化学成分与生物合成途径的关系.ppt

化学成分与生物合成途径的关系现在学习的是第1页，共42页1、乙酸乙酸-丙二酸（丙二酸（AA-MA）途径）途径2、甲戊二羟酸（甲戊二羟酸（MVA）途径途径3 3、莽草酸及桂皮酸途径、莽草酸及桂皮酸途径4 4、氨基酸途径、氨基酸途径 5、复合途径、复合途径一、一、天然药物化学成分的生物合成途径天然药物化学成分的生物合成途径现在学习的是第2页，共42页 （一）（一） 乙酸乙酸-丙二酸（丙二酸（AA-MA）途径）途径 多以乙酰辅酶多以乙酰辅酶A A为起始物质，丙二酸单酰辅酶为起始物质，丙二酸单酰辅酶A A起延伸碳链的作用。通起延伸碳链的作用。通过这一途径能生成脂肪酸类、酚类、醌类等化合物（聚酮类化合物过这一途径能生成脂肪酸类、酚类、醌类等化合物（聚酮类化合物 ）。）。 1.1.脂肪酸类脂肪酸类 乙酰辅酶乙酰辅酶A A为起始物质，丙二酸单酰辅酶为起始物质，丙二酸单酰辅酶A A起延伸碳链的作用起延伸碳链的作用。由缩合和还原两个反应交叉进行，生成各种长碳链的脂肪酸，得到的饱和。由缩合和还原两个反应交叉进行，生成各种长碳链的脂肪酸，得到的饱和脂肪酸为偶数。如果起始物质为丙酰辅酶脂肪酸为偶数。如果起始物质为丙酰辅酶A A则产生碳链为奇数的脂肪酸。则产生碳链为奇数的脂肪酸。 2. .酚类这类物质生物合成过程中只发生缩合反应。乙酰辅酶酚类这类物质生物合成过程中只发生缩合反应。乙酰辅酶A直线聚合后直线聚合后再进行环合生成各种酚类化合物，其特点是具有间苯酚样结构。再进行环合生成各种酚类化合物，其特点是具有间苯酚样结构。 3.3.醌类在乙酸醌类在乙酸- -丙二酸途径中，由多酮环合生成各种醌类化合物或聚酮丙二酸途径中，由多酮环合生成各种醌类化合物或聚酮类化合物。类化合物。现在学习的是第3页，共42页CH3COOHCOOHH2CCOOHCH3COSCoACOSCoAH2CCOOHCH3COACP乙酰CoA羧化酶ATPADP乙乙酰酰辅辅酶酶A丙丙二二酸酸单单酰酰辅辅酶酶ACOACPH2CCOOHCH3COCH2COACP缩缩合合NADPHNADPCH3CH2CH2COACPCOACPH2CCOOH还还原原+ +缩缩合合(C4单单位位)CH3COCH2COCH2COACP(C6单单位位)CH3(CH2)nCOOH(Cn+2单单位位)还还原原缩缩合合脂脂肪肪酸酸缩缩合合COACPH2CCOOH+ +OHOHHOCH3OOOOCH3HOCH3COCH2COCH2CO-EnzOOOHOHHOCH3OOOOOCH3OOEnz乙乙酸酸丙丙二二酸酸酚酚类类醌醌类类现在学习的是第4页，共42页（二）二） 甲戊二羟酸（甲戊二羟酸（MVA）途径途径 起始物质为起始物质为MVAMVA，在，在ATPATP作用下，按如下路线合成。作用下，按如下路线合成。萜类、萜类、甾类化合物均由这一途径生成。甾类化合物均由这一途径生成。 OPPCO22ATP2ADP(HMG CoA)2NADPH2NADPCH3COSCoASCoAOOHOOCSCoAHOOHOOCOHHO(MVA)CH3COSCoACH3COSCoAHOOCOPPHOATPADPOPPOPP(IPP)(DMAPP)焦磷酸香叶酯GPP（C10）单单萜萜现在学习的是第5页，共42页OPPOPPOPP焦磷酸香叶酯GPP（C10）+ +IPP+ +IPP焦磷酸金金合合欢欢酯FPP（C15）焦磷酸香叶基香叶酯（C20）GGPP（C20）焦磷酸香叶基金合欢酯GFPP（C25）OPP+ +IPP单单萜萜倍倍半半萜萜二二萜萜二二倍倍半半萜萜三三萜萜甾甾体体现在学习的是第6页，共42页(三三) 莽草酸途径莽草酸途径 具有具有C6-C3及及C6-C1基本结构的化合物由这一途径衍化生成。基本结构的化合物由这一途径衍化生成。如由此途径生成的苯丙氨酸，经脱氨及氧化反应等分别生成桂皮如由此途径生成的苯丙氨酸，经脱氨及氧化反应等分别生成桂皮酸，再由桂皮酸、苯甲酸生物合成各种含酸，再由桂皮酸、苯甲酸生物合成各种含C6-C3及及C6-C1结构的结构的天然化合物如苯丙素类、木脂素类、香豆素类等。天然化合物如苯丙素类、木脂素类、香豆素类等。 此途径由莽草酸通过苯丙氨酸，生成桂皮酸，再由桂皮此途径由莽草酸通过苯丙氨酸，生成桂皮酸，再由桂皮酸生成各种苯丙素类化合物。现也被称为桂皮酸途径酸生成各种苯丙素类化合物。现也被称为桂皮酸途径 。以香。以香豆素生合成简图示意本途径如下：豆素生合成简图示意本途径如下：现在学习的是第7页，共42页OHOHOHCOOHCOOHHNH2COOHOO香豆素香豆素莽草酸莽草酸苯丙氨酸苯丙氨酸桂皮酸桂皮酸OOCOOHOglcandcoumarinslignanslignansCOOHNH2COOHCOOHHOHOHOCOOHHOOHOHCH2OHHOHOCOOHHOHOCOOHHOOCH3CH2OHHOOCH3COOHHOHOOH现在学习的是第8页，共42页 (四四) 氨基酸途径氨基酸途径 大多数生物碱类成分由此途径生成。有些氨基酸，如鸟氨酸大多数生物碱类成分由此途径生成。有些氨基酸，如鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸等，经脱羧成为胺类、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸等，经脱羧成为胺类, 再经再经过一系列化学反应过一系列化学反应(甲基化、氧化、还原、重排等甲基化、氧化、还原、重排等) 生成各种生物碱。生成各种生物碱。 现在学习的是第9页，共42页( (五五) )复合途径复合途径 许多二级代谢产物由上述生物合成的复合途径生成。即分子中许多二级代谢产物由上述生物合成的复合途径生成。即分子中各个部分由不同的生物合成途径产生。如查耳酮类、二氢黄酮类化合各个部分由不同的生物合成途径产生。如查耳酮类、二氢黄酮类化合物的物的A A环和环和B B环分别由乙酸环分别由乙酸- -丙二酸途径和莽草酸途径生成，再在丙二酸途径和莽草酸途径生成，再在各种酶作用下生成黄酮。一些萜类生物碱分别来自甲戊二羟酸各种酶作用下生成黄酮。一些萜类生物碱分别来自甲戊二羟酸途径及莽草酸途径或乙酸途径及莽草酸途径或乙酸- -丙二酸途径。丙二酸途径。 现在学习的是第10页，共42页1、糖类：单糖、寡糖、多糖。、糖类：单糖、寡糖、多糖。2、醌类化合物：苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。、醌类化合物：苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。3、苯丙素类化合物：简单苯丙素、香豆素和木脂素。、苯丙素类化合物：简单苯丙素、香豆素和木脂素。4、黄酮类化合物：黄酮（醇），二氢黄酮（醇），异黄酮，二氢异、黄酮类化合物：黄酮（醇），二氢黄酮（醇），异黄酮，二氢异黄酮；查尔酮，二氢查尔酮；橙酮；花色素；黄烷黄酮；查尔酮，二氢查尔酮；橙酮；花色素；黄烷-3-醇，黄烷醇，黄烷-3,4-二醇；双黄酮，口山酮（双苯吡酮），高异黄酮等。二醇；双黄酮，口山酮（双苯吡酮），高异黄酮等。5、鞣质：可水解鞣质、缩合鞣质和复合鞣质。、鞣质：可水解鞣质、缩合鞣质和复合鞣质。二、天然药物化学成分的结构分类二、天然药物化学成分的结构分类现在学习的是第11页，共42页6、萜类和挥发油：单萜，倍半萜，二萜，二倍半萜；挥发油。、萜类和挥发油：单萜，倍半萜，二萜，二倍半萜；挥发油。8、三萜类化合物：四环三萜，五环三萜。、三萜类化合物：四环三萜，五环三萜。7、甾体类化合物：强心苷，甾体皂苷，、甾体类化合物：强心苷，甾体皂苷，C21载体，植物甾醇，胆汁酸，载体，植物甾醇，胆汁酸，昆虫变态激素等。昆虫变态激素等。9、生物碱：来源鸟氨酸，赖氨酸，苯丙氨酸、生物碱：来源鸟氨酸，赖氨酸，苯丙氨酸/酪氨酸，色氨酸，组氨酸，酪氨酸，色氨酸，组氨酸，邻氨基苯甲酸，萜类，甾体的生物碱等。邻氨基苯甲酸，萜类，甾体的生物碱等。10、苷类化合物：氧苷、氮苷、硫苷、碳酐。、苷类化合物：氧苷、氮苷、硫苷、碳酐。11、其他成分：脂肪酸，有机含硫化合物，氨基酸、多肽、蛋白质，、其他成分：脂肪酸，有机含硫化合物，氨基酸、多肽、蛋白质，非核糖体肽。非核糖体肽。现在学习的是第12页，共42页（一）糖类化合物 糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。 1、单糖：不能再被简单地水解成更小分子的糖。掌握知识：相对构型，绝对构型。 2、寡糖（低聚糖）：29个单糖分子通过苷键聚合而成的糖。 3、多聚糖：又称多糖，是由10个以上的单糖分子通过苷键聚合而成，分子量较大，一般由几百个甚至几万个单糖分子组成 现在学习的是第13页，共42页（二）醌类化合物（二）醌类化合物 具有不饱和环二酮结构（醌式结构）的一类化学成分的具有不饱和环二酮结构（醌式结构）的一类化学成分的总称。要包括总称。要包括:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。OOOMeMeOOO对苯醌邻苯醌OOCH3(CH2-CH=C-CH2)n-HMeOMeOCH3辅酶Q10（n=10）苯苯 醌：醌：现在学习的是第14页，共42页OOOHOOOO胡桃醌（胡桃醌（-萘醌）萘醌） -萘醌萘醌 amphi - 萘醌萘醌萘萘 醌醌 ： （1 1，4 4）萘醌）萘醌 （1 1，2 2）萘醌）萘醌 amphiamphi（2 2，6 6）萘醌）萘醌现在学习的是第15页，共42页举例：举例：CHCH2CH=OOOHOHRCCH3CH3OOCH3Hn 维生素K1（n=3）紫草素R=OH现在学习的是第16页，共42页菲菲 醌醌: 邻菲醌、对菲醌邻菲醌、对菲醌OOOHRROOOCHCH3CH2OH丹参醌A R1=CH3 丹参醌B R1=CH2OH 丹参新醌甲R=丹参新醌乙R= 丹参新醌丙R= CHCH3CH3 CH3现在学习的是第17页，共42页21367854OO1091、4、5、8 位2、3、6、7 位9、10 meso位，中位蒽蒽 醌：醌：OOH蒽酮蒽酚HOOHOOHOOHCOOHCOOHglcglc现在学习的是第18页，共42页（三）苯丙素类化合物（三）苯丙素类化合物 苯丙素类是指基本母核具有一个或几个苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天单元的天然有机化合物类群。然有机化合物类群。 狭义苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、狭义苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。木脂素类。 广义苯丙素类化合物包括简单苯丙素类、香豆素类、广义苯丙素类化合物包括简单苯丙素类、香豆素类、木脂素和木质素类、黄酮类，甚至缩合鞣质等多数天然芳香木脂素和木质素类、黄酮类，甚至缩合鞣质等多数天然芳香族化合物。族化合物。现在学习的是第19页，共42页OCH3OCH3OCH3H3COHOH3COH3COH3COOCH3H3COHOCH2OHH3COCH2OHOCH3glc(1-6)glc-OCHOH3COHOHOHOCOOHCOOHCOOHHOHOOH简单苯丙素简单苯丙素 简单苯丙素结构上属苯丙烷衍生物，依简单苯丙素结构上属苯丙烷衍生物，依C3侧链的结构变化，可分侧链的结构变化，可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。现在学习的是第20页，共42页OOOOOOHOOHglc-O12345678香香 豆豆 素素OOOOOOOOOOOOOOOCH3OOOOOOglcOOCOH 香豆素类是一类具有苯骈香豆素类是一类具有苯骈-吡喃酮母核的天然产物的总称，吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。物。 现在学习的是第21页，共42页木木 脂脂 素素 木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，主要存在于植物的木部和树脂中，多数呈游离状态，少数与糖结合成主要存在于植物的木部和树脂中，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷。苷。 123456789987234561O77O99O79现在学习的是第22页，共42页OOOOOOOOArArArHHArArArArArHH12345678HHHHH3COH3COH3COH3COORORCH3OHCH3OOOO12344321OOOOOOOOOOOO现在学习的是第23页，共42页（四）黄酮类化合物（四）黄酮类化合物 黄酮类化合物主要是指基本母核为黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化苯基色原酮的一系列化合物。现在泛指两个苯环（合物。现在泛指两个苯环（A与与B环）通过三个碳原子相互联结环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。而成的一系列化合物。 OO12345678OO12345678123456O12345678123456ABC色原酮2-苯基色原酮C6-C3-C6现在学习的是第24页，共42页OOOOOHOOOHOOOOOHO黄 酮黄酮醇二氢黄酮二氢黄酮醇异黄酮查耳酮O+OHOOHOOHOH花色素黄烷三醇黄烷3,4-二醇123456123456现在学习的是第25页，共42页OOOHO二氢异黄酮二氢查耳酮OCHOO山 酮橙酮(奥弄)OO高异黄酮OOHOOHOHOOHOOHOOOHOOHOHOOHOOHOHO3, 8-双芹菜素型双黄酮双苯醚型双黄酮1234567123456现在学习的是第26页，共42页（五）萜类化合物和挥发油（五）萜类化合物和挥发油 萜类化合物是一类由甲戊二羟酸（萜类化合物是一类由甲戊二羟酸（MVA）衍生而成，基本碳）衍生而成，基本碳架多具有架多具有2个或个或2个以上异戊二烯单位（个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化合单位）结构特征的化合物。物。 挥发油也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、可挥发油也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。 现在学习的是第27页，共42页HCH2OHHCHO香叶醇柠檬醛OOH卓酚酮OH薄荷醇OH龙脑OOH环烯醚萜OOOHHHOO青蒿素O苍术酮现在学习的是第28页，共42页OOOOOHHHHOHOO银杏内酯A紫杉醇AcOOOOHHOAcOOOOOHNHOHOHOCH2OHHOOHO穿心莲内酯冬凌草素HOHOOHOOHOHHHOHOCHO OHOHCHOOHOH棉 酚现在学习的是第29页，共42页OH龙脑OHCOCH3OCH3OHH3CO百里香酚花椒油素CHOOOCHO苯甲醛原白头翁素桂皮醛CH3CH(OH)(C C)2CH2CHCH(CH2)6H2C CH人参炔醇CH2CNH2C CHS异硫氰酸烯丙酯CHO桂皮醛HOH3CO丁香酚现在学习的是第30页，共42页（六）三萜类化合物（六）三萜类化合物 三萜类化合物是一类基本母核由三萜类化合物是一类基本母核由30个碳原子组成的萜类个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位聚合而成。聚合而成。COOHHOHHH现在学习的是第31页，共42页（七）甾体类化合物（七）甾体类化合物 甾体类化合物是结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核的甾体类化合物是结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核的一类天然化学成分，包括强心苷、甾体皂苷、植物甾醇、一类天然化学成分，包括强心苷、甾体皂苷、植物甾醇、 C21甾甾类、胆汁酸、昆虫变态激素、甾体生物碱等。类、胆汁酸、昆虫变态激素、甾体生物碱等。R167891011121314151617ABCD4532181920现在学习的是第32页，共42页OOHOHOHOOOHOCOOHOHHOHHHHOHOHOHOHOOHOHH现在学习的是第33页，共42页（七）生物碱（七）生物碱 生物碱指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物生物碱指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内；多呈碱性，可与酸成。大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内；多呈碱性，可与酸成盐；多具有显著的生理活性。盐；多具有显著的生理活性。OMeOMeNMeOMeONNOOOMeOMeOH12345678910111213+-NNH2HNNNOCH3H现在学习的是第34页，共42页NHNNCH3CH3ONCOOCH3CH3OCONCH3CHCH2OH+_1234567NCH3COOHNHNOOONCH3COOCH3NONOMeNOHNOOCH3OMe现在学习的是第35页，共42页NNNOCH3ONCH3HNOONCH3CH3CH3OOCH3NHCH3OHHNHCH3NOHOHHH现在学习的是第36页，共42页（八）苷类化合物（八）苷类化合物 苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体。苷中的非糖部分称为苷元或配基。成的一类化合物，又称为配糖体。苷中的非糖部分称为苷元或配基。 按苷键原子分类苷可分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。按苷键原子分类苷可分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。 （1）氧苷）氧苷 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧苷。根据苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧苷。根据形成苷键的苷元羟基的不同又分为醇苷、酚苷、酯苷和氰苷等。形成苷键的苷元羟基的不同又分为醇苷、酚苷、酯苷和氰苷等。糖OH+HOR糖OR糖OH+HOR- H2OH+ H2O苷元苷苷元现在学习的是第37页，共42页 醇苷醇苷 是苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。是苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。 酚苷酚苷 苷元的酚羟基与糖脱水而成的苷。苯酚苷、蒽醌苷苷元的酚羟基与糖脱水而成的苷。苯酚苷、蒽醌苷、香豆素苷等多为酚苷。、香豆素苷等多为酚苷。 酯苷酯苷 苷元中羧基与糖的半缩醛羟基缩合而成的苷。酯苷元中羧基与糖的半缩醛羟基缩合而成的苷。酯苷键既有缩醛性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。三苷键既有缩醛性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。三萜皂苷中酯苷较常见。萜皂苷中酯苷较常见。 氰苷氰苷 主要是指一类具有主要是指一类具有-羟基腈的苷。氰苷易水解，在有稀酸羟基腈的苷。氰苷易水解，在有稀酸和酶催化时水解更快，生成的苷元和酶催化时水解更快，生成的苷元-羟腈不稳定，立即分解为醛（酮）羟腈不稳定，立即分解为醛（酮）和氢氰酸；在浓酸作用下苷元中的和氢氰酸；在浓酸作用下苷元中的-CN氧化成氧化成-COOH基，并产生基，并产生NH4+；在碱性条件下苷元发生异构化而生成；在碱性条件下苷元发生异构化而生成-羟基羧酸盐。如苦杏羟基羧酸盐。如苦杏仁苷。仁苷。现在学习的是第38页，共42页 （2）硫苷）硫苷 是糖的半缩醛羟基与苷元上巯基缩合而成的苷。这类苷较少，是糖的半缩醛羟基与苷元上巯基缩合而成的苷。这类苷较少，常存在于十字花科植物中，萝卜中的萝卜苷，黑芥子中的黑芥子苷等都是常存在于十字花科植物中，萝卜中的萝卜苷，黑芥子中的黑芥子苷等都是硫苷。硫苷。 （3）氮苷）氮苷 糖上的端基碳与苷元上氮原子相连接而成的苷称为氮苷糖上的端基碳与苷元上氮原子相连接而成的苷称为氮苷。氮苷在生物化学中是十分重要的物质，腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷。氮苷在生物化学中是十分重要的物质，腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷等是核酸的重要组成部分。等是核酸的重要组成部分。 （4）碳苷）碳苷 碳苷是糖基的端基碳原子直接与苷元碳原子相连接而成的碳苷是糖基的端基碳原子直接与苷元碳原子相连接而成的苷类化合物。碳苷的苷元多为黄酮类、蒽醌类化合物，其中以黄酮碳苷苷类化合物。碳苷的苷元多为黄酮类、蒽醌类化合物，其中以黄酮碳苷最多。它的形成是由于苷元酚羟基所活化的邻或对位氢与糖的端基羟基最多。它的形成是由于苷元酚羟基所活化的邻或对位氢与糖的端基羟基脱水缩合而成。因此在碳苷中糖总是连接在有间二酚或间三酚结构的芳脱水缩合而成。因此在碳苷中糖总是连接在有间二酚或间三酚结构的芳香环上。水溶性小，难于水解是碳苷的共同特性。香环上。水溶性小，难于水解是碳苷的共同特性。现在学习的是第39页，共42页OOHOOHOHCH2OHCH2OO毛茛苷(醇苷)OOHOOHOHCH2OHCH2OH天麻苷(酚苷)OHOOHOHCH2OHOCH2OHOO山慈菇苷A(酯苷)OOHOOHOHCH2OHOHOOHOHOCN苦杏仁苷(氰苷)OHOOHOHCH2OHSSNOOSO3-K+萝卜苷(硫苷)NNNNNH2OHOHOOH腺苷(氮苷)OO葛根素(碳苷)OHOHOOHOHCH2OHHO现在学习的是第40页，共42页1、化合物骨架显色，如黄酮类的盐酸镁粉反应，醌类、化合物骨架显色，如黄酮类的盐酸镁粉反应，醌类的碱性试剂显色、生物碱显色试剂的显色和萜类化的碱性试剂显色、生物碱显色试剂的显色和萜类化合物的显色；合物的显色；2、官能团显色，如酚羟基，去氧糖，强心苷不饱和内酯、官能团显色，如酚羟基，去氧糖，强心苷不饱和内酯环等。环等。3、官能团的化学反应，如双键和羰基的加成，酯、苷、官能团的化学反应，如双键和羰基的加成，酯、苷和酰胺键的水解，酚羟基的氧化、酯化、甲基化等和酰胺键的水解，酚羟基的氧化、酯化、甲基化等。三、三、天然药物化学成分的理化性质天然药物化学成分的理化性质现在学习的是第41页，共42页现在学习的是第42页，共42页