2022年高中有机化学基础知识点整理4 .docx

_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 有机化学基础学问点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等；2）易溶于水的有：低级的一般指 NC 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；（它们都能与水形成氢键）；二、重要的反应1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（1）有机物 加成反应：含有、 CC 的不饱和化合物 取代反应：酚类 留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 氧化反应：含有 CHO（醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 萃取：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H 2O 或 Br 2 + 2OH- = Br- + BrO- + H 2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H2S、S 2-、 SO2、 SO3 2-、 I-、 Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+ 褪色的物质1）有机物：含有、 C C、 OH（较慢）、 CHO 的物质,苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但 苯不反应 ）2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如 H2S、 S 2-、SO2、SO3 2-、Br -、I -、Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有 OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有 酚羟基、 COOH 的有机物反应,加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO 2气体；与 NaHCO 3反应的有机物：含有COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO 2气体；4既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H 22Al + 2OH- + 2H 2O = 2 AlO 2- + 3H 2（2）Al 2O3 + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2O Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H 2O （3）AlOH 3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2O AlOH 3 + OH- = AlO 2- + 2H 2O （4）弱酸的酸式盐,如 NaHCO 3、 NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H 2O NaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2O NaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na 2S + H2O （5）弱酸弱碱盐,如 CH3COONH 4、NH 42S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H2O NH 42S + H 2SO4 = NH 42SO4 + H2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H2O （6）氨基酸,如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH2NH 3Cl （7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的H 2NCH 2COOH + NaOH H 2NCH2COONa + H2O COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应；5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、果糖,麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（3）反应条件： 碱性、水浴加热酸性条件下,就有 AgNH 32 + + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4 + + H 2O 而被破坏；（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3· H2O = AgOH + NH4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O = AgNH 3 2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32OH 2 Ag + RCOONH4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】 ：1水（盐）、2银、 3 氨甲醛（相当于两个醛基） ： HCHO + 4AgNH 32OH4Ag + NH4 2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH32OH4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH 3 2OH2 Ag + NH42CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量） CH2OHCHOH 4CHO +2AgNH 3 2OH（6）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 Ag 6与新制 CuOH2 悬浊液（斐林试剂）的反应2Ag +CH2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O HCHO 4AgNH 2OH 4 Ag 1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、果糖,麦芽糖）、甘油等多羟基化合物；2）斐林试剂的配制：向肯定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）；3）反应条件： 碱过量、加热煮沸4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO4 RCHO + 2CuOH 2 RCOOH + Cu 2O + 2H2O HCHO + 4CuOH 2 CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4CuOH 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H2O 1 _精品资料_ 第 1 页,共 8 页- - - - - - -_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - HCOOH + 2CuOH 2 CO2 + Cu 2O + 3H2O CH2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2 CH2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H2O 6）定量关系： COOH . CuOH 2. Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO 2CuOH 2 Cu 2O HCHO 4CuOH 2 2Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） ；HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2O HX + NaOH = NaX + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I 2发生显色反应的是：淀粉；10 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2n 1CnH 2nn 2CnH2n-2n 2CnH 2n-6n 6代表物结构式正四周体6 原子H C CH 12 原子共平面 正六边形 4 原子分子外形共平面同始终线主要化学性质光照下的卤代；跟 X 2、H 2、 HX、跟 X 2、 H 2、 HX、跟 H 2 加成； FeX3 催化下卤代；硝化、H2O、HCN 加成,HCN 加成；易被裂化；不使酸性易被氧化；可加氧化；能加聚得磺化反应KMnO 4溶液褪色聚导电塑料四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代卤代烃： R X 卤原子C2H5Br （Mr ：109）卤素原子直接与烃基结1.与 NaOH 水溶液共热发生取代合反应生成醇多元饱和卤代烃：烃X -碳上要有氢原子才能2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去CnH 2n+2-mXm 发生消去反应反应生成烯醇一元醇：醇羟基CH3OH 羟 基 直 接 与 链 烃 基 结 合 ,1.跟活泼金属反应产生H 22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代OH 及 CO 均有极性；烃-碳上有氢原子才能发生消去R OH （Mr ：32）3.脱水反应 :乙醇140分子间脱水成反应；饱和多元醇：OH C2H5OH （Mr ：46）醚, 170分子内脱水生成烯-碳上有氢原子才能被催化氧4.催化氧化为醛或酮CnH 2n+2Om化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸为酮,叔醇不能被催化氧化；反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr ：74）CO 键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反应1.弱酸性酚酚羟基（Mr ：94）OH 直接与苯环上的碳2.与浓溴水发生取代反应生成沉相连,受苯环影响能柔弱淀OH 电离；3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO HCHO 相当于两个1.与 H 2、 HCN 等加成为醇（Mr ：30）CHO 2.被氧化剂 O2、多伦试剂、 斐林 试剂、酸性高锰酸钾等 氧化为酮羰基（Mr ：44）有极性、能加成；羧酸与 H2、HCN 加成为醇（Mr ：58）有极性、能加成不能被氧化剂氧化为羧酸2 _精品资料_ - - - - - - -第 2 页,共 8 页_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 羧酸羧基（Mr ：60）受羰基影响, O H 能电1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳离出H+,受羟基氧单键,不能被H2 加成3.能与含 NH2物质缩去水生成影响不能被加成；酰胺 肽键 酯酯基HCOOCH 3（Mr ：60）酯基中的碳氧单键易断1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和裂新醇（Mr ：88）硝酸RONO 2硝酸酯基H2NCH 2COOH （Mr ：75）不稳固易爆炸但多硝酯ONO 2硝基R NO2硝基 NO 2一硝基化合物较稳固一般不易被氧化剂氧化,化合基化合物易爆炸物氨基RCHNH 2COOH 氨基 NH 2NH 2 能以配位键结合 H +；COOH 能部分电离 出 H+两性化合物羧基酸能形成肽键 COOH 肽键蛋白结构复杂氨基 NH 2酶多肽链间有四级结构1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应质不行用通式表示（生物催化剂） 5.灼烧分解羧基 COOH 糖多 数 可 用 下 列 通羟基 OH 葡萄糖多羟基醛或多羟基酮或1.氧化反应仍原性糖 CH 2OHCHOH 4C醛基 CHO HO 淀粉 C6H10O5 n2.加氢仍原式表示：它们的缩合物3.酯化反应CnH 2O m 油脂羰基纤维素酯基中的碳氧单键易断4.多糖水解C 6H7O2OH 3 n5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基1.水解反应裂（皂化反应）可能有碳碳烃基中碳碳双键能加成2.硬化反应双键五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们；试剂酸性高锰溴水过量银氨新制FeCl3碘水酸碱NaHCO 3名称酸钾溶液少量溶液CuOH 2 溶液指示剂饱和含 碳 碳 双含碳碳双苯酚含醛基含醛基化羧酸化合物被 鉴 别 物 质键、三键的键、三键合物及葡苯酚淀粉（酚不能羧酸及葡萄种类物质、烷基的物质；萄糖、果使酸碱指溶液糖、果溶液苯；但醇、但醛有干糖、麦芽示剂 变糖、麦醛有干扰；扰；糖色）芽糖现象酸 性 高 锰出现出现使石蕊或放出无色无味气溴水褪色出现显现银显现红酸 钾 紫 红白色甲基橙变且分层镜色沉淀紫色蓝色体2卤代烃中卤素的检验色褪色沉淀红取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后 ,再滴入 AgNO 3 液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双键的检验（1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；（2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键；3 _精品资料_ - - - - - - -第 3 页,共 8 页_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：4如何检验溶解在苯中的苯酚？CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色；取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入 FeCl 3溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有 CH 2 CH2、 SO2、 CO2、 H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2SO4 3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2 CH2）；六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式（括号内为杂质）方法乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液洗气CH2CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br （ 除 去 挥 发 出 的Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O Br2蒸气）乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O 乙炔（ H 2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH2取无水酒精提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液蒸四氯化碳馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤萃Br2 + 2I- = I 2 + 2Br-（碘化钠）溶液取分液苯NaOH 溶液或洗涤C6H5OH + NaOH C6H 5ONa + H 2O （苯酚）饱和 Na2CO 3 溶液分液C6H5OH + Na 2CO 3 C6H5ONa + NaHCO 3乙醇NaOH、Na 2CO3、洗涤CH3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 2CH3COOH + Na 2CO3 2CH3COONa + CO 2 + H2O CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 + H 2O （乙酸）NaHCO 3溶液均可蒸馏乙酸NaOH 溶液 稀 H2SO4蒸馏CH3COOH + NaOH CH 3COO Na + H 2O （乙醇）2CH3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 乙酸乙酯（乙酸,乙饱和 Na2CO 3 溶液分液2CH3COOH + Na 2CO3 2CH3COONa + CO 2 + H2O 醇）蒸馏溴乙烷（溴）NaHSO3 溶液洗涤Br2 + NaHSO 3 + H 2O = 2HBr + NaHSO 4分液溴苯蒸馏水洗涤Fe Br3溶于水分液（Fe Br3、 Br2、苯）NaOH 溶液Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在分液（苯、酸）NaOH 溶液有机层的酸H+ + OH- = H 2O 蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大；提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）七、有机物的结构（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个 CH 2）2两同（同通式,同结构）3三留意4 _精品资料_ - - - - - - -第 4 页,共 8 页_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - （ 1）必为同一类物质； （ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（ 3）同系物间物性不同化性相像；因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,要熟识习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构） （详写下表） 4顺反异构5对映异构（不作要求）与常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3与CnH 2n-2炔烃、二烯烃CH C CH2CH3与 CH2=CHCH=CH 2CnH 2n+2O 饱和一元醇、醚C2H 5OH 与 CH 3OCH 3CH3CH 2CHO、CH3COCH 3、CH=CHCH 2OHCnH 2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、 HCOOCH 3与 HOCH3CHO CnH 2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH 2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH3CH 2 NO2与 H2NCH 2 COOH CnH2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H 22O11 （三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2根据碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写； 碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（ 1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（ 3）戊烷、戊炔有 3 种；（ 4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、 C8H 10（芳烃）有 4 种；（ 5）己烷、 C7H 8O（含苯环）有 5 种；（6） C8H 8O2的芳香酯有 6 种；（ 7）戊基、 C9H 12（芳烃）有 8 种；2基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl 2有 3 种,四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如： CH4 的一氯代物只有一种,新戊烷 C（ CH3）4 的一氯代物也只有一种；4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（ 1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数；当 n（C） n（ H） = 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸；当 n（C） n（ H） = 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 n（C） n（ H） = 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 CONH 22；当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH 2 或 NH 4 +,如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH 4 等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%85.7%之间；在该同系物中, 含碳质量分数最低的是 CH 4；单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%；单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H 6,均为 92.3%；含氢质量分数最高的有机物是：CH 4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的 CO 2 和 H 2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx的物质,x=0,1,2, ）；九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应5 _精品资料_ - - - - - - -第 5 页,共 8 页_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 水解反应C2H5Cl+NaOHH 2OC2H5OH+NaCl CH3COOC2H 5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C 2H 5OH 2加成反应3氧化反应2C 2H 2+5O2点燃4CO2+2H 2O +2Ag +3NH3+H2O 2CH3CH2OH+O 2A gCu2CH 3CHO+2H 2O 5502CH3CHO+O 2锰盐6575CH3CHO+2AgNH 3 2OH4仍原反应5消去反应C2H 5OH浓H2SO 4CH2 CH2 +H2O CH3CH2 CH2Br+KOH乙醇CH3 CH CH2 +KBr+H2O 1707水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂 ）C16H 34C8H16+C8H16 C16H 34C14H30+C2H 4 C16H34C12H 26+C4H89显色反应含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3作用而呈黄色 10聚合反应6 _精品资料_ - - - - - - -第 6 页,共 8 页_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 11中和反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成；例如：+ O2 羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢（氧化）反应；（2）消去反应：脱去X（或 OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应；（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯；例如：2反应现象的比较例如：与新制 CuOH 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解,显现蓝色溶液存在醛基；存在羧基；加热后,有红色沉淀显现3反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同；例如：浓 H 2SO 4（1） CH3CH2OH CH2=CH 2 +H 2O（分子内脱水）170浓 H 2SO 42CH 3CH2OH CH 3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）140H2 O（2） CH3CH 2 CH 2Cl+NaOH CH3CH 2CH2OH+NaCl （取代）乙醇CH3CH2 CH2Cl+NaOH CH3 CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同；7 _精品资料_ - - - - - - -第 7 页,共 8 页_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 高中有机化学学问点总结1需水浴加热的反应有：（1）银镜反应（ 2）乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（ 4）糖的水解（ 5）酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定；凡是在不高于 100的条件下反应,均可用水浴加热,其优点：温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行；2需用温度计的试验有：（ 1）试验室制乙烯（170） （ 2）蒸馏（3）固体溶解度的测定（ 4）乙酸乙酯的水解（70 80） （ 5）中和热的测定（ 6）制硝基苯（ 50 60）：说明 1、凡需要精确掌握温度者均需用温度计；2、留意温度计水银球的位置；3能与 Na 反应的有机物有：醇、酚、羧酸等 凡含羟基的化合物；4能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（ 1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（ 2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（ 3）含有醛基的化合物（4）具有仍原性的无机物（如 SO2、FeSO4、KI 、 HCl、 H2O2 等）6能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（ 2）苯酚等酚类物质（取代）（ 3）含醛基物质（氧化）（ 4）碱性物质（如 NaOH 、Na2CO3）（氧化仍原 歧化反应）（5）较强的无机仍原剂（如 SO2、KI 、 FeSO4 等）（氧化）（ 6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色；）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等；8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃；9能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐；10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛；12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4 ）、苯的同系物、醇、醛、酚；大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化；14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物；15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等；16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：（ 1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（ 4）酯：（水解,不加热反应慢,加热反应快）（5）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2 KMnO4 酸性溶液的褪色；3溴水的褪色；4淀粉遇碘单质变蓝色；5蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）一、物理性质甲烷：无色无味 难溶；乙烯：无色稍有气味难溶；乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3 特别难闻的臭味）苯：无色有特别气味液体难溶 有毒；乙醇：无色有特别香味混溶易挥发；乙酸：无色刺激性气味易溶 能挥发二、试验室制法甲烷： CH3COONa + NaOH CaOCH4 +Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰 =1： 3 ； 固固加热（同 O2、 NH3 ）；无水（不能用 NaAc 晶体）； CaO：吸水、稀释 NaOH、不是催化剂浓硫酸乙烯： C2H5OH CH2=CH2 +H2O170注： V 酒精： V 浓硫酸 =1： 3（被脱水,混合液呈棕色）,排水收集（同 Cl2 、 HCl）控温 170（ 140：乙醚）,碱石灰除杂 SO2、CO2 ,碎瓷片：防止暴沸乙炔： CaC2 + 2H2O C2H2 + CaOH2注：排水收集；CuSO4 溶液除杂；不能用启普发生器；饱和 NaCl 溶液降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的 CaOH2 泡沫堵塞导管催化剂乙醇： CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 注：无水 CuSO4 验水（白 蓝）提升浓度：加 CaO 再加热蒸馏加热,加压三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不光明3000以上：氧炔焰）烯：火焰光明有黑烟炔：火焰光明有浓烈黑烟（纯氧中苯：火焰光明大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热七、其他学问点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸点燃2、燃烧公式： CxHy + x+y/4O2 x CO2 + y/2 H2O 点燃CxHyOz + x+y/4-z/2O2 x CO2 + y/2 H2O 3、耗氧量：等物质的量（等 V ）： C 越多 耗氧越多 等质量： C% 越高 耗氧越少4、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）5、医用酒精： 75%, 工业酒精： 95%（含甲醇有毒）,无水酒精： 99% 6、烷基,苯环不属于官能团8 _精品资料_ - 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