第55讲　有机物的结构特点　官能团与有机物性质.docx

第55讲 有机物的结构特点 官能团与有机物性质【复习目标】1 .掌握碳原子的成键特点，会判断常见有机分子中原子的空间位置。2.掌握简单 有机物同分异构体的书写及判断方法。3.掌握常见官能团的结构和典型性质，并能根据官能 团预测新物质的性质。考点一简单有机物的空间结构夯实必备知识.熟记几种简单有机物的空间结构甲烷是正四面体;乙烯是平面形,6个原子位于同一平面上;乙快是直线形,4个原子位于同 一直线上;苯环是平面形,12个原子位于同一平面上。1 .碳原子的成键方式与分子的空间结构当1个碳原子与其他4个原子连接时，构成以这个碳原子为中心的四面体结构。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键或三键时，形成该双键的碳原子以及与之 直接相连的原子处于同一平面上;形成三键的碳原子以及与之直接相连的原子在同一直线上。 判断原子是否在同一平面的关键：判断分子中是否存在饱和碳原子，假设分子中有饱和碳原 子，那么分子中所有的原子一定不共面。专项突破提升关键能力.以下有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是（）A.乙烯B.苯乙烯C.异戊烷D.氯乙烯答案c解析 根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面，苯乙烯 CH3 CHCH2 cH3分子结构中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知异戊烷（CII3 ）分子中所有原子一定不在同一平面上。1 . CH3cH=CHC三CH分子中最多有 个原子在同一条直线上，最多有个原子共面。答案4 9解析 可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙块型结构（如图），其中C、 C、C、H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。CH3乙烯是平面形分子，碳碳双键所连的四个原子在同一平面上，所以分子中所有的碳原子均在 同一平面内，正确。6.：口的分子式均为C8H8,以下说法正确的选项是（）A.的三氯代物与五氯代物的同分异构体数目相同B.均能使酸性高锌酸钾溶液褪色C.分子中所有原子一定在同一平面内D.仅从碳的四价考虑，的同分异构体只有和答案A解析 的分子式为C8H8,用换元法知，它的三氯代物与五氯代物的同分异构体数目相同， A项正确；中只有饱和键，不能使酸性KMnCU溶液褪色，B项错误；中苯基和乙烯基通 过碳碳单键相连，苯基中与苯环碳原子直接相连的原子共平面（联想苯的结构），乙烯基中与 碳碳双键直接相连的原子共平面（联想乙烯的结构），由于单键可以旋转，苯基的平面与乙烯 基的平面不一定共平面，C项错误；仅从碳的四价考虑，的同分异构体不是只有和， 还有CH三CCH=CHCH=CHCH=CH2等，D项专昔误。A.（a）和（b）均能发生取代反响B. （c）和（d）中所有碳原子均可能共平面C.（a）、（b）、（c）、（d）互为同系物D. （a）的二氯取代物有12种（不包含立体异构） 答案C 解析 苯环上的氢原子可发生取代反响，且（a）和（b）的苯环上均有H原子，A正确；（c）和（d） 中的碳碳单键可以旋转，故所有碳原子均可能在同一平面上，B正确；同系物是指结构相似，在组成上相差一个或假设干个CH2原子团的物质，（b）与（a）、（c） （d）结构不相似，C错误;_1_2（a）的一氯代物为共3种，在此基础之上寻找二氯代物为:种,中4种,中1种，共12种，D正确。8.（2022江西名师联盟模拟）一氯甲烷等卤代燃跟苯的反响原理如下图（无机小分子产物略 去）。以下说法正确的选项是（）ch3ci+QOC-HH abA.该反响属于化合反响B. b的二氯代物有6种结构1 mol b加氢生成饱和烽需要6 mol H2C. CsHuCl的结构有8种答案D解析一氯甲烷跟苯反响生成甲苯和HC1,属于取代反响，故A错误；甲苯的二氯代物有10 种，故B错误；1 mol b加氢生成饱和燃需要3 mol H2,故C错误；戊烷的同分异构体有正、 异、新三种，再分析氯的位置异构分别有3种、4种、1种，总共8种，故D正确。9.某有机物分子式为C5H10O3,与饱和NaHCCh溶液反响放出气体体积与同等状况下与Na 反响放出气体体积相等，该有机物有（不含立体异构X）A. 9 种 B. 10 种 C. 11 种 D. 12 种答案D解析 分子式为C5H10O3与饱和NaHCCh溶液反响能放出气体，说明含有较基，且1 mol C5H10O3与足量钠反响放出1 mol气体，说明分子中含有羟基。由此可分析该有机物有12种。5 A10.化合物（b）、/''（d）、HC三CCH=CH2（p）的分子式均为C4H4。以下说法正 确的是（）A. b的一氯代物只有两种d的同分异构体只有b、p两种B. b、d、p均可与滨水发生加成反响p的所有原子不可能处于同一平面答案A解析 b分子中有两种不同化学环境的氢原子，因而其一氯代物只有两种，A项正确；d的同 分异构体除b、p外还有、等，B项错误；d中不含不饱和键，不能发生加成反响， C项错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子共平面，D 项错误。11. （2022湖北局部重点高中联考）科学家合成的一种纳米小人结构如下图。以下关于该化 合物的说法正确的选项是（）A.易溶于水一氯代物有14种(不考虑立体异构)C.所有原子处于同一平面D.1 mol该物质最多可与16 moi H2发生加成反响答案D解析有环醒结构的环左右对称，中间苯环左右不对称，下面的苯环左右结构对称,如图标注，有11种不同化学环境的氢原子，一氯代物有11种，故B错误；含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，那么所有的原子不在同一平面上，故C错误；能 与氢气发生加成反响的为苯环和碳碳三键，含有2个苯环、5个碳碳三键，那么1 mol该物质 最多可与16 moi H2发生加成反响，故D正确。12 .北京冬奥会将于2022年举办，节俭办赛是主要理念。在场馆建设中用到一种耐腐、耐高 温的外表涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如下图。以下说法正确的选项是 ()C()ch2A.该双环烯酯的水解产物都能使滨水褪色B. 1 mol该双环烯酯能与3 mol H2发生加成反响C.该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面D.该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种答案A解析 该双环烯酯水解产物中都含有碳碳双键，都能使淡水褪色，A正确；1 mol该双环烯 酯的两个碳碳双键能与2 mol比发生加成反响，B不正确；分子中不存在苯环，共平面的原 子从碳碳双键出发，至少有6个原子共平面，分子中分别与两个碳碳双键共平面的原子不一 定共面，C不正确；分子加氢后，两边环上分别有4种一氯代物，一CH2上有1种，共有 9种一氯代物，D不正确。13 .试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，以下说法错误的选项是（） 员）（双环戊二烯，g）翟含2。（环戊二烯，g）A.双环戊二烯的分子式为C10H12B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnCU溶液褪色C.环戊二烯的一氯代物有3种D.环戊二烯所有原子能共平面答案D解析 根据双环戊二烯的键线式，双环戊二烯的分子式为C10H12, A正确；双环戊二烯和环 戊二烯中均含有碳碳双键，因此均能使酸性KMnCU溶液褪色，B正确；环戊二烯的等效氢 有3种，其一氯代物有3种，C正确；环戊二烯中含有“一CH2”结构，所有原子不可能 共平面，D错误。14 .有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3CH=CHCH3可表示为/、一，有机物 葩品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。a-菇品醇的键线式如图。以下说法不正确的选项是 （）A.该有机物的分子式为Ck）H18。B.分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键1 mol该物质和足量金属钾反响可产生标准状况下的氢气11.2LD.该物质能发生酯化反响、催化氧化反响和加成反响答案D解析 该有机物中含有一个一OH,1 mol该物质能与金属钾反响产生0.5 mol H2, C正确；由 该有机物的结构可知，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，因而不能发生催化氧化反响，D 错误。15.对苯二甲酸（H° J O ）是合成涤纶的原料，以下说法正确的选项是（）A. 1 mol对苯二甲酸与2 mol CH3cH20H可完全酯化B.分子中共面的原子最多有18个C.与氢气发生加成反响所得产物的分子式是C8Hl6。4D.对苯二甲酸的同分异构体，其中苯环上的二元取代物有5种答案B解析 酯化反响是可逆反响，故A错误；分子中的苯环和苯环相连的原子是共面的，和碳氧 双键相连的原子也是共面的，和莪基相连的羟基上的氢原子可能与羟基上的氧原子共面，那么 对苯二甲酸共面的原子数最多为18个，故B正确；对苯二甲酸结构中能与氢气发生加成反 应的是苯环局部，那么与氢气发生加成反响所得产物的分子式是C8Hl2。4,故C错误；对苯二OOCH一OOCH甲酸的同分异构体，除了邻位还有间位，且二元取代物还有Z()II-cCOOH()II-cCOOH等，每种都有邻、间、对三种，故D错误。中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中最多有9个原子共平面。考点二同系物同分异构体归纳整合夯实必备知识1.同系物及判断定义定义判断结构相似，分子组成上相差一个或假设干个Qii原子团的有机物一差：分子组成上至少相差一个CH2原子团二（相）似：结构相似,化学性质相似三相同：组成元素相同,官能团种类和个数相同,分子组成的通式相同2 .同分异构体及判断定义：具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物。常见烷烧的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；丁烷的同分异构体有2_种；戊烷的同分异构体有工种。烷烽同分异构体的书写技巧（以C6H14为例）第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链CCCCCC第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线及一侧的 各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：I卷C-C-C-CCICIC-C-C-CCI !C -不能连在位和位上，否那么会使碳链变长，位和位等效。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主 链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种:C-YCXCC一CYZCCCC-位或位上不能连乙基，否那么会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5 种同分异构体。r易错辨析. CH4> C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反响（）1 .分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物（）.同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同（ ）2 .凡分子组成上相差一个或假设干个CH2原子团的有机物都属于同系物（）.、/和/互为同系物（相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体（同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质（11CCl HcH互为同分异构体（互为同分异构体（| |II 和 C1答案 1. V 2.X 3.X 4.X 5.X 6.X 7. V 8.X提升关键能力一、煌及一元取代物数目的判断.判断以下有机物同分异构体的数目。一C3H7有2_种，C3H7。的同分异构体有1种；C3H80属于醇的同分异构体有幺种。一C4H9有生种，C4H80属于醛的同分异构体有2种；C4H8。2属于酸的同分异构体有爰种。一C5H”有区种，C5Hl2。属于醇的同分异构体有区种，CsHioO属于醛的同分异构体有4 种。分子式为C7H8,分子中含有苯环的燃的一氯代物有生种。归纳总结有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢的判断方法有：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。熟记常考妙基的种类数目甲基、乙基只有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。二、二元取代物的同分异构体书写：定一移一法.丙烷的二氯取代物有几种？写出推理过程。答案4种a 1） c d eccccccII第1步，固定1个Cl原子，有2种：Q， C1 ；第2步，移动第2个氯原子：有3种，有2种，其中b和d重复，故共4种。1 .分子式为C4H8cb的有机物共有（不含立体异构）（）A. 7 种 B. 8 种 C. 9 种 D. 10 种答案CClC1IIcc c ccccC解析 C4H8cb的同分异构体可以采取“定一移一”法，12 3 4、1 2CII 2 3 ccC 1C ,据此可知C4H8c12共有9种同分异构体。三、运用碎片组合法判断同分异构体的数目. C5H10O2属于酯的同分异构体有几种？写出推理过程。答案9种甲酸丁酯（HCOOC4H力同分异构体有1X4=4种；乙酸丙酯（CH3coOC3H7）同分异构体有1 X2 = 2种；丙酸乙酯（C2H5coOC2H5）同分异构体有1X1 = 1种；丁酸甲酯（C3H7coOC%洞分异构体有2X1=2种。共有 4+2+1+2=9 种。2 .分子式为C9Hl8。2的酯在酸性条件下水解得到酸和醇的相对分子质量相同，符合此条件的 酯的同分异构体有（）A. 4 种 B. 8 种 C. 10 种 D. 16 种答案D解析 C9Hl8。2的相对分子质量为158,水解生成的醇和猴酸的相对分子质量均为88,因此 分别为戊醇和丁酸；由于戊基有8种，那么戊醇有8种，丁酸只有2种同分异构体，故符合条 件的酯为8x2=16种。归纳整合考点三官能团决定物质性质专项突破提升关键能力夯实必备知识官能团代表物典型化学反响碳碳双键 / c=c/ 乙烯(1)加成反响：使澳的CC14溶液褪色(2)氧化反响：使酸性KMnCU溶液褪色羟基OH乙醇(1)与活泼金属(Na)反响(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛竣基COOH乙酸(1)酸的通性(2)酯化反响：在浓硫酸催化下与醇反响生成酯和水酯基()C()-R乙酸乙酯水解反响：酸性或碱性条件下水解生成醇和酸酸或 竣酸盐醛基CHO乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生红色沉淀陌生有机物性质的预测1. (2022泰安模拟)化合物W(1. (2022泰安模拟)化合物W()的分子式均为C7H8以下说法正确的选项是()W、M、N均能与滨水发生加成反响A. W、M、N的一氯代物数目相等W、M、N分子中的碳原子均共面B. W、M、N均能使酸性KMnCU溶液褪色W不能和淡水发生W不能和淡水发生加成反响，M、N均能与淡水发生加成反响，A项错误；W的一氯代物数目为4, M的一氯代物数目为3, N的一氯代物数目为4, B项错误；W、N分子中的碳原子均共面，M中的碳 原子不可能共面，C项错误；W、M、N均能被酸性KMnCU溶液氧化，D项正确。2.甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下 列有关该有机物的表达正确的选项是（）ch3 ch3 o从 HA.分子式为C11H19O2B.含有竣基和碳碳双键两种官能团C.能发生加成反响和水解反响D. 23 g Na与过量的该物质反响生成标准状况下11.2L气体答案C解析 该有机物分子式为ChHi8O2,故A项错误；该有机物含有的官能团是碳碳双键和酯基, 故B项错误；含有碳碳双键，能发生加成反响，含有酯基，能发生水解反响，故C项正确； 此物质不能与金属Na反响，故D项错误。3.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。以下有关二羟基甲戊酸的说 法错误的选项是（）OHOHA.二羟基甲戊酸的分子式为C6Hl2。4B.与乙醇、乙酸均能发生酯化反响，能使酸性KMnO4溶液褪色C.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3 ： 1D.与乳酸（结构如图b）互为同系物答案D解析 由图a可知，二羟基甲戊酸含有两个羟基和1个猴基，羟基能与乙酸发生酯化反响， 其中一CH20H中的羟基能使酸性高镒酸钾溶液褪色，猴基能与乙醇发生酯化反响，羟基、M 基都能与钠反响，与碳酸氢钠反响的只能是期基，A、B、C均正确；a、b两者结构不相似， 不互为同系物，D错误。练后反思常见有机物中的定量关系姓（或官能团）与H2、B2反响的定量关系（2）0H与钠反响的定量关系2OH2COOHfa% （3）羚基、酯基与NaOH、NaHCCh的定量关系一COOH NaOH；一COOH NaHCO3 CO2;()Rl加NaOH。真题演练明确考向1 .（2019全国卷HI, 8）以下化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）A.甲苯B.乙烷C.丙快D. 1,3-丁二烯答案D解析 甲苯、乙烷、丙快中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C错误； 1,3-丁二炜的结构简式为H2C=CHCH=CH2,根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可 能在同一平面内，D正确。O.（2021 全国乙卷，10）一种活性物质的结构简式为艮OH,以下有关该 物质的表达正确的选项是（）A.能发生取代反响，不能发生加成反响B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物COOHC.与HO互为同分异构体D.1 mol该物质与碳酸钠反响得44 g CO2答案C解析 该物质含有羟基、猴基、碳碳双键，能发生取代反响和加成反响，故A错误；该物质 的分子式为C10H18O3,与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；二者的分子式均为C10H18O3, 分子式相同，结构不同，故C正确；该物质含有一个较基，1 mol该物质与碳酸钠反响，生 成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g,故D错误。2 .（2021 广东，5）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害 虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如下图，关于该化合物说法不正确的选项是（）A.属于烷烧B.可发生水解反响C.可发生加聚反响D.具有一定的挥发性答案A解析 分子中含C、H、O三种元素，不属于烷烧，A错误；分子中含酯基，在酸性或碱性条件下可发生水解反响，B正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反响，C正确；该信息素 可用于诱捕害虫、测报虫情，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。3 .（2021 .北京，1）我国科研人员发现中药成分黄苓素能明显抑制新冠病毒的活性。以下关于 黄苓素的说法不正确的选项是（A.分子中有3种官能团B.能与Na2c03溶液反响C.在空气中可发生氧化反响D.能和Bl2发生取代反响和加成反响答案A解析 该物质分子中含有酚羟基、醒键、酮薮基、碳碳双键4种官能团，A错误；黄苓素分 子中含有酚羟基，能与Na2c。3溶液反响，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化, C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓 澳水发生苯环上的取代反响；分子中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反响，D正确。课时精练以下化学式只能表示一种物质的是（C5H10C5H10C2H6。A. C2H4C3H7CI答案A解析 C2H4只能是乙炼，A正确；C5H10可以是戊炜，也可以是环烷烧，B错误；C3H7。可 以是1-氯丙烷，也可以是2-氯丙烷，C错误；C2H6。可以是乙醇，也可以是二甲酸，D错误。 2.以下说法不正确的选项是（）A.12c和14c互为同位素B.甲烷和丁烷互为同系物C.乙醇和二甲醛互为同分异构体Na2O和NazCh互为同素异形体答案D解析 12c和14c质子数相同，中子数不同，互为同位素，A正确；甲烷和丁烷都是烷烧， 结构相似，分子组成上相差3个CH2原子团，互为同系物，B正确；乙醇与二甲醵分子式均 为C2H6。，但结构不同，互为同分异构体，C正确；相同元素组成的不同形态的单质互为同素异形体，D错误。3.以下有关同分异构体数目的表达中，正确的选项是（）A.戊烷有2种同分异构体B. C8Hio中只有3种属于芳香煌的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D. CH3cH2cH2cH3光照下与氯气反响，只生成1种一氯代燃 答案cch3 ch3fVcH2CH3 /Vch, , 解析A项，戊烷有3种同分异构体，错误；B项，有V、1）> CHCH3"6CH34种同分异构体，错误；c项，丙基的同分异构体有2种，所以取代'，苯环上的氢 原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种，正确；D项，CH3cH2cH2cH3光照条 件下的取代反响，得到2种一氯代物，错误。4.物质A的分子式为Ci2H 结构简式如图，苯环上的二澳代物有9种同分异构体，由 此推测A的苯环上的四浪代物的同分异构体有（）CH3ch3A. 9 种B. 10 种C. 11 种D. 12 种答案A5.有机化合物环丙叉环丙烷（XI）,由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意。 以下关于环丙叉环丙烷的有关说法不正确的选项是（）A.分子式为C6H8B.不是环丙烷的同系物C, 一氯代物有2种D.所有的碳原子均在同一平面内答案C解析 A、B项，环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8,与环丙烷C3H6不互为同系物，正确; C项，环丙叉环丙烷分子中的4个“CH2”完全等同，它的一氯代物有1种，不正确；D项,