烯烃和炔烃的命名ppt课件.ppt
烯烃和炔烃的命名主讲人:王菲绥化学院 制药与化学工程系 09级 应用化学 选择一个含双键最长的碳链为主链。选择一个含双键最长的碳链为主链。 从从最最靠近双键的一端开始,靠近双键的一端开始,把把主链的碳原子依次编号,使双键的主链的碳原子依次编号,使双键的碳原子编号最小,取代基的位次最小。碳原子编号最小,取代基的位次最小。 若两烯烃等距从简单基团方向开始编号。若两烯烃等距从简单基团方向开始编号。 书写应注意,数字间为逗号,数字文字半字线,文字文字紧相连。书写应注意,数字间为逗号,数字文字半字线,文字文字紧相连。 例如:例如:3,4-二甲基己烷二甲基己烷烯烃的命名原则(系统命名法) 因烯烃具有双键,其异构现象较烷烃复杂,主要包因烯烃具有双键,其异构现象较烷烃复杂,主要包括碳干异构和双键位置不同引起的同分异构现象。括碳干异构和双键位置不同引起的同分异构现象。 例如:例如:C5H10 因双键两侧基团在空间位置不同引起的顺反异构称因双键两侧基团在空间位置不同引起的顺反异构称为结构异构。为结构异构。 例如:例如:2-丁烯丁烯2、烯烃的位置异构 对于三取代和四取代的烯烃用顺反难于适用,此时用Z,E 命名法,次序高的取代基排在双键同侧为顺式,次序高的取代基在双键不同边为反式。ZE标记法引入次序规则(较优基团的选择) 各取代基的中心原子按原子序数由大到小排列,大者为“优先”基团,若为同位素则质量大的为优先基团,孤对电子排在最后。 例如:ClOCDH 若两个取代基的中心原子相同(例如都是C)则比较与它相连的几个原子,比较时仍按原子序数排列,先比较各组中原子最大者,还是相同,在依次外排比较第二个,第三个。 例如CH2OHCH2CH2OCH3CH2CH2OHCH3 若含有双键,三键基团可认为连有两个或三个相同的原子 若含有双键,三键基团可认为连有两个或三个相同的原子 例如:典型例子:宁德职业技术学院v双键的数目用汉字表示,位次用阿拉伯数字表示双键的数目用汉字表示,位次用阿拉伯数字表示。含多个双键烯烃的含多个双键烯烃的系统命名系统命名 CH2 C CH CH2CH32-2-甲基甲基-1,3-1,3-丁二烯丁二烯 2-methyl-1,3-buta2-methyl-1,3-butadienediene 1,3,5-1,3,5-己三烯己三烯 1,3,5-hexa1,3,5-hexatrienetriene CH2 CHCH CHCH CH2v英文名称词尾用英文名称词尾用-diene-diene,-triene-triene等。等。 命名:选取含双键最多的、最长的碳链为命名:选取含双键最多的、最长的碳链为主链主链, 从靠近双键的一端开始从靠近双键的一端开始编号编号(注意顺反异构)(注意顺反异构) 把多个双键叫出来,把多个双键叫出来,顺反顺反也标出来也标出来C=CCH3HCH3C=CCH3CH3HCH2CHCCH2CH3CH3CHCCHHCHCH2CH32甲基1,3丁二烯(2E,4Z)2,4庚二烯v两端离双键等距时,从两端离双键等距时,从构型为构型为Z Z的一端开始编号。的一端开始编号。 (2Z,4E)-2,4-(2Z,4E)-2,4-己二烯己二烯 2 23 34 45 56 61 1(2Z2Z,4Z4Z)-3-3,4-4-二甲基二甲基-2-2,4-4-己二烯己二烯CH2CHCCH2CH3CH3CHCCHHCHCH2CH32甲基1,3丁二烯(2E,4Z)2,4庚二烯 命名方式与烯烃类似,从有三键的最长碳链为主链命名方式与烯烃类似,从有三键的最长碳链为主链,最靠近三键碳开始编号。,最靠近三键碳开始编号。 例如:例如:1-1-戊炔戊炔 CH C-CH2-CH2-CH3 CH C-CH2-CH2-CH3 2- 2-戊炔戊炔 CH3-C C-CH2-CH3CH3-C C-CH2-CH3 3- 3-甲基丁炔甲基丁炔 CH C-CHCH C-CH(CH3)2CH3)2炔烃的命名法(CH3)2CHC CH3-3-甲基甲基-1-1-丁炔丁炔 3-methyl-1-butyne CH3CC CCHCH3CH3CH3CH32,2,5-2,2,5-三甲基三甲基-3-3-己炔己炔 2,2,5-trimethyl-3-hexyne CCCHCH3CH2CH3H2CH3C5-5-甲基甲基-3-3-庚炔庚炔5-Methyl-3-heptyneCH3CH CHC CH3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔 3-penten-1-yne 若分子中既含有双键又有三键,名字以烯先炔后,若分子中既含有双键又有三键,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在烯前面。分别标注位置号,碳数写在烯前面。 双键和三键距离碳链末端位置相同时,按先烯后炔双键和三键距离碳链末端位置相同时,按先烯后炔位置来编号。位置来编号。例如:例如:1-丁烯丁烯-3炔炔 3-戊烯戊烯-1-炔炔 (而不是(而不是2-戊烯戊烯-4炔)炔)烯炔的系统命名 1、主链选择错误 2、编号错误 3、名称表述错误 4、母体选择错误命名时常见错误宁德职业技术学院