2022年高中有机化学基础知识点整理.docx

精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -高中有机化学基础学问点整理有机化学基础学问点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等.（2）易溶于水的有：低级的一般指 NC4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖. （它们都能与水形成氢键） . 二、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O ）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、CC 的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀. 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO （醛基）的有机物（有水参与反应）留意：纯洁的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯-（ 2）无机物通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH = 5Br + BrO3 + 3H2O或 Br2 + 2OH= Br + BrO + H2O 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S、 SO2、SO32、 I、Fe 2-2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质1）有机物：含有、 C C、 OH（较慢）、 CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物2-2+ （但苯不反应）2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S、SO2、SO32、Br 、I 、Fe3与 Na 反应的有机物：含有 OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3 . 含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体.含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体.与 NaHCO3 反应的有机物：含有 COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体.4既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1） 2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH + 2H2O = 2 AlO2 + 3H2Al2O3 + 2OH = 2 AlO2 + H2O AlOH3 + OH = AlO2 + 2H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O -（ 2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O（ 3）AlOH3+ 3H+ = Al3+ + 3H2O（4）弱酸的酸式盐, 如 NaHCO3 、NaHS 等等 NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHS+ HCl = NaCl + H2SN aHS + NaOH = Na2S + H2O（5）弱酸弱碱盐, 如 CH3COONH4 、NH42S 等等2CH3COONH4 + H2SO4 = NH42SO4 + 2CH3COOH NH42S + H2SO4 =可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -NH42SO4 + H2S NH42S +2NaOH = Na2S + 2NH3 + 2H2O H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa +NH3 + H2O （6）氨基酸,如甘氨酸等（7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的 COOH 和呈碱性的 NH2 ,故蛋白质仍能与碱和酸反应.5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH32OH（多伦试剂）的配制：向肯定量2% 的 AgNO3 溶液中逐滴加入2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝.+ +（ 3）反应条件： 碱性、 水浴加热酸性条件下, 就有 AgNH + OH + 3H = Ag + 2NH+ H2O 而被破坏.324 -（ 4 ）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊.试管AgOH+2NH3·H2O=AgNH32OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH32OH【记忆诀窍】 ：乙二醛：甲 酸 ：甲 醛 （ 相 当 于 两 个 醛 基 ）： HCHO+4AgNH32OHOHC-CHO+ 4AgNH32OHHCOOH + 2 AgNH32OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag + NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag + NH42C2O4 +6NH3 + 2H2O 2 Ag + NH42CO3 + 2NH3 + H2O 2Ag +CH2OHCHOH4COONH4+3NH3 +H2OHCHO 4AgNH2OH 4 Ag1 水（盐） 、 2 银 、 3 氨葡萄糖： （过量）CH2OHCHOH4CHO +2AgNH32OH（ 6）定量关系： CHO 2AgNH2OH 2 Ag6与新制CuOH2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物.（2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）.（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 （4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（ CHO ）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化, 加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成. 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成.（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = CuOH2 + Na2SO4RCHO + 2CuOH2HCHO + 4CuOH2OHC-CHO + 4CuOH2HCOOH + 2CuOH2RCOOH + Cu2O + 2H2O CO2 + 2Cu2O + 5H2O HOO-CCOOH + 2Cu2O + 4H2O CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OHCHOH4COOH + Cu2O + 2H2O CH2OHCHOH4CHO + 2CuOH2CHO 2CuOH2 Cu2O（6）定量关系： COOH . CuOH2 . Cu2+（酸使不溶可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -性的碱溶解）HCHO 4CuOH2 2Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） .HX + NaOH = NaX + H2OHRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物.9能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉.鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特点反可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -应,选用合适的试剂,一一鉴别它们.12卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3液, 观看沉淀的颜色,确定是何种卤素.3烯醛中碳碳双键的检验（1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键.（2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键. 如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色.4如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚 . 如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水 溶液中与Fe3+ 进行离子反应.如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀.如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀. 6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2 CH2、 SO2、CO2、H2O ？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO2 ）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH CH ）.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -（一）同系物的判定规律1一差（分子组成差如干个CH2 ）2两同（同通式,同结构）3三留意（1）必为同一类物质. （ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）.（3）同系物间物性不同化性相像.因此, 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物.此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物.（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表） 4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构（三）、同分异构体的书写规律书写时, 要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉.思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.2根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写.3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的.（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法记住已把握的常见的异构体数.例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构.（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种.（3）戊烷、戊炔有3 种.（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4 种.（5）己烷、 C7H8O （含苯环）有5 种.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -（6） C8H8O2 的芳香酯有6 种.（7）戊基、 C9H12 （芳烃）有8 种.2基元法例如：丁基有4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3替代法例如：二氯苯C6H4Cl2 有 3 种,四氯苯也为3 种（将 H 替代 Cl ）.又如： CH4的一氯代物只有一种,新戊烷 C（ CH3 ） 4 的一氯代物也只有一种.4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的.（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的.（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）.（五）、不饱和度的运算方法1烃及其含氧衍生物的不饱和度2卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（1）如是氨基 NH2 ,就（2）如是硝基 NO2,就（3）如是铵离子NH4+ ,就八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数.当 n（ C） n（ H） = 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 6 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -当 n（C） n（ H）= 1 2 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖. 当 n（C） n（H ）= 1 4 时,常见的有机物有： 甲烷、甲醇、尿素 CONH22 .当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有 NH2 或 NH4+ ,如甲胺 CH3NH2 、醋酸铵CH3COONH4 等.烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%85.7% 之间.在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4 .单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7% .单炔烃、 苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%85.7% 之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2 和 C6H6 ,均为 92.3%.含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx 的物质, x=0 , 1, 2,）.九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应3COOH+C2H5OH无机酸或碱2加成反应3氧化反应点燃2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 7 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -Ag 网 75锰盐4仍原反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_5消去反应170浓 HSO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ CH CH2+KBr+H2OCH3 CH2 乙醇7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂）9显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3 作用而呈黄色10聚合反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 8 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -11中和反应十、一些典型有机反应的比较可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 9 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成.例如：羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成生失氢（氧化）反应.,所以不发（2）消去反应：脱去 X （或 OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键.例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应.（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯.例如：2反应现象的比较存在多羟基.沉淀溶解,显现例如：与新制CuOH2悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在羧基.热后,有红色沉淀显现存在醛基.蓝色溶液3反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同.例如：（分子（ 1）浓 HSO可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_170140 O CH2CH3+H2O （分子间脱水）浓 HSO（取代）（ 2） CH3 CH2 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 10 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - - CH=CH2+NaCl+H2O （消去）CH3 CH2 乙醇（3）一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同.化学之高中有机化学学问点总结1需水浴加热的反应有： （ 1）、银镜反应（ 2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（ 4）糖的水解 （ 5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100的条件下反应,均可用水浴加热,其优点：温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行.2需用温度计的试验有：（ 1）、试验室制乙烯（170）（ 2）、蒸馏（ 3）、固体溶解度的 测定 （ 4）、乙酸乙酯的水解 （ 70 80） （ 5）、中和热的测定（ 6）制硝基苯 （ 5060）：说明 1、凡需要精确掌握温度者均需用温度计.2、留意温度计水银球的位置.3能与 Na 反应的有机物有：醇、酚、羧酸等 凡含羟基的化合物.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 11 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -4能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 凡含醛基的物质.5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（ 1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（ 3）含有醛基的化合物（4）具有仍原性的无机物（如SO2、FeSO4、 KI 、HCl 、H2O2 等）6能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （ 2）苯酚等酚类物质（取代）（ 3）含醛基物质（氧化）（ 4）碱性物质（如NaOH 、Na2CO3 ）（氧化仍原 歧化反应）（ 5）较强的无机仍原剂（如 SO2、KI 、FeSO4 等）（氧化） （ 6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色.）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等.8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃.9能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐.10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4 的烃（新戊烷例外） 、一氯甲烷、甲醛.12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、 酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4 ）、苯的同系物、醇、醛、酚.大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化.14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物.15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、 苯酚、 强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等.16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：（1）酚：（ 2）羧酸：（ 3）卤代烃（水溶液：水解.醇溶液：消去）（4）酯：（水解,不加热反应慢,加热反应快）（ 5）蛋白质（水解） 18、有明显颜色变化的有机反应：1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色.2 KMnO4 酸性溶液的褪色.3溴水的褪色.4淀粉遇碘单质变蓝色.5蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜 色反应）一、物理性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3 特别难闻的臭味）苯：无色有特别气味液体难溶有毒乙醇：无色 有特别香味 混溶 易挥发乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发二、试验室制法甲烷： CH3COONa + NaOH CaO,加热 CH4+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同 O2 、NH3 ）无水（不能用NaAc 晶体）CaO：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 12 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -乙烯： C2H5OH 浓 H2SO4,170 CH2=CH2 +H2O注： V 酒精： V 浓硫酸 =1： 3（被脱水,混合液呈棕色） 排水收集（同 Cl2 、HCl ）控温 170（ 140：乙醚） 碱石灰除杂 SO2、 CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔： CaC2 + 2H2O C2H2 + CaOH2注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和 NaCl ：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的CaOH2 泡沫堵塞导管乙醇： CH2=CH2 + H2O（催化剂 ,加热 ,加压） CH3CH2OH注：无水 CuSO4 验水（白 蓝）提升浓度：加CaO 再加热蒸馏三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不光明烯：火焰光明有黑烟炔：火焰光明有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰） 苯：火焰光明大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热七、其他学问点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式：CxHy + x+y/4O2点燃 x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + x+y/4- z/2O2点燃 x CO2 + y/2 H2O4、耗氧量：等物质的量（等V ）：C 越多 耗氧越多等质量： C%越高耗氧越少6、工业制烯烃： 【裂解】（不是裂化）7、医用酒精：75%工业酒精： 95%（含甲醇有毒）无水酒精： 99%10、烷基不属于官能团可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 13 页,共 13 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载