有机合成练习题(4页).doc

-有机合成练习题-第 4 页18（12分）以A为原料合成安眠药苯巴比妥的路线如下：苯巴比妥DGBCi. CH3COOH+SOCl2 CH3CCl + SO2+HClCH3CH2OHF(C10H12O2)CO(OCH2CH3)2HCCOOCH2CH3CH3CH2BrH(C15H20O4)CO(NH2)2A(C8H8)HClBNaOH/H2OC氧化CH2COOHSOCl2E(C8H7OCl)氧化COOCH2CH3COOCH3COOCH3ii. + CO(NH2)2CNHCNHC=O + 2CH3OH（R、R为H原子或烃基）ORRCOORRC已知：（1）A中官能团的名称是 。（2）BC的化学方程式是 。（3）写出一种与D互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 。（4）F为酯，其结构简式是 。（5）FG的反应类型是 。（6）H的结构简式是 。（7）G与CO(NH2)2在一定条件下合成的高分子结构简式是 。27（12分）以聚甲基丙烯酸羟乙基酯（HEMA）为材料，可制成软性隐形眼镜。其合成路线图如下：n已知：回答以下问题：（1）A的官能团的名称是 （2）反应的反应类型是 （3）写出下列反应的化学方程式反应 反应 (4)下列说法正确的是（选填字母） aI具有顺反异构现象bG可以使酸性高锰酸钾褪色cF的核磁共振氢谱有三种峰，其峰面积之比为1:2:3dD可以发生银镜反应（5）F可以与氢气发生加成反应，加成后的产物有多种同分异构体，其中含-COO-的有 种，写出其中一种的结构简式 。22（16分）双草酸酯(CPPO)是冷光源发光材料的主要成分，合成某双草酸酯的路线设计如下：CH2=CH2 E(C2H4Br2) A(C2H5Cl)FGHIDBC浓硫酸， 银氨溶液， H+PCl5催化剂NaOH溶液， CPPO 已知：催化剂 一定条件（1）B分子中含有的官能团名称是_。（2）该CPPO结构中有_种不同化学环境的氢原子。（3）反应的化学方程式是_。（4）在反应中属于取代反应的是_。（5）C的结构简式是_。（6）写出F和H在一定条件下聚合生成高分子化合物的化学方程式_。（7）资料显示：反应有一定的限度，在D与I发生反应时加入有机碱三乙胺能提高目标产物的产率，其原因是_。15. （14分） 制作软质隐形眼镜高分子材料（M）和聚酯PET的合成路线如下：已知酯与醇可发生如下酯交换反应：（R、R、R 代表有机基团）（1）A的相对分子质量是28，A、B分子中含有的官能团分别是 。（2）B的名称是 。（3）反应I的反应类型是_(选填字母)。 a加聚反应 b缩聚反应（4）有关B、C、D的说法正确的是 。a. 1mol B最多可以和1 mol C反应b. C、D都能使Br2的CCl4溶液褪色c. D与NaOH溶液共热后可以得到B和C（5）BD的化学方程式是 。（6）C有多种同分异构体，其中一种是合成纤维维尼纶的单体，该分子在酸性环境下水解得到两种产物，它们的相对分子质量相差16，该同分异构体的结构简式是 。（7）反应II的化学方程式是 。18（12分）H2O（1）碳碳双键（1分）CH2CH2OH + NaClCH2CH2Cl + NaOH（2）OCOCH3OOCCH3OCH2OCH（3）CH2COOCH2CH3（4）COOCH2CH3（5）取代反应（1分）CH3CH2CCOOCH2CH3（6）CC CNHCNHH好 HnOOCH3CH2OO（7）23（12分）（1）羟基（1分）（2） （2分）（3）取代（1分）（4）b（2分）（5）c（2分）（6） （2分）（7） 或者 （2分）22（共16分）（1）羟基 （2分）（2）3 （2分）（3）CH2=CH2+Br2 CH2Br-CH2Br （2分）（4） （2分） （5） （3分）（6）（3分）（7）有机碱三乙胺能跟反应的生成物HCl发生反应，使合成双草酸酯的平衡右移。 （2分）（1）碳碳双键、羟基 (各1分)（2）乙二醇（3）a (4) b（5）（6） CH3COOCH=CH2（7）