电离，难以生成甲烷。实验室不直接采用NaOH是因为在强热下，NaOH能腐蚀玻璃试管，利用碱石灰中的其它（CaO）成分，可以降低NaOH的纯度以减轻对玻璃试管的腐蚀，防止试管炸裂，同时CaO的存在还可以使混合物疏松，便于甲烷的逸出，还能起到吸水的作用。固定试管时，试管口略向下倾斜，铁夹应夹在距试管口1/3处。制气前先检验装置的气密性，点燃甲烷前先检验其纯度。,【例题1】A盐和足量的碱石灰微热放出一种碱性气体B，再加强热又放出一种气体C。同温同压下，气体B和C的密度接近。向余下的残渣中加入硝酸，又有一种气体D放出。气体D通过淡黄色的固体时可得另一种气体E，E可使带火星的木条复燃。（1）写出有关物质的化学式：A_；B_；C_；D_。（2）气体D转变成气体E的化学方程式：,解析：盐与碱在微热的条件下得到的气体为碱性气体，即NH3气，气体C与氨气的密度接近，说明气体C为CH4，E可使带火星的木条复燃，知E为O2，进而推出D与淡黄色的固体反应为CO2，综合分析可知A为CH3COONH4。,CH3COONH4,CH4,NH3,CO2,2CO2+2Na2O2=2Na2CO3+O2,点拨：CH3COONH4与碱石灰反应为：CH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O，CaO+H2O=Ca(OH)2，生成的CH3COONa与碱石灰中的NaOH反应生成CH4，所以残余的固体与HNO3反应为：Na2CO3+2HNO3=2NaNO3+H2O+CO2。,二、乙烯的实验室制取法：,发生、收集装置：该反应属于“液体+液体生成气体型”反应（与实验室制取Cl2的发生装置相似）。由于乙烯的密度和空气的密度接近，难溶于水，故只能用排水集气法。,【注意事项】因为反应液的温度较高，所以加热时容易产生暴沸而造成危险，在反应混合液中加一些碎瓷片是为了防止暴沸，避免意外。两种液体混合后装于圆底烧瓶中，由于反应对温度有要求：温度计必须插入液面下，但不能接触瓶底，这样才能准确测出反应时反应液的温度，避免副反应的发生，确保产物的纯度。因为乙烯的密度和空气的密度相接近，而且乙烯又难溶于水，故收集乙烯采用的是排水集气法，而不能用排空气法。因为浓H2SO4在该反应中除了起催化作用外，还起脱水作用，因此浓硫酸与乙醇的体积比按3:1混合，保持其过量的原因主要是为了使浓H2SO4保持较高的浓度，促使反应向正反应方向进行。在该反应中还常伴随有乙醇与浓硫酸、碳与浓硫酸发生的氧化还原反应：C2H5OH+2H2SO4(浓)2C+2SO2+2H2O、C+2H2SO4(浓)CO2+2SO2+2H2O，由于有C、SO2的生成，故反应液变黑，还有刺激性气味产生。气体的净化：乙烯气体中混有CO2、SO2，可通过盛有NaOH溶液的洗气瓶除去。制气前先检验装置的气密性，点燃乙烯前先检验其纯度。,【例题2】实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C和SO2。某同学设计下列实验以确定上述气体中含有C2H4和SO2。（1）试解释装置中反应液变黑的原因：_。并写出装置中发生反应的化学方程式_。（2）、装置可盛放的试剂是：_、_、_、_(请将下列有关试剂的序号填入空格内)。A.品红溶液B.NaOH溶液C.浓H2SO4D.酸性KMnO4溶液（3）能说明SO2气体存在的现象是_。（4）使用装置的目的是_。（5）使用装置的目的是_。（6）确定含有乙烯的现象是_。,A,B,A,D,中品红溶液褪色,除去SO2，以免干扰乙烯的检验,检验SO2是否除尽,中品红不褪色，中酸性KMnO4溶液褪色,答案：（1）见解析（2）ABAD（3）装置中品红溶液褪色（4）除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验（5）检验SO2是否除尽（6）装置中的品红溶液不褪色，装置中酸性KMnO4溶液褪色。,原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2发生、收集装置：“固+液生成气体型”装置见图。,三、乙炔的制取,【注意事项】,为了控制反应速率，获得平稳的乙炔气流，常用饱和食盐水代替水，用烧瓶和分液漏斗组装发生装置，并且应在导管口塞少许棉花，防止剧烈反应产生的泡沫堵塞导管口（用KMnO4制取氧气时棉花团塞在大试管口附近，防止KMnO4粉沫进入导气管、收集氨气时棉花团在收集氨气的试管口附近，防止氨气与空气对流，确保收集气体纯净、用固体干燥气体时干燥管的出气口放一团棉花，防止粉末堵塞干燥管等）。气体的净化：收集到的气体往往有臭味，这是因为电石中含有CaS、Ca3P2等杂质，与水反应生成H2S、PH3等有臭味的杂质气体，除去这些气体可用盛有NaOH溶液、CuSO4溶液的洗气瓶。用浓H2SO4、碱石灰均可干燥乙炔气体。收集：不宜用排空气法收集，因为空气中混有乙炔时遇明火易暴炸，用排水集气法。制气前先检验装置的气密性，点燃乙炔前一定要验纯。,【例题3】乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成不同的化合物，如图所示。,完成下列各题：（1）正四面体烷的分子式为_，其二氯取代产物有_种。,（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是()A.能使KMnO4酸性溶液褪色B.1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应C.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同,C4H4,1,D,（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式_。（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）_、_。,点拨：该题是一道典型的烃类化合物的习题，从有机化合物的基本结构出发，对各类烃中的各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应进行了考查。,原理：CH3COOH+HOCH2CH3,实验装置如图：反应特点：通常情况下,反应速率较小，反应是可逆的；乙酸乙酯的产率较低。,四、乙酸乙酯的实验室制法,CH3COOCH2CH3+H2O,【注意事项】加入试剂的顺序为：乙醇浓硫酸乙酸。导管末端不能插入到Na2CO3饱和溶液中，以防倒吸回流现象的发生。用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。即：吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，易分层析出。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。加热时要用小火均匀加热，防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的大量沸腾。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。装置中的长导管起导气兼冷凝作用。浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂，提高反应速率，提高乙醇、乙酸的转化率。,【例题4】将A连续进行两次氧化可得有机物B，用右图所示装置制取少量A和B反应形成的化合物（酒精灯等在图中均以略去），请填空：（1）试管a中需要加入浓硫酸、B和A各2mL，正确的加入顺序是_。（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在实验前应采取的措施是_。（3）实验中加热试管a的目的是_；_。（4）试管b中盛有饱和Na2CO3溶液，其作用是_。（5）反应结束后，振荡试管b，静置，观察到的现象是：_。,加快反应速率,利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,先加乙醇，然后慢慢加浓硫酸，冷却后，再加冰醋酸,加入几粒沸石或几片碎瓷片,除去乙醇和乙酸，便于乙酸乙酯分层析出,液体分层，上层是透明的油状液体,解析：（1）浓硫酸的稀释是将浓硫酸加入水中，边加边搅拌，迁移到此处，即将浓硫酸加入到乙醇中，边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。（2）防止暴沸通常是加入几粒沸石或几片碎瓷片。（3）乙醇与乙酸发生的酯化反应速度较慢，加热是为了加快反应速率；同时是生成的乙酸乙酯能及时地分离出去，平衡向正反应方向移动。（4）饱和碳酸钠在此处的作用：一是除去乙酸乙酯中的乙酸和溶解乙醇，二是乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比较小，乙酸乙酯更容易分层析出。（5）振荡试管b，静置，观察到的现象是液体分层，上层是透明的油状液体。,答案：（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸，冷却后，再加2mL冰醋酸。（2）在试管a中加入几粒沸石或几片碎瓷片。（3）加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。（4）除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比较小，乙酸乙酯更容易分层析出。（5）b中液体分层，上层是透明的油状液体。,原理：发生、收集装置如图：【注意事项】催化剂铁粉，实际起催化作用的是FeBr3长导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出来的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。导管末端不可插入锥形瓶内的液面以下，否则将发生倒吸。溴苯呈褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。,五、溴苯的实验室制取方法,原理：发生、收集装置如图：【注意事项】采用水浴加热。温度计的位置：悬挂在水中。浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，慢慢滴入苯，边加入边振荡，因为温度该反应为放热反应，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7080时还会发生磺化反应，生成苯磺酸。长导管的作用：冷凝回流。不纯的硝基苯显黄色，因为溶液NO2，而纯净的硝基苯是无色的。提纯方法：将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,六、硝基苯的实验室制取方法,原理：酚醛树脂用苯酚和甲醛为原料，在酸或碱的催化作用下缩聚而成。苯酚过量，在酸性催化剂作用下，缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂。甲醛过量，在碱性催化剂作用下，缩聚成体型结构的热固性酚醛树脂。酚醛树脂的制取装置如图：,七、酚醛树脂的制备及性质,（1）用盐酸作为催化剂：在一个大试管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴浓盐酸混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。,（2）用浓氨水作催化剂：在另一个试管里加入2.5g苯酚，注入34mL40甲醛溶液，混匀后再加1mL浓氨水，振荡混合，也用带有玻璃管的橡皮塞塞好，水浴中加热（装置见图）。约15min后，试管里逐渐出现白色的浑浊状态，暂停加热。待发生的气泡稍少时，再继续加热，过一会儿，就变成黏稠的半流动性液体。将所得黏稠物倒入一瓷蒸发皿里，在50温度下烘1h后，再继续在7080下烘8h，即能缩合成体型固体酚醛树脂(淡黄色)，它不溶于任何溶剂。【注意事项】清洗试管的方法是：倒掉试管上部的液体后，在试管底部剩下的酚醛树脂中，加入约1mL的福尔马林，再用玻棒刮擦，可使酚醛树脂成团地拉出来。若是体型结构的酚醛树脂，倒出后，试管壁上还会留下一些橙红色的碎粒，同样可用福尔马林清洗，如果管壁尚有少量高聚物，则可用软质纸卷成与管口粗细相仿的纸棒，伸入试管底部，沿管壁刮擦。此实验需在通风良好的实验室进行，树脂及残液需统一回收处理。,原理：利用加热和冷凝（蒸馏），把石油分成不同沸点范围的馏分。发生、收集装置如图：,冷凝管中水的流向与气流方向相反，应从下口入水，上口出水。为防止爆沸，反应混合液中需加入少量碎瓷片。,【注意事项】温度计的水银球（或液泡）应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，测定的是馏分蒸气的温度。,八、石油的分馏实验,