_高考化学单元考点综合复习课件7.ppt

第27讲 有机推断与合成,一、官能团化学性质 1常见有机物之间的转化关系,2醇、醛、酸、酯转化关系的延伸,3糖类物质转换关系,4,水解,缩合,5有机反应类型,续表,三星学科,教师助手,学生帮手,家长朋友！,续表,续表,二、有机物的检验、鉴别和提纯,1有机物的分离、提纯 (1)分离、提纯有机物的物理方法： 蒸馏、分馏、萃取后分液、重结晶、过滤、盐析、纸上层析、色谱法。 (2)除杂： 最常用的方法是把杂质转化为钠盐，再蒸馏或分液。如：,续表,2.有机物的检验与鉴别 (1)官能团的特征检验方法：,续表,(2)银氨溶液的配制方法：在洁净试管中加入1 mL 2%的硝酸银溶液，边振荡边逐滴滴入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好溶解。 新制氢氧化铜悬浊液的配制方法：在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的硫酸铜溶液4至6滴，振荡即可。,(3)常见鉴别,三、有机推断题的解题方法 1解题思路：,审题、综合分析,明显条件 隐含条件,原题,(结构、反应、性质、现象特征）,找出解题突破口,结论检验,顺推 可逆推,2解题关键： (1)据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 (2)据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 (3)据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 (4)据某些特定量的变化寻找突破口。,四、有机合成 常见有机反应信息归纳,1硝基的还原 2苯的侧链的氧化 3烯烃与炔烃的臭氧化后水解,4双烯合成,5羟醛缩合,6环氧乙烷开环加成,7烯烃的取代,8酯交换,9烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：,五、有机合成常见路线 1一元合成路线：,2二元合成路线：,3芳香族化合物合成路线：,六、解有机合成题的一般方法和注意细节 1以卤代烃为桥梁，通过卤代烃的先消去再加成可以实现官能团的改变、官能团位置的改变、官能团数目的改变。 2注意某些官能团的保护。 3注意在酸或碱条件下容易发生多官能团反应。比如酯基在碱催化水解的同时羧基或酚羟基发生中和，在后面合成步骤中应加酸酸化，重新变成羧基或酚羟基。,4注意理解苯环取代的定位规则。 5一般采用逆推法，推导时重点观察碳链和官能团位置的变化。 6掌握有机合成的一般原则： 原料价廉；路线简捷；条件要求不高；环保；原子经济性好；反应选择性好、产率高；产品易于分离等。,有机化合物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用做香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：,B分子中没有支链。 D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯原子取代，其一氯代物只有一种。 F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。,有机物结构与性质推断,根据以上信息回答下列问题： (1)B可以发生的反应有_(选填序号)。 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应 (2)D、F分子所含的官能团的名称依次是_、_。 (3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： _、_,(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 _,B分子在O2的两次氧化作用下生成的物质D能和碳酸氢钠反应，说明D含有羧基，并发生了氧化反应，同时B分子在浓硫酸作用下生成的F使溴的四氯化碳溶液褪色，说明产物F含有碳碳不饱和键，B发生了消去反应，综合分析B含有羟基，具有醇的性质，能发生取代、消去、氧化反应。E和D互为具有相同官能团的同分异构体，说明E也含有羧基，且分子中各含五个碳原子。,(1)(2)羧基碳碳双键,(4),(3),1.霉酚酸(Mycophenolic acid)是一种生物活性化合物。下列有关霉酚酸的说法正确的是( ) (霉酚酸) A霉酚酸分子式为C17H21O6 B1 mol霉酚酸在Ni催化剂作用下能与6 mol H2发生加成反应 C霉酚酸既能发生加成反应、取代反应，又能发生氧化反应、还原反应 D1 mol霉酚酸能与4 mol NaOH反应,C,分子中的氢原子应为偶数，霉酚酸分子式为C17H20O6。酯结构中的碳氧双键不发生加成反应，1 mol霉酚酸只能与4 mol H2发生加成反应。霉酚酸中的酚醚结构部分不与NaOH反应，只有一个酚羟基、羧基和环酯部分能与NaOH反应，所以1 mol霉酚酸只能与3 mol NaOH发生加成反应。,2.尼泊金异丙酯( )可用作防腐剂。 (1)下列对尼泊金异丙酯的判断正确的是( ) A1 mol尼泊金异丙酯与足量的浓溴水反应，最多可以消耗2 mol Br2 B可以发生消去反应 C分子中所有的碳原子都在同一平面上 D能与碳酸氢钠溶液反应,A,(2)尼泊金异丙酯在酸性条件下，可以发生水解反应，生成X、Y两种物质(相对分子质量：X<Y)。写出尼泊金异丙酯在酸性条件下水解的化学方程式：,(3)写出符合下列条件的Y的同分异构体甲的结构简 式是： _. 与足量的NaOH溶液完全反应时，1 mol甲消耗3 mol NaOH 甲能与FeCl3溶液发生显色反应 可以发生银镜反应 苯环上的一氯取代物只有两种,(4)由X经下列反应可制得N、F两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。,X转化为M的反应类型是_。 写出B转化为C的化学方程式： _ 在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式为 _.,消去反应,3.光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。,(1)请写出A中含有的官能团 _(填两种)。 (2)A经光照固化转变为B，发生了_反应(填反应类型)。 (3)写出A与NaOH溶液反应的化学方程式 _ (4)写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式_。,酯基、碳碳双键,加成(加聚),C18H16O4,以有机化合物A( )为主要原料合成丙酮( )和丙醛。 (1)A的系统命名为_。 (2)A有一种同分异构体不能发生消去反应，写出它的结构简式：_。 (3)检验A中含有溴原子所需的试剂为_。,设计有机合成流程图,(4)已知 请用合成反应流程示意图表示出其合理的合成方案(学过的重要反应条件要写，有机化合物均用结构简式表示)。 提示： 合成过程中无机试剂任选； 合成反应流程示意图表示方法如下：,卤代烃的消去反应结构上条件为与卤素原子相邻的碳上要有氢，由此推出A的同分异构体结构，由 和 、丙醛 碳原子数变化可知应是 在 打叉的碳碳键上断裂，因此应先发生消去反应消去HBr，再与HBr加成，再消去HBr，从而改变碳碳双键的位置。,(1)2甲基1溴戊烷,(2)CH2BrC(CH3)2CH2CH3(3)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 (4),1.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为： ) 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：,现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，利用所给信息和中学所学知识，合成甲基环己烷(不超过5步)： (1) _ (或 _)，反应类型为_。 (2) _。,加成反应,(3) _。 (4) _，反应类型为_。 (5) _。,消去反应,2.由本题所给的、两条信息，结合已学知识，回答下列问题： 是环戊烯的结构简式，可进一步简写为 ，环烯烃的化学性质跟烯烃相似。 有机化合物中的烯键可以跟臭氧(O3)反应，再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂，断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基(CHO)或酮基( )，这两步反应合在一起，称为“烯键的臭氧分解”。,例如： A B. (1)写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式 _。它们的物质的量之比为_。,21,(2)a mol某烃CnH2n2(该分子中无CC 和 结构)，发生臭氧分解后，测得有机产物中含有羰基( ) b mol，则a和b的代数关系是_或_。 (3)由环己醇(OH)和乙醇为有机原料合成己二酸二乙酯需要四步反应，写出后2步反应的化学方程式： _ _.,若为链状二烯烃，则b4a,若为环烯烃，则b2a,(4)某烃A的化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和 。A经催化加氢后得产物B，B的化学式为C10H20，分析数据表明，B分子内含有六元碳环。试写出A的结构简式： _.,(5)一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体，经臭氧分解后生成8.7 g酮、0.45 mol的醛(其中甲醛有0.21 mol)。试通过计算回答下列问题： 混合气体中含哪几种烃(写结构简式) _、 ； 其物质的量之比为_。,235,3.随着石油价格的提高，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。合成路线如下：,已知： 试回答下列问题： (1)在反应中，属于加成反应的是_，属于消去反应的是_。 (2)写出下列反应的化学方程式,EF： _； HG： _。 (3)C的同分异构体中能发生银镜反应的有_种。,9,(4)根据题给信息，写出用乙炔和苯及必要的无机试剂合成对二苯基环丁烷( )的合成路线。 _ _ _.,三星学科,教师助手,学生帮手,家长朋友！,