2022年高中化学知识导学第节羧酸氨基酸和蛋白质第课时羧酸的概述及其化学性质学案.docx

精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -第 4 节羧酸氨基酸和蛋白质第 1 课时羧酸的概述及其化学性质案例探究醋又称食醋, 是一种含醋酸的酸性调味剂.醋有料醋、 陈醋、 香醋、 米醋、 酒醋、 白醋、果汁醋、蒜汁醋、姜汁醋、保健醋等.因原料和制作方法的不同,成品醋的风味迥异.每100 mL 醋中纯醋酸含量为:一般醋 3.5 g以上,优级醋5 g以上.由于醋能改善和调剂人体的新陈代谢,作为饮食调料,需求量不断增长.依据醋的原料和制作方法不同,生产醋主要有以下四类情形:（ 1） 中国传统的酿醋原料,长江以南以糯米和大米（ 粳米） 为主,长江以北以高粱和小米为主. 现多以碎米、 玉米、 甘薯、 甘薯干、 马铃薯、 马铃薯干等代用.原料先经蒸煮、糊化、 液化及糖化, 使淀粉转化为糖,再用酵母使其发酵生成乙醇,然后再在醋酸菌的作用下发酵,将乙醇氧化为乙酸.（ 2） 以含糖质原料酿醋,可使用葡萄糖、苹果、梨、桃、枣、番茄等酿成各种果汁醋,也可用蜂蜜及糖蜜为原料酿醋.它们都需经乙醇发酵和醋酸发酵两个生产阶段.（ 3） 以乙醇为原料, 加醋酸菌只经醋酸发酵一个生化阶段.例如以低度白酒或食用酒精加水冲淡为原料,应用速酿法制醋,只需1 3 天就得食醋.（ 4） 以食用冰醋酸加水配成白醋,再加调味料、香料、色料等物,使之成为具有接近于酿造醋风味的食用醋.摸索 : 1.你能写出醋酸的结构简式吗,你知道它有哪些化学性质吗？2.食醋有哪些主要用途？自学导引1. 羧酸概述（ 1） 定 义由烃基（或氢原子） 和羧基相连组成的有机化合物叫做羧酸,羧基（ COOH） 是羧酸的官能团.（ 2） 羧酸的分类羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为 ,如乙酸、 硬脂酸等. 羧基直接连在苯环上的酸为 ,如.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 1 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_按烃基的不同脂肪酸 :如CH3CH2COOH丙 酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_芳香酸 :如C6 H5COOH苯 甲酸 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_按羧的数目一元羧酸 : CH 2 =CH-COOH丙 烯酸 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_二元羧酸 : HOOC-COOH乙 二酸 低级脂肪酸 : CH 3 COOH 乙酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_按碳原子数目C17H35 COOH 硬高级脂肪酸 :脂酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_C17H33 COOH 油酸（ 3） 羧酸的物理性质分子中碳原子数目为 的羧酸与水互溶.随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度 .由于羧酸分子间可以形成 ,因此它的熔沸点比相应的醇要 .（ 4） 几种常见的羧酸甲酸甲酸是最简洁的羧酸,结构简式是,也称 .甲酸是具有 气味的液体,有腐蚀性,能与、 、等互溶.甲酸分子中含有两种官能团,即和 ,因此既具有酸的性质,又具有醛的性质.苯甲酸俗 名 , 是 最 简 单 的 . 苯 甲 酸 是 晶 体 ,易 , 于水,易溶于 ,酸性比乙酸 .苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作 .乙二酸俗称 ,是最简洁的 元羧酸,结构简式为 .乙二酸是 晶体,分子中通常含有 分子结晶水,能溶于水或乙醇.其中草酸钙 于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要化学成分.2. 羧酸的化学性质羧基由 和 组成,由于官能团之间的相互影响,使得羧酸的化学 性质 羟基和羰基具有的性质的简洁加和.与醇羟基相比, 羧基中羟基上的氢原子 以离子形式电离出来,所以羧酸有酸性.与醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基 发生加成反应. 羧酸 通过催化加氢的方法被仍原,用 为仍原剂时才可以将羧酸仍原为相应的 .（ 1） 酸 性2RCOOH + 2Na 2RCOOH + Na 2CO3 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -酸酐（ 3） H 被取代的反应催化剂 RCH 2COOH + Cl2+ 仍原反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RCOOH答案LiAlH 4RCH2OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1. （ 2） 脂肪酸芳香酸（ 3） 小 于 4逐步减小氢键高（ 4） HCOOH 蚁酸刺激性无色水乙醇乙醚甘油羧基醛基 安眠香酸二元羧酸白色针状升华微溶乙醇、乙酸略强食品防腐剂 草酸二HOOC COOH 无色透亮两个难2. 羰基羟基并不是更易不易很难LiAlH4醇（ 1） 2RCOONa + H2 疑难剖析可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -一、乙酸乙酯的制取1. 化学原理酯化反应浓硫酸起催化吸水作用2. 装置 :（ 液液反应） 用烧瓶或试管（试管倾斜成45°,便于受热） ,弯导管起冷凝回流作用,导气管不能插入Na2CO3 溶液中（防止 Na2CO3 溶液倒吸） .3. 饱和 Na2CO3 溶液的作用（ 1）乙酸乙酯在饱和Na2CO3 溶液中的溶解度较小,利于分层.（ 2）挥发出的乙酸与Na2CO3 反应,除掉乙酸.挥发出的乙醇被Na2CO3 溶液吸取.【例1】 如下列图,在试管甲中先加入2 mL 95%的乙醇,并在摇动下慢慢加入2 mL浓硫酸,充分摇匀,冷却后再加入2 g 无水乙酸钠,用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上.在试管乙中加入5 mL 饱和碳酸钠溶液.按图连接装置,用酒精灯对试管甲加热,当观看到试管乙中有明显现象时停止试验.试回答:（ 1） 试管乙中观看到的现象是.（ 2） 加入浓硫酸的目的是.（ 3） 该试验使用球形管除起冷凝作用外,另一重要作用是 .（ 4） 试管乙中饱和碳酸钠溶液的作用是.思路分析 :命题者在乙酸乙酯制备试验基础上作了如下改进:第一, 转变了选用的试剂,用乙酸钠代替了冰醋酸.其次,转变了部分试验装置,增用了一个球形干燥管.这样一来,题目就有了肯定的新意和难度.解题时, 应考虑到乙酸钠可与浓硫酸反应生成乙酸,故反应的实质仍是乙酸与乙醇的酯化.干燥管可以起到防止倒吸的作用.答案 :（ 1） 液体分层（ 2） 与乙酸钠反应制得乙酸和作酯化反应的催化剂与吸水剂（ 3） 防止倒吸（ 4） 吸取乙醇和乙酸,并降低酯的溶解性思维启示 :酯化反应是中学重点有机试验之一,其中涉及很多关键性问题,如浓硫酸怎样加入、 浓硫酸与乙醇的量的关系怎样、浓硫酸有何作用等等,期望在以后的学习中加以归纳总结.二、酯化反应的基本类型（ 1）一元羧酸与一元醇的反应（ 2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的（ 3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯（ 4）高级脂肪酸和甘油形成油脂2.生成环状酯（ 1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯（ 2）羟基酸分子间形成环酯（ 3）羟基酸分子内脱水成环酯1.生成链状酯反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -3.生成高分子酯（也为缩聚反应） 二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯:【例 2】 化合物 A 最早发觉于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A 的钙盐是人们宠爱的补钙剂之一.A 在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应.在浓硫酸存在下,A 可发生如下图所示的反应:试写出 :化合物的结构简式:, ,D.化学方程式 : : ,AF: .反应类型 : A : , : .思路分析 : A 在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E,说明 A 分子中含有 OH. A 也能脱水形成六原子环状化合物F,说明分子中仍可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 5 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -消去 （ 或脱水）酯化（ 或分子间脱水）思维启示 :有机物中含OH和 COOH时,可以酯化形成链酯、环酯、聚酯.有机物中如含有多个OH,就可以发生取代反应,生成链状醚、环状醚、聚醚.三、酯化反应的原理1. 由乙酸与乙醇的酯化反应可知,乙酸乙酯的水解反应是可逆反应,反应在肯定条件下达到化学平稳状态.2. 无机酸、碱都是乙酸乙酯水解反应的催化剂.在无机酸催化下,乙酸乙酯的水解反应仍为可逆反应.CH3COO2CH5 + H2OCH3COOH + C2H5OH当用碱作乙酸乙酯水解反应的催化剂时,碱与水解生成的乙酸发生中和反应,抑制了酯化反应,可使水解反应趋于完全.CH3COO2CH5 + NaOHCH3COONa + C2H5OH3. 如无催化剂存在,乙酸乙酯水解反应的速率极低.在挑选乙酸乙酯水解反应的催化剂时,要依据水解反应的目的（ 水解得酸或碱） 而定.4. 在水解反应中,乙酸乙酯分子里断裂的化学键是中的 C O键,在酯化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 6 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -18反应中,乙酸乙酯分子里新形成的化学键也是中的 C O键.对此可简记为“成、断键在同位”.【 例3 】以CH2CH2 和H2O 为 原 料 , 自 选 必 要 的 其 他 无 机 试 剂 合 成.用化学方程式表示实现上述合成最抱负的反应步骤.思路分析 :解此题的关键是能够正确的把握和应用同位素示踪原子揭示酯化反应的规18律:酸脱羟基,醇脱氢.依据这一规律,题中酯的合成用的是乙酸和结构简式为C2H5OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_的乙醇.因此可用CH CH和 O 制乙酸,而用CH CH 和 H18 O制 C H18OH,再进一步合可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_22218成 CH3COOC2H5.2222 5可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_答案: 2CH 2CH2 +O22CH3CHO催化剂2CH3CHO + O22CH3COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH2CH2 + H21818OC2H5OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_18 CH3COOH + C2H5OH拓展迁移拓展点 1:三种羟基的性质比较反应试剂NaNaOH溶液Na2CO3 溶液NaHCO3 溶液类别醇羟基×××酚羟基×羧羟基注“”代表反应,“×”代表不反应.拓展点 2:羧酸的结构特点及反应规律羧酸的结构可表示为,官能团羧基 （） 由羰基和羟基结合而成.（ 1） 在羧基中原先极性较强的O H键,受羰基影响,键的极性更加增强,羟基可发生电离,羧酸显示了弱酸性.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 7 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -（ 2） 羧基上的C O键受羰基影响,键的极性增大,此键易于打开,因此和醇发生酯化反应时,按如下方式脱水:留意 : （ 1） 羧酸是比H2 CO3 酸性强的酸,但不同的羧酸酸性也不相同.酸性关系 :甲酸 >苯甲酸 >乙酸 >丙酸.（ 2）羧酸的羧基中有羰基,此羰基不能发生一般的加成反应.（ 3）羧酸在空气或氧气中能燃烧.（ 4）甲酸的性质由于甲酸（） 分子组成的特别性,即甲酸分子里没有烃基,但有醛基,如下图所示 :所以表现出羧酸和醛两方面的性质.具有 COOH的性质（甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸） ,如 :HCOOH + CH 3OHHCOOC3H+ H2O （ 酯化）2HCOOH + Na 2CO32HCOONa + CO2 +H 2O （ 复分解）具有 CHO的性质,如 :甲酸能发生银镜反应,也能和Cu （ OH ） 2 反 应 : HCOOH + 2Cu（ OH ） 2Cu 2O + 3H 2O + CO2可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 8 页,共 8 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载