乙酰乙酸乙酯的制备(9页).doc

-有机化学实验报告学院 化学化工学院 班级 12化师 姓名 学号 成绩 实验日期 指导老师 实验题目 乙酰乙酸乙酯的制备 一 实验目的1、学习乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法; 2、掌握无水操作及减压蒸馏等操作。二 实验原理利用Claisen缩合反应，将两分子具有氢的酯在醇钠的催化作用下可以制得酮酸酯,其反应如下：1、通常以酯和金属钠为原料，且酯过量(同时作为溶剂)，钠为计量依据物。2、利用酯中含有的微量醇与钠反应来生成醇钠，随着反应的进行，醇不断生成，钠不断溶解，醇钠不断产生，反应能不断进行，直至钠消耗完毕。作为原料的酯中含醇量过高又会影响产率的得率，一般要求酯中的含醇量在3以下。3、反应体系中如有水存在，对反应不利。钠的损失降低了产率，也抑制了反应的进行，故要求反应体系无水。4、反应中使用钠珠或钠丝可使其与酯的接触面增大，故先用二甲苯作溶剂制成细小的钠珠，以利于反应的进行。乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下很易分解，产生“去水乙酸”, 故应采用减压蒸馏法。三、主要试剂及产物的物理常数试剂名称性状分子量M密度熔点(mp/)沸点(bp/)折射率(nD20)溶解度乙酰乙酸乙酯有果子香味无色或微黄色透明液体130.141.025-45-43180.4分解1.4194溶于水，能与一般有机溶剂混溶乙酸乙酯有果子香气无色可燃性液体88.120.9005-83.677.11.3723微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯等甲苯无色易挥发液体有芳香气味92.140.866-95110.81.4967不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮主要试剂及用量名 称规 格用 量备 注gmLmol金属钠去掉表面氧化膜0.90.04二甲苯干燥5乙酸乙酯精制100.1醋酸50%调pH56食盐水饱和等体积醋酸用量苯8萃取用四 实验装置图 图2： 减压蒸馏装置图五、实验步骤及现象记录步 骤现 象备 注钠珠的制备：干燥的圆底烧瓶中放入0.9g去掉表面氧化膜的金属钠、5ml干燥的二甲苯，冷凝回流加热至Na熔融塞紧塞子，趁热振荡，得细粒状钠珠，冷却至室温，倾去二甲苯由于二甲苯温度逐渐下降，蒸气压随之下降，因此，要不时开启瓶盖或在瓶口夹一纸条，否则塞子难以打开。乙酰乙酸乙酯的制备：迅速加入精制过的乙酸乙酯装上带有氯化钙干燥管的回流冷凝管，反应，保持反应体系微沸状态，至Na全部作用完毕（约1.5h）若反应立即开始，则不用加热；若反应不立即开始，可用小火加热，促使反应开始后立即撤走热源；若反应过于剧烈则用冷水冷却。酸化：稍冷，振荡下，加入50%醋酸调pH=56(弱酸性)注意：避免加入过量的醋酸，否则会增加酯在水中溶解度而降低产率。另外，酸度过高时，会促进副产物“去水乙酸”生成。分液：反应液移入分液漏斗，加等体积饱和食盐水，振荡、静置，分出有机层 合水层8ml苯萃取 萃取液 并有机层，用无水硫酸钠干燥蒸馏：移入蒸馏烧瓶，组装蒸馏装置，蒸去苯和未作用的乙酸乙酯当馏出液温度升至95时停止蒸馏减压蒸馏：按图2安装减压蒸馏装置组装完毕检查气密性并蒸馏收集5455/931Pa(7mmHg)的馏分即为产品乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下很易分解为“去水乙酸”。“去水乙酸”通常溶解于酯内，随着过量的乙酸乙酯蒸出，特别是最后减压蒸馏时部分乙酰乙酸乙酯的蒸出，“去水乙酸”就呈棕黄色固体析出。产品：称重六、粗产物的纯化流程及原理（合成实验）七 实验结果及产率计算气压差： 温度：该气压下蒸出的乙酰乙酸乙酯的温度：产品性状： 产量：理论产量 0.04×130.145.2g产 率（%）八 问题和讨论1. 本实验所用仪器未经干燥处理，对反应有何影响？ 答：一开始要用到纯的金属钠，有水会发生局部过热以致碎瓶；第二，在加热过程中，如果有水会有碱生成，此时已有乙酰乙酸乙脂会被分解，这样的话就会有更复杂的产物产生。乙酰乙酸乙酯的产率会很低。2. 加入50的醋酸及氯化钠饱和溶液的目的何在？ 答：加入50%醋酸溶液是使乙酸乙酯的钠盐成为乙酸乙酯而游离出来。加入饱和氯化钠溶液起盐析的作用，尽量减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量，提高乙酰乙酸乙酯的产量。3. 取23滴产品溶于2mL水中，加1滴1三氯化铁溶液，会发生什么现象？如何解释？答：乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式的平衡混合物。加入三氯化铁溶液，显紫色，说明溶液中有烯醇式结构存在。-第 8 页-