【人教版创新设计】2011届高考化学一轮复习 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料课件 新人教版.ppt

1. 了了解乙烯、苯的分子结构和主要性质。了解乙烯，苯的用途。解乙烯、苯的分子结构和主要性质。了解乙烯，苯的用途。2通过各类烃的化学反应，掌握烃类反应的主要类型。通过各类烃的化学反应，掌握烃类反应的主要类型。第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料1分子结构分子结构乙烯分子结构简式乙烯分子结构简式 ，电子式，电子式 ，C原子间是原子间是 键，分子内各原子空间位置上处于键，分子内各原子空间位置上处于 ，CH键夹角键夹角 。2物理性质物理性质在通常状况下，乙烯是一种在通常状况下，乙烯是一种 颜色，颜色， 气味的气体，气味的气体， 溶于水，在标准状况下，密度为溶于水，在标准状况下，密度为1.25 gL1，比空气略，比空气略 。CH2=CH2同一平面内同一平面内120没有没有稍有稍有难难轻轻H:C:C:H.H H3化学性质化学性质(1)加成反应加成反应有机物分子中有机物分子中 (或或 )两端的碳原子与其他两端的碳原子与其他 生成新的化合物的反应，叫做加成反应。生成新的化合物的反应，叫做加成反应。CH2 CH2Br2 CH2 CH2H2 CH2 CH2HCl 双键双键叁键叁键原子或原子团直接结合原子或原子团直接结合CH2BrCH2BrCH3CH3CH3CH2Cl(2)氧氧化反应化反应常温下被氧化：如将乙烯通入酸性常温下被氧化：如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色溶液，溶液的紫色 。易燃烧：易燃烧：CH2 CH23O2(3)加聚反应：加聚反应：nH2C CH2 聚合反应：在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下，由聚合反应：在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下，由 的的化合物分子相互结合成化合物分子相互结合成 的反应叫聚合反应的反应叫聚合反应(也就是由也就是由 相互结合成相互结合成 的反应的反应)。加聚反应：如果聚合反应的实质是加聚反应：如果聚合反应的实质是 ，则又叫加成聚合反应，则又叫加成聚合反应，简称加聚反应。简称加聚反应。2CO22H2O相对分子质量小相对分子质量小相对分子质量很大的化合物分子相对分子质量很大的化合物分子小分子小分子高分子高分子褪去褪去加成反应加成反应1利用乙烯能使溴水褪色而甲烷利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烃或烷烃)不能使溴水褪色的性质区别乙烯和甲烷不能使溴水褪色的性质区别乙烯和甲烷(或烷烃或烷烃)，除去甲烷，除去甲烷(或烷烃或烷烃)中混有的乙烯气体以提纯甲烷中混有的乙烯气体以提纯甲烷(或烷烃或烷烃)。2为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代的取代反应。因为乙烯与反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。多种氯代烷的混合物。3烯烃分子中每一个烯烃分子中每一个 键可与一个键可与一个H2分子或分子或Br2发生加成反应。可根据一定发生加成反应。可根据一定量的烯烃与量的烯烃与H2反应消耗反应消耗H2的量推算烯烃分子中含有的量推算烯烃分子中含有 键的个数。键的个数。4乙烯常温下容易被氧化剂氧化，如将乙烯通入酸性乙烯常温下容易被氧化剂氧化，如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，溶液，溶液的紫色褪去，可用于鉴别烯烃。可用于鉴别烯烃。1分子结构分子结构苯的分子式：苯的分子式：C6H6；结构简式：；结构简式： ；分子构型：具有；分子构型：具有 结构，相邻的各个键的夹角都是结构，相邻的各个键的夹角都是 。键的性质：苯分子里。键的性质：苯分子里6个碳个碳原子之间的键完全相同，是一种原子之间的键完全相同，是一种 键。键。2苯的物理性质苯的物理性质苯是苯是 色、有色、有 气味的液体；密度比水气味的液体；密度比水 ； 溶于水，易溶于溶于水，易溶于 ； 挥发；能凝结成像冰一样的晶体；有毒；是良好的有机溶剂。挥发；能凝结成像冰一样的晶体；有毒；是良好的有机溶剂。平面正六边形平面正六边形120介于单键和双键之间的独特的介于单键和双键之间的独特的无无特殊特殊小小不不有机溶剂有机溶剂易易3化学性质化学性质苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。苯易发生苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。苯易发生 反应，难发生反应，难发生 反应，难被氧化反应，难被氧化( 使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(1)取代反应取代反应卤代：卤代： Br2 硝化硝化 HONO2 取代取代加成加成不能不能(2)加加成反应：成反应： H2 (环己烷环己烷)(3)苯在空气里燃烧：苯在空气里燃烧：2C6H615O2 12CO26H2O。小结：小结：苯苯的化学性质为：易取代，能加成，难氧化。的化学性质为：易取代，能加成，难氧化。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色，但能将溴单质从溴水溶液褪色，也不能使溴水褪色，但能将溴单质从溴水中萃取出来。中萃取出来。3燃烧的通式：燃烧的通式：CxHy O2 xCO2 H2O(1)等等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于(2)在同温同压下，在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成体积气态烃完全燃烧生成x体积体积CO2。当为混合烃时，若。当为混合烃时，若x2，则必含甲烷。，则必含甲烷。(3)等质量的烃完全燃烧时，等质量的烃完全燃烧时，y/x值大的耗氧量大，等质量烃中值大的耗氧量大，等质量烃中CH4耗氧量最耗氧量最大；等质量具有相同最简式的有机物耗氧量相同。大；等质量具有相同最简式的有机物耗氧量相同。(4)实验实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后生成完全燃烧后生成CO2和和H2O及其耗氧量也一定相等。及其耗氧量也一定相等。(5)同温同压下，同温同压下，1体积气态烃完全燃烧前后体积的变化规律：体积气态烃完全燃烧前后体积的变化规律：CxHy O2 xCO2 H2O1x x水为液态时，必为缩体反应水为液态时，必为缩体反应VV前前V后后 1水水为气态时为气态时VV后后V前前 1由此可知体积的变化与水的状态和氢原子个数有关。而与碳原子的个由此可知体积的变化与水的状态和氢原子个数有关。而与碳原子的个数无关。特别注意数无关。特别注意CH4、C2H4、C3H4及平均组成为及平均组成为CxH4的气态烃完的气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反应。全燃烧，水为气态时，为等体反应。【例【例1】 a mL三三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态原来的状态(常温、常压常温、常压)，体积共缩小，体积共缩小2a mL。则三种烃可能是。则三种烃可能是()ACH4、C2H4、C3H4 BC2H6、C3H6、C4H6CCH4、C2H6、C3H8 DC2H4、C2H2、CH4解析：解析：设设混合烃的平均组成为混合烃的平均组成为CxHy，根据完全燃烧通式，根据完全燃烧通式CxHy(x )O2 xCO2 H2O(l)V 1 1 a 2a则则1 2，y4符合分子中平均符合分子中平均H原子数等于原子数等于4的烃。的烃。答案：答案：A方法归纳：方法归纳：由反应前后气体的体积变化特点，书写通式，即求解由反应前后气体的体积变化特点，书写通式，即求解H个数。特个数。特别注意在题意条件下水的状态。别注意在题意条件下水的状态。1一一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相等。将种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相等。将1.0体积这种体积这种混合气体在氧气中完全燃烧，生成混合气体在氧气中完全燃烧，生成2.0体积的体积的CO2和和2.4体积的水蒸气体积的水蒸气(气体体积气体体积均在相同状况下测定均在相同状况下测定)，则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为，则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为()A31 B13 C23 D32解析：解析：根根据阿伏加德罗定律，相同状况下，气体的体积之比等于物质的量之比。据阿伏加德罗定律，相同状况下，气体的体积之比等于物质的量之比。可知可知1 mol混合烃充分燃烧后生成混合烃充分燃烧后生成2 mol CO2和和2.4 mol H2O，则混合烃的平均分，则混合烃的平均分子组成为子组成为C2H4.8。又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同，可以判定它们分别。又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同，可以判定它们分别是是C2H6和和C2H4。无论。无论C2H6与与C2H4以怎样的体积比混合，它们平均碳原子个数以怎样的体积比混合，它们平均碳原子个数都是都是2。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比，将由它们分子里所含的。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比，将由它们分子里所含的H原子原子个数决定。可用十字交叉法求解：个数决定。可用十字交叉法求解：答案：答案：C烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯液溴液溴在一定条件下取代在一定条件下取代加成加成一般不反应，加一般不反应，加Fe粉后取代粉后取代溴水溴水不反应，萃取褪色不反应，萃取褪色加成褪色加成褪色不反应，萃取褪色不反应，萃取褪色KMnO4(H)不反应不反应氧化褪色氧化褪色不反应不反应【例【例2】 下下列物质中，能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性列物质中，能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液溶液褪色的是褪色的是()SO2CH3CH2CHCH2A B C D解析：解析：溴溴水既具有氧化性，又能与不饱和有机化合物反应，而酸性高锰酸钾水既具有氧化性，又能与不饱和有机化合物反应，而酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，既能与有机物反应，也能和无机物反应。溶液具有强氧化性，既能与有机物反应，也能和无机物反应。SO2具有还原性，能把氧化剂具有还原性，能把氧化剂Br2及及KMnO4还原而使其褪色。还原而使其褪色。CH3CH2CHCH2中有双键，遇中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性能发生加成反应，遇酸性KMnO4能被氧化，从能被氧化，从而使溴水及酸性而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。苯的结构稳定，不能被酸性溶液褪色。苯的结构稳定，不能被酸性KMnO4氧化。氧化。答案：答案：D2能能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A苯苯 B氯化铁氯化铁 C乙烷乙烷 D乙烯乙烯解析：解析：乙乙烯既能通过与溴发生加成反应而使溴水褪色，又能被酸性高锰烯既能通过与溴发生加成反应而使溴水褪色，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯、氯化铁、乙烷既不能酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯、氯化铁、乙烷既不能与溴水反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。与溴水反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。答案：答案：D 名称名称比较比较取代反应取代反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应概念概念有机物分子里的某有机物分子里的某些原子或原子团被些原子或原子团被其他原子或原子团其他原子或原子团所代替的反应所代替的反应有机物分子中双键有机物分子中双键(或叁键或叁键)两端的碳原两端的碳原子与其他原子或原子与其他原子或原子团直接结合生成子团直接结合生成新的化合物的反应新的化合物的反应由不饱和的相对分由不饱和的相对分子质量小的化合物子质量小的化合物分子结合成相对分分子结合成相对分子质量大的化合物子质量大的化合物分子的反应分子的反应反应前后反应前后分子数目分子数目一般相等一般相等减少减少减少减少反应特点反应特点可发生分步取代反可发生分步取代反应应有时只有一种加成有时只有一种加成方式，有时也有多方式，有时也有多种加成方式种加成方式反应一般为单方向反应一般为单方向进行，一般不可逆进行，一般不可逆判断反应类型时应注意，取代反应是饱和烃的特征反应；加成反应是不饱和烃判断反应类型时应注意，取代反应是饱和烃的特征反应；加成反应是不饱和烃的特征反应。的特征反应。【例【例3】 甲甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有以下哪种试剂的洗气瓶以下哪种试剂的洗气瓶()A澄清石灰水，浓澄清石灰水，浓H2SO4 B酸性酸性KMnO4溶液，浓溶液，浓H2SO4C溴水，烧碱溶液，浓硫酸溴水，烧碱溶液，浓硫酸 D浓浓H2SO4，酸性，酸性KMnO4溶液溶液解析：解析：要要除去除去CH4中混有的中混有的C2H4，必须满足试剂能吸收，必须满足试剂能吸收C2H4，而不能吸收，而不能吸收CH4。C选项中溴水用于除去乙烯，烧碱溶液用于除去挥发出的溴，浓硫酸选项中溴水用于除去乙烯，烧碱溶液用于除去挥发出的溴，浓硫酸用于除去水蒸气。用于除去水蒸气。答案：答案：C3下下列有机反应中，不属于取代反应的是列有机反应中，不属于取代反应的是()A HClB2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2OCClCH2 CHCH2NaOH HOCH2CH CH2 NaClD HONO2 NO2H2O解析：解析：有有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应。因此称为取代反应。因此A、C、D都为取代反应，都为取代反应，B为氧化反应。为氧化反应。答案：答案：B【例【例1】 (2009山东烟台山东烟台4月月)有有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原或原子团子团)直接结合生成新的化合物分子的反应是加成反应。下列过程与加成反直接结合生成新的化合物分子的反应是加成反应。下列过程与加成反应无关的是应无关的是()A苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅B裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅C乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇D乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷解析：解析：A中中是苯对溴的萃取；而是苯对溴的萃取；而B中因为裂化汽油中含有不饱和烃，所中因为裂化汽油中含有不饱和烃，所以可以与溴发生加成反应；以可以与溴发生加成反应；C中是乙烯与水的加成；中是乙烯与水的加成；D是比较简单的加是比较简单的加成反应，所以只有成反应，所以只有A不是加成反应。不是加成反应。答案：答案：A高分策略高分策略熟练掌握苯与乙烯的化学性质是此类题目的基本解题方法。熟练掌握苯与乙烯的化学性质是此类题目的基本解题方法。的不饱和性与的结构特殊性。的不饱和性与的结构特殊性。 【例【例2】 (2010试题调研，辽宁部分重点中学试题调研，辽宁部分重点中学5月月) 反反应生成化合物应生成化合物X(立体对称图形立体对称图形)，如下图所示：，如下图所示：(1)蒽蒽与与X都属于都属于_(填选项，下同填选项，下同)。a环烃环烃 b烷烃烷烃c不饱和烃不饱和烃(2)苯炔的分子式为苯炔的分子式为_，苯炔不具有的性质是，苯炔不具有的性质是_a能溶于水能溶于水 b能发生氧化反应能发生氧化反应c能发生加成反应能发生加成反应 d常温常压下为气体常温常压下为气体(3)苯是最简单的芳香烃，能证明其化学键不是单双键交替排列的事实是苯是最简单的芳香烃，能证明其化学键不是单双键交替排列的事实是_。a它的对位二元取代物只有一种它的对位二元取代物只有一种 b它的邻位二元取代物只有一种它的邻位二元取代物只有一种c分子中所有碳碳键的键长均相等分子中所有碳碳键的键长均相等 d能发生取代反应和加成反应能发生取代反应和加成反应(4)下下列属于苯的同系物的是列属于苯的同系物的是()(5)能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应而褪色，也能使能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应而褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A. BC6H14C.CH3DCHCH2它是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式：它是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式：_ 解析：解析：(1)蒽蒽和和X都只含都只含C、H两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故a、c项正确。项正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4，烃都不溶于水、常温常压下是气体的烃的碳原子数不超过烃都不溶于水、常温常压下是气体的烃的碳原子数不超过4个，因苯炔分子内含个，因苯炔分子内含有有CC键、键、CC键，所以可以发生氧化反应、加成反应。键，所以可以发生氧化反应、加成反应。 (3)若若是单双键交替排列，对位、间位二元取代物只有一种，但邻位二元取代物是单双键交替排列，对位、间位二元取代物只有一种，但邻位二元取代物则有两种；则有两种；CC键、键、CC键的键长也不同，两种情况均能发生取代反应、加成反应。键的键长也不同，两种情况均能发生取代反应、加成反应。故故b、c项正确。项正确。(4)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满条件苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满条件的只有的只有D项。项。(5)同时满足题述条件的只有同时满足题述条件的只有D项，其反应为加聚反应。项，其反应为加聚反应。答案：答案：(1)ac(2)C6H4ad(3)bc(4)D(5)D 高分策略高分策略这是一个典型的对有机知识较为全面的考查的题目。熟练掌握各化学这是一个典型的对有机知识较为全面的考查的题目。熟练掌握各化学反应的特点及方程式的书写是得分的关键。反应的特点及方程式的书写是得分的关键。 点击此处进入点击此处进入 作业手册作业手册