有机物的溶解性规律(3页).doc

-有机物的溶解性规律-第 3 页有机物的溶解性规律一、相似相溶原理1极性溶剂（如水）易溶解极性物质（离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等）；2非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非极性物质（大多数有机物、Br2、I2等）；3含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（OH）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1官能团的溶解性：（1）易溶于水的官能团（即亲水基团）有OH、CHO、COOH、NH2。（2）难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的烃基(CnH2n+1、CH=CH2、C6H5等)、卤原子（X）、硝基（NO2）等。2分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：（1）当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低；例如，溶解性：CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。（2）当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越大；例如，溶解性：CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。 （3）当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水；例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚  C6H5OH、苯胺  C6H5NH2、苯甲酸   C6H5COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH（上述物质的结构简式中“”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）；乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3（其中CH3和CH2CH3为憎水基团，COO为亲水基团）。（4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。例如，卤代烃 R-X、硝基化合物R-NO2 ，由于其中的烃基R、卤原子X和硝基NO2均为憎水基团，故均难溶于水。三、液态有机物的密度1.难溶于水，且密度小于水的有机物例如，液态烃（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物），液态酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯），一氯卤代烷烃（1-氯乙烷），石油产品（汽油、煤油、油脂）注：汽油产品分为直馏汽油和裂化汽油（含不饱和烃）。2.难溶于水，且密度大于水的有机物例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳