2022年高中有机化学基础知识 .pdf
读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思高中有机化学基础知识有机物的物理性质1、状态：固态： 饱和高级脂肪酸、脂肪、 葡萄糖、 果糖、 蔗糖、 麦芽糖、 淀粉、 维生素、 醋酸（16.6以下）；气态： C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S 和 AsH3而带有臭味） ；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。硝基苯补充说明：所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4、淀粉、纤维素易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇（苯酚常温难溶于水）补充说明：碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯） 、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65任意比互溶。最简式相同的有机物1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯） 、C8H8（立方烷、苯乙烯） ；苯乙烯（CH=CH2）2、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；果糖（C6H12O6）4、CnH2nO：饱和一元醛 （或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（ C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如：丙炔（ C3H4）与丙苯（ C9H12）能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质有机物精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 7 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯）（6）烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物无机物 通过与碱发生歧化反应 3 Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（1） ：卤代烃（ CCl4、氯仿、溴苯等） 、 CS2等；下层变无色的（1） ：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等。 （补充说明：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 ）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、 有机物 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 天然橡胶（聚异戊二烯） 苯的同系物（8）烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。注：聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙炔、聚乙炔、乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙都能使 KMnO4(H+)(aq)褪色2、无机物： 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） + 2价的 Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） 2 价的 S（硫化氢及硫化物） + 4价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） 双氧水（ H2O2）能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸 (CH2=CHCOOH) 及其酯 (CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 7 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思需要水浴加热的实验：制硝基苯（NO2，60） 、制苯磺酸（ SO3H，80 ） 、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制的 Cu（OH）2悬浊液反应（热水浴） 、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）有机物除杂常见错误及原因分析依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析。（括号中物质为杂质）1.乙烷（乙烯）错例 A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。错因：无法确定加入氢气的量；反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。错例 B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。2.乙醇（水）错例 A：蒸馏，收集78时的馏分。错因：在78时，一定浓度（95.57）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。错例 B：加生石灰，过滤。错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8的无水酒精)。3.乙醇（乙酸）错例 A：蒸馏。（乙醇沸点78.5，乙酸沸点117.9） 。错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。错例 B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。4.溴乙烷（乙醇）错例：蒸馏。错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。5.苯（甲苯） 或苯（乙苯） 错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。6.苯（溴） 或溴苯（溴） 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 7 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思错例：加碘化钾溶液。错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。7.苯（苯酚）错例 A：加 FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。错例 B：加水充分振荡，分液。错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。错例 C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。8.乙酸乙酯（乙酸）错例 A：加水充分振荡，分液。错因：乙酸虽溶于水， 但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。错例 B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。错因：无法确定加入乙醇的量；酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。错例 C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。9苯（ 甲苯 ）。试剂 高锰酸钾 （酸化）和 氢氧化钠方法分液硝基苯 （苯）。方法蒸馏溴苯 （溴）。试剂NaOH，方法分液苯（ 苯磺酸 ）。试剂NaOH，方法加水分液10CH4 (CH2=CH2) 溴水洗气溴苯（溴）NaOH 分夜硝基苯（ NO2）NaOH 分夜苯（甲苯）KMnO4or NaOH 分液苯（苯酚）NaOH 分液苯酚（苯）? 乙醇（苯酚）NaOH 蒸馏乙醇（水）CaO 蒸馏11.乙烯 (SO2、H2O) 碱石灰洗气乙烷 (乙烯 ) 溴水洗气溴苯 (溴)稀 NaOH 溶液分液硝基苯 (NO2) 稀 NaOH 溶液分液甲苯 (苯酚 ) NaOH 溶液分液乙醛 (乙酸 ) 饱和 Na2CO3 溶液蒸馏乙醇 (水) 新制生石灰蒸馏苯酚 (苯) NaOH 溶液、 CO2分液精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 7 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思乙酸乙酯 (乙酸 ) 饱和 Na2CO3溶液 分液溴乙烷 (乙醇 ) 蒸馏水分液肥皂 (甘油 ) 食盐过滤葡萄糖 (淀粉 ):半透膜 渗析重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag +3NH3+H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 7 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思4还原反应5消去反应C2H5OH浓17042SOHCH2 CH2 +H2O CH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3 CH CH2+KBr+H2O 7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂 ）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H89显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反应11中和反应混合物的分离或提纯（除杂）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 7 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液（ 除 去 挥 发 出 的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4= CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I-= I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O 乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸， 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H2O 提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 7 页
