研究有机物的一般步骤和方法.ppt

第四节 研究有机物的一般步骤和方法,第1课时,研究有机化合物的基本步骤:,分离、提纯,得到纯品有机物,元素定量分析,确定实验式(即最简式),测定相对分子质量,确定分子式,波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）,常用方法：,物质的分离：把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。(各物质保留） 物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质。（杂质不需要）,一、分离、提纯,【思考与交流】 1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。 （1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl) 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？,4.1 有机物的分离与提纯,2、物理方法：,1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行 化学反应,如沉淀法,洗气法,洗涤法、氧化还原法等。,利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。,有机物分离的常用物理方法:,蒸馏(提纯液体有机物) 重结晶(提纯固体有机物) 萃取(将有机物从一种溶剂转移到 另一种溶剂中,再加以分离) 色谱法(利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同,分离提纯有机物),提纯固体有机物常采用重结晶法，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取来提纯。,物质的分离和提纯,1、固固混合分离型,（1）热分解法或升华： （2）结晶（重结晶）：根据溶解度，分离两种及以上可溶性固体,2、固液混合分离型,（3）过滤：分离不溶性固体与液体 （4）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温结晶 （5）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离提纯,物质的分离和提纯,3、液液混合分离型,（6）蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离混合物 （7）渗析：分离胶体和溶液 （8）萃取和分液,4、气气混合分离型,（9）洗气,提纯过程中不引入新的杂质(不增)； 不减少被提纯的物质（不减）； 被提纯物质要恢复原状（复原）； 被提纯物质与杂质容易分离（易分）； 除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽； 分离与提纯方法简便易行等原则。 途径最佳（步骤少、转化率高、无负产物等）,分离和提纯的原则：,不增、不变、易分离。,1、蒸馏 (分离，提纯液态有机物)：,（2）蒸馏提纯的条件:,A 有机物热稳定性较强 B 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）,（1）蒸馏的原理:,利用互溶液体混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质,（3）蒸馏的注意事项： A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处，加热温度不超过混合物最高温度。 B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸， C、冷凝管中的水应:下口进上口出 D,烧瓶中所盛放液体的体积在1/3 到2/3,一般1/2为宜.,实验1-1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏,1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？ 2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、硅酸盐仪器）有哪些？ 3、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？,1、蒸馏,制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同沸点的石油产品等。,【思考与交流】,看蒸馏装置图,仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒精灯，冷凝管，牛角管，锥形瓶,不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能制得无水酒精。,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,锥形瓶,铁圈石棉网,【思考与交流】 下列实验的步骤是什么？ 提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3（应用重结晶法） 提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl（蒸发，过滤）,2、重结晶,1、加热溶解,2、趁热过滤,3、冷却结晶,在苯甲酸重结晶的实验,【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么？操作名称是什么？ 提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？,3、阅读课本P18实验1-2，归纳重结晶的步骤。,降温结晶：在高温下配成饱和溶液再趁热过滤除杂质，最后冷却结晶再过滤。,烧杯、玻璃棒、酒精灯、三脚架、漏斗、铁架台、铁圈、石棉网,2、重结晶,步骤：,高温溶解,趁热过滤,冷却结晶,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,关键：选择适当的溶剂。,选择溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。,苯甲酸的重结晶P.18图1-8,学与问,为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？,答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。,不纯固体物质,残渣 (不溶性杂质),滤液,母液 (可溶性杂质和部分被提纯物),晶体 (产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,（三）萃取 【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？ 5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？ 6 、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？,3、萃取：,原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗,操作过程：,振荡,静置,分液,3、萃取,液-液萃取：,固-液萃取：,利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,萃取剂选择要求： 1、对所萃取的物质具有较好的溶解性； 2、与原溶剂不混溶； 3、与所萃取的物质较易分离。,【思考与交流】 1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ (过滤,蒸发,蒸馏,萃取,分液,重结晶，渗析等) 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。 （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl ) （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（I2） （7）溴（水） （8）CO2（HCl） 答案：、用蒸馏法；用重结晶法；、用洗气法；用萃取，分液法；升华法,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,B D,D,3、通过分别加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺序是( ) AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3,【解析】 本题要求分别使Cl-、OH-、CO32-逐一沉淀而分离。若先加AgNO3试剂，则会使三种离子均沉淀出来；若先加Ba(NO3)2试剂，则只有CO32-沉淀出来；若先加Mg(NO3)2试剂，则OH-、CO32- 将被沉淀出来。因此正确的顺序为Ba(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3。,D,4、色谱法：阅读P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳,科学视野：,层析法也称色谱法，是1906年俄国植物学家Michael Tswett发现并命名的。他将植物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子，各种色素以不同的速率流动后形成不同的色带而被分开，由此得名为“色谱法”（Chromatography) 。 后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。 1944年出现纸层析。 以后层析法不断发展，相继出现气相层析、高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝胶层析等。,第四节 研究有机物的一般步骤和方法,第2课时,研究有机化合物要经过以下几个步骤:,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,一个分子中各元素的原子各有几个？,实验式和分子式的区别,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。,预 备 知 识,一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的 产物为CCO2，HH2O，ClHCl。 如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为 。,肯定有C、H,可能有O,燃烧法,二、元素分析与相对分子质量的测定,元素定量分析的原理：,将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）,（1）李比希元素分析法 （2）元素分析仪,得出元素质量分数，推出最简式,有机物,燃烧,CO2,H2O,碱液吸收,无水CaCl2吸收,吸收剂质量变化,计算,碳、氢原子的含量,剩余的是氧原子的含量,李比希法,现代元素分析法,例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g 。则该有机物含有哪些元素?,含碳3.6g(0.3mol),含氢0.6g(0.6mol),含氧1.6g(0.1mol),能否直接确定含有氧?如何确定?,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,C3H6O,练习：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。 试求该未知物A的实验式。 若要确定它的分子式，还需要什么条件？,试求该未知物A的实验式。,C2H6O,相对分子质量116，58n=116 n=2 分子式C6H12O2,不需条件C2H6O,相对分子质量,2、相对分子质量的求法：,（1）求1摩尔物质的质量（摩尔质量）,（2）已知标准状况下气体的密度，求分子量,密度的单位是：克/升 （g/L）,摩尔质量=22.4 L/mol g/L,分子量= 22.4 ,（3）、已知相对密度（D），求分子量,相同条件下，气体的分子量之比=密度之比=相对密度。,D,34,44,确定相对分子质量的方法有 （1） M = m/n （2） M = 22.4 （3） M1 = DM2,（4）相对分子质量的确定质谱法,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。,2、相对分子质量的测定质谱法,原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。,乙醇的质谱图,相对丰度(RA)以图中最强的离子峰(基峰)高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。,29,100%,0,60%,20%,50,30,20,质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量46,练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,练习某有机物的结构确定： 测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,（5）特殊方法,部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等） 部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得C2H6,三、 分子结构的测定,有机物的性质,结构式 （确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团 写出可能的同分异构体,当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。,1、红外光谱 ：,在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）,例一下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3COOCH2CH3,练习有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,2、核磁共振氢谱 ：,氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比. P.23图,由上述图谱可知 ：,未知物A的结构应为CH3CH2OH,练习2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,A,练习 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。,CH3COOCH3和CH3CH2COOH,一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式： 写出该有机物的可能的结构简式：,C4H6O,3、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C：71.58%，H：6.67%，N：4.91%，其余为O。已知其相对分子质量不超300。试求出： （1）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为 ？ （2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的相对分子质量为？海洛因的分子式为？,解析:N(C):N(H):N(N):N(O) = （71.5812）:（6.671）:（4.9114）:(1-71.58%-6.67%-4.91%)16 =17:19:1:3。,最简式：C17H19O3N ，式量为285；从相对分子质量不超过300分析，最简式就是分子式,C17H19O3N + 2CH3COOH 海洛因+2H2O，所以海洛因分子为C21H23O5N，式量为369。,