1.2.1 有机化合物的分离提纯（人教版选择性必修3）（解析版）.docx

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节研究有机化合物的一般方法第1课时有机化合物的别离提纯作业1. （2020昆明市官渡区第一中学高二月考）以下实验操作能到达目的的是（）实验目的实验操作A除去乙醇中的水加入生石灰，蒸储B除去乙烷中的乙烯将混合气体通入酸性高镒酸钾溶液C鉴别苯和环己烷加入滨水振荡，静置后观察分层及颜色差异D别离苯和澳苯加水后分液【答案】A【详解】A.加入生石灰，石灰石与水反响生成不挥发的氢氧化钙，再蒸得可制取无水乙醇，故A正确；B.乙烷和酸性高锌酸钾不反响，但乙烯和酸性高镒酸钾反响可能生成二氧化碳气体而引入新的杂质，故B 错误；C.苯和环己烷密度均比水小且均不溶于水，和浸水都会发生萃取，故不能用澳水鉴别苯和环己烷，故C错 误；D.苯和澳苯均不溶于水，应该蒸储分开苯和溪苯，故D错误；答案选A。【点睛】此题考查化学实验方案的评价，为高频考点，把握有机物的结构与性质、混合物别离提纯为解答的关键， 侧重分析与实验能力的考查，注意实验的评价性分析，题目难度不大。2. （2020北方民族大学附属中学高二月考）以下实验操作正确且能到达对应实验目的的是（）A.石油的分储A.石油的分储A.石油的分储B.煤的干储密度(g/cm3)熔点()沸点()溶解性环乙醇0.9625161能溶于水环乙烯0.81-10383难溶于水(1)制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，慢加热至反响完 全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是,导管B除了导气外还具有的作用是试管C置于冰水 浴中的目的是。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环乙烯在 层(填上或下)，分液后用(填入编号)洗涤。a. KMnO4 溶液b.稀 H2so4c. Na2CO3 溶液再将环己烯按图2所示装置蒸储，冷却水从 口进入，收集产品时，控制的温度应在 左右。(3)以下区分环己烯精品和租品的方法，合理的是 oa用酸性高镒酸钾溶液b.用NaOH溶液c.测定沸点【答案】防止暴沸冷凝进一步冷却，防止环乙烯挥发上层c g 83r c【解析】此题主要考查对于制取己烯实验的评价。A中碎瓷片的作用是防止暴沸，导管B除了导气外还具有的作用是冷凝；试管C置于冰水浴中的目 的是进一步冷却，防止环己烯挥发。(2)加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，烧比水轻，所以环己烯在上层，需要洗涤环己醇和酸性杂质， 所以分液后用c洗涤。再将环乙烯按图2所示装置蒸储，冷却水从下口g口进入，收集产品时，控制的温度应在环己烯的沸点 83c左右。(3)以下区分环乙烯精品和租品的方法，合理的是c。15.按要求填写除杂试剂及别离提纯的方法(括号中为杂质)(1) CH4 (C2H4)：通过盛有 的洗气瓶(2)乙醇(水)：先加 后通过 来加以别离(3)乙酸乙酯(乙酸)：先加 后通过 法加以别离【答案】(1)溟水(2)生石灰 蒸储(3)饱和碳酸钠溶液，分液【解析】试题分析：(1)乙烯能与滨水发生加成反响，可以通过滨水除去甲烷中的乙烯；(2)乙醇和水互溶，先利用生石灰除去水，然后蒸储即可得到无水乙醇；(3)乙酸乙酯不溶于水，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反响，所以可以利用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的 乙酸，然后分液即可。16 .实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水 的冷凝管(使反响混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸镭装置进行蒸储，得到 含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。现拟别离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，以下框图是分 离操作步骤流程图：那么试剂a是,别离方法I是,别离方法n是，试剂b是,别离方法in是 O【答案】饱和Na2c。3溶液分液 蒸储 硫酸 蒸储【分析】粗产品乙酸乙酯中含有乙酸与乙醇，用饱和的碳酸钠溶液反响掉乙酸，溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶 解度，便于溶液分层，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，然后利用分液，乙酸乙酯加入无水硫酸钠 吸收其中的水，可得乙酸乙酯；溶液中含有乙醇、碳酸钠、乙酸钠，进行蒸储可以收集乙醇，向蒸出乙醇 的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再进行蒸储可以收集乙酸。【详解】粗产品乙酸乙酯中含有乙酸与乙醇，用饱和的碳酸钠溶液反响掉乙酸，溶解乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶 解度，便于溶液分层，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，然后利用分液，那么试剂a是饱和Na2cCh溶液，别离方法I是分液;水层B溶液中含有乙醇、碳酸钠、乙酸钠，进行蒸储可以收集乙醇，那么别离方法H是蒸储;向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再进行蒸僧可以收集乙酸，那么试剂b是硫酸，别离方法m 是蒸微 故答案为饱和Na2c03溶液；分液；蒸储；硫酸；蒸馈。【点睛】 此题考查乙酸乙酯的别离提纯，注意饱和碳酸钠溶液的作用。试剂b的选择是易错点，由于盐酸易挥发, 不能使用盐酸。17 . （2020广东梅州高二期末）青蒿素是我国药学家屠呦呦在1971年发现的一种含有过氧基团的倍半帮内酯的无色针状晶体，不溶于水，易溶于乙醇石油酸、苯等有机溶剂，熔点为156C,沸点389.9C,热稳定性差。一种提取青蒿素的主要工艺流程如图:性差。一种提取青蒿素的主要工艺流程如图:音篙素：石油酷的佛点为3080；青蒿素在95%乙醇中的溶解度随温度的升高而增大。（1）以下玻璃仪器中操作1需使用的有（填标号）；操作2的名称（2）操作3的步骤是蒸发浓缩、过滤洗涤、干燥。（2）操作3的步骤是蒸发浓缩、过滤洗涤、干燥。（3）青蒿素只含C、H、O三种元素。某学生采用如图装置（加热及夹持装置省略）测定其最简式CxHyOx。ABC0写出A装置中有关反响的化学方程式 该实验装置可能会产生误差，造成测定的含氧量偏低，改进方法是取2.82g青蒿素样品，用改进后的装置进行实验。实验后测得装置D增重1.98g,装置E增重6.60g,那么x：y： Z=（填最简整数比）；要确定青蒿素的分子式，还需测量的数据是 o【答案】BC 蒸储 冷却结晶 2H2。2>.缸2H2O+O2T 在E装置后再增加一个E装置（合理即 可） 15： 22： 5青蒿素的相对分子质量【分析】由题干流程图可知，对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与石油酸的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用 石油酸对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸储后可得青蒿素的粗品，对粗品加95% 的乙醇，蒸发浓缩、冷却结晶、过滤可得精品，据此进行解题。（1）操作1用于别离难溶固体和液体，故操作1为过滤，根据图示选择过滤的主要仪器；操作2为蒸储， 以此步骤回答；（2）由流程图可知，操作3为冷却结晶，据此解答此题；（3）根据实验装置图可知，A中发生双氧水在MnCh催化下分解生成。2,可得出A装置中有关反响的化 学方程式；根据实验装置图可知，该装置中最后没有干燥装置，空气中的CO2和H2O蒸汽可能进入装置E中引起实 验误差；根据改进后的装置进行实验，实验后测得装置D增重1.98g即生成的水的质量，装置E增重6.60g即生成 的CO2的质量，结合青蒿素的质量可确定青蒿素的最简式，假设要确定其分子式，还需测量的数据是其相对 分子质量。【详解】（1）由流程图可知，操作1用于别离难溶固体和液体，为过滤操作，过滤操作的主要仪器为漏斗和烧杯, A是分液漏斗，不是过滤的主要仪器，A不合题意；B是烧杯，是过滤的主要仪器，B符合题意；C是漏斗， 是过滤的主要仪器，C符合题意；D是容量瓶，不是过滤的主要仪器，D不合题意；根据实验流程图可知， 操作2别离两种互溶的沸点相差较大的液体，故操作为蒸储；故答案为：BC；蒸储；（2）青蒿素在95%乙醇中的溶解度随温度的升高而增大，由流程图可知，操作3为冷却结晶，其要点有: 蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，故答案为：冷却结晶；（3）根据实验装置图可知，A中发生双氧水在MnCh催化下分解生成。2,可得出A装置中有关反响的化 学方程式为2H2O2 Ma。？ 2H2。+。力 故答案为：2H2O2岫6 2H2O+O2T;（4）实验最后最好再来个干燥管要防止外界空气中水蒸气和二氧化碳进入影响测定，造成测定含氧量偏 小，故答案为：在E装置后再来个E装置，防止空气中水蒸气和二氧化碳进入影响测定；2D管质量增加1.98g是水的质量，可得氢元素的质量：l.98gx =0.22g, E管质量增加6.6g为二氧化1812碳的质量，可得碳元素的质量：6.6g?= L8g,从而可推出含氧元素的质量为：2.82g-1.8g-0.22g=0.8g, 441 o n 22 0 R设最简式为CxHyOz,那么x： y： z= ： ： = 15：22：5,要确定有机物的分子式，还要知道有机物的相12116对分子质量或摩尔质量，故答案为：15： 22： 5；青蒿素的相对分子质量。c.除去乙烷中的乙烯D.提纯乙酸乙酯【答案】C【详解】A.蒸储装置中，温度计的水银球应处于冷凝管的支管口处，故A错误；B.煤的干储应该在隔绝空气的条件下加强热，故B错误；C.乙烷不和溟水反响，乙烯与溟反响生成1, 2-二澳乙烷，导管长进短出、洗气可别离，故C正确;D.提纯乙酸乙酯应采用分液操作，不能用蒸发操作，故D错误；应选C。3. （2020浙江高三其他模拟）别离常温下苯酚与水混合物的操作中所用主要仪器是【答案】A【详解】苯酚和水的混合物分层，直接分液可别离，需用分液漏斗，A图示为分液漏斗，B图示为蒸发皿，C图示为 普通漏斗，D为牛角管，所以A符合，应选：Ao（2020深圳市高级中学高一期中）2015年10月，我国科学家屠呦呦获得诺贝尔奖生理学或医学奖，以 表彰她发现青蒿素（G5H22。5）,显著降低了疟疾患者的死亡率。右以下图为青蒿素的分子结构模型和结构简式, 那么以下相关说法正确的选项是（）A.受“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁启发，屠呦呦使用乙醛提取青蒿素属于化学变化B.青蒿素分子中氧元素化合价均为+2价C.青蒿素的发现、提纯、合成及修饰过程中表达了化学学科的重要特征D. 282 g的青蒿素中含碳原子数目为14Na【答案】C【详解】A.受“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁”启发，屠呦呦使用乙醛提取青蒿素，利用相似相溶原理，属于物理 变化，A说法错误；B.根据青蒿素的结构式，青蒿素分子中氧元素含有0-0、0-H、C-0-C键，氧原子的化合价均为-2、-1价，B说法错误；C.青蒿素的发现、提纯、合成及修饰过程中利用了化学实验的方法进行别离提纯，表达了化学学科的重要 特征，c说法正确；D.青蒿素的摩尔质量为282g/mol,那么282g的青蒿素的物质的量为Imol,含碳原子数目为15必，D说法错 误；答案为C。5. （2020北方民族大学附属中学高二月考）除去以下物质中的杂质（括号中为杂质），采用的试剂和除杂方法 错误的选项是（）选项含杂质的物质试剂除杂方法A乙烯（SO2）NaOH溶液洗气B苯（Br2）Fe粉蒸锵C乙醇（水）生石灰蒸储DKNO3 固体(NaCl)水重结晶【答案】B【详解】A.乙烯不溶于NaOH溶液，SO2可以和NaOH溶液反响，所以可以用NaOH溶液洗气除去乙烯中的SCh, 故A正确；B.苯与溪在Fe的催化作用下发生取代反响，将原物质除去，不能除杂，应选NaOH溶液、分液，故B错 误；C.水可以和生石灰反响生成Ca（0H）2溶液，从而增大与乙醇的沸点差异，蒸播可以除杂，故C正确；D. KNO3的溶解度随温度的变化较大，NaCl的溶解度随温度变化不明显，可以重结晶除杂，故D正确；综上所述答案为B。6. （2020汉中市龙岗学校高三月考）以下有机物的除杂方法正确的选项是（括号中的是杂质）A.乙酸（乙醛）：加入新制的氢氧化铜悬浊液.加热B.苯（苯酚）：加入溟水，过滤C.乙醇（水）：加入氧化钙，蒸储D.乙酸乙酯（乙酸）：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液【答案】C【分析】根据原物质和杂质的性质选择适当的除杂剂和别离方法，所谓除杂（提纯），是指除去杂质，同时被提纯物质 不得改变.除杂质题至少要满足两个条件：加入的试剂只能与杂质反响，不能与原物质反响；反响后 不能引入新的杂质。【详解】A.乙酸能与氢氧化铜反响生成乙酸铜和水，不但能把杂质除去，也会把原物质除去，不符合除杂原那么，故 A错误；B.苯酚与澳水反响生成的2, 4, 6-三澳苯酚易溶于苯，不能分开，故B错误；C.水和氧化钙反响生成氢氧化钙，增大了混合物中乙醇和氢氧化钙的沸点差距，再用蒸储的方法别离，故 C正确；D.乙酸与氢氧化钠发生酸碱中和反响，乙酸乙酯在碱性条件下会发生水解，不符合除杂原那么，故D错误; 答案选C。7 .将滨水分别与酒精、己烯、己烷和四氯化碳四种试剂混合，充分振荡后静置，以下现象与所加试剂不相 吻合的是（）ABCD与漠水混合的试剂酒精己烯己烷四氯化碳现象无色-C 1 ) 橙 一色i-无 色Tq ,一橙 色L无 吃;色 色【答案】A【详解】A.酒精与滨水混合不分层，现象不合理，选项A选；.己烯与浸水发生加成反响，溶液褪色，分层后水在上层，现象合理，选项B不选；C.己烷与漠水混合发生萃取，水在下层，现象合理，选项C不选；D.四氯化碳与溟水混合发生萃取，水在上层，现象合理，选项D不选。答案选A。【点睛】把握有机物的性质及萃取现象为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，将澳水分别与酒精、己烯、己 烷和四氯化碳四种试剂混合的现象为：不分层、浪水褪色且分层后上层为无色、分层下层为无色、分层后 上层为无色，以此来解答。8 .以下关于物质的别离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的选项是（）A.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤B.在组装蒸储装置时，温度计的水银球应在蒸储烧瓶支管口C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸储水D. 96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸储【答案】A【详解】A.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，减少苯甲酸的损耗，故A错误；B.在组装蒸储装置时，温度计测定微分的温度，那么温度计的水银球应处于蒸储烧瓶的支管口处，故B正确； C.在苯甲酸重结晶实验中，水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，为减少过滤时苯甲酸的损失，防止 过饱和提前析出结晶，加热溶解后还要加少量蒸储水，故C正确；D. 96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，CaO与水反响后，增大与乙醇的沸点差异， 然后蒸储可别离，故D正确；答案选A。9. （2020宁夏银川一中高一期中）以下各组混合物中，不能用分液漏斗进行别离的是（）A.碘和四氯化碳B.四氯化碳和饱和碳酸钠溶液C.水和汽油D.苯和水【答案】A【分析】使用分液漏斗进行别离，应是两种互不相溶的液体，据此分析；【详解】A.L、Br2易溶于有机溶剂，碘易溶于四氯化碳，应采用蒸储的方法进行别离，不用分液漏斗，故A符合题,Vr.忌；B.四氯化碳为有机物，不溶于水，可以用分液的方法，可用分液漏斗进行别离，故B不符合题意;C.汽油不溶于水，可以用分液的方法进行别离，可用分液漏斗进行别离，故C不符合题意;D.苯是不溶于水的液体，可以用分液的方法进行别离，可用分液漏斗进行别离，故D不符合题意。故答案：Ao【答案】B【详解】A.过滤操作正确，A正确；B.洗气时，导管需要长进短出，B错误；C.分液时采用分液漏斗，C正确；D.蒸储时温度计在支管口处，冷凝水从下到上流动，D正确;答案为B。11. （2020浙江温州高三月考）实验室用95%乙醇溶液制备无水乙醇，通常需要用到的仪器是【答案】C【答案】C【答案】C【详解】A.该装置为分液漏斗，用于分液操作，别离不互溶且分层的液体混合物，95%乙醇溶液中，水和乙醇互溶, 不分层，不能有分液的方法别离，故A不符合题意；B.该装置为漏斗，用于过滤操作，别离固液不相溶的混合物，95%乙醇溶液是水和乙醇互溶的溶液，不能用过滤的方法别离，故B不符合题意;C.该装置为直型冷凝管，用于蒸储操作，乙醇和水的沸点不同，可以用蒸储的方法别离，故C符合题意D.该装置为蒸发皿，用于蒸发操作，乙醇易挥发，蒸发操作不能得到无水乙醇，不D不符合题意;答案选C。12. （2020陕西西安市西光中学高一月考）甲、乙两种有机物的物理性质如下，将甲、乙混合物别离应采取的方法是A.蒸储B.分液物质密度/(gcnT3)沸点/水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲C.蒸发D.萃取【答案】A【详解】根据题目中所给的物质数据，甲、乙两种物质互溶但二者沸点相差较大，故别离两种物质可以利用蒸僧的 方法，故答案选A。13. （2020济南市历城第二中学高三期中）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素质的成分之一，具有香蕉的香味,实验室制备乙酸异戊酯的反响装置示意图和有关数据如下：浓 H2so4一+H2O相对分子质量密度/(gcm3)沸点/水中溶解性异戊醇880.8123131微溶乙酸601.0492118溶乙酸异戊酯1300.8670142难溶(实验步骤)在A中加入4.4 g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和23片碎瓷片，开始缓慢加热A,回流50分钟, 反响液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量 无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸偏纯化，收集140143偏分，得乙酸异戊酯 3.9 go回答以下问题：(1)装置B的名称是 o(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后(填标号)。A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出在蒸储操作中，仪器选择及安装都正确的选项是(填标号)。a.b.c.d.在进行蒸储操作时，假设从130 开始收集偏分，产率偏高，原因是 o(4)本实验的产率是 o【答案】球形冷凝管 洗掉大局部硫酸和醋酸 D b 会收集少量未反响的异戊醇 60%【分析】在装置A中加入反响混合物和23片碎瓷片，开始缓慢加热A,利用冷凝管冷凝回流50分钟，反响液冷 至室温后，倒入分液漏斗中，先用少量水洗掉大局部硫酸和醋酸，再用水洗涤碳酸氢钠溶液，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体作干燥剂，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸储纯化，收集140143c微 分，得乙酸异戊酯，据此来解答。【详解】（1）由装置中仪器B的构造可知，仪器B的名称为球形冷凝管；（2）反响后的溶液要经过屡次洗涤，在洗涤操作中，第一次洗涤的主要目的是除去大局部催化剂硫酸和醋 酸；由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下层，酯在上层；分液时，要先将水层从分液漏斗的下 口放出，待到两层液体界面时关闭分液漏斗的活塞，再将乙酸异戊酯从上口放出，所以正确选项为D； 在蒸谓操作中，温度计的水银球要放在蒸馄烧瓶的支管口处，所以ad错误；c中使用的是球形冷凝管， 容易使产品滞留在冷凝管中，不能全部收集到锥形瓶中，因此仪器及装置安装正确的选项是b；在进行蒸储操作时，假设从130C便开始收集储分，此时的蒸气中含有异戊醇，会收集少量的未反响的异 戊醇，因此会导致产率偏高；m（4）乙酸的物质的量为：/7（CH3COOH）= =m（4）乙酸的物质的量为：/7（CH3COOH）= =m（4）乙酸的物质的量为：/7（CH3COOH）= =60g60g/mol=0.1 mol,异戊醇的物质的量为：（异戊醇尸m 4.4g一；7 =0.05 mol,M 88g/mol由于乙酸和异戊醇是按照1： 1关系进行反响，所以乙酸过量，那么生成乙酸异戊酯的量要按照缺乏量的异戊醇的物质的量计算，即理论上生成0.05 mol乙酸异戊酯；实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量为=0,（）3mol,所以实验中乙酸异戊酯的产率为：”史必xl00%=60%。M 88g/mol0.05mol【点睛】此题探究物质制备型实验。掌握反响原理、物质的性质及别离混合物的方法是解题关键。14.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图1）,以环己醇制备环己烯