优质实用化学课件推选——有机物组成和结构的研究.ppt
一、有机化合物组成的研究,专题一 第二单元 科学家怎样研究有机物,确定有机物化学式的一般步骤：,确定组成 的元素,分子式,结构式,定性,定性,定量,定量,你知道吗？,（一）有机物组成元素的判断,一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O，Cl HCl某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H可能有O。 欲判断该有机物中是否含氧元素： 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若 m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素 m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素,（二）有机物相对分子质量的确定,1.标态密度法： 根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相 对分子质量：M22.4,2.相对密度法： 根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气 体的相对分子质量：MADMB,3.混合物的平均相对分子质量：,（三）有机物分子式的确定,1.直接法（物质的量法）,直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。,例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。,（三）有机物分子式的确定,2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍,根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。,标况密度 （或相对密度）,相对分子质量,分子式,有机物中各元素原子的质量分数或质量比,最简式,最简式的式量,例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。,练习1、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为_，吗啡的分子式为_。,285,C17H19O3N,练习2、取8 g某有机物A（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，则A中一定含有_元素，其分子式是_；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为_，写出此物质在空气中燃烧的化学方程式_。,练习4、A、B两种烃的最简式相同。7.8 g A完全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀60 g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B却可以使之褪色。在标准状况下0.5 mol B完全燃烧生成了22.4 L CO2，A、B在相同善下蒸气密度比为31。求A、B的分子式和结构简式。,练习3、2.3 g某有机物完全燃烧后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式 。,二、有机化合物结构的研究,德国化学家李比希（18031873）,1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了“基”的定义,拓展视野,红外光谱的应用原理,在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振 动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用 红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸 收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将 处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键盘或官能 团的信息。,核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用原理,氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过 共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有 关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频 率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原 子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分 子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。,例2、某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上 CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为21 ，它们的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。,练习5、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为_, 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为_。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH、,HCOOCH2CH3、,CH3COCH2OH,拓展视野,诺贝尔化学奖与物质结构分析,斯德格尔摩时间10月9日，北京时间10月9日，瑞典皇家科学 院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.芬、 日本科学家Koichi Tanaka和瑞士科学家库尔特.伍斯里奇。 瑞典皇家科学院称赞约翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作 “发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇家科学院 对库尔特.伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液 中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学”。,资料卡,手性分子,拓展视野,诺贝尔化学奖与逆合成分析理论,科里(Elias James Corey)，美国有机化学家，生于1928年7月12日， 科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作，30多年来他和 他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构 都比较复杂，合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成 分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式， 从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式， 仔细分析并比较优劣，挑其可行而优者，然後继续往回推导至简单而易 得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边 际的冥想，而不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。科里还 开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分 析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析 方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大 贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。,三、有机化学反应的研究,问题解决,酯化反应的反应机理,酯的水解反应机理,拓展视野,诺贝尔化学奖与同位素示踪法,海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家，1885年8月1日生于布达佩斯。 海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。1911年在曼彻斯特大学E卢瑟福 教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打 下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。 他与F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。1920年，海维西与科斯特 合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学 教授，开始计算化学元素的相对丰度。1934年在制备一种磷的放射性同位 素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身 体成分的动态。1943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年， 他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了 诺贝尔化学奖。1945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是 放射性同位素探索。海维西于1966年7月5日在德国去世，享年81岁。,拓展视野,诺贝尔化学奖与不对称合成,2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是 美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普 雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献,
