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第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质第三节第三节 蛋白质和核酸蛋白质和核酸蛋白质的存在蛋白质的存在 主要的存在于生物体内，肌肉，发，皮肤，角蹄，主要的存在于生物体内，肌肉，发，皮肤，角蹄，酶，激素，抗体，病毒；在植物中也很丰富，比酶，激素，抗体，病毒；在植物中也很丰富，比如大豆，花生，谷物。如大豆，花生，谷物。 是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。组成蛋白质的氨基酸几乎都是-氨基酸，即氨基在羧基的位上位上- -氨基酸的结构通式：H2N- CH- COOHR 几乎一切生命活动过程都与蛋白质几乎一切生命活动过程都与蛋白质有关，没有蛋白质就没有生命。蛋有关，没有蛋白质就没有生命。蛋白质的相对分子质量很大，可以达白质的相对分子质量很大，可以达到上千万。但是如此大的高分子化到上千万。但是如此大的高分子化合物，也是由基本结构单元构成的，合物，也是由基本结构单元构成的，就是氨基酸就是氨基酸 ，要认识蛋白质，必，要认识蛋白质，必须首先认识氨基酸。须首先认识氨基酸。一、氨基酸一、氨基酸-氨基酸是构建蛋白质的基石物质，首先来学习氨基酸。氨基酸是构建蛋白质的基石物质，首先来学习氨基酸。赖氨酸的结构简式赖氨酸的结构简式 氨基氨基羧基羧基什么叫氨基酸？什么叫氨基酸？ 羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。 H2NCH2CHCOOHNH2CH2CH2CH21、几种常见的氨基酸：、几种常见的氨基酸：(1) 甘氨酸（甘氨酸（- -氨基乙酸）(2) 丙氨酸（丙氨酸（- -氨基丙酸）CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH2一、氨基酸一、氨基酸羧酸分羧酸分子里烃子里烃基上的基上的氢原子氢原子被氨基被氨基取代后取代后的生成的生成物叫氨物叫氨基酸。基酸。 (3) 谷氨酸谷氨酸 （- -氨基戊二酸） HOOC(CH2)2CHCOOHNH2(4) 苯丙氨酸苯丙氨酸 （- -氨基-苯基丙酸） -CH2-CH-COOHNH2结 构：含有一个-NH2及-COOH性 质： 具有两性：碱性和酸性羧酸分羧酸分子里烃子里烃基上的基上的氢原子氢原子被氨基被氨基取代后取代后的生成的生成物叫氨物叫氨基酸。基酸。 酸性酸性 碱性碱性CH2-COOHNH3+CH2-COO- + H2ONH2CH2-COOH + OH-NH2CH2-COOH + H+NH22、氨基酸的性质、氨基酸的性质性质1:显酸、碱两性NH2CH2COOH+NaOHNH2CH2COO-Na+H2O NH2CH2COOH+HClCl-+NH3CH2COOH 性质性质2.成肽反应成肽反应2NH2CH2COOH肽键肽键H2NCH2COOHNHCH2CO+H2O两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，成为成肽反应。成含有肽键的化合物，成为成肽反应。肽键肽键 两个氨基酸分子消去水分子而形成二肽, 多个氨基酸分子消去水分子而形成多肽.多肽的性质: 因肽键的存在, 多肽能进行水解O OHHHNCH2COH OOHHHNCH2CO OHHNCH2COH成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应OOHHHNCH2COH +二、蛋白质的结构与性质二、蛋白质的结构与性质 蛋白质分子中含有蛋白质分子中含有C、O、H、N、S等元素。等元素。1965年我国科技工作年我国科技工作者成功合成了具有生者成功合成了具有生物活性的物活性的结晶牛结晶牛胰岛素。这是科学史胰岛素。这是科学史上的一大成就，可以上的一大成就，可以说是科学史上又一说是科学史上又一“丰碑丰碑”。 相对分子质量大于相对分子质量大于10000，具有一定空间结构的多肽叫蛋白质，具有一定空间结构的多肽叫蛋白质阅读与交流阅读与交流 组成元素为：组成元素为：C、H、O、N及及S、P和少量的和少量的Cu、Fe、Zn等而等而种类达十万种以上。种类达十万种以上。 取决于组成多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序和其取决于组成多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序和其特定的空间结构。即蛋白质的结构。特定的空间结构。即蛋白质的结构。1、组成蛋白质的元素主要有哪些？人体内的蛋白质有多少种？、组成蛋白质的元素主要有哪些？人体内的蛋白质有多少种？2、各种蛋白质的特殊功能和活性主要取决于什么？、各种蛋白质的特殊功能和活性主要取决于什么？3、什么是蛋白质的一级、二级、三级和四级结构？、什么是蛋白质的一级、二级、三级和四级结构？具有三级结构的多肽链叫亚基具有三级结构的多肽链叫亚基1、蛋白质的结构、蛋白质的结构一级结构：一级结构：二级结构：二级结构：三级结构：三级结构：四级结构：四级结构： 蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序叫蛋白蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序叫蛋白质的一级结构。质的一级结构。 多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构称为蛋白质的二级结构。多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构称为蛋白质的二级结构。 蛋白质分子在二级结构的基础上进一步盘曲折叠形成的三蛋白质分子在二级结构的基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构。维结构。 蛋白质分子中亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布蛋白质分子中亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布局称为蛋白质的四级结构局称为蛋白质的四级结构一级一级 二级二级 三级结构三级结构蛋白质的结构蛋白质的结构蛋白质的分子图象蛋白质的分子图象2、蛋白质的化学性质、蛋白质的化学性质下列物质中既能与盐酸反应，又能与下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶溶液反应的是液反应的是NaHCO3 ; (NH4)2S ; Al(OH)3 ; NH4Cl；H2N-CH2-COOH ; CH3-COOH（ ）A. B. C. D.【小结小结】既能与酸反应又能与碱反应的物质既能与酸反应又能与碱反应的物质(1)多元弱酸的酸式盐； (2)弱酸的铵盐；(3)具两性的物质； (4)氨基酸和蛋白质；D性质性质1:1:具有两性具有两性水解原理：水解原理：注意：不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸， 但只有天然蛋白质水解均生成-氨基酸OOHHHNCH2CO OHHNCH2COHHOHOHH性质性质2:2:能够水解能够水解( (结构中含有结构中含有肽键肽键) )1、下图表示蛋白质分子结构的一部分、下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中图中(A)、(B)、(C)、(D)标出分子中不同的键。标出分子中不同的键。当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（ ）NCHCNCHCHROHRO(A)(B) (C)(D)C【课堂练习课堂练习】在适宜条件下完全水解得到4种产物，它们的结构简式为 ， 。2、已知有机化合物:CH3-C-O-NH-C-CH2-CH3O-C-O-OOHO-NH2CH3-C-OH,OHO-C-CH2-CH3O-C-OH,-C-OH,OHOHO实验：实验：鸡蛋白溶液蛋白质凝聚蛋白质重新溶解结论：结论：1、蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液、蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液如如Na2SO4、(NH4)2SO4等等,可使蛋白质的溶解度减小可使蛋白质的溶解度减小, 而从溶液而从溶液中析出中析出-盐析盐析2、盐析是一个可逆的过程，故不影响蛋白质的性质应用：应用：利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。浓无机盐浓无机盐水水性质性质3:盐析盐析实验：实验：鸡蛋白溶液加加 热热蛋白质凝结加水加水不再溶解鸡蛋白溶液蛋白质凝结加水加水不再溶解结论：结论： 在热、酸、碱、重金属盐、甲醛、酒精、紫外线等作用下，蛋白质失去原有的可溶性而凝结，同时丧失了生理活性。这种过程是不可逆的。应用：应用：消毒原理乙酸铅乙酸铅性质性质4:变性变性 学学 与与 问问1、为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯、为什么医院里用高温蒸煮、照射紫外线、喷洒苯酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌？酚溶液、在伤口处涂抹酒精溶液等方法来消毒杀菌？2、为什么生物实验室用甲醛溶液（福尔马林）保存、为什么生物实验室用甲醛溶液（福尔马林）保存动物标本？动物标本？3、为什么在农业上用波尔多液（由硫酸铜、生石灰、为什么在农业上用波尔多液（由硫酸铜、生石灰和水制成）来消灭病虫害？和水制成）来消灭病虫害？4、钡盐也属于重金属盐，医院在做胃透视时要服用、钡盐也属于重金属盐，医院在做胃透视时要服用“钡餐钡餐”BaSO4为何不会中毒？能否改服为何不会中毒？能否改服BaCO3？盐析盐析变性变性变化条件变化条件变化性质变化性质变化过程变化过程用用 途途 浓的无机盐溶液受热、紫外线、酸、碱、重金属盐和某些有机物 物理变化 (溶解度降低) 化学变化 (蛋白质性质改变)可逆不可逆分离提纯杀菌消毒概念对比概念对比实验：实验：鸡蛋白溶液浓硝酸浓硝酸变成黄色结论：结论： 蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。如某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色，称“黄蛋白反应”应用：应用：用于鉴别蛋白质的存在性质性质5: 颜色反应颜色反应 用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等)归纳：归纳：检验蛋白质的方法 (1)燃烧；(2)颜色反应。 鉴别织物成分是蚕丝还是鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝人造丝”，在，在如下各方法中正确的是如下各方法中正确的是( )滴加浓滴加浓HNO3, 滴加浓硫酸滴加浓硫酸, 滴加酒精滴加酒精, 灼烧灼烧 A. B. C. D. C性质性质6:6:燃烧产生烧焦羽毛气味燃烧产生烧焦羽毛气味颜色反应与金属的焰色反应颜色反应与金属的焰色反应 颜色反应颜色反应: : 一般指有明显颜色变化的化学反应,如苯酚与FeCl3溶液呈紫色;碘与淀粉呈蓝色；某些蛋白质与浓硝酸呈黄色。 焰色反应焰色反应: : 是指某些金属及其化合物在灼烧时能使火焰体现出一定的颜色。颜色反应和焰色反应都可用于物质的检验概念对比概念对比1.1.当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时，不当含有下述结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的氨基酸是可能产生的氨基酸是( )( )D2.2.将甘氨酸和丙氨酸混合起反应生成各种二肽，可将甘氨酸和丙氨酸混合起反应生成各种二肽，可 能的连结方式有多少种？能的连结方式有多少种？( )( ) A.1种种 B.2种种 C.3种种 D.4种种A. 氨基丙酸氨基丙酸 B. 氨基丁酸氨基丁酸C. 甘氨酸甘氨酸 D . 氨基丁酸氨基丁酸D3.已知有机物已知有机物A分子中有分子中有3个碳原子个碳原子, , 有关它的某些信息有关它的某些信息注明在下面的示意图中：注明在下面的示意图中：(1)A的结构简式为的结构简式为 ；(2)F和和G的名称分别为的名称分别为 ；(3)生成生成H的化学方程式为的化学方程式为 。H2NCH2COOCH3 F:氯化氨基乙酸, G:氨基乙酸钠 4、已知已知-NH2连在苯环上显碱性，连在苯环上显碱性，-C-NH2连在苯环连在苯环上显中性，现有有机物上显中性，现有有机物C7H7O2N，分子结构中有一，分子结构中有一个苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相个苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位置，请写出符合下列要求的结构简式。对位置，请写出符合下列要求的结构简式。O(1)(1)该有机物只具有酸性(2)(2)该有机物只具有碱性(3)(3)该有机物具有两性(4)(4)该有机物既无酸性又无碱性HOCNH2O OH2N-O-C-HO OH2N-C-OHO OO2NCH35. n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水分子)后可得n肽，过程中形成了(n1)个肽键。今有一种“多肽”，其分子式为C55H70O19N10，已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸。问：(1)这个多肽是 肽。 (2)该多肽水解后有 个谷氨酸分子。(3)该多肽水解后有 个苯丙氨酸。十十 43CH3-CH-COOH:丙氨酸，b个个C3H7NO2NH2CH2-CH-COOH:苯丙氨酸，c个个C9H11NO2NH2HOOC-(CH2)2-CH-COOH :谷氨酸，d个个C5H9NO4NH22a+3b+9c+5d=55-“C”5a+7b+11c+9d-92=70-“H”2(a+b+c+2d)-9=19-“O”a+b+c+d=10-“N”a=1b=2c=3d=4CH2-COOH:甘氨酸，a个个C2H5NO2NH2【资料卡片资料卡片】三、酶三、酶 生物体、植物无时无刻都在进行着化学反应，并且这生物体、植物无时无刻都在进行着化学反应，并且这些反应在生物体存在的条件下温和地进行，而且会随些反应在生物体存在的条件下温和地进行，而且会随着环境、身体的情况而随时自动、精确的改变，着环境、身体的情况而随时自动、精确的改变，是什是什么让这些反应可以实现的？么让这些反应可以实现的？【自主学习自主学习】1、酶的概念（来源、功能和类别）？、酶的概念（来源、功能和类别）？2、酶的催化作用特点？、酶的催化作用特点？3、影响酶作用的因素？、影响酶作用的因素？4、酶的应用？、酶的应用？1、酶的概念、酶的概念 （1）酶的来源：酶的来源： 活细胞产生的活细胞产生的 （2）酶的功能：）酶的功能： 具有生物催化作用具有生物催化作用 反应结束后，酶本身保持不变反应结束后，酶本身保持不变 （3）酶的类别：）酶的类别： 是蛋白质是蛋白质酶是一类由活细胞产生的对生物体内的化学反酶是一类由活细胞产生的对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。应具有催化作用的蛋白质。理解：理解：2、酶的催化特点：、酶的催化特点：（1）条件温和，不需加热）条件温和，不需加热（在接近体温和接近中性的条件下）（在接近体温和接近中性的条件下）（2）具有高度的专一性）具有高度的专一性（每种酶只催化一种或一类化合物的化学反应）（每种酶只催化一种或一类化合物的化学反应）（3）具有高效催化作用）具有高效催化作用（相当于无机催化剂的（相当于无机催化剂的1071013倍）倍）3、影响酶作用的因素影响酶作用的因素：（1）酶作用要求适宜的温度酶作用要求适宜的温度（2）酶作用要求适宜的酶作用要求适宜的pH（在接近体温和接近中性的条件下）（在接近体温和接近中性的条件下）4、酶的应用酶的应用：（1）淀粉酶应用于食品、发酵、纺织、制药等工业；）淀粉酶应用于食品、发酵、纺织、制药等工业；（2）蛋白酶应用于医药、制革等工业；）蛋白酶应用于医药、制革等工业；（3）脂肪酶应用于脂肪水解、羊毛脱脂等；）脂肪酶应用于脂肪水解、羊毛脱脂等；（1）酶还可用于疾病的诊断。）酶还可用于疾病的诊断。1、酶的正确表述是（、酶的正确表述是（ ） A酶是具有催化能力的一类物质酶是具有催化能力的一类物质 B酶是活细胞产生的特殊蛋白质酶是活细胞产生的特殊蛋白质 C酶是活细胞产生的有催化作用的蛋白质酶是活细胞产生的有催化作用的蛋白质 D酶是活细胞产生的有活性的蛋白质酶是活细胞产生的有活性的蛋白质C【课堂练习课堂练习】2、一份唾液淀粉酶能催化、一份唾液淀粉酶能催化100万份淀粉水解，万份淀粉水解，说明酶具有（说明酶具有（ ）A专一性专一性 B高效性高效性 C多样性多样性 D稳定性稳定性B 核酸与蛋白质一样，是一切生物机体不可缺少的核酸与蛋白质一样，是一切生物机体不可缺少的组成部分。组成部分。 核酸是现代生物化学、分子生物学和医学的重要核酸是现代生物化学、分子生物学和医学的重要基础之一。基础之一。四、核酸四、核酸【自主学习自主学习】1、核酸的概念？、核酸的概念？2、核酸的分类和分布？、核酸的分类和分布？3、核酸的功能？、核酸的功能？4、核酸的化学组成和水解的产物？、核酸的化学组成和水解的产物？1、核酸的概念、核酸的概念 核酸是一类含核酸是一类含磷的高分子化磷的高分子化合物，合物，是由其是由其结构单体核苷酸结构单体核苷酸通过通过3, 5- 磷酸磷酸二酯键聚合而成二酯键聚合而成的长链，继而形的长链，继而形成具有复杂三维成具有复杂三维结构的大分子化结构的大分子化合物。合物。 （1） 核酸的分类核酸的分类 根据核酸的化学组成，分为两类根据核酸的化学组成，分为两类: 核糖核酸（简写为：核糖核酸（简写为：RNA） 脱氧核糖核酸（简写为：脱氧核糖核酸（简写为： DNA） 2、核酸分类和分布、核酸分类和分布（2） 核酸的主要分布核酸的主要分布 DNA：主要分布在真核细胞的细胞核中。：主要分布在真核细胞的细胞核中。 RNA：主要分布在真核细胞的细胞质中。：主要分布在真核细胞的细胞质中。（1） DNA是主要遗传物质，是遗传信息的载是主要遗传物质，是遗传信息的载体。体。 DNA同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。分裂和制造新的细胞。 （2） RNA在蛋白质生物合成中起重要作用。在蛋白质生物合成中起重要作用。根据根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。提供的信息控制体内蛋白质的合成。 3、核酸的重要功能、核酸的重要功能 磷酸磷酸 核酸核酸 核苷酸核苷酸 戊糖戊糖 核苷核苷 碱基碱基核酸的组成：核酸的组成：4 4、核酸的化学组成、核酸的化学组成 核酸的元素组成核酸的元素组成:C、H、O、N、P 其中其中P在各种核酸中的含量比较恒定：在各种核酸中的含量比较恒定： RNA平均含磷量平均含磷量8.9% DNA平均含磷量平均含磷量9.1% 核酸的基本单元，核苷酸一个接一个形成的聚核苷酸链就是核酸的基本单元，核苷酸一个接一个形成的聚核苷酸链就是核酸核酸OHHOHHOHOHHHOCH2HOCH2OHHOHHHOHHD-核糖D-2-脱氧核糖核酸在烯盐酸中可以逐步核酸在烯盐酸中可以逐步水解水解的最终产物是磷水解水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基。所以核酸、戊糖和碱基。所以核酸是由磷酸、戊糖和碱基酸是由磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的。通过一定方式结合而成的。核酸水解核酸水解【练习练习】1、下列过程中，不可逆的是（下列过程中，不可逆的是（ ） A.A.蛋白质的盐析蛋白质的盐析 B.B.酯的水解酯的水解 C.C.蛋白质白变性蛋白质白变性 D.D.氯化铁的水解氯化铁的水解2 2、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性、欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性 质应加入（质应加入（ ） A.A.甲醛溶液甲醛溶液 B.CuSOB.CuSO4 4溶液溶液 C.C.饱和饱和NaNa2 2SOSO4 4溶液溶液 D.D.浓硫酸浓硫酸 CC3、下图表示蛋白质分子结构的一部分，、下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中图中A、B、C、D标出了分子中不同的键，标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解时，断裂的键是（当蛋白质发生水解时，断裂的键是（ ） CONH CHCONH CHR1R2R3ABCDC4、蛋白质、淀粉、脂肪是三种重要的营养物质，、蛋白质、淀粉、脂肪是三种重要的营养物质，其中其中_不是高分子化合物，这三种物质水解不是高分子化合物，这三种物质水解的最终产物分别是的最终产物分别是蛋白质蛋白质_淀粉淀粉_；脂肪脂肪_ ；在蛋白质水解的最终产；在蛋白质水解的最终产物分子中，含有物分子中，含有_官能团。官能团。脂肪脂肪氨基酸氨基酸葡萄糖葡萄糖高级脂肪酸和甘油高级脂肪酸和甘油氨基和羧基氨基和羧基