高中化学选修知识点整理.docx

一、有机物的构造牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的推断规律 1一差分子组成差假设干个CH2 2两同同通式，同构造 3三留意 1必为同一类物质； 2构造相像即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目； 3同系物间物性不同化性相像。 因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。 二、同分异构体的种类 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状构造而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯及2丁烯、1丙醇及2丙醇、邻二甲苯及间二甲苯及对二甲苯。 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1丁炔及1，3丁二烯、丙烯及环丙烷、乙醇及甲醚、丙醛及丙酮、乙酸及甲酸甲酯、葡萄糖及果糖、蔗糖及麦芽糖等。(表) 其他异构方式：如顺反异构、对映异构也叫做镜像异构或手性异构等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3及CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3及CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH及CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH及CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3及HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚及CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2及H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖及果糖(C6H12O6)、蔗糖及麦芽糖(C12H22O11)三、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按以下依次考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2依据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的依次书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的依次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。 3假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要留意哪些是及前面重复的。四、同分异构体数目的推断方法 1记忆法 记住已驾驭的常见的异构体数。例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构； 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； 3戊烷、戊炔有3种； 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种； 7戊基、C9H12芳烃有8种。 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种将H替代Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种。 4对称法又称等效氢法 等效氢法的推断可按以下三点进展： 1同一碳原子上的氢原子是等效的； 2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时，物及像的关系。有机物的系统命名二、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链烷烃的名称由主链的碳原子数确定 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名： 就多不就少。假设有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 就简不就繁。假设在离两端等间隔 的位置同时出现不同的取代基时，简洁的取代基优先编号假设为一样的取代基，那么从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起。 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列依次从简洁到困难；一样的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，相隔，阿拉伯数字及汉字之间以“相连。 烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简洁的取代基困难的取代基主链碳数命名2、含有官能团的化合物的命名 定母体：依据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最终名称为“某烯；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名：官能团编号最小化。其他规那么及烷烃相像。CH3CH3CCHCH3CH3OH如： ，叫作：2,3二甲基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛三、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸以下；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味；稍有气味：乙烯；特别气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；及水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇四、各类烃的代表物的构造、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物构造式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(×10-10m)键 角109°28约120°180°120°分子形态正四面体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5BrMr：109卤素原子干脆及烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响水溶液共热发生取代反响生成醇生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHMr：32C2H5OHMr：46羟基干脆及链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。2卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯或酮5.一般断OH键及羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5Mr：74CO键有极性性质稳定，一般不及酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OHMr：94OH干脆及苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。生成沉淀3呈紫色醛醛基HCHOMr：30Mr：44HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。2、HCN等加成为醇(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基Mr：58有极性、能加成及H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基Mr：60受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3Mr：60Mr：88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHMr：75NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造困难不行用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级构造生物催化剂糖多数可用以下通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(复原性糖)油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成皂化反响六、有机物的鉴别 鉴别有机物，必需熟识有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住某些有机物的特征反响，选用相宜的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸酚不能使酸碱指示剂变色羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消逝，冷却后参与稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，视察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯净的液态样品，那么可向所取试样中参与溴的四氯化碳溶液，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。2假设样品为水溶液，那么先向样品中参与足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参与稀硝酸酸化，再参与溴水，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。假设干脆向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷却后的水解液中参与足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再参与银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，水浴加热，视察现象，作出推断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中参与NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参与盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液或过量饱和溴水，假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，那么说明有苯酚。 假设向样品中干脆滴入FeCl3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中及Fe3+进展离子反响；假设向样品中干脆参与饱和溴水，那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 检验水 检验SO2 除去SO2 确认SO2已除尽检验CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2CH2。七、混合物的别离或提纯除杂混合物括号内为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、NaOH溶液除去挥发出的Br2蒸气洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯SO2、CO2NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔H2S、PH3饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液碘化钠溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯苯酚NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇乙酸NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸乙醇NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷溴NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯Fe Br3、Br2、苯蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯苯、酸蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响改变较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液甘油食盐盐析八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，那么氢原子个数亦为奇数。当nCnH= 11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当nCnH= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当nCnH= 14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，。九、重要的有机反响及类型1取代反响酯化反响 水解反响C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反响 3氧化反响 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4复原反响 5消去反响 C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O7水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响8热裂化反响很困难C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9显色反响 含有苯环的蛋白质及浓HNO3作用而呈黄色10聚合反响 11中和反响 十、一些典型有机反响的比较 1反响机理的比较 1醇去氢：脱去及羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢氧化反响。 2消去反响：脱去X或OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 及Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。3酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。例如：2反响现象的比较 例如： 及新制Cu(OH)2悬浊液反响的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反响条件的比较 同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如： 1CH3CH2OHCH2=CH2+H2O分子内脱水 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水 2CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl取代CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O消去 3一些有机物及溴反响的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸十八酸C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸十六酸，棕榈酸C15H31COOH油酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：EPR二十碳五烯酸C19H29COOHDHR二十二碳六烯酸C21H31COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11非复原性糖麦芽糖C12H22O11复原性糖淀粉(C6H10O5)n非复原性糖纤维素C6H7O2(OH)3n非复原性糖十二、有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法依据标准状况下气体的密度，求算该气体的式量：M(标准状况)依据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA = DMB求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总)依据化学反响方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。(2)确定化学式的方法依据式量和最简式确定有机物的分子式。依据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当可以确定有机物的类别时。可以依据有机物的通式，求算n值，确定分子式。依据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律假设平均式量小于26，那么肯定有CH4平均分子组成中，l < n(C) < 2，那么肯定有CH4。平均分子组成中，2 < n(H) < 4，那么肯定有C2H2。2、有机物燃烧规律及其运用 (1)物质的量肯定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃和，完全燃烧耗氧量一样。规律二：等物质的量的不同有机物、其中变量x、y为正整数，完全燃烧耗氧量一样。或者说，肯定物质的量的由不同有机物、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量一样，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：一样碳原子数的单烯烃及饱和一元醇、炔烃及饱和一元醛。其组成分别为及即；及即。一样碳原子数的饱和一元羧酸或酯及饱和三元醇。即、即。一样氢原子数的烷烃及饱和一元羧酸或酯及即规律三：假设等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量一样，那么氢原子数一样，符合通式其中变量x为正整数；假设等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量一样，那么碳原子数一样，符合通式其中变量x为正整数。(2)质量肯定的有机物燃烧规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将，从而推断%m(H)或%m(C)。推知：质量一样的烃，m/n越大，那么生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。规律二：质量一样的以下两种有机物及完全燃烧生成CO2物质的量一样；质量一样的以下两种有机物及，燃烧生成H2O物质的量一样。规律三：等质量的具有一样最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量一样，生成的CO2和H2O的量也一样。或者说，最简式一样的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一样，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均一样。(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在100以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：V > 0，m/4 > 1，m > 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有C2H2符合。(4)依据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量及生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能构造 假设耗氧量及生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为假设耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为假设耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(以上x、y、m、n均为正整数)