2022年高中化学选修五知识点 .docx

精品_精品资料_高中化学选修 5知识点可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2 n 1CnH 2nn 2CnH 2n-2 n 2CnH2n-6n 6代表物结构式H C CH相对分子质量 Mr16282678碳碳键长 ×10-10m键角109°28约 120°180°120°可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_分子外形正四周体6 个原子共平面型4 个原子同始终线型12 个原子共平面正六边形 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_主要化学性质光 照 下 的 卤代.裂化.不 使酸性 KMnO 4 溶液褪色跟 X 2、H2、HX 、H 2O、 HCN加成, 易被氧化. 可加聚跟 X 2、H 2、HX 、HCN 加成.易被氧化.能加聚得导电塑料跟 H2 加成 . FeX 3 催化下卤代.硝化、磺化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一卤代烃：卤代RX烃多 元 饱 和 卤 代烃： CnH 2n+2-mX m卤原子XC2H5 BrMr ：109卤素原子直接与烃基结合- 碳上要有氢原子才能发生消去反应水溶液 共热 发 生取代反应生成醇 生成烯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_一元醇：ROH醇饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH 3OHMr ： 32C2H 5OHMr ： 46羟基直接与链烃基结 合, O H 及 C O 均有极性.- 碳上有氢原子才能发生消去反应.- 碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化.2卤化氢 或浓 氢 卤酸反应 生成 卤 代烃:乙醇140 分 子 间 脱水成醚170 分 子 内 脱水生成烯或酮5.一般断 O H 键与羧酸 及无 机 含氧酸反应生成酯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_醚ROR醚键C2 H5 O C2 H5Mr ： 74CO 键有极性性质稳固, 一般不与酸、碱、氧化剂反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酚羟基酚OHMr ： 94OH 直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能柔弱电离.生成沉淀3 呈紫色可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_羰基酮Mr ： 58有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被 氧化 剂 氧化为羧酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_羧基羧酸Mr ： 60受羰基影响, O H能电离出 H+,受羟基影响不能被加成.时一般 断羧 基 中的碳氧单键, 不能被 H2 加成 NH 2 物 质 缩去水生成酰胺 肽键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HCOOCH 3酯基Mr ： 60酯酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_硝酸RONO 2酯硝基硝酸酯基 ONO 2Mr ： 88不稳固易爆炸一般不 易被 氧 化可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_化合R NO2硝基 NO 2一硝基化合物较稳固物NH 2 能以配位键结剂氧化, 但多硝基化合物易爆炸两性化合物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_氨基RCHNH 2COOH酸氨基NH 2羧基COOHH2 NCH 2COOHMr ： 75合 H+. COOH 能部分电离出 H+能 形 成 肽 键可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_蛋白结构复杂 质不行用通式表示肽键氨基NH 2羧基COOH酶多肽链间有四级结构生物催化剂可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_多数可用以下通糖式表示：CnH 2Om羟基 OH醛基 CHO羰基葡萄糖CH 2OHCHOH 4CHO淀粉 C6H10O5 n纤维素C6H 7O2OH 3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物复原性糖 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_油脂有机物的鉴别酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成皂化反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_鉴别有机物,必需熟识有机物的性质物理性质、化学性质,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们.1 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：溴 水可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_试剂酸性高锰名称酸钾溶液银氨过量少量溶液饱和新制CuOH 2FeCl3碘水溶液酸碱指示剂NaHCO 3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酸 性高 锰现象酸钾褪色溴水褪色且分层含醛基化合物被鉴含 碳碳 双含碳碳双别物键、三键的键、三键质类种物质、烷基苯.但醇、的物质.但醛有干醛有干扰.扰.苯酚及葡萄溶液 糖、果糖、麦芽糖出 现显现银白 色镜沉淀含醛基化合物及葡苯酚萄糖、果溶液糖、麦芽糖显现红出现色沉淀紫色羧酸酚不能淀粉使酸碱指示 剂 变色出现石蕊或甲蓝色基橙变红羧酸放 出 无色 无 味气体可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2 卤代烃中卤素的检验取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再滴入 AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素.3 烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,假设褪色,就证明含有碳碳双键.2假设样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中 加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,假设褪色,就证明含有碳碳双键.假设直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr而使溴水褪色.4 二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,水浴加热,观看现象,作出判定.5 如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3 溶液或 过量饱和溴水 ,假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成,就说明有苯酚.假设向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应. 假设向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀.假设所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀.6 如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2 CH 2、SO2、CO 2、 H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水检验 SO2 除去 SO2 确认 SO2 已除尽检验 CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH 2 CH 2.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_混合物的别离或提纯除杂混合物别离除杂试剂括号内为杂质方法溴水、 NaOH 溶液化学方程式或离子方程式可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙烷乙烯 除 去挥发 出的Br 2 蒸气洗气CH 2CH 2 + Br 2 CH 2 BrCH 2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_苯酚饱和 Na2CO3 溶液分液乙醇NaOH 、Na2CO 3、洗涤乙酸NaHCO蒸馏乙酸NaOH 溶液蒸发乙醇稀 H2SO4蒸馏晶蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析食盐盐析乙烯 SO 、CO 22NaOH 溶液洗气乙炔 H S、PH 23饱和 CuSO 溶液4洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO 3 + H 2O CO2 + 2NaOH = Na 2 CO3 + H 2O H2S + CuSO4 = CuS + H2 SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H 2O = 8Cu 3P+ 3H 3PO4+ 24H 2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取肯定酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH 2镁粉蒸馏Mg + 2C 2H 5OH C 2H 5O 2 Mg + H 2C2 H5 O2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + MgOH 2 提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤溴化钠溶液碘化钠-Br+ 2I2-= I+ 2Br2苯NaOH 溶液或3 溶液均可C6H 5OH + NaOH C6H5ONa + H 2 OC6H 5OH + Na 2CO 3 C6H 5ONa + NaHCO 3CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O2CH3COOH + Na 2CO3 2 CH3 COONa + CO 2 + H 2O CH 3COOH + NaHCO 3 CH 3COONa + CO 2 + H 2O CH 3COOH + NaOH CH 3COO Na + H 2O2CH3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH溴乙烷溴NaHSO 3 溶液蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结Br2 + NaHSO3 + H 2O = 2H Br + NaHSO 4溴苯Fe Br 3、Br 2、苯Fe Br3 溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯苯、酸蒸馏水NaOH 溶液先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH - =H2O提纯苯甲酸蒸馏水常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大.提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液甘油有机物的结构牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N 氨基中：三价、 X 卤素：一价一同系物的判定规律1. 一差分子组成差假设干个CH 22. 两同同通式,同结构3. 三留意1必为同一类物质.2结构相像即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目.3同系物间物性不同化性相像.因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物.此外,要熟识习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于识别他们的同系物.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_二、同分异构体的种类1. 碳链异构2. 位置异构3. 官能团异构类别异构 详写下表4. 顺反异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CnH 2n-2CnH2n+2 O炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚CH 2=CHCH 3 与CH CCH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CH 2C2H 5OH 与 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与CnH 2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH 3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH 3 CHOCnH2n-6 O酚、芳香醇、芳香醚CnH 2n+1NO 2硝基烷、氨基酸与CH 3CH 2 NO2 与 H 2NCH 2 COOHCnH 2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H 12O6 、蔗糖与麦芽糖 C12H 22O115. 对映异构不作要求常见的类别异构三、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉.思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1. 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对.2. 根据碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构 碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写.3. 假设遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的.四、同分异构体数目的判定方法1. 记忆法记住已把握的常见的异构体数.例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构.2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种.3戊烷、戊炔有 3 种.4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H 10芳烃有 4 种.5己烷、 C7H 8O含苯环有 5 种.6C8H8O2 的芳香酯有 6 种.7戊基、 C9H12芳烃有 8 种.2. 基元法例如：丁基有4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3. 替代法例如：二氯苯 C6H 4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为 3 种将 H 替代 Cl .又如： CH 4 的一氯代物只有一种,新戊烷 CCH 34 的一氯代物也只有一种.4. 对称法又称等效氢法等效氢法的判定可按以下三点进行：1同一碳原子上的氢原子是等效的.2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系.具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数.当 nC nH= 11 时,常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸.当 nC nH= 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖.或 NH 4当 nC nH= 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH 22.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有 NH 2铵 CH 3COONH 4 等.+,如甲胺 CH 3NH 2、醋酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%85.7% 之间.在该同系物中, 含碳质量分数最低的是CH 4 .单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7% . %85.7% 之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H 2 和 C6H6%.含氢质量分数最高的有机物是：CH 4肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH 4完全燃烧时生成等物质的量的CO 2 和 H 2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为 CnH2nOx 的物质, x=0 , 1, 2,.重要的有机反应及类型1. 取代反应酯化反应水解反应NaOHC2H 5Cl+H 2OC2H 5OH+HClCH 3COOC 2H 5+H 2 O无机酸或碱CH 3COOH+C 2H 5可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2. 加成反应3. 氧化反应点燃2C2H2+5O 24CO2+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH3 CH 2OH+O 2Ag网5502CH 3CHO+2H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH3 CHO+O 2锰盐65 75可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH 3CHO+2AgNH 32OH+2Ag +3NH3+H 2O4. 复原反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_5. 消去反应浓H 2 SO4C2H 5OH170 CH 2 CH2 +H2 O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙醇CH 3 CH 2 CH 2 Br+KOHCH 3 CH CH 2+KBr+H 2O7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应 很复杂 C16H34C8H 16+C 8H16C16H34C12H 26+C 4H8C16H34C14H 30+C 2H 4可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_9. 显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色10. 聚合反应11. 中和反应一些典型有机反应的比较1. 反应机理的比较1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成.例如：+ O 2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢氧化反应.2消去反应：脱去X 或 OH 及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键.例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯.例如：2. 反应现象的比较例如：与新制 CuOH 2 悬浊液反应的现象：沉淀溶解,显现绛蓝色溶液存在多羟基. 沉淀溶解,显现蓝色溶液存在羧基.加热后,有红色沉淀显现存在醛基.3. 反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同.例如：可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1CH 3CH 2OH浓H 2 SO4 170CH 2=CH 2 +H2O分子内脱水可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH 3CH 2OH浓H 2 SO4 140 CH 3CH 2 O CH 2CH 3+H 2O分子间脱水可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2CH 3 CH 2 CH 2Cl+NaOHH2 OCH 3CH 2CH 2 OH+NaCl 取代可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_乙醇CH 3 CH 2 CH 2Cl+NaOHCH 3 CH=CH 2+NaCl+H 2O消去3一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同.几个难记的化学式硬脂酸十八酸C17H 35COOH硬脂酸甘油酯 软脂酸十六酸,棕榈酸C15H 31COOH油酸 9-十八碳烯酸 CH 3CH 27 CH=CHCH 27COOH亚油酸 9,12- 十八碳二烯酸 CH 3CH 2 4CH=CHCH 2CH=CHCH 27COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_鱼油的主要成分：EPR二十碳五烯酸C19H29COOHDHR 二十二碳六烯酸C21H 31COOH银氨溶液 AgNH 3 2OH葡萄糖 C6H12O6 CH 2OHCHOH 4CHO果糖 C6H 12O6 CH 2OHCHOH 3 COCH 2OH蔗糖 C12H22O11非复原性糖麦芽糖 C12H22O11复原性糖淀粉 C6H10O5n非复原性糖纤维素 C 6H7O2OH 3 n非复原性糖可编辑资料 - - - 欢迎下载