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章末综合测评（十二）有机化学基础（选修5）一、选择题（此题包括7小题，每题只有1个选项符合题意）L （2021湖南衡阳二模）以下关于有机化合物的说法正确的选项是（）A.石油的分储、煤的液化、油脂的硬化均属于物理变化B.地沟油主要成分为高级脂肪酸三丙酯，可用于制肥皂C. CH3cH2cH2cH3 与 CH3cH（CH3）2均只有 2 种一氯代物D.高聚物二CH2 cH = CH CH2+单体是ch3c三CCH3C解析：石油的分储是利用沸点不同别离物质的，属于物理变化，煤的液化是将碳转 化为乙醇等液态燃料的过程、油脂的硬化是油脂与氢气发生加成反响的过程，有新物质生 成，属于化学变化，A错误；地沟油为油脂，主要成分为高级脂肪酸丙三酯，B错误； CH3cH2cH2cH3中含有2种化学环境的氢原子，一氯代物有2种；CH3cH（C%”中含有2 种化学环境的氢原子，一氯代物有2种，C正确；高聚物 CH2CH=CHCH2单体 ch2=chch=ch2, D 错误。2.（2021广东惠州高三期末）2022年北京冬奥会场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的 外表涂料，它以某双环烯酯为原料，该双环烯酯的结构如下图，以下说法正确的选项是（）A.该双环烯酯易溶于水B.该双环烯酯的分子式为Cl4H20。2C. 1 mol该双环烯酯最多能与3 mol的H2发生加成反响D.该双环烯酯完全加氢后，产物的一氯代物有4种B解析：该双环烯酯属于酯类物质，难溶于水，A错误; 该双环烯酯的分子式为5田2（）。2，13正确；碳碳双键能与 “发生加成反响，酯基中碳氧双键不能与H2反响，因此 1 mol该双环烯酯能与2 moi H?发生加成反响，C错误; 该双环烯酯完全加氢后的产物是，该双环烯酯的一氯代物有9,D错误。3. （2021安徽合肥第一次质检）据研究发现，药物磷酸氯喳在细胞水平上能一定程度抑c. f的核磁共振氢谱有n组吸收峰D. F可以水解得到氨基酸(5)聚氨基酸类物质以其无毒易降解特性广泛应用于药物载体，： 催化剂CH3 cH2CI+NH3匕"i CH3CH2NH2+HCI参照G的合成路线图，请以CH3cH2COOH为原料，无机试剂自选，写出合成聚2.氨 基丙酸的合成路线图：答案：(1)间二甲苯或1,3-二甲基苯取代反响()()NH+HN()2N()2+2H2()浓 H.,S。 (2)J + 2HN()3 (3)10 种(4)AC光昭(5 ) CH3cH2coOH CH3cHeOOHCl催化剂,NH3 xo ch3II ICH3CHCOOH -A H( )-ECC HNH 或NH2CH3cH2coOHPBr3CH3CHCOOHBr催化剂NH7CH3CHCOOHnh2CH3CH2COOHCH3cHe()OH-nh2o ch3II IA HO-ECC HN Hi H 或NBS>CH3CHCOOHBr()CH3II I '» HO-ECCHNH9nH催化剂,NH3 "ch3解析：反响 Q 被酸性KMnOi溶液氧化生成ch3C) C)b ,那么b是H(>_cnf rc-OH o反响C与浓 HNO3在浓H2 SO4和加热条件下发生取代反响生成 D(C6H4N2O4)，反响D在Fe/HCl作用下一NO2被还N原生成11Y NH? 一O(HOC|丫(COOH 和一NFO(II 、 ho-Ec-'lch3(、I A是75 由上述分析可知()h2no2，逆推可知D是。F是N()2),NH<、NH2 ,分子中含有%，发生缩聚反响生成G,那么G是)II一NH|PNH + H七，其名称是间二甲苯或1,3一二甲苯。，反响是取代反响，G的结构简式为()HOC(2)反响是。与发生取代反响生成-NHNHiH,0浓H N()3在浓H2 SO4和加热条件下N()2CY ，化学方程式为Q +no22HN()3浓H2 soi彳、 f (Jno2+ 2H2Oo() O(3)B是H°C-PpC()H,其同分异构体h含有3种官能团，具有特征反响：a.遇FeCk溶液显紫色，那么H 含有酚羟基；b.可以发生水解反响，那么H含有酯基；c.可 发生银镜反响，那么H含有醛基，讨论：先确定一OH和 一CH。在苯环上的位置，有邻、间、对羟基苯甲醛3种结 构；再考虑苯环上氢原子的种类，确定一OOCH在苯 环上的位置，邻、间、对羟基苯甲醛分子中苯环上氢原子 种类分别为4种、4种和2种，那么OOCH在苯环上共有 10种不同位置，故符合条件的H有10种结构。() ()(4) F 是 HO-CRYCNH-pj-N%，其分子 式为ChH12N2O3,A正确；F中含有竣基、氨基和肽键C 种官能团，B错误；F分子中有11种不同化学环境的氢 原子，故F的核磁共振氢谱有11组吸收峰，C正确；F水是氨基酸，D错误。(5)CH3cH2coOH在光照条件下与02发生取代反响 生成CH3 CHC1COOH，再在催化剂作用下与NH3发生取代反响生成CH3cHeO()H ,最后发生缩聚反响生成nh2聚2-氨基丙酸，据此写出合成路线图。制新型冠状病毒感染。该药物的有效成分氯喳结构式如下:O以下关于氯喳的表达错误的选项是（）A.分子中含18个碳原子B.既能发生取代反响，又能发生加成反响C.属于芳香族化合物且与苯互为同系物D.分子中所有原子不可能共平面C解析：根据氯喳的结构简式，分子中含18个碳原子，A正确；氯喳含有的官能团 为碳氯键和碳碳双键，既能发生取代反响，又能发生加成反响，B正确；氯喳含有苯环，属 于芳香族化合物，苯中只含有C、H两元素，与氯喳结构不相似，不是同系物，C错误； 氯喳中含有多个饱和碳原子，那么分子中所有原子不可能共平面，D正确。4.（2021山东潍坊二模）实验室合成乙酰苯胺的路线如下（反响条件略去）：N()2Fenh2CH3COOH / 浓 H2 s()4浓 HN()3()IINHCCH3以下说法错误的选项是（）A.反响完成后，碱洗和水洗可除去混合酸B.假设反响中加入过量酸，那么苯胺产率降低C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反响D.上述合成路线中的反响均为取代反响D 解析：反响后剩余的混酸，可用碱洗中和除去大局部酸，再用水洗除去剩余酸，A 正确；苯胺具有碱性，反响中加入过量酸，可消耗掉苯胺，使苯胺产率降低，B正确；乙 酰苯胺含有酰胺键，在强酸或强碱条件下可发生水解反响，C正确；反响和是取代反 应，反响是还原反响，D错误。5.（2021福建泉州第三次质检）从松节油中提取的3液烯可制取诺派酮、诺菰酸等，反 应原理如下：以下说法正确的选项是（）A. B 淀烯的某种同分异构体可能是芳香点B.诺派酮分子中所有碳原子可能共平面C.诺波酸与菰二醇可用NaHCO3溶液鉴别D.以上四种有机物均易溶于水C解析：菠烯有3个不饱和度，芳香胫至少有4个不饱和度，所以其同分异构体不c ch3 /C/ 可能是芳香泾，A错误；诺派酮分子中含CCH3,中间c与周围四个C为四面体结构,所有碳原子不可能共平面，B错误；诺菠酸中含有一COOH,可以与NaHCCh反响，蕨二 醇不能与NaHCCh溶液反响，可以鉴别，C正确；有机物一般难溶于水，含有亲水基的在 水中溶解度较大，B-藏烯没有亲水基，D错误。6 .（2021河北唐山三模）根皮素常用于治疗分泌旺盛型粉刺，同时对各种皮肤色斑有淡 化作用。以下关于该有机物说法正确的选项是（）A.该有机物易溶于水和CC14B.该有机物能发生取代反响和加成反响C.该有机物分子中所有碳原子不可能在同一平面D.该有机物与Na2c。3溶液反响可以生成CO2气体B解析：该有机物有酚羟基，酚类有机物不易溶于水，易溶于四氯化碳等有机物，A错误；该有机物含有苯环能发生取代反响和加成反响，B正确；苯环上的C处于同一平面, 取代基上的C可能在同一平面，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面，C错误；苯 酚酸性弱于Na2cCh,故与碳酸钠反响不能生成CO2气体，D错误。7 .（2021河北省选择性测试）葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物（结构简式如 图），具有良好的抗氧化活性。以下关于葡酚酮表达错误的选项是（）A.可形成分子内氢键8 .有4种含氧官能团C.可使酸性高镒酸钾溶液褪色D.不与Na2cCh水溶液发生反响D 解析：葡酚酮分子内含有一OH、一COOH,由于O原子半径小，元素的非金属性强，因此可形成分子内氢键，A正确；根据葡酚酮结构简式可知，其中含有的含氧官能团 有羟基、酸键、竣基、酯基4种，B正确；葡酚酮分子中含有酚羟基及醇羟基，具有强的还 原性，可以被酸性高镒酸钾溶液氧化而使溶液的紫色褪色，C正确；物质分子中含有峻基, 由于斐酸的酸性比碳酸强，因此能够与Na2c03水溶液发生反响，D错误。二、非选择题（此题包括3小题）8. （2021山东日照一模）Pyribencarb（物质G）是一种广谱杀菌剂，对灰霉病和菌核病有 特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用，其合成路线如下：O 0ciA A&NH2 HCOOH.b*。 U 100110 r aici3C1nh3-h2oNHCHO95100 r cCl N 仅oiin C1COCH. NH2OH 厂) k, 卜 HC1,100 110 ：I ：RNHz + R CO()HNHS - H?()RNHC()R' :>RNH?95 100 n ： RNH2 + XCOOR' 峭 RNHC()()RZNH3 h9():>RNH295100 RHC1III ：C=()+NH?()H>/ 一RrRHC1III ：C=()+NH?()H>/ 一RrC=N()H(R表示含苯 /R环的原子团，N表示含碳原子团或氢原子，X表示卤素原 子）回答以下问题：（1）A转化为B的目的是, B生成C的化学方程式为 o（2）D中非含氧官能团的名称为, E的结构简式为, F生成G的反响 类型为 O（3）芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接 相连，且分子中含有一个手性碳原子，那么H的结构简式可能为（写出一种即可）。nh2（4）结合题中相关信息，写出以邻苯二胺（I ,）和nh2Anh，&0的合成路线（其他无机试剂任选）。C1()()“c人人必()答案：（1）保护氨基+ CH3C()()H（2）碳氯键、氨基Cl()取代反响NH()()(3 )CHN()2N()2I（任写一种即可）ch=ch2CH / Clch=ch2ch=ch2CH2()H（），CHOCH2()HCu/A()2CHO 催化剂/COOHnh2nh2COOH 10。NHhO01NHCHO解析：由信应为丫C1()发生信息HI生成NHCOOCH3HON 为 Y110(DA转化为B再经过信息I又重新得到一NH2,目的是C1NHCHO保护氨基；B生成C的化学方程式为II()()C1Z /()AICI3 八一()+ CH3c OOH。NHCHOD为()，其中非含氧官能团的名称为碳NH2C1氯键、氨基；E的结构简式为。;F生NH ()/ ()成G的反响类型为取代反响。(3)C的结构简式为：O，芳香族化合物NHCHOH与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，符合条no2件的h的结构简式可能为 |ijCH/ Cl CH=CH?CH2（4）乙二醇氧化为乙二醛，继续被氧化为乙二酸，乙二酸与邻苯二胺（I邻苯二胺（I;具体合ch2oh （）9成路线如下：ITCH2OHch2oh （）9成路线如下：ITCH2OHCHO （上CH（）催化剂/COOHCOOHNH?一nh2100-110 9. （2021山东临沂三模）苯嗯洛芬是一种消炎镇痛药，可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其他炎性疾病。某研究小组按以下路线合成药物苯嗯洛芬:RCN HCI/H20> RCOOH； RCl RCN化合物F中的含氧官能团的名称为 o以下说法正确的选项是（填字母）。A.化合物A能发生取代反响、加成反响、还原反响B.化合物F可以形成内盐C.化合物C遇到FeCb显紫色，可以和甲醛在一定条件下发生缩聚反响D.苯嗯洛芬的分子式是Ci6HiiO3NC1化合物C的结构简式：O（4）写出GH的化学方程式：。写出同时符合以下条件的化合物B的同分异构体的结构简式：o核磁共振氢谱显示分子中有4种类型的氢原子；红外光谱说明有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有N-H键。请设计由苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。答案：（1）酚羟基、竣基（2）AI3CCNCHCOOC2H5 + C1COC1ch3VCHCOOC2H5I+H2()+HC1ch3ch3VCHCOOC2H5I+H2()+HC1ch3C6 H5 N NaCOC HH6 )。CH2cH36 )。CH2cH3CbJClNaC '浓 HN()3CHCN -浓 H2sO ,ch3()2 N3/ C HC NCH3解析：由流程图及相关的化学式，可以得出B的结构简式uUCH-C、为 H2NJ ICH3广CH-CN工ch3H'N/'CHCN市)一U 1，ch3uUCH-C、为 H2NJ ICH3广CH-CN工ch3H'N/'CHCN市)一U 1，ch3H ? NHCOO H后(),、了 Ich3c 的结构简式的结构简式的结构简式G 的结构简式CO()C? H-H(),J Ich3H 的结构简为为为为式10. (2021河北唐山模拟)高分子聚合物Nomex芳纶(G)耐热性好、强度高，是一种很好 的绝热材料和阻燃纤维，以下图是Nomex芳纶的合成路线图：CH3(1)A的名称为；的反响类型为； G的结构简式为 o写出反响的化学方程式：(3)B的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反响如下：a.遇FeCb溶液显紫色；b.可以发生水解反响；c.可发生银镜反响符合以上性质特点的H共有 种。以下有关F的说法正确的选项是(填字母序号)。A. F的分子式为Ci4H12N2O3B. F中只含有氨基和竣基两种官能团