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精品资料天然产物 总复习题6.3.总复习题 第一部分概论1. 什么是天然产物？什么是天然产物化学？什么是天然药物化学？天然产物的研究内容是什么？2. 解释单体、有效部位3. 何为天然产物中的有效成分和无效成分？如何理解（如相对性等）？4. 何为先导化合物？5. 何为鞣质？分为那2类？其存在于那类天然生物体中？6. 如何从天然产物提取液中除去鞣质？其主要的方法有哪些？如专属试剂沉淀法？7、醇提水沉可以沉淀出植物天然产物中的哪些成分？如树胶、蛋白质、树脂、鞣质、黏液质等8. 天然产物化学研究利用中涉及的相关主要生物技术有哪些，其作用价值体现的主要关键点是什么？参考书P7-9关键点参考：微生物转化技术常用于植物活性成分生物合成途径研究，成功案例？生物转化能弥补化学合成不的足，如？ 植物细胞培养？利用基因工程研究找出“关键酶”，可以提高有效成分含量。利用转基因生物作为反应器以产生外源基因编码产物等， 利用生物转化技术对一些天然先导化合物进行结构修饰等。 提取、分离：1. 煎煮法是传统常用的方法，煎煮法宜用的容器、不宜用的容器、有哪些？2、传统常用的天然产物提取方法有渗漉法、水蒸气蒸馏、回流法及连续回流法， 如果提取对热不稳定的成分，最适宜的方法是那种？3. 何为溶剂提取法？常用溶剂可分为那三大类？天然化合物在溶剂中的溶解度直接与溶剂的什么性质有关？4. 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么? 水、乙醇、苯各属于什么溶剂?5. 溶剂的亲水性或亲脂性强弱顺序的排列表？相关溶剂中极性大又能与水混溶的是哪些？将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列: 甲醇、水、石油醚、四氯化碳、氯仿、乙醚、苯、正丁醇、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醇。6. 溶剂提取法中，常用溶剂乙醇不同浓度提取物主要有哪些？多糖适用高浓度的乙醇提取吗？为什么？7. 何为“水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”？该2种方法各除去什么杂质?保留哪些成分?如，在水提取液的浓缩液中加醇，主要沉淀哪些化合物？ 课堂介绍：分级沉淀法水/醇法（除去糖、蛋白质等水溶性杂质）醇/水法（除去树脂、叶绿素水不溶性杂质）醇/醚法（沉淀皂苷成分与脂溶性杂质分离）8、何为酸提碱沉？操作原理？适于提取什么成分？如果在酸水提取液中加入生物碱沉淀试剂，如果有沉淀产生，表示有那类物质存在？PPT沉淀方法中“专属试剂沉淀法”有介绍。9、 铅盐法是天然产物分离中常用的方法之一，中性醋酸铅可与酸性物质或某些酚性物质结合成不溶性铅盐，因此，常用以沉淀哪些物质？【第一部分PPT“专属试剂沉淀法” 有机酸、氨基酸、蛋白质、粘液质、鞣质、树脂、酸性皂甙、部分黄酮等。】10. 何为天然产物连续提取法？实验室常用提取器是什么？ 11 . 何为溶剂萃取？液液分配萃取的原理是什么？12. 解释pH梯度萃取法（检查是否在课外补充学习相关拓展内容） 13. 有机物萃取的溶剂选择:  难溶于水的物质用什么溶剂；易溶于水的物质用什么溶剂萃取。有机溶剂的极性越大，与水进行两相萃取的效果是否越好？【课堂上说过：并要求自己寻找答案！】14. 层析法按其基本原理主要分为几种？ 常用的有那4类？（吸附、分配、离子吸附及凝胶层析）15. 何为硅胶吸附色谱？简述分离原理？16. 硅胶为极性吸附剂，吸附力的大小取决于被分离物质的极性，用硅胶吸附色谱分离一组极性不同的混合物时，极性大的物质因吸附力大而洗脱是慢还是快？17. 解释凝胶层析法（凝胶柱？），凝胶层析法的原理主要是什么？适于分离什么成分？如果分离总糖，洗脱流出糖类物质的顺序如何出现？（如：单糖、多糖等）为什么？ 18. 简述聚酰胺的吸附原理及含水溶剂中吸附强弱的规律。19. 聚酰胺是一种重要的色谱材料，其分离按其基本作用原理主要是那2类？在含水溶剂中，影响聚酰胺吸附能力的因素有哪些？20. 何为正相分配色谱与反相分配色谱（可简称反相色谱）？反相色谱中先流出柱的是否是大极性的成分？20、何为水蒸气蒸馏法？该方法适用于哪些物质的提取？注意事项是哪些？21、何为超临界萃取？超临界萃取法是否最适用于提取天然产物中极性小的物质？ 超临界萃取技术中，常选用CO2作为超临界流体的依据是什么？ 22.中草药化学成分的结构测试常用四大波谱是什么？（质谱MS，核磁共振NMR、红外IR，紫外可见光谱UV-Vis spectra）23. 简述四大波谱在化合物结构测试中的作用.如：各自在测定天然产物化学成分结构时主要提供哪些信息？如IR、NMR在测定天然产物化学成分结构时主要提供哪些信息？ 第二部分第一章 糖与苷：1. 名词解释：原生苷、次生苷、低聚糖、多糖、苷、苷元   2. 多糖是一类重要的化合物，请问多糖的物理、化学性质主要有哪些？ 3、解释Molisch反应，有哪些天然产物的糖能发生molish反应？4. 糖和苷类的常见性质有哪些？如一般性状、溶解性、亲水性、亲脂性等5、切断苷键的方法主要有那五种？简述苷键的酸催化水解反应？苷键是否易为稀酸催化水解？（在苷键的裂解部分 ）6. 提取苷类化合物时，需要注意哪些因素？（如酶的活性？酸碱的破坏？需要获取的是苷还是苷元？等）7. 黄酮碳苷结构性质很稳定，在常规酸水解条件下是否能够被水解？8.苷类结构研究主要包括哪些内容？一般程序：1）、 测定（判断纯度）2）、 确定分子量与分子式3）、 鉴定组成的苷元和糖4）、 确定苷中糖的数目5）、 确定苷元与糖、糖与糖之间链接位置 1） 苷元-糖 2） 糖-糖 3） 糖-糖的链接顺序6）、 确定苷键构型 如果能够说出利用什么方法测试更好！第二章 醌类化合物1醌类化合物的含义是什么？2醌类化合物常见有哪些结构类型？各自的结构特征是什么？（熟记结构式）3、醌类化合物中与蒽酚为互变异构体的化合物是什么？ 4. 醌类化合物的理化性质主要有哪些？其中酸性性质在碱性水溶液中体现出什么特征？ . 游离的蒽醌类多具有升华性，可利用该性质进行提取，但该类化合物在常压下加热升华的同时是否发生分解？6. 根据羟基在蒽醌母核中分布位置的不同，可以将蒽醌分为哪两类？简述各类羟基分布的特点。 7. 蒽醌类化合物由于具有Ar-OH的存在，故显酸性，可用于碱提酸沉。分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异（醌类PPT有），图示为某种植物中含有的几种化学成分，试排列其酸性大小，简述判断依据，并推测其可能具有的生物活性（根据蒽醌类化合物生物活性推测）。 第三章 苯丙素类：1苯丙素类的定义及类型2香豆素的定义、结构类型3木脂素的定义、结构类型4. 简述香豆素内酯性质和碱水解反应，何为香豆素的异羟肟酸铁反应。5. 解释香豆素的Gibbs 反应和Emerson反应，其反应的必备条件是什么？ 下图中2个化合物用Gibbs反应是否能够区分？简述其依据？书P142 6. 简述香豆素的荧光性质 7. 香豆素荧光的有无，与分子中取代基的种类和位置有一定关系，请判断下述化合物用紫外灯检查，哪一个荧光最强？依据？ 8. 中药秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素、树脂及脂溶性色素，其中秦皮甲素、乙素的纸色谱试验如果如下：书P150题 展开剂Rf值（秦皮甲素）Rf值（秦皮乙素）水0.770.50乙醇0.790.80氯仿0.000.00乙酸乙酯0.120089请根据纸色谱结果，设计从秦皮中提取分离秦皮甲素、秦皮乙素及除杂的方法并简要说明原理。 第四章 黄酮：1黄酮化合物的广义概念、基本碳骨架及分类依据是什么？并写出主要类别的基核结构？如黄酮类和黄酮醇类、二氢黄酮类和二氢黄酮醇类、查尔酮类和二氢查尔酮类、双黄酮类（熟记）2. 植物银杏中含有丰富的生物活性成分，其中银杏素的结构属于黄酮的那类化合物。黄酮类化合物的酸、碱性与结构有何关系？ 判断下列化合物中，酸性最大的是那个？ .水提法、醇提法、碱提酸沉、酸提碱沉等是经典的提取方法，黄酮是一类具有多酚羟基结构的化合物，请问利用黄酮具有多酚羟基特点而采用的提取方法最好选择前述方法中的哪一种？、请简述炮制中药黄芩“沸水投料”及“色黄者佳”的原理。 【查阅和了解中药黄芩的重要成分，用我们对中药苷类天然产物的提取中，由于有相关降解酶的存在应该注意的事项、采用的方法及有些黄酮呈现黄色的性质加以解释！】、利用聚酰胺色谱的分离作用原理及黄酮类化合物的结构特征，判断聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中是否表现出最强的吸附能力？从某天然产物中分得一个黄色结晶A，其理化性质为：HClMg反应呈淡红色，a-萘酚/浓硫酸反应阳性，NaBH4反应呈红色，氯性氯化锶反应阴性，二氯氧皓反应呈黄色，加枸椽酸褪色，可被苦杏仁酶水解。由此我们可以判定A为什么化合物？有何特殊基团？【利用黄酮：“还原试验”“金属盐类试剂的络合反应”“硼酸显色反应”、“碱性试剂显色反应”等化学反应性质推断！】 第五章 萜类与挥发油 1解释下列名词含义：萜类化合物，挥发油（精油），酸值，酯值，皂化值。2. 解释异戊二烯法则，单萜、二萜、三萜类化合物由多少个异戊二烯单元连接而成。青蒿素及其衍生物是我国科学家研制成功的抗疟药，其结构母核是那类物质？、中药玄参、地黄等用溶剂法提取其中的环烯醚萜苷时，为保证苷的完整性，常在药材粉末中加入CaCO3或Ba(OH)2，其主要目的是什么？ 、中药玄参、地黄等经加工炮制后变成黑色，主要因为其中含有那类物质？挥发油1. 挥发油？挥发油重要组成成分有哪些？如何区别挥发油与油脂？2. 提取挥发油成分的方法主要有哪些？3、水蒸汽蒸馏法能够提取挥发油中哪些物质？判断单萜类化合物多数是否是挥发油中沸点较低的主要组成成分？二萜类能否用水蒸汽蒸馏法提取？、挥发油的结构鉴定已经高度仪器化、快速，请问对挥发油中各组成成分进行定性、定量分析，现在最常用和有效的技术是那种？（PP课件提示过） 第六章 三萜及其苷类 1. 解释名词：三萜皂苷、酸性皂苷、酯皂苷、单糖链皂苷和双糖链皂苷、次皂苷、溶血指数2. 含有皂苷的药物，在临床应用时，应注意什么？是否均不能制成注射剂应用？、皂苷有表面活性剂功能，如何通过皂化反应验证？预计会出现什么现象？、提取天然产物的过程中，能否根据水溶液能产生持久性泡沫可以判断存在的化合物是那一类？ .皂苷的常规提取、精制方法及涉及的溶剂主要有哪些？萃取和纯化皂苷常用哪种溶剂？、解释甾体皂苷？区别甾体皂苷和三萜皂苷的化学反应是什么？、常见属于五环三萜的化合物主要有哪些（说出5-6种）？下述物质哪些是五环三萜的化合物？齐墩果酸 人参二醇 羽扇豆烷 紫杉醇 熊果酸 第七章甾体及其苷类 1. 解释名词：甾体皂苷、强心苷、螺甾烷醇、C21甾2. 甾体母核的结构式？常用于鉴定甾体母核的反应是什么？3、强心苷是一类生理活性极其独特的化合物，请问强心苷结构中的糖部分对强心苷的生理活性有无影响？ 4、提取强心苷常用的溶剂是什么？分离亲水性和亲脂性强心苷常用的溶剂是什么？5、解释 Keller-kiliani(K-K)反应？K-K反应是什么糖的特征反应？常用于鉴定那类化合物？第八章 生物碱：1解释名词：生物碱、两性生物碱、内酯生物碱影响生物碱碱性的因素？举例说明生物碱的碱性强弱与所含的氮原子个数有无关系？伯胺类生物碱、仲胺类生物碱、叔胺类生物碱及季铵类生物碱中碱性最强的是哪个？【N原子结合方式与碱性：有PPT】3简述生物碱的酸水提取法。 4、简述生物碱的沉淀反应，该反应一般在什么条件下进行。5、生物碱类进行吸附层析时常用那2类吸附剂。如果选择硅胶是否应该进行碱化处理或在碱性条件下进行？6、生物碱的色谱检识中常用的显色试剂是什么？它与生物碱斑点作用常显示什么色？ 7. 小蘖碱(也叫黄连素)，是一种重要的抗菌有效成分，其结构属于异喹啉型生物碱，请绘出其基本结构式并熟记。如果显示小蘖碱基本结构式，你能够识别其属于生物碱中的异喹啉型生物碱吗？