甲基橙的制备 有机化学实验报告(5页).doc

-甲基橙的制备 有机化学实验报告-第 5 页有 机 化 学 实 验 报 告实 验 名 称：甲基橙的制备 学 院：化工学院 专 业：化学工程与工艺 班 级： 姓 名： 学 号 指 导 教 师：房江华、李颖 日 期： 一、 实验目的：1、 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；2、 巩固盐析和重结晶的原理和操作。二、实验原理：三、主要试剂及物理性质：化合物分子量g/mol性状熔点/沸点/对氨基苯磺酸173.84白色或白色晶体280亚硝酸钠69.05白色或微带浅黄色晶体271320N-N二甲基苯胺121.18淡黄色油状液体2.45194甲基橙327.34橙黄色鳞片状结晶四、实验试剂及仪器：药品：对氨基苯磺酸（2.00g）、5%氢氧化钠（10.00ml）、亚硝酸钠（0.80g）、浓盐酸（2.50ml）、N,N二甲基苯胺（1.30ml）、冰醋酸（1.00ml）、10%氢氧化钠（15.00ml）、饱和氯化钠（20.00ml）、乙醇（少量）仪器：电炉、烧杯、量筒、玻璃棒、滴管、表面皿、循环水真空泵。五、仪器装置：六、实验步骤及现象：时间步骤现象对氨基苯磺酸重氮盐的制备在100ml烧杯中加入2.00g对氨基苯磺酸晶体，加入10ml5%氢氧化钠，热水浴温热溶解。加入所加物品后搅拌溶解，溶液变浑浊，下层有不溶的对氨基苯磺酸，加热后溶解变为橙黄色。冷至室温，加0.8g亚硝酸钠，溶解后在搅拌下将其溶解，分批滴入装有13ml冰水和2.5ml浓盐酸中，用淀粉碘化钾试纸检验，如果试纸不显色，需补充亚硫酸钠溶液。加入亚硫酸钠后，颜色变为黄色，有少量不溶物，放入冰水冷却后变为奶黄色，把加入中，刚开始无色，随着慢慢加入变为白色，接着是黄色，淀粉碘化钾试纸变蓝。使温度保持在5以下，待反应结束后，冰浴放置15min。冷却15min时，上层为黄色澄清液，下层为乳白色。偶合在量筒中加入1.3mlN，N二甲基苯胺和1ml冰醋酸，震荡混合。看到有热量散失。在搅拌下，将次液慢慢加入到上述冷却重氮盐中，搅拌10min。加入溶液，烧杯瞬间变红，成为砖红色糊状。冷却搅拌，慢慢加入15ml10%氢氧化钠至为橙色。加入氢氧化钠后，由红变为橙色糊状物。将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷却，使甲基橙全部结晶出来后，抽滤收集结晶，糊状物溶解，变为黑棕色，冷却后成胶状物，上面有一层膜。用饱和氯化钠清洗烧杯两次，每次10ml，并用此冲洗洗涤产品。抽滤上层呈橙黄色湿粉状，下层为黑棕色液体。精制将甲基橙结晶连同滤纸移到75ml热水中，微热搅拌，全溶后，冷却至室温，冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出，抽滤。加热溶液溶解，冷却，上层出现结晶，下层也有结晶，呈鳞状。依次用少量乙醇洗涤产品，干燥称重，计算产率。滤瓶下层呈血红色，上层为金色饼状。七、数据处理与实验结果：名称表面皿表面皿+产品产品m0产率质量/g42.7745.202.4364.5%理论上2.00g对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量：m=2.00×M甲基橙/M对氨基苯磺酸=2×327.33/73.83=3.77g产率=（m0/m）×100%八、注意事项：对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐。重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5，生成的重氮盐易水解为酚，降低产率。若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深，用乙醇洗涤的目的是使其迅速干燥。N，N二甲基苯胺是有毒物品，要在通风柜内进行，并且尽量少占用仪器。在第二次准备抽滤，甲基橙结晶时，有鳞片状甲基橙析出可以搅拌使整个烧杯中液体都冷却。N,N二甲基苯胺有毒，实验时应小心使用，接触后马上洗手。九、实验讨论及误差分析：结晶出晶体颗粒小时，抽滤会浪费较多时间；在第一次抽滤甲基橙产品之前，由于搅拌时糊到整个烧杯上，在抽滤时还留有部分不能进行抽滤操作，可能使产品减少；重氮化过程严格控制温度在5 以下，产率较高。