同分异构体学案(4页).doc

-同分异构体学案-第 4 页同分异构体一、同分异构体的书写方法1有关概念辨析同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的四点：（2）结构不同。结构不同是由分子里原子的排列方式不同所引起的。（3）一般说来，有机物的分子组成越简单，同分异构现象越少。反之，有机物的分子组成、分子结构越复杂，其同分异构体就越多。如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，但丁烷、戊烷、己烷、庚烷、葵烷的同分异构体分别有2种、3种、5种、9种和75种。（4）同分异构体的化学性质可能相似也可能不同，但它们的物理性质一定不同。2同分异构体的常见类型（1） 碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同（直链或带支链）而产生的同分异构现象。例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。（2） 位置异构：因官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。例如：1丁烯与2丁烯；正丙醇和异丙醇（3） 类别异构：由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象，常见的类别异构有：组成通式可能的类别CnH2n烯烃 环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸Cn(H2O)m单糖或二糖注意：对于含官能团的开链有机物，可能同时有这三类异构体，推断其同分异构体时可按：类别异构 碳链异构 官能团位置异构的思路进行，以免出现混淆。（4） 立体异构：因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。包括顺反异构和对映异构，例如：顺反异构 对映异构（顺式） （反式）3同分异构体的书写方法知识一 烷烃的同分异构现象有机物的同分异构体有多种情况，中学阶段我们只需掌握烷烃的“碳链异构（主链的长短不一样）”、“位置异构（支链或取代基的位置不相同）”。采用“碳链缩短法”，可概括为“一原理，二关键，三注意，四要点”：“一原理”：价键数守恒原理。在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的，都是错误的。“二关键”：甲基不能连在主链的两端作为取代基；主链上的C原子数要最多。“三注意”：选择最长的碳链为主链；找出中心对称点或对称线；单键可以旋转。“四要点”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻。（以庚烷C7H16为例，写出所有的同分异构体，为简便起见，结构式写成碳干形式。）第一步：将分子中全部C原子连成一条直链（起始母链）：CCCCCCC第二步：从母链上减少一个C原子（一个甲基作为支链或主链上的取代基），不能连在两端，依次连接在母链中心对称线一侧的多个C原子上。CC第三步：从母链上减少两个C原子，这两个C原子先组合成乙基（即“整”），再分成两个甲基（即“散”）；两个甲基先连在同一个C原子上（先“对”），再连在不同C原子上（后“邻”）。CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCC CCCCC知识二 烯烃的同分异构现象1、试写出分子式C4H8的烯烃所有可能的结构简式。2、试写出分子式C4H8的所有可能的结构简式。知识三 烃的衍生物的同分异构现象1、试写出分子式C3H8O的所有醇类可能的结构简式。2、试写出分子式C3H8O的所有可能的结构简式。3、写出分子式为C4H8O2脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。4、写出分子式为C4H8O2酯的可能的同分异构体的结构简式。知识四 立体异构现象1、 与是同一种物质还是是同分异构体？为什么？2、如上题，试写出分子式为C5H10的属于烯烃的所有同分异构体。二、判断同分异构体数目的常见方法和思路同分异构体几乎贯穿了整个有机化学，它可以单独考查，也可在有机推断题、有机信息题或有机计算题中考查。因此，它可以以选择题、填空题等形式出现。解决这类问题，关键是要抓住同分异构体的类型和规律以及掌握判断同分异构体数目的技巧方法。1等效氢法（又称对称法），是最基本的一种方法（1）连在同一个碳原子上的H原子等效。（2）连在同一碳原子上的甲基上的H原子等效。（3）处于对称位置上的H原子等效。有几种等效H原子，其一元取代物就有几种。如：甲烷、乙烷均只有一种等效H原子，丙烷有两种等效H原子。【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()A和 B和 C和 D和如丙烷的二氯代物和六氯代物的同分异构体数目相等。典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为CH3CH3，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有()A4种 B9种 C12种 D6种3基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有()A3种 B4种 C5种 D6种4基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。典例导悟4烷基取代苯R可以被酸性KMnO4溶液氧化，生成COOH，但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有CH键，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体有7种，其中3种是请写出其他4种的结构简式：_三经典范例（难点突破）1.有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种2（2010新课标全国卷）分子式为C9H12的同分异构体中含有苯环结构的有 种；其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面积之比为3:1的是 （结构简式）3（2011新课标全国）。写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体的结构简式；_。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种 4写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 _ 能与碳酸氢钠溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应 有5种不同化学环境的氢原子 （香兰素）5判断符合下列条件下A的同分异构体有_种（1）是苯的邻位二取代物 （2）且1mol能与 3mol NaOH反应6.在 的同分异构体中苯环上的一硝基代物只有一种的有_个其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面积之比为1:1的是 7.萘的分子式为C10H8，结构简式可以表示为。（1）萘的一氯代物有_种结构，（2）萘的二氯代物有_种结构，（3）萘的六氯代物有_种结构。8. (2010江苏卷10题（D）)与互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种，请写出它们的结构简式9.(2011全国II卷30第（5）小题)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(一CH3，一CH2R，一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)： 10.【2015新课标卷2T11】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ）A3种 B4种 C5种 D6种11分子式为C5H10O2的有机物A，有果香味，在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有( )A1种 B6种 C9种 D18种