大学有机化学练习题第三章不饱和烃.docx

第三章 不饱与烃学习指导：1.烯烃的异构与命名：构造异构与顺反异构（顺式、反式与Z、E表示法）；2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应催化加氢与亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、a氢原子的反应（氯化）；3、炔烃的命名与异构；4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）； 炔烃的活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。6. 二烯烃的分类与命名；7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4加成与1、2加成）双烯合成（Diels-Alder反应）习题一、命名下列各物种或写出结构式。1、 写出 的系统名称。2、 写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。3、 写出 的系统名称。写出 的系统名称。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。1、2、()3、4、5、6、7、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序：(A) (CH3)2C = CH2 (B) CH2 = CH2(C) CH3CH = CH2 (D) CF3CH = CH22、将下列碳正离子按稳定性大小排序：3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物 ?四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。1、 用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。2、 用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔与3-己烯。六、有机合成题（完成题意要求）。1、 用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。2、 用C4以下的不饱与烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。七、推结构1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。2、有两种烯烃A与B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO与(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO与CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质：1. A与B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。2. A与C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3与一个醛。求A，B，C的构造式。答案：一、命名下列各物种或写出结构式。1、 2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯2、 3、3, 5, 5-三甲基环己烯4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。1、 2、 3、4、5、6、7、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。1、(A)(C)(B)(D) 2、(C)(A)(B) 3、(A)(C)(B)4、(D)(B)(C)(A)5、(B)(C)(A) 6、4四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。1、(A) 使KMnO4溶液褪色。 余二者中，(C)能使Br2-CCl4褪色。2、(C) 能生成炔银或炔亚铜。 余三者中：(B) 能使酸性KMnO4溶液褪色，同时有CO2释出； (D) 能使酸性KMnO4溶液褪色，但无CO2释出； (A) 不能使KMnO4溶液或Br2-CCl4褪色。 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。1、 用氯化亚铜的氨溶液或硝酸银的氨溶液洗涤。2、 经酸性KMnO4溶液洗涤。六、有机合成题（完成题意要求）。1、2、七、1、CH3CH2CH2CHCHCH3 2、3、第 5 页