【大纲版创新设计】2011届高考化学一轮复习 第3节 合成材料课件 新人教版.ppt

第三节合成材料第三节合成材料 复习目标展示复习目标展示1 了解高分子化合物的有关概念。了解高分子化合物的有关概念。2掌握常见有机高分子化合物的结构和性质。掌握常见有机高分子化合物的结构和性质。3掌握常见的重要有机反应类型，了解有机合成的常见方法。掌握常见的重要有机反应类型，了解有机合成的常见方法。此类试题内容主要包括：此类试题内容主要包括：（1）重要的有机化学反应类型的判断；）重要的有机化学反应类型的判断；（2）合成材料单体和反应的判断；）合成材料单体和反应的判断；（3）有机合成反应的推断。）有机合成反应的推断。试题通常以选择题形式出现，考查重要的有机化学反应和与有机合试题通常以选择题形式出现，考查重要的有机化学反应和与有机合 成相关的知识，其次以填空题形式出现，考查有机化学的综合知识。成相关的知识，其次以填空题形式出现，考查有机化学的综合知识。 知识点知识点1有机高分子化合物有机高分子化合物问题问题1：高分子化合物的概念？：高分子化合物的概念？1有机高分子化合物有机高分子化合物 （1）高分子化合物是相对小分子而言的，简称）高分子化合物是相对小分子而言的，简称 高分子高分子，指的是相对，指的是相对 分子质量一般在分子质量一般在 104 以上的大分子化合物，其式量为平均值。以上的大分子化合物，其式量为平均值。 （2）高分子化合物的单体、链节、聚合度）高分子化合物的单体、链节、聚合度(n) 单体：能合成高分子化合物的单体：能合成高分子化合物的 小分子小分子 物质。如不饱和烃：乙烯、丙物质。如不饱和烃：乙烯、丙 烯等；具有双官能团或多官能团的小分子，如氨基酸、羟基酸等。烯等；具有双官能团或多官能团的小分子，如氨基酸、羟基酸等。 链节：高分子化合物中链节：高分子化合物中 重复出现的结构重复出现的结构 单元。单元。 聚合度聚合度(n)：高分子化合物中：高分子化合物中 链节的重复链节的重复 次数。次数。 如聚乙烯如聚乙烯 为链节，为链节，n为聚合度，为聚合度， CH2CH2为单体。为单体。问题问题2：高分子化合物的性质？：高分子化合物的性质？2有机高分子化合物的基本性质有机高分子化合物的基本性质（1）溶解性：线型高分子能在）溶解性：线型高分子能在 适当的溶剂适当的溶剂 中溶解，但速率较慢；体型中溶解，但速率较慢；体型 高分子则不易溶解，只有一定程度的胀大。高分子则不易溶解，只有一定程度的胀大。（2）热塑性与热固性：）热塑性与热固性：线型线型 高分子具有热塑性，高分子具有热塑性，体型体型 高分子具有热固性。高分子具有热固性。（3）强度：高分子材料的强度一般都比较大。）强度：高分子材料的强度一般都比较大。线型线型高分子材料具有弹性，高分子材料具有弹性， 硬度低和脆性较小；硬度低和脆性较小；体型体型 高分子材料没有弹性，硬度高和脆性较大。高分子材料没有弹性，硬度高和脆性较大。（4）电绝缘性：高分子材料是很好的电绝缘材料。）电绝缘性：高分子材料是很好的电绝缘材料。【思维延伸】【思维延伸】 高分子材料的分类高分子材料的分类 （1）高分子化合物按结构大体可以分为线型结构和体型）高分子化合物按结构大体可以分为线型结构和体型(网状网状)结构。结构。 （2）高分子材料按来源可以分为两大类：天然高分子材料和合成高分）高分子材料按来源可以分为两大类：天然高分子材料和合成高分 子材料。子材料。（3）合成材料按用途和性能可分为三大类：合成高分子材料、功能高）合成材料按用途和性能可分为三大类：合成高分子材料、功能高 分子材料和复合材料。分子材料和复合材料。知识点知识点2 合成材料合成材料问题问题3：常见的合成材料类型？三大合成材料代表物的结构和单体：常见的合成材料类型？三大合成材料代表物的结构和单体 的书写？的书写？3塑料塑料（1）概念：具有）概念：具有 可塑性可塑性 的高分子材料，主要成分为的高分子材料，主要成分为 合成树脂合成树脂（3）组成和单体）组成和单体4合成纤维合成纤维 （1）分类：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶等）分类：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶等 （2）组成和单体）组成和单体（3）性能：强度高，弹性好，耐磨，耐化学腐蚀，不发霉，不缩水等）性能：强度高，弹性好，耐磨，耐化学腐蚀，不发霉，不缩水等5 5合成橡胶合成橡胶考点考点1 有机合成的主要反应类型有机合成的主要反应类型聚合反应聚合反应 聚合反应是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。聚合反应是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。（2）缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小）缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小 分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团 或活性氢。如制酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。或活性氢。如制酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。1.1.加聚反应加聚反应要点深化要点深化2.2.缩聚反应缩聚反应【例【例1 1】 聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 ，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写 出下列有关反应的化学方程式：出下列有关反应的化学方程式：（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯；）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯；（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯；）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯；（3）由乙烯制备乙二醇。）由乙烯制备乙二醇。 解析：解析：甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为：甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为： 它是聚甲基丙烯酸羟乙酯的单体，由它制它是聚甲基丙烯酸羟乙酯的单体，由它制备聚甲基丙烯酸羟乙酯的反应属于加聚反应：备聚甲基丙烯酸羟乙酯的反应属于加聚反应： 由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯应进行酯化反应，对照反应物、由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯应进行酯化反应，对照反应物、产物的结构可确定要使用乙二醇；产物的结构可确定要使用乙二醇； 1硅橡胶的主要组成可表示为经两步反应制成的，这两步反应的类型是经两步反应制成的，这两步反应的类型是()A消去、加聚消去、加聚 B水解、缩聚水解、缩聚 C氧化、缩聚氧化、缩聚 D水解、加聚水解、加聚解析解析：卤代烃可水解生成醇，二元醇之间可以发生缩聚脱水形成此卤代烃可水解生成醇，二元醇之间可以发生缩聚脱水形成此 硅橡胶结构。硅橡胶结构。答案答案：B变式练习变式练习考点考点2 有机高分子化合物合成的有关推断有机高分子化合物合成的有关推断 1有机合成的内容有机合成的内容2设计合成有机物路线的方法设计合成有机物路线的方法 （1）正推法：从确定的某种原料分子开始，逐步转向目标分）正推法：从确定的某种原料分子开始，逐步转向目标分 子的合成路线。即：原料子的合成路线。即：原料中间产物中间产物产品。产品。 （2）逆推法：从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设）逆推法：从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设 计合理合成路线的方法。计合理合成路线的方法。1官能团的引入与消除方法官能团的引入与消除方法官能团官能团引入方法引入方法消除方法消除方法羟基羟基(OH)(1)烯烃与水加成烯烃与水加成(催化剂催化剂)(2)卤代烃的水解卤代烃的水解(NaOH、H2O)(3)醛醛(酮酮)与氢气的加成与氢气的加成(催化剂催化剂)(4)酯的水解酯的水解(稀硫酸或稀硫酸或NaOH、水浴加热、水浴加热)(5)酚钠盐中通入酚钠盐中通入CO2(引入酚羟基引入酚羟基)(1)消去反应消去反应(浓硫酸、加热浓硫酸、加热)(2)氧化反应氧化反应(Cu或或Ag催化、加热催化、加热)(3)酯化反应酯化反应(浓硫酸、加热浓硫酸、加热)卤素原子卤素原子(X)(1)烃与卤素取代烃与卤素取代(光照条件光照条件)(2)不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成(催化剂催化剂)(3)醇与醇与HX取代取代(1)水解反应水解反应(NaOH、H2O)(2)消去反应消去反应(NaOH、醇加热、醇加热)碳碳碳碳双键双键(1)某些醇的消去某些醇的消去(浓硫酸、加热浓硫酸、加热)(2)卤代烃的消去卤代烃的消去(NaOH、醇加热、醇加热)(1)加成反应加成反应(2)氧化反应氧化反应醛基醛基(CHO)醇的氧化醇的氧化(1)加成反应成醇加成反应成醇(2)氧化反应成羧酸氧化反应成羧酸新制新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液悬浊液或银氨溶液羧基羧基(COOH)(1)醛的氧化醛的氧化新制新制Cu(OH)2悬浊液或银氨悬浊液或银氨溶液溶液(2)酯的水解酯的水解酯化反应酯化反应(浓硫酸、加热浓硫酸、加热)要点深化要点深化2.由高聚物的结构简式推断其单体的方法由高聚物的结构简式推断其单体的方法（1）首先需判断聚合类型）首先需判断聚合类型 若链节上都是碳原子，一般是经加聚反应得到的产物若链节上都是碳原子，一般是经加聚反应得到的产物(但但 是甲醛加聚的产物是甲醛加聚的产物)；若链节上含有；若链节上含有 等一般都是缩聚反应的产物。等一般都是缩聚反应的产物。（2）加聚型的高分子化合物）加聚型的高分子化合物 凡链节主链上只有两个碳原子凡链节主链上只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的高聚物，将两半键闭合即可。的高聚物，将两半键闭合即可。 凡链节主链上只有四个碳原子凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子无其他原子)，且链节无双键的高聚物，在正，且链节无双键的高聚物，在正 中央划线断开后将四个半键闭合即可。中央划线断开后将四个半键闭合即可。 凡链节的主链中只有碳原子，并存在凡链节的主链中只有碳原子，并存在 结构的高聚物，其规律是结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳见双键，四个碳，无双键，两个碳”，划线，划线断开，然后将半键闭合，即将单、双键互换。断开，然后将半键闭合，即将单、双键互换。【例【例2】 据据中国制药中国制药报道，报道，化合物化合物F F是用于制备是用于制备“非典非典”药品药品( (盐盐 酸祛炎痛酸祛炎痛) )的中间产物，其合成路线为：的中间产物，其合成路线为：回答下列问题：回答下列问题：（1）C的结构简式是的结构简式是_。（2）DEF的化学方程式的化学方程式_。（3）已知）已知E的一种同分异构体的一种同分异构体(对位氨基对位氨基)在一定条件下，可聚合成热固性很好的在一定条件下，可聚合成热固性很好的 高分子，写出合成此高分子化合物的化学方程式高分子，写出合成此高分子化合物的化学方程式_。（4）反应）反应中，属于取代反应的是中，属于取代反应的是_(填序号填序号)。解析解析：A D显然是甲基上的显然是甲基上的H被被Cl取代，取代，AD显然是甲笨的硝化反显然是甲笨的硝化反应，应，NO2可处于可处于CH3的邻、间、对三种位置，由的邻、间、对三种位置，由E知知NO2处于处于CH3的邻位。需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用的邻位。需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4(H)氧氧化化CH3成成COOH需先进行。需先进行。2(2009山东莱芜二检山东莱芜二检)由丙烯经下列反应可得到由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子两种高分子 化合物，它们都是常用的塑料。化合物，它们都是常用的塑料。（1）聚合物）聚合物F的结构简式是的结构简式是_。 （2）D的结构简式是的结构简式是_；变式练习变式练习（3）B转化为转化为C的化学方程式是的化学方程式是 。（4）在一定条件下，两分子）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化能脱去两分子水形成一种六元环状化 合物，该化合物的结构简式是合物，该化合物的结构简式是_。客观题客观题 有机高分子化合物的组成，结构和性质，体现有机高分子化合物的组成，结构和性质，体现 了有机物的综合理解和应用。单体与高聚物的了有机物的综合理解和应用。单体与高聚物的 结构分析是常见的试题类型。结构分析是常见的试题类型。 【考题一】【考题一】 下列对合成材料的认识不正确的是下列对合成材料的认识不正确的是 ()A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分 子通过聚合反应而制得的子通过聚合反应而制得的C聚乙烯聚乙烯 是由乙烯加聚生成的纯净物是由乙烯加聚生成的纯净物D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类审题视点审题视点（1）准确判断有机合成的反应类型。）准确判断有机合成的反应类型。（2）B选项中高聚物结构式的写法有特殊性，链端的选项中高聚物结构式的写法有特殊性，链端的HOH不属于链节。不属于链节。（3）概念的灵活理解和应用是审题的关键。）概念的灵活理解和应用是审题的关键。思路点拨：思路点拨：有机高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物两类，有机高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物两类，合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备，加聚和缩聚是聚合反应合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备，加聚和缩聚是聚合反应的两种类型。对于高分子化合物来说，尽管相对分子质量很大，却没有一个的两种类型。对于高分子化合物来说，尽管相对分子质量很大，却没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，但它们的结构均是由若干链节组成的。准确的相对分子质量，只有一个范围，但它们的结构均是由若干链节组成的。标准答案：标准答案：C 高分解密高分解密有机高分子化合物可用一定的化学式表示，有些同学就误以为有机高分有机高分子化合物可用一定的化学式表示，有些同学就误以为有机高分子化合物是纯净物。另外在复习中要注意加聚反应和缩聚反应的区别子化合物是纯净物。另外在复习中要注意加聚反应和缩聚反应的区别。 主观题主观题 有机合成中，原料和目标产物之间衍变关系非常有机合成中，原料和目标产物之间衍变关系非常 重要，利用有限的信息，可以灵活解答看似抽象，重要，利用有限的信息，可以灵活解答看似抽象， 实则直观的题目。实则直观的题目。 【考题二】【考题二】 (8分分)硅橡胶是一种重要的合成橡胶，其主要优点就是耐高温，硅橡胶是一种重要的合成橡胶，其主要优点就是耐高温，它的结构简式表示为它的结构简式表示为 ，它是以二甲基二氯硅为原料合成的，则：，它是以二甲基二氯硅为原料合成的，则：（1）合成这种橡胶的单体是）合成这种橡胶的单体是_； （2）写出合成的化学方程式，并注明反应类型）写出合成的化学方程式，并注明反应类型 作答与批改实录作答与批改实录 点拨点拨从结构上来分析，此高聚物属于醚类物质，而又从二甲基二氯硅即从结构上来分析，此高聚物属于醚类物质，而又从二甲基二氯硅即 为原料制得，此卤代物水解可得为原料制得，此卤代物水解可得再结合醇类物质分子间脱水即可得该高分子化合物。再结合醇类物质分子间脱水即可得该高分子化合物。点评点评错误原因：错误原因：学生答案中，对单体的判断错误，第二问对反应的分析学生答案中，对单体的判断错误，第二问对反应的分析出现错误，两步反应理解为三步反应，从而失分。出现错误，两步反应理解为三步反应，从而失分。题后反思题后反思解有机高分子化合物的合成类试题首先应分析出高聚物的单体，再按照解有机高分子化合物的合成类试题首先应分析出高聚物的单体，再按照题给转化关系或信息进行解答。同时应弄清缩聚反应的重要代表：题给转化关系或信息进行解答。同时应弄清缩聚反应的重要代表：酚酚醛缩聚；醛缩聚；醇酸缩聚；醇酸缩聚；羟酸缩聚；羟酸缩聚；氨基酸缩聚等。在书写此类反应氨基酸缩聚等。在书写此类反应的化学方程式时，要特别注意小分子的化学方程式时，要特别注意小分子(如如H2O、NH3)是否漏写。是否漏写。有机合成高分子化合物的推断题中对单体的判断非常重要。判断单体常有机合成高分子化合物的推断题中对单体的判断非常重要。判断单体常用方法：用方法：(1)凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。两个半键闭合即为单体。(2)凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主碳键中间断开后，再分别将两个半键闭合即构，其单体必为两种，从主碳键中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。得单体。(3)凡是链节中含有酯基，其合成单体必定为两种，从酯基中间凡是链节中含有酯基，其合成单体必定为两种，从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。 1（5分）关于高分子的下列说法中正确的是分）关于高分子的下列说法中正确的是()A高分子化合物的相对分子质量一般在几千至几万之间高分子化合物的相对分子质量一般在几千至几万之间B高分子化合物一般都是混合物高分子化合物一般都是混合物C高分子化合物分子都是长的直链结构高分子化合物分子都是长的直链结构D高分子化合物分子只含高分子化合物分子只含C、H、O三种元素三种元素解析：解析：高分子化合物的相对分子质量在几万至几百万之间，有些高分子化合物的相对分子质量在几万至几百万之间，有些可以更高，故可以更高，故A错误；有机高分子化合物可以是直链结构，也可以错误；有机高分子化合物可以是直链结构，也可以是网状结构，所以是网状结构，所以C错误；高分子化合物也可含有错误；高分子化合物也可含有N、S等元素，等元素，如蛋白质含如蛋白质含N元素，所以元素，所以D错误。错误。答案：答案：B2(5分分)链状高分子化合物链状高分子化合物 可由有机化工原料可由有机化工原料R 和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是是 () A1丁烯丁烯 B乙烯乙烯 C1,3丁二烯丁二烯 D2丁烯丁烯 解析解析：由链状高分子化合物的结构可知：链状高分子化合物是由单体：由链状高分子化合物的结构可知：链状高分子化合物是由单体 乙二酸和乙二醇经缩聚反应得到，乙二酸可由乙二醇氧化得到，乙二乙二酸和乙二醇经缩聚反应得到，乙二酸可由乙二醇氧化得到，乙二 醇可由醇可由1,2二溴乙烷水解而得。乙烯与溴加成即得二溴乙烷水解而得。乙烯与溴加成即得1,2二溴乙烷，二溴乙烷， 故故R是乙烯。是乙烯。 答案答案：B3（5分）某药物结构简式为：分）某药物结构简式为：1 mol该物质与足量的该物质与足量的NaOH溶液反应，消耗溶液反应，消耗NaOH的物质的量的物质的量为为 （）（）A3 mol B4 mol C3n mol D4n mol解析：解析：高聚物中含有高聚物中含有3n个酯基，水解后，生成的个酯基，水解后，生成的3n mol羧基和羧基和n mol酚羟基，共消耗酚羟基，共消耗4n mol NaOH。答案答案：D4（5分）新型合成弹性材料的结构简式如下：分）新型合成弹性材料的结构简式如下：合成此种弹性材料的单体有（）合成此种弹性材料的单体有（）A1种种 B2种种 C3种种 D4种种解析解析：本题考查高分子化合物的合成单体的判断。根据该弹性材本题考查高分子化合物的合成单体的判断。根据该弹性材料的结构简式可知，该材料由单体加聚而成，因此，从链节的左料的结构简式可知，该材料由单体加聚而成，因此，从链节的左端将延伸出的化学键向右折，使每个碳原子成四个键，则可得端将延伸出的化学键向右折，使每个碳原子成四个键，则可得 三种物质，即该材料由三种物质，即该材料由 这三种单体加聚而成。这三种单体加聚而成。答案：答案：C5（10分）橡胶树是热带植物，在我国海南已有大面积种植。从橡胶分）橡胶树是热带植物，在我国海南已有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构为结构为试回答下列问题：试回答下列问题：（1）天然橡胶能溶于汽油的根本原因是因为）天然橡胶能溶于汽油的根本原因是因为_，天然橡胶加入适当硫进行硫化后，其结构由天然橡胶加入适当硫进行硫化后，其结构由_变成变成 ，因而硫化橡胶，因而硫化橡胶_(填填“能能”或或“不能不能”) 溶于汽油。溶于汽油。（2）天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，）天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水溴水_（填（填“能能”或或“不能不能”）褪色。）褪色。天然橡胶是线型结构天然橡胶是线型结构 线型结构线型结构 网状结构或体型结构网状结构或体型结构 不能不能 能能 解析解析（1）从天然橡胶成分的结构简式可知天然橡胶为线型结构的高）从天然橡胶成分的结构简式可知天然橡胶为线型结构的高分子，能溶解于适当的溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子间可形分子，能溶解于适当的溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子间可形成共价键，从而使高分子键发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不成共价键，从而使高分子键发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶解于汽油。能溶解于汽油。（2）天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键能加成）天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键能加成Br2，使溴水褪色。，使溴水褪色。点击此处进入作业手册点击此处进入作业手册点击此处进入本章综合提升点击此处进入本章综合提升