有机化学《糖类》课程教材.ppt
,第一单元 糖类 油脂,专题5 生命活动的物质基础,生活中的糖,生活中的糖,棉花,甘蔗林,生活中的糖,生活中的含糖物质,判断下列说法是否正确,如不正确,请举例子说明. (1) 糖类物质一定具有甜味; （2）有甜味的物质即是糖类物质; （3）糖类的组成一定符合Cn(H2O)m ，故把糖类物质叫做碳水化合物； （4）组成上符合Cn(H2O)m通式的物质一定属于糖类.,错. 如:淀粉、纤维素,错. 如:乙二醇、甘油,错. 如:鼠李糖 C6H12O5,错.如:甲醛 CH2O 、乙酸 C2H4O2 、乳酸C3H6O3等,思考:,1.糖类的定义：,单糖：葡萄糖、果糖、核糖等； 低聚糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖等； 多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纤维素等。,2.糖的分类：,1）根据能否水解及水解产物多少分,糖类：,糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。,糖类的划分,2）按照分子中所含碳原子数的多少分,单糖 3：丙糖 4：丁糖 5：戊糖（如：核糖、脱氧核糖） 6：己糖（如：葡萄糖、果糖）,3）按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同,单糖又可分为醛糖和酮糖,确定实验式,确定结构式,确定分子式,测定有机物分子结构的步骤：,讨 论,活动与探究 P90,实验式: CH2O,分子式: C6H12O6,讨 论,使溴水或高锰酸钾溶液褪色,使溴水褪色、发生银镜反应等,不能发生银镜反应,具有酸的通性，能使指示剂变色,难以检测,使含酚酞的NaOH溶液逐渐褪色,C6H12O6的不饱和度为1，这个不饱和度可能存在的形式有哪些？,活动与探究 P90,实验式: CH2O,分子式: C6H12O6,在一定条件下,1. 80 g葡萄糖与乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量为3.90 g,葡萄糖可以发生银镜反应,葡萄糖可以被还原为直链己六醇,分子中含醛基,每个分子中含 5个 -OH,6个碳排成直链,该有机物分子式为C6H12O6,一个分子中含一个CHO， 5个OH, 6个碳排成直链,葡萄糖的分子结构,分子式： 结构简式： 所含官能团：,醛基、醇羟基,葡萄糖,化学性质,葡萄糖简介,用途,属于多羟基醛,1、(1)醛基的性质：,己六醇,a、氧化反应 （被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成葡萄糖酸） b、还原反应,(2)醇羟基的性质：,与酸完全酯化，生成五某酸葡萄糖酯,可氧化成酸，还原成醇,2生理氧化反应,C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) H= - 2804 kJ.mol-1,3发酵生成酒精,C6H12O6 2C2H5OH +2CO2,酒化酶,1、银镜反应 2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 3、酯化反应 4、加氢还原 5、生理氧化 6. 发酵生成酒精,小节：葡萄糖的化学性质和用途,工业上用以制镜,医学上用于检验尿糖,生命活动所需能量的来源0,葡萄糖 9.27 3.856.10,学好化学 健康生活,学好糖类 有益健康,洗澡时要大量出汗和消耗体力,吃糖可防止虚脱 运动时,糖比其他食物更迅速地提供能量 头晕恶心时,吃糖可提高血糖 呕吐腹泻时,因脱水,营养不足,喝少许加盐的糖水,等于口服营养液,吃葡萄糖的最佳时机:,饭前吃糖降低食欲 睡前吃糖,易形成酸性物质,形成龋齿 饱食后再吃糖,会使人发胖,促发糖尿病 牙病者吃糖会诱发牙痛 糖吃得过多,一部分转化为丙酮酸,使血液显酸性,人体为了保持弱碱性,要动用钙等碱性物质去中和过量的酸,可能导致人体缺钙,不宜吃糖的时机:,果糖简介：,1、分子式：C6H12O6 2、结构简式： CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH,3、存在：,蜂蜜、水果中。天然存在的糖中最甜的一种。代谢不需胰岛素的调节，对糖尿病患者无害。,(五羟基己酮),多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体,思考：如何鉴别葡萄糖和果糖？,随堂练习,1.葡萄糖是单糖的主要原因是（） A.在糖类物质中含碳原子最少 B.不能水解成更简单的糖 C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单,B,BD,2.能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( ) A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀,3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6 个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇的 性质又有醛的性质 D.葡萄糖是单糖,B,二糖：,两个单糖分子之间脱去一分子水形成的,分子式：C12H22O11,如：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖,属同分异构体,(葡萄糖) (果糖),(葡萄糖),官能团,化学性质,水解产物,不含CHO,水解,含CHO,葡萄糖 果糖,2分子 葡萄糖,含CHO,含CHO,银镜.斐林 水解.,银镜.斐林 水解.,银镜.斐林 水解.,葡萄糖 半乳糖,2分子 葡萄糖,麦芽糖,蔗糖,乳糖,纤维二糖,1.组成相同，同分异构体 2.都属于二糖 3.水解产物都能发生银镜、斐林反应,相同点,物性,甜味,甜味,甜味,没甜味,还原性,还原性,还原性,多糖的水解,纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应 得到硝化纤维(P.95)，含氮量高的硝化纤维俗称火棉，是一种烈性炸药,你想过吗？,无论淀粉还是纤维素，都是许多葡萄糖单元经缩合而构成的，为什么淀粉能被人体消化，而纤维素只能穿肠而过呢？,糖的分类,C6H12O6,C12H22O11,C12H22O11,(C6H10O5)n,(C6H10O5)n,单糖二糖 二糖 多糖多糖,溶于水溶于水溶于水 不溶于水 不溶于水,甜甜甜不甜不甜,多羟基醛 多羟基醛 多羟基酮 n个葡萄糖单元,同分异构 不是同分异构,拓展视野:单糖的立体异构,1、什么叫手性?,物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。,结构相同，构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异构现象称为对映异构。,2、什么叫对映异构?,3、什么叫D型和L型?,P91图5-2中左图构型为D-干油醛,右图构型为L-干油醛,根据这一标准,把构型相当于左图构型的物质都用D来表示,反之,构型相当于右图构型的物质都用L来表示.这样就有了D系列和L系列.,
