2006年中国药科大学有机化学考研真题.docx

共 8 页 第 1 页中 国 药 科 大 学攻读硕士学位研究生入学考试有机化学 试题 编号（注：答案必须写在答题纸上，写在试题上无效）一、 命名下列化合物（10分） 二根据题意回答问题（6分）1用反应式表示Baeyer-Villiger Oxidation（1分）2用反应式表示Dieckmann Condensation（1分）3写出THF的结构（1分） 4写出右侧化合物的构象式（1分）5写出下列反应的产物及消除构象（2分）有机化学 试题 第 2 页 三单项选择题（每空1分）（20分）1下列化合物中，可以用来制备格氏试剂的是（ ）2下列化合物消除HBr（E2机理），速度较快的是（ ）3下列化合物与 PhO 进行SN2反应的速度次序是（ ）A. B. C. D. 4下列1，2-二甲基环己烷Newmann式中，最稳定的构象是（ ）5下列化合物中，为内消旋体的是（ ）A. , B. , C. , D. ,6S-2-辛醇在吡啶存在下，用SOCl2进行氯化，生成2-氯辛烷是（ ）A. S型 B. R型 C. 外消旋体 有机化学 试题 第 3 页 7R-2-辛醇，在吡啶存在下，与对甲苯磺酰氯反应，生成的磺酸酯是（ ）A. R型 B. S型 C. 外消旋体 8写出（1R，2R）2乙氧基环己醇的结构是（ ）9下列化合物中，进行SN1和SN2反应都很难的是（ ）A. 构型异构体 B. 构象异构体 C. 对映体 D. 非对映体11（S）二环2. 2. 1庚2醇的结构是（ ）12下列化合物在极性条件下最容易离子化的是（ ）13下列各组化合物用HBr处理后，能生成相同碳正离子的是（）A. 都能 B. ， C. ， D. ，有机化学 试题 第 4 页 14下列化合物中碱性最强的是（ ）15下列反应的产物是（ ）16D（）呋喃葡萄糖和D（）呋喃葡萄糖互为（ ）A. 构象异构体 B. 构造异构体 C. 对映体 D. 端基差向异构体17下列烯烃与1，3丁二烯反应时，活性最大的是（ ）18下列化合物的稳定构象是（ ）19下列化合物中具有芳香性的是（ ）20下列反应的主要产物是（ ）四、完成反应式（写出主要产物、试剂或反应物，必要时要表示出产物的立体构型）（每空1分，32分） 五实验题（12分）在冷却和搅拌下，向40.0g（0.35mol）戊二酸酐的无水苯（300ml）中，分次加入100g（0.75mol）无水三氯化铝，在室温下搅拌5小时，在50再搅拌2小时。把冷却的反应混合物加到200ml的冰水中，在50ml浓盐酸酸化后，分出有机层。水层用氯化钠饱和，乙醚（150ml×4）提取，合并后的有机层用饱和氯化钠溶液洗涤。1N的氢氧化钠溶液（300ml）提取，水层用乙醚（100ml×2）洗涤。在30水泵减压蒸馏至无液体流出。在冰水冷却和强烈的搅拌下滴加400ml浓盐酸。抽滤，水洗至中性，得到32.5g白色结晶。请回答以下问题：（1）写出反应式 （2）画出反应装置图（3）计算产率 （4）在30减压蒸馏除去的是什么物质？（5）若产品需除去有色杂质，应在哪一步加活性炭脱色？（6）主要副产物是什么？怎样操作能获得该副产物？六、推测结构（16分）1化合物A（C7H15N）用CH3I处理，得到水溶性盐B（C8H18NI），将B置于氢氧化银悬浮液中共热，得到C（C8H17N），将C用CH3I处理后，再于氢氧化银悬浮液中共热，得到三甲胺和化合物D（C6H10），D生成2mol氢后生成的化合物，其NMR谱只有两个峰，推测A、B、C、D 的结构。（8分）2某化合物A的分子式为C7H10，该化合物与1mol氢加成生成有旋光性B，与2mol氢加成生成无旋光性C，A经臭氧化还原水解后得到OHCCHO和 ，推测A、B、C、D的结构式。（6分） 3某化合物A分子式为C10H12O2，其核磁共振谱：7.93 (d, 2H), 6.91 (d, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.93 (q, 2H), 1.20 (t ,3H)， 试推测A的结构。（2分）七、写出下列反应机理（16分）1 （6分） 2 （4分） 3 （6分）八、合成题（由指定原料合成，无机试剂任选）（36分）1以甲苯为原料合成： （8分） 2由甲苯、丙二酸二乙酯及三个碳以下的有机原料合成： （8分）3以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯及四个碳以下的有机原料合成： （6分） 4以苯及适当有机物合成： （8分） 5以苯及二个碳以下的有机原料合成： （8分）