2022年高三有机化学专题复习 .pdf

学习必备欢迎下载20XX年高三有机化学专题复习1下列有机物的系统命名正确的是( ) 2有机化合物A只由 C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D 、 E有如图所示的关系。则下列推断不正确的是( ) A鉴别 A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液 BB、D均能与金属钠反应C 物质 C的结构简式为CH3CHO D BDE 的化学方程式为： CH3CH2OH CH3COOH 浓硫酸CH3COOC2H53阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是( ) A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH 溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4 种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 3 种4某有机物的结构简式为ABCD5某有机物A的化学式为C6H12O2，已知 AE有如图转化关系，且D不与 Na2CO3溶液反应， C、E均能发生银镜反应，则A的结构可能有：( ) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 12 页学习必备欢迎下载A2种B3 种C4 种D5 种6贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式( 反应条件略去) 如下：下列叙述错误的是( ) AFeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛 B1 mol 阿斯匹林最多可消耗2 mol NaOH C常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物7已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是( ) A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若 A的化学式为C2H6O ，则其结构简式为CH3O CH38(10 分) 利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：根据上述信息回答：(1)D 不与 NaHCO3溶液反应， D中官能团的名称是_，BC 的反应类型是_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 12 页学习必备欢迎下载 (2) 写出 A生成 B和 E的化学反应方程式_ _。(3)A 的同分异构体I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I 和 J 分别生成和，鉴别 I 和 J 的试剂为 _ _。9(14 分) 镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂已知：(1)A 的含氧官能团的名称是_。(2)A 在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是_。(3) 酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是_ _。(4)A 发生银镜反应的化学方程式是_ _。(5) 扁 桃 酸 () 有 多 种 同 分 异 构 体 。 属 于 甲 酸 酯 且 含 酚 羟 基 的 同 分 异 构 体 共 有_种，写出其中一种含亚甲基( CH2) 的同分异构体的结构简式_。(6)F 与 M合成高分子树脂的化学方程式是_ _。(7)N 在 NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_ 、10(11 分) 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 12 页学习必备欢迎下载分子式C16H14O2部分性质能使 Br2/CCl4裉色能在稀 H2SO4中水解( 丙) (1) 甲中含氧官能团的名称为_。(2) 由甲转化为乙需经下列过程( 已略去各步反应的无关产物，下同) ：其中反应的反应类型为_，反应的化学方程为_( 注明反应条件 ) 。(3) 已知： RCH= =CHR .O3.Zn/H2ORCHO RCHO ； 2HCHO . 浓 NaOH.HHCOOHCH3OH 由乙制丙的一种合成路线图如下(AF 均为有机物，图中Mr表示相对分子质量) ：下列物质不能与 C反应的是 _( 选填序号 ) 。a金属钠 b HBr c Na2CO3溶液 d 乙酸写出 F 的结构简式 _ _。D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式_。a苯环上连接三种不同官能团 b能发生银镜反应c能与 Br2/CCl4发生加成反应 d遇 FeCl3溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为_ _。11 (15 分)(2011 重庆， 28) 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB27602011) 的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和 W ，可经下列反应路线得到( 部分反应条件略) 。A 与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团， 它们互称为 _；常温下 A在水中的溶解度比苯酚的_( 填“大”或“小” ) 。经反应AB 和 DE 保护的官能团是_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 12 页学习必备欢迎下载EG的化学方程式为_。应用 M Q T 的原理，由T 制备 W的反应步骤为第 1 步： _；第 2 步：消去反应；第3 步： _。(第 1、3步用化学方程式表示) 12(15 分)(2011 广东， 30) 直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径，交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳碳单键的新型反应，例如：化合物可由以下合成路线获得：( 分子式为C3H8O2) 氧化32OH HCH3OH/H(1) 化合物的分子式为_，其完全水解的化学方程式为_( 注明条件 ) 。(2) 化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_( 注明条件 ) 。(3) 化合物没有酸性，其结构简式为_；的一种同分异构体V 能与饱和NaHCO3溶液反应放出 CO2，化合物 V的结构简式为 _。(4) 反应中1个脱氢剂 ( 结构简式见下图) 分子获得2 个氢原子后，转变成1 个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_。13(14 分)(2011 浙江， 29) 白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 12 页学习必备欢迎下载根据以上信息回答下列问题：(1) 白藜芦醇的分子式是_。(2)CD 的反应类型是 _；EF 的反应类型是 _。(3) 化合物 A不与 FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有 _种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。(4) 写出 AB 反应的化学方程式：_ _。(5) 写出化合物D、E的结构简式：D_，E_。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 12 页学习必备欢迎下载1 答案 A 解析 B 中应为 3甲基 1丁烯， C中应为 2丁醇， D项应为 2,4,6 三硝基苯酚。2 答案 D 解析 根据题设条件可推知A为 CH2=CH2， B为 CH3CH2OH ， C为 CH3CHO ， D为 CH3COOH ， E为 CH3COOCH2CH3。选项 A，CH2=CH2能被酸性 KMnO4氧化而使KMnO4溶液紫色褪去，而CH4无此性质，故可用酸性KMnO4鉴别。选项 B，醇羟基和羧基都能与Na反应。选项D中的反应式忽略了无机物H2O的存在，错误。3 答案 B 解析 本题考查了有机化学官能团的性质、同分异构体的书写等有机化学基础知识。阿魏酸中含有碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色， 但香兰素含酚羟基也可以使酸性KMnO4溶液褪色； 香兰素含酚羟基，阿魏酸含羧基，因此均可与Na2CO3、 NaOH 溶液反应；香兰素、阿魏酸都不能发生消去反应；符合条件的同分异构体有两种。4 答案 B 解析 题目所提供的有机物中，含有酚、醚、碳碳双键、苯环等结构。由此可知，该物质能发生取代反应， 包括与液溴、 光照时与卤素单质、与酸酯化等； 可发生加成反应，包括与溴的CCl4溶液 ( 碳碳双键 ) 、催化剂存在条件下与H2( 碳碳双键与苯环) 等；能发生氧化反应；还能与NaOH溶液反应；但不能与NaHCO3溶液反应， 也不能发生消去反应，因为与 Br2发生加成反应的是碳碳双键，所以反应的物质的量之比是11。5 答案 C 解析 C6H12O2水解为酯水解，D为醇， B为羧酸盐，酸化成羧酸C，C、E均能发生银镜反应，说明C是甲酸， D是戊醇 ( 羟基在号位 ) ，戊醇的种类(4 种) 就是 A的结构可能种类。6 答案 B 解析 本题考查了有机化学知识。阿司匹林和扑热息痛，前者无酚羟基，后者有，可用FeCl3鉴别， A项正确； 1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH，B项错误；酯类难溶于水，且贝诺酯烃基更复杂，C项正确；扑热息痛水解生成，分子式为C6H7NO ，D项正确。7 答案 D 解析 本题考查有机物分子结构的确定。由A的红外光谱图可知，A中至少含有CO 、CH、O H三种不同的化学键，A 对；由核磁共振氢谱可知，其分子中含有三种不同化学环境的氢原子，峰的面积之比等于其个数比，但不能确定其具体个数，故B、C对；由其结构简式可知分子中只有一种氢原子，D错。8 答案 (1) 醛基取代反应 解析 本题考查有机化学基本反应类型，常见官能团的性质，考查考生的综合分析能力和知识迁移能力。(1)D 是由 B氧化得到，D能发生银镜反应， 这是醛基的特有反应，故 D中含有醛基， C的结构为CH3OCH3，结合乙醇脱水生成CH3CH2OCH2CH3，可以推断出，B为甲醇 (CH3OH)，BC 的反应类型为取代反应。(3) 比较 I 与 J 的结构发现，前者水解后含有酚羟基，具有酚的性质，后者水解无酚羟基，不具有酚的性质，故选用试剂为稀硫酸(水解催化剂 ) ， FeCl3( 检验酚 ) ，也可用浓溴水检验酚。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 12 页学习必备欢迎下载(4) 该反应的反应实质是取代反应，酯化反应过程中羧酸去羟基，醇去氢，故不难写出其聚合物的结构简式。9 答案 (1) 醛基(2) 加成反应10 解析 本题主要考查了有机推断和有机合成等知识点。(1) 甲中含有碳碳双键和羟基，含氧官能团为精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 12 页学习必备欢迎下载羟基。 (2) 反应将碳碳双键变为单键且结构中有了氯原子，是与氯化氢加成。根据有机物之前的反应条件可知 Y的结构简式为：11 答案(1) 同系物小于 OH 解析 本题主要考查了有机物的制备与官能团之间的转化，考查了学生的推理能力。(1) 分子组成上相差一个或者几个CH2原子团的化合物之间互称为同系物；由于该物质中存在一个憎水基团CH3，故其溶解度小于苯酚。把酚羟基先生成醚基，暂时保护起来，将CH3氧化成羧基之后，再重新生成羟基。由 E生成 G发生的是酯化反应。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 12 页学习必备欢迎下载(2) J与 2HCl 发生加成反应生成L，根据 L 的结构简式，可知J 是乙炔，即CHCH 。由 M发生醛和醛的加成反应生成Q ，则断开了CH键，又生成了CC键。若先水解再发生加聚反应，则羟基之间可能会脱水，因此要先发生加聚反应，在水解消除酯基。 答案 (1)C5H8O4H3COOCCH2COOCH32NaOH 稀H2SO4NaOOC CH2COONa 2CH3OH (2)HOCH2CH2CH2OH 2HBr BrCH2 CH2CH2Br2H2O (3)OHCCH2CHO CH2=CHCOOH 解析 本题考查了有机合成与推断，重在考查考生运用信息结合所学知识解决问题的能力。化合物可以发生催化氧化，则含有羟基，由化合物的合成路线逆推可得：、分别是HOOCCH2COOH 、OHC CH2CHO 、HOCH2CH2CH2OH 。(1) 化合物的分子式为C5H8O4，其完全水解的方程式为：H3COOC CH2 COOCH32NaOH 稀H2SO4NaOOC CH2 COONa 2CH3OH 。(2) 由 化 合 物 与 足 量 的 氢 溴 酸 发 生 取 代 反 应 ， 其 方 程 式 是 ： HOCH2CH2CH2OH 2HBrBrCH2CH2CH2Br2H2O。(3) 化合物 III的结构简式为OHCCH2CHO ，能与 NaHCO3溶液反应放出CO2的化合物中一定含有羧基，故化合物 V的结构简式为CH2=CHCOOH。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 12 页学习必备欢迎下载13 答案 (1)C14H12O3(2) 取代反应消去反应(3)4 1126 解析 本题考查了有机合成与推断，考查考生挖掘信息、利用信息的能力。(1) 白藜芦醇的化学式为：C14H12O3。(2) 观察 C、D的化学式，少了一个OH ，多了一个Br 原子，可知C D是取代反应。 EF 失去一分子水，白藜芦醇中含有碳碳双键，是消去反应。(5) 采用正向、逆向同时推导的方法写出D、E的结构简式分别精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 12 页学习必备欢迎下载精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 12 页