卤代烃发生消去反应的条件讲稿.ppt

关于卤代烃发生消去反应的条件第一页，讲稿共四十五页哦教学目标教学目标:1.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义。意义。2.通过对卤代烃给人类生存环境造成破坏的讨论，初步形成通过对卤代烃给人类生存环境造成破坏的讨论，初步形成环境保护意识。环境保护意识。3.通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途。解卤代烃的用途。4.认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应。认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应。重点重点:溴乙烷的结构特点和主要化学性质。溴乙烷的结构特点和主要化学性质。难点难点:卤代烃发生消去反应的条件。卤代烃发生消去反应的条件。第二页，讲稿共四十五页哦复习提问：复习提问：2、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢发生加、什么叫加成反应？写出乙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。成反应的化学方程式。CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照光照1.什么叫取代反应？写出乙烷与氯气发生取什么叫取代反应？写出乙烷与氯气发生取代反应的化学方程式。代反应的化学方程式。3、什么叫官能团？、什么叫官能团？官能团是指决定化合物化学特性的原子官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。或原子团。CH2=CH2 +HClCH3CH2Cl催化剂催化剂第三页，讲稿共四十五页哦有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸CH3BrClCH3OHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOH CH3CCH3O酮酮酚酚醚醚酯酯CH3COOCH2CH3根据官能团不同分类根据官能团不同分类(常用的分类方法常用的分类方法)OH脂肪烃脂肪烃芳香烃芳香烃第四页，讲稿共四十五页哦一、卤代烃一、卤代烃1、定义：、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。到的一类烃的衍生物叫卤代烃。像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原像氯乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。子取代后，形成的化合物就是卤代烃。官能团：官能团：卤素原子卤素原子(X)2.2.通式通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃CnH2n+1X第五页，讲稿共四十五页哦1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3）根据烃基结构分：）根据烃基结构分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等一卤代烃、多卤代烃一卤代烃、多卤代烃卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等3、卤代烃的分类、卤代烃的分类R-CH2-X一卤代烃一卤代烃R-CHX2二卤代烃二卤代烃R-CX3三卤代烃三卤代烃CH3CH2ClCH2=CHClBr第六页，讲稿共四十五页哦4、物理性质：、物理性质：常温下，除常温下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为少数为气体外，多数为液体或固体；气体外，多数为液体或固体；难溶于水，易溶于有机溶剂；难溶于水，易溶于有机溶剂；通常情况下，沸点随碳原子数的增多而升高。通常情况下，沸点随碳原子数的增多而升高。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等氯仿、四氯化碳等液态卤代烃的密度一般比水的密度大。液态卤代烃的密度一般比水的密度大。第七页，讲稿共四十五页哦 含有卤素原子的有机物大多是由含有卤素原子的有机物大多是由人工合成人工合成得到的，卤代得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。5、卤代烃对人类生活的影响、卤代烃对人类生活的影响交流与讨论交流与讨论P60页页FFFFCC CF2CF2 n 催化剂催化剂n 说明：说明：卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱 问题：问题：为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙烷可用于灭火？烷可用于灭火？聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯第八页，讲稿共四十五页哦聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC）化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过不宜超过60，在低温下会变硬。，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料第九页，讲稿共四十五页哦聚四氟乙烯聚四氟乙烯塑料王塑料王第十页，讲稿共四十五页哦(1)、卤代烃的用途、卤代烃的用途溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药(2)、卤代烃的危害、卤代烃的危害 氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，照射，发生分解，产生氯原子，氯原子氯原子可引发损可引发损耗臭氧的反应，耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽少，危，数量虽少，危害却大。害却大。氟利昂，有氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。等，对臭氧层有破坏作用。5、卤代烃对人类生活的影响：、卤代烃对人类生活的影响：第十一页，讲稿共四十五页哦化学史话化学史话P61页页DDT的分子结的分子结构模型构模型CHCCl3ClClDDT分子的结构简式分子的结构简式交流与讨论交流与讨论P62页页第十二页，讲稿共四十五页哦 DDT (1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合成年发现并合成了高效有机杀虫剂了高效有机杀虫剂DDT,于于1948年获得诺贝年获得诺贝尔生理与医学奖。尔生理与医学奖。CClCCl3HCl第十三页，讲稿共四十五页哦 DDT的发明标志着化学有机的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡作出了重要贡 献。献。但但60年代以来，人们逐渐发年代以来，人们逐渐发现它造成了严重现它造成了严重 的环境污染，的环境污染，许多国家已禁止使用。许多国家已禁止使用。第十四页，讲稿共四十五页哦 氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl +Cl 紫外光紫外光Cl +O3 ClO +O2ClO +O3 2O2+Cl 第十五页，讲稿共四十五页哦1、喷雾推进器、喷雾推进器 使油漆、杀虫剂使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化或化妆品加压易液化，减压易汽化，减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化，无味氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境汽化时吸收大量的热而令环境冷却冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的塑使成型的塑料内产生很多细料内产生很多细小的气泡小的气泡氟氯碳化合物的用途氟氯碳化合物的用途第十六页，讲稿共四十五页哦第十七页，讲稿共四十五页哦一个氯原子可破坏十万个臭氧分子第十八页，讲稿共四十五页哦二、溴乙烷二、溴乙烷卤素原子使卤代烃的反应活性增强。卤素原子使卤代烃的反应活性增强。1 1、分子组成与结构、分子组成与结构电子式：电子式：C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式：结构式：球棍模型球棍模型分子式：分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br结构简式：结构简式：第十九页，讲稿共四十五页哦溴乙烷在核磁共振氢谱中溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现？怎样表现？2.2.物理性质物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水难溶于水,可溶于可溶于有机溶剂有机溶剂,密度比水大密度比水大,沸点沸点38.438.4而乙烷为无色气体，沸点而乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶于水。，不溶于水。CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。能发生许多化学反应。溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点第二十页，讲稿共四十五页哦3.3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 实验实验：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。，观察现象。溴乙烷中不存在溴离子溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非溴乙烷是非电解质，不能电离。电解质，不能电离。没有明显变化没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生没有浅黄色沉淀产生)现象：现象：证明：证明：第二十一页，讲稿共四十五页哦实验实验2 2：溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应10mL溴溴乙烷乙烷15mL 20%KOH水溶液水溶液 酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液反应后剩余反应后剩余液体液体过量过量HNO3AgNO3溶液溶液水解反应水解反应第二十二页，讲稿共四十五页哦实验实验实验现象实验现象结论结论2无乙烯生成无乙烯生成观察与思考观察与思考P62页页产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀不产生气体不产生气体浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是AgBrAgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在BrBr-CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr水水（属于取代反应）（属于取代反应）水解反应水解反应AgNO3+KBr=AgBr+KNO3第二十三页，讲稿共四十五页哦因为：因为：Ag+OH=AgOH（白色白色）2AgOH=Ag2O(褐色褐色)+H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！须用硝酸酸化！为什么必须用硝酸酸化？为什么必须用硝酸酸化？水水+NaOHCH2CH2BrBr+2 NaBrCH2CH2OHOH2练习、写出下列卤代烃的水解产物练习、写出下列卤代烃的水解产物第二十四页，讲稿共四十五页哦卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色第二十五页，讲稿共四十五页哦实验实验实验现象实验现象结论结论1产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀生成乙烯生成乙烯观察与思考观察与思考P62页页产生无色气体，酸性产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色高锰酸钾溶液褪色浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2醇、醇、KOHKOH+HBr=KBr+H2O在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子分子或几个小分子生成生成不饱和化合物的反应。不饱和化合物的反应。消去反应：消去反应：P63页页CH2=CH2+KBr+H2OCH3CH2Br+KOH醇醇AgNO3+KBr=AgBr+KNO3+HBrCH2-CH2 H Br溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 第二十六页，讲稿共四十五页哦实验装置实验装置 P622.2.除除KMnOKMnO4 4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？此时还有必要先通通入水中吗？1.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管试管?气气体体检检验验完成完成P62观察与思考相应表格观察与思考相应表格为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高锰酸钾为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。反应，使之褪色。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。交流与讨论交流与讨论：第二十七页，讲稿共四十五页哦3 3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质CH3CH2Br+KOH醇醇CH2=CH2+KBr+H2O（1）消去反应）消去反应CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr（属于取代反应）（属于取代反应）（2）水解反应水解反应水水实验实验1实验实验2反应物反应物条件条件生成物生成物溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH醇醇溶液溶液溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH溶液溶液共热共热乙烯乙烯，KBr，H2O乙醇乙醇，KBr共热共热P63页页第二十八页，讲稿共四十五页哦三、消去反应的原理：三、消去反应的原理：第二十九页，讲稿共四十五页哦CH2CH2|H Br CH2=CH2+HBr醇、醇、NaOHCH2CH2 CH2=CH2+H2O|H OH浓浓H2SO4 170CH2CH2|Cl Cl CH CH+2HCl 醇、醇、NaOH不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子小分子小分子小分子消去反应：消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子脱去一个小分子(如如H H2 2O O、HBrHBr等等)，而形成不饱和，而形成不饱和(含双键或三键含双键或三键)的化合物的反应。的化合物的反应。第三十页，讲稿共四十五页哦a.a.消去反应发生条件：消去反应发生条件：卤代烃消去：卤代烃消去：b.b.反应特点：反应特点：c.c.消去反应的产物特征：消去反应的产物特征：氢氧化钠的氢氧化钠的醇醇溶液共热溶液共热发生在同一个分子内发生在同一个分子内不饱和烃不饱和烃 +小分子小分子（H2O或或HX）讨论：讨论：1、CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？CH3CH=CH2第三十一页，讲稿共四十五页哦归纳：归纳：CH3Cl 能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH32、CH3CHCH=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3满足什么条件才有可能发生消去反应？满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！氢！+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O第三十二页，讲稿共四十五页哦拓展视野：拓展视野：P63 CH3 CH2 CH2 CCH3CH2 CH3Br醇、醇、NaOH CH3 CH2 CH=CCH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C=CH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CCH3CH CH3第三十三页，讲稿共四十五页哦2.卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：1.饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！液氧化！卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤素说明有卤素原子原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色单元小结单元小结:第三十四页，讲稿共四十五页哦取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CH相邻两个碳原子上相邻两个碳原子上CH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下发在不同条件下发生不同类型的反应生不同类型的反应3、对比、对比第三十五页，讲稿共四十五页哦1、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD、ClClF、练习巩固练习巩固:第三十六页，讲稿共四十五页哦练习练习2、能否通过消去反应制备乙炔？用什、能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？么卤代烃？CH2=CHX第三十七页，讲稿共四十五页哦2 2、写出、写出CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶液共热的反应方程式醇溶液共热的反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr A.C.CH3CHBr CH3 D.CH3 Cl BC3 3、以、以CH3CH2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br第三十八页，讲稿共四十五页哦4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)?)?CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-1-氯丙烷分子中氯元素时氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成，是将其中的氯元素转化成AgClAgCl白色沉淀来进行的，操作程白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步骤序应有下列哪些步骤(顺序顺序)：A.A.滴加滴加AgNOAgNO3 3溶液；溶液；B.B.加加NaOHNaOH溶液；溶液；C.C.加热；加热；D.D.加加催化剂催化剂MnOMnO2 2；E.E.加蒸馏水过滤后取滤液；加蒸馏水过滤后取滤液；F.F.过滤过滤后取滤渣后取滤渣；G.G.用用HNOHNO3 3酸化酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA第三十九页，讲稿共四十五页哦6乙烯和氯化氢在乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式是一定条件下制得氯乙烷的化学方程式是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_加成反应加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。氯乙烷沸点低，挥发时吸热。7 7、下列物质中能发生消去反应的是、下列物质中能发生消去反应的是BrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2第四十页，讲稿共四十五页哦8、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去，但不能发生取代反应、卤代烃能发生消去，但不能发生取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃等芳香烃等D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应、乙醇分子内脱水也属于消去反应()CD+3HOOHCHCH2CH22CH2第四十一页，讲稿共四十五页哦P64 拓展视野拓展视野卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在碱的醇溶液中消去反应可以得到卤代烃在碱的醇溶液中消去反应可以得到(C=C)、(CC)等等不饱和键。不饱和键。卤代烃在碱的水溶液中取代反应可以得到卤代烃在碱的水溶液中取代反应可以得到(C-O)、(C-C)等饱和键。等饱和键。卤代烃在碱性条件下的取代反应都可以看成：带负卤代烃在碱性条件下的取代反应都可以看成：带负电荷的基团取代了卤素原子。电荷的基团取代了卤素原子。如：如：R-X+OH-R-OH+X-CH3CH2Br+CN-CH3CH2CN+Br-CH3I+CH3CH2O-CH3OCH2CH3+I-第四十二页，讲稿共四十五页哦格氏试剂的制法及用途格氏试剂的制法及用途制法：一卤代烃与镁反应制法：一卤代烃与镁反应(用醚作溶剂用醚作溶剂)R-X+Mg RMgX乙醚乙醚(烃基卤化镁烃基卤化镁)CH3CH2Br+Mg CH3CH2MgBr乙醚乙醚用途：用途：格氏试剂与卤代烃、醛、格氏试剂与卤代烃、醛、CO2等反应，可以实现碳等反应，可以实现碳链增长链增长，得到烃、醇、羧酸、酮等有机物。得到烃、醇、羧酸、酮等有机物。与水或醇反应生成相应的烷烃。与水或醇反应生成相应的烷烃。CH3CH2MgBr CH3CH3ROH或或H2O与卤代烃反应生成加长碳链的烷烃。与卤代烃反应生成加长碳链的烷烃。CH3CH2MgBr+CH3Br CH3CH2CH3+MgBr2第四十三页，讲稿共四十五页哦与醛酮与醛酮加成反应加成反应，水解后生成醇。水解后生成醇。CH3CH2MgBr CH3CH2CH2OHHCHOCH3CH2MgBr CH3CH2COOHCO2H+练习：练习：CH3CH2CH2CH2Br 乙醚乙醚MgCH3CH2CH2CH2MgBr D2OCH3CH2CH2CH2D Br第四十四页，讲稿共四十五页哦9/5/2022感谢大家观看感谢大家观看第四十五页，讲稿共四十五页哦