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第一章相识有机化合物第1节 有机化合物的分类1什么叫有机化合物？2怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3与其盐、氢氰酸（HCN）与其盐、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）与其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：简洁燃烧；简洁碳化； 受热易分解；化学反响慢、困难；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种）一、按碳的骨架分类： 有机化合物 链状化合物 脂肪化合物环状化合物 脂环化合物 芳香化合物1链状化合物 这类化合物分子中的碳原子互相连接成链状。（因其最初是在脂肪中发觉的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇2环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状构造。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相像的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯 萘 二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？官能团：是指确定化合物化学特性的原子或原子团 常见的官能团有：P.5表1-1烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型：类别 官能团典型代表物类别 官能团典型代表物烷烃 甲烷酚羟基苯酚烯烃双键乙烯醚醚键乙醚炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛芳香烃 苯酮羰基丙酮卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯练习：1下列有机物中属于芳香化合物的是（ ）DCH2CH3BNO2CCH3A2归纳芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：变形练习下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_，（2）属于芳香烃的是_，（3）属于苯的同系物的是_。OHCH= CH2CH3CH3COOHCH3CH3OHCOOHCCH3CH3CH3OHHCHO 3按官能团的不同对下列有机物进展分类：HCO OC2H5OHHOC2H5H2C= CHCOOHCOOH4按下列要求举例：（全部物质均要求写构造简式）（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_、_；（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_、_；（3）分别写出最简洁的芳香羧酸和芳香醛：_、_（4）写出最简洁的酚和最简洁的芳香醇：_、_。5有机物的构造简式为 试推断它具有的化学性质有哪些？（指出与详细的物质发生反响）第二节 有机化合物的构造特点一、 有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成一样，但性质却有很大差异，为什么？构造确定性质，构造不同，性质不同。二、 有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种困难构造单元。3、碳原子价键总数为4。不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。三、 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系C C= =C= C 四面体型 平面型 直线型 直线型 平面型 总结：1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯环2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。 5、分子的空间构型：（1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4（2）平面型：CH2=CH2、苯（3）直线型：CHCH四、 有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义1、同分异构表达象：化合物具有一样的分子式，但具有不同的构造现象，叫做同分异构表达象。同分异构体：分子式一样, 构造不同的化合物互称为同分异构体。2、同系物：构造相像，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。（1）构造相像 肯定是属于同一类物质；（即官能团的种类和数目一样）（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 分子式不同五、 同分异构体的类型和推断方法1.同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构，如b.官能团异构：官能团不同引起的异构c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构六、 如何书写同分异构体1.书写规则四句话：主链由长到短；支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排布对、邻、间。（注:支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。可以画对称轴，对称点是一样的。）2.几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2种 ；戊烷：3种 ；己烷：5种 ；庚烷：9种 七、 同分异构体的差异：带有支链越多的同分异构体，沸点越低。第三节 有机化合物的命名一、烷烃的命名1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，一样基，合并算。2、要留意的事项和易出错点3、命名的常见题型与解题方法二、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相像，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必需含有双键或叁键。命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃一样！三、苯的同系物的命名 是以苯作为母体进展命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。 有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。 有时又以苯基作为取代基。四、烃的衍生物的命名 卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。 醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名 酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。 醚、酮：命名时留意碳原子数的多少。 醛、羧酸：某醛、某酸。 酯：某酸某酯。第四节 探讨有机化合物的一般步骤和方法1探讨有机化合物的一般步骤和方法（1）分别、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分别）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定试验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4）分子构造的鉴定（化学法、物理法）。2有机物的分别、提纯试验一、 分别、提纯1蒸馏完成演示【试验1-1】【试验1-1】留意事项：（1）安装蒸馏仪器时要留意先从蒸馏烧瓶装起，依据加热器的凹凸确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接收、承受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时依次相反，即“先尾后头”。（2）若是非磨口仪器，要留意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要遗忘在蒸馏前参加沸石。如遗忘参加沸石应停顿加热，并冷却至室温后再参加沸石，千万不行在热的溶液中参加沸石，以免发生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，试验中应留意平安。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不行干脆加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的根本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的试验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反响。2重结晶苯甲酸的重结晶1）为了削减趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再参加少量水。2）结晶苯甲酸的滤出应采纳抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。3萃取4色谱法二、 元素分析与相对原子质量的测定1元素分析例如：试验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验图1-1  碳和氢的鉴定方法而检出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu试验：取枯燥的试样蔗糖0.2 g和枯燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入枯燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口略微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，视察现象。结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，说明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思索：如何证明其为水滴？），则说明试样中有氢元素。补充：有机物燃烧的规律归纳1 烃完全燃烧前后气体体积的改变完全燃烧的通式：CxHy (x+)O2xCO2H2O（1） 燃烧后温度高于100时，水为气态： y4时，0，体积不变； y>4时，>0，体积增大； y<4时，<0，体积减小。（2） 燃烧后温度低于100时，水为液态： 无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的改变都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与分子中的碳原子数无关。2烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧的通式：CxHy (x+)O2xCO2H2O（1） 一样条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+)值越大，则耗氧量越多；（2） 质量一样的有机物，其含氢百分率（或值）越大，则耗氧量越多；（3） 1mol有机物每增加一个CH2，耗氧量多1.5mol；（4） 1mol含一样碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol；（5） 质量一样的CxHy，值越大，则生成的CO2越多；若两种烃的值相等，质量一样，则生成的CO2和H2O均相等。3碳的质量百分含量c一样的有机物（最简式可以一样也可以不同），只要总质量肯定，以随意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。4不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。2质谱法注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以与相识质谱仪。三、分子构造的测定1 红外光谱注：该法不须要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。2 核磁共振氢谱注：理解通过该谱图确定了（1） 某有机物分子构造中有几种不同环境的氢原子（2） 有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。有机物分子式确实定 1有机物组成元素的推断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：CCO2，HH2O，ClHCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲断定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量与H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比拟，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。2试验式(最简式)和分子式的区分与联络(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简洁整数比的式子。不能准确说明分子中的原子个数。留意：最简式是一种表示物质组成的化学用语；无机物的最简式一般就是化学式；有机物的元素组成简洁，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；最简式一样的物质，所含各元素的质量分数是一样的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式一样，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是一样的。(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类与数目的式子。留意：分子式是表示物质组成的化学用语；无机物的分子式一般就是化学式；由于有机物中存在同分异构现象，故分子式一样的有机物，其代表的物质可能有多种；分子式(最简式)n。即分子式是在试验式根底上扩大n倍， 。3确定分子式的方法(1)试验式法 由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(试验式)相对分子质量求分子式。(2)物质的量关系法由密度或其他条件求摩尔质量求1mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）(3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。(4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。 由于x、y、z相对独立，借助通式进展计算，解出x、y、z，最终求出分子式。例13.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，试验测得其相对分子质量为60，求该样品的试验式和分子式。(1)求各元素的质量分数（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比（3）求分子式通过试验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（试验式）n。第二章烃和卤代烃第一节 脂肪烃一、烷烃和烯烃1、物理性质递变规律随着碳原子数目的递增，呈规律性改变，沸点渐渐上升，相对密度渐渐增大，常温下的存在状态，也由气态渐渐过渡到液态、固态。2、构造和化学性质甲烷、乙烯的构造和性质烷烃、烯烃的构造和性质：二、烯烃的顺反异构体视察下列两组有机物构造特点：CCHHHHCH3CH3CCHHHHCH3CH3第一组CC= HHH3CCH3CC= HHH3CCH3第二组它们都是互为同分异构体吗？归纳：什么是顺反异构？由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。两个一样的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式构造，两个一样的原子或原子团分别排列在双键的两侧称为反式构造。思索：下列有机分子中，可形成顺反异构的是ACH2CHCH3    BCH2CHCH2CH3CCH3CHC(CH3)2DCH3CHCHCl三、炔烃1、构造：乙炔是最简洁的炔烃，是无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂；分子式是C2H2，构造式：HCCH，构造简式为HCCH，它的碳氢原子在一条直线上。2、乙炔的试验室制法：原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2 装置： 留意事项：a、检查气密性；b、怎样除去杂质气体？（将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶）c、气体搜集方法乙炔是无色无味的气体，试验室制的乙炔为什么会有臭味呢？（1）因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反响，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味； （2）如何去除乙炔的臭味呢？（NaOH和CuSO4溶液）（3）H2S对本试验有影响吗？为什么？H2S具有较强复原性，能与溴反响，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因此会对该试验造成干扰。（4）为什么不能用启普发生器制取乙炔？、因为碳化钙与水反响猛烈，启普发生器不易限制反响；、反响放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，简洁因胀缩不均，引起破裂 ；、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口； 、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能到达“关之即停”的目的.3、乙炔的化学性质:a.氧化反响 (1) 在空气或在氧气中燃烧完全氧化 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O（2）被氧化剂氧化：将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色b、加成反响 将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反响。HCCH+Br2BrHCCHBr（1,2二溴乙烯）BrHCCHBr + Br2 CHBr2CHBr2（1,1,2,2四溴乙烷）HCCH+Cl2H2CCHCl（氯乙烯）c、加聚反响：导电塑料聚乙炔石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分别的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进展减压分馏得到光滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进展分馏，避开了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460520 与100 kPa200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大进步汽油的产量。如C16H34C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个：进步汽油的辛烷值和制取芳香烃。第二节芳香烃甲烷、乙烯、乙炔、苯的比拟一、苯的物理性质：苯是无色有特别气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1,熔点5.5二、苯的化学性质在通常状况下比拟稳定，在肯定条件下能发生氧化、加成、取代等反响。1）苯的氧化反响：在空气中燃烧，有黑烟。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2）苯的取代反响（卤代、硝化、磺化）3）苯的加成反响 （与H2、Cl2)总结：能燃烧， 难加成， 易取代三、下面是制取溴苯的试验方案与试验步骤：1、由于制取溴苯须要用剧毒试剂液溴为原料，因此不宜作为学生操作的试验，只要求学生依据反响原理设计出合理的试验方案。下面是制取溴苯的试验方案与试验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时参加少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口旁边出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反响完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。图2-4溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取留意事项：(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触(2)长导管的作用:导气;冷凝 冷苯与溴(3)苯,溴,铁依次加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反响)(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)(5)提示视察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的(长管口与水面位置关系为什么是这样)(6)将反响的混合物倒入水中的现象是什么有红褐色的油状液体沉于水底(7)溴苯的物理性质如何比水重,不溶于水,油状(8)如何除去溴苯中的溴水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏(9)反响方程式 Fe +Br2 à -Br+HBr2、制取硝基苯的试验方案与试验步骤： 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再渐渐注入2 mL浓硫酸，并与时摇匀和冷却。 向冷却后的混酸中逐滴参加1 mL苯，充分振荡，混和匀称。 将大试管放在5060 的水浴中加热约10 min，试验装置如图2-5所示。 将反响后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以视察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分别出粗硝基苯。 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最终再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进展蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进展。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。留意事项：(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反响装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）(2)药品参加的依次:先浓硝酸再浓硫酸à冷却到50-60C再参加苯(讲清为什么)(3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热(4)HNO3àHO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂(6)硝基苯的物质性质如何有杂质与纯洁时的颜色有什么不同要想得到纯洁的硝基苯,如何除去其中的杂质硝基苯的毒性如何(7)化学方程式 +HO-NO2à -NO2+H-O-H 四、苯的同系物苯的同系物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有与苯相像的化学性质1、氧化反响：苯的同系物能使高锰酸钾溶液褪色，但苯不能分析：苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了2、取代反响分析-CH3的存在,使苯环更易发生取代反响.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代3、加成反响邻二甲苯的同分异构体有几种？邻二甲苯苯环上的一氯取代物有几种？练习写出下列化学方程式(1)甲苯与氢气(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气比拟苯和甲苯练习用化学方法来鉴别下列各组物质(1)苯和乙苯(2)已烷和已烯(3)苯、二甲苯、乙烯五、芳香烃的来源与其应用（2）苯的毒性苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严峻的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯与其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官与神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。第三节 卤代烃一 烃的衍生物概述.1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（X）、硝基（NO2）、羟基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）、氨基（NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（CC）等.二卤代烃对人类生活的影响.结合日常生活阅历说明卤代烃的用处，以与DDT禁用缘由和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.1.卤代烃的用处：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害：(1).DDT禁用缘由:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体安康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.三溴乙烷.1.物理性质：纯洁的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.2.分子组成和构造：HHCCHHHH分子式 构造式 构造简式 官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br BrHHCCBrHHHHHCCHHHH提问：.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？.若从溴乙烷分子中CBr键断裂，可发生哪种类型的反响？3.化学性质.(1).溴乙烷的水解反响.实验2：按图44组装试验装置，.大试管中参加5mL溴乙烷.参加15mL20%NaOH溶液，加热.向大试管中参加稀HNO3酸化.滴加2DAgNO3溶液. 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.NaOH反响原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr讨论：.该反响属于哪一种化学反响类型？取代反响：该反响比拟缓慢，若既能加快此反响的速率，又能进步乙醇的产量，可实行什么措施？可实行加热和氢氧化钠的方法，其缘由是水解反响吸热，NaOH溶液与HBr反响，减小HBr的浓度，所以平衡向正反响方向挪动，CH3CH2OH的浓度增大.为什么要参加HNO3酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.过渡：试验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以与此反响的特点.(2).溴乙烷的消去反响.实验1：按图44组装试验装置，.大试管中参加5mL溴乙烷.参加15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.向大试管中参加稀HNO3酸化.滴加2DAgNO3溶液.乙醇现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反响原理：CH3CH2Br + NaOH CH2CH2 + NaBr + H2O消去反响：有机化合物在肯定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反响，叫消去反响.一般来说，消去反响是发生在两个相邻碳原子上.讨论： 为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反响将朝着水解的方向进展. 乙醇在反响中起到了什么作用？乙醇在反响中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.C(CH3)3CH2Br能否发生消去反响？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. .2溴丁烷 消去反响的产物有几种？ CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反响时，消退的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.四卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：RX.(2).分类：按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. 按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. 按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱氯代烃和烃.按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质改变规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等局部卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相像.(1).水解反响.试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反响的化学方程式.(2).消去反响.试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反响的化学方程式.4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反响.(2).不饱和烃加成.讨论：制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？ 试验室制取溴乙烷的化学方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能运用98%的浓硫酸，而必需运用80%的硫酸？ 在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？5.卤代烃在有机合成中的应用.讨论:欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式. 如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式. 补充知识：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法. 等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的. C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进展思维转换.2.卤代烃的某些物理性质说明.(1).比相应烷烃沸点高.：C2H6和C2H5Br，由于分子量C2H5Br > C2H6，C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点上升.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如(CH3Cl) > (C2H5Cl) > (CH3CH2CH2Cl).缘由是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点上升，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点上升.(4).一样碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团确定。第一类OH干脆与烃基相连的：（如乙醇、2-丙醇、苯甲醇等）我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；第二类OH干脆与苯环相连的：（苯酚、邻甲基苯酚等）羟基与苯环干脆相连形成的化合物叫做酚。一、醇1、醇的分类一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇（防冻液）多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇（化装品）乙二醇和丙三醇都是无色粘稠有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。2、醇的命名：与氯代烃类似3、醇的物理性质1） 醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而上升。2）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的互相吸引力。为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比拟，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因为氢键产生的影响。4、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反响放出氢气：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2通过反响我们可以发觉乙醇的性质主要是由其官能团羟基（OH）表达出来的。在乙醇中OH键和CO键都简洁断裂。上述反响中断裂的是乙醇分子中的什么键？ 、消去反响：CH3CH2OH CH2CH2H2O断键：相邻碳原子上，一个断开C-0键，另一断开C-H键。取代反响：CH2CH3OHHBrCH2CH3BrH2O在这个反响中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反响类型？氧化反响：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2 H2O 思索：乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反响，写出该反响的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？我们把乙醇参加重铬酸钾溶液，视察是否有现象产生。氧化氧化在酸性重铬酸钾作用下乙醇可以发生反响。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。乙醇 乙醛 乙酸学与问1乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其缘由是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增加。学与问2乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。试验方法如下：（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可视察到铜丝外表生成一层黑色的氧化铜。反响的化学方程式为：（2）将外表有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，快速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可视察到铜丝快速复原红色，说明氧化铜被复原成铜，反响是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，参加新制氢氧化铜加热，可视察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反响的化学方程式为：（3）上述两个反响合并起来就是可以看出，反响前后铜没有改变，因此铜是催化剂。即学与问3二、酚1、苯酚的物理性质：苯酚的化学性质：1、弱酸性：向苯酚浊液中参加NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反响，生成了可溶性的钠盐。因此苯酚具有酸性。ONaOH NaOH