第四章第二节第1课时氨基酸导学案--高二化学人教版（2019）选择性必修3.docx

人教版（2019）高中化学选择性必修3第四章第二节1氨基酸 知识链接Hi，在开始挑战之前，先来热下身吧！ 蛋白质是生命活动的主要物质基础，是组成蛋白质的基本结构单位，而对蛋白质的生物合成又起着决定作用。因此，研究的生命物质的结构，有助于揭开生命现象的本质。学习任务（一）读教材，首战告捷让我们一起来阅读教材，并做好色笔区分吧。（二） 试身手， 初露锋芒让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。问题1：氨基酸的组成和结构 （1）氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被取代后的生成物。氨基酸分子中含有基和基，属于。（2）组成蛋白质的氨基酸几乎都是-氨基酸。-氨基酸的结构简式可表示为： 常见的-氨基酸有许多种。如： 问题2：氨基酸的物理性质 天然氨基酸均为色晶体，主要以形式存在，熔点较高，在200300时熔化分解。它们能溶于溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。 提示：（1）内盐是指氨基酸分子中的羟基和氨基作用。使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子（如）。 （2）氨基酸具有一般盐的物理性质。问题3：氨基酸的主要化学性质（1）氨基酸的两性。氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。 氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子形式存在，溶液的pH不同，可发生不同的解离。 不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的pH（即等电点）不同，可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。 （2）氨基酸的成肽反应。在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（）的化合物，称为成肽反应。例如： 由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫。由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫，以此类推，三肽以上均可称为。相对分子质量在10000以上并具有一定空间结构的多肽，称为。练习1下列关于氨基酸的说法不正确的是（ ）。 A氨基酸不能再合成蛋白质 B氨基酸既能与盐酸反应又能与烧碱溶液反应 C氨基酸在固态时为分子晶体，易溶于水、乙醇和乙醚 D在催化剂作用下氨基酸能继续降解为氨气和羧酸举一反三：【变式1】氨基酸不能发生的反应是（ ）。A酯化反应 B成肽反应 C水解反应 D与强碱溶液的中和反应练习2某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的异构体数目有（ ）。 A3种 B4种 C5种 D6种 （三）攻难关，自学检测让我们来挑战吧！你一定是最棒的！ 1有机物X是天然蛋白质的水解产物，由C、H、O、N四种元素组成。其相对分子质量为165，分子中N与C的原子个数比为19，回答下列问题。 （1）X的化学式为_。 （2）X中所含官能团名称为_。 （3）X分子中苯环上仅有一个侧链，且含有一个CH2，一个，则X的结构简式为_，X可以发生的反应类型是_（填字母）。 A酯化反应 B加成反应 C消去反应 D水解反应 （4）有机反应常发生在官能团处，写出X在一定条件下生成六元环状化合物（化学式为C18H18O2N2）的化学方程式（有机物写结构简式，下同）：_。 （5）X在肝脏中经一种酶作用可转化为酪氨酸（为-氨基酸），即：X酪氨酸（C9H11NO3），酪氨酸遇FeCl3溶液显紫色，且苯环上的一溴代物有两种。则酪氨酸的结构简式为_，写出酪氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：_。（四）找规律，方法总结-氨基酸的鉴别： 大多数-氨基酸在pH为5.5时与茚三酮（）的醇溶液共热煮沸，可以生成，与哺氨酸和羟脯氨酸生成，这一显色反应可以用于识别的-氨基酸。测一测，大显身手一、选择题（每小题只有1个选项符合题意）1某期刊封面上有如右一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ）。 A硝基化合物 B硝酸酯 C-氨基酸 D蛋白质2关于生物体内氨基酸的叙述错误的是（ ）。 A构成蛋白质的-氨基酸的结构通式是 B人体内所有氨基酸均可以互相转化 C两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽 D人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素3在下列四种化合物NaHCO3、Al(OH)3、(NH4)2S、H2NCH2COOH中，跟盐酸和烧碱溶液都能发生反应的是（ ）。 A只有 B只有 C只有 D4当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是（ ）。 5下列有机物水解断键处（用虚线表示）不正确的是（ ）。 二、填空题6营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是： (1)酪氨酸能发生的化学反应类型有_。A取代反应 B氧化反应C酯化反应 D中和反应(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足以下三个条件的，除酪氨酸外还有_种。苯环上有两个取代基，且遇FeCl3溶液呈紫色；分子中不含有甲基；属于氨基酸。(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_参考答案 知识链接Hi，在开始挑战之前，先来热下身吧！ 蛋白质是生命活动的主要物质基础，氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定作用。因此，研究氨基酸、蛋白质、核酸等基本的生命物质的结构，有助于揭开生命现象的本质。学习任务（二） 试身手， 初露锋芒让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。问题1：氨基酸的组成和结构 （1）氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。 （2）组成蛋白质的氨基酸几乎都是-氨基酸。-氨基酸的结构简式可表示为： 常见的-氨基酸有许多种。如： 问题2：氨基酸的物理性质 天然氨基酸均为无色晶体，主要以内盐形式存在，熔点较高，在200300时熔化分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。 提示：（1）内盐是指氨基酸分子中的羟基和氨基作用。使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子（如）。 （2）氨基酸具有一般盐的物理性质。问题3：氨基酸的主要化学性质（1）氨基酸的两性。 氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。 氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子形式存在，溶液的pH不同，可发生不同的解离。 不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的pH（即等电点）不同，可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。 （2）氨基酸的成肽反应。在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（）的化合物，称为成肽反应。例如： 由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽，以此类推，三肽以上均可称为多肽。相对分子质量在10000以上并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。练习1【答案】AC 【解析】氨基酸是构成蛋白质的基本单位。在人体内，动植物蛋白经过蛋白酶的作用，水解成氨基酸，然后再在人体内酶的作用下，重新合成人体所需要的蛋白质所以A说法错误；氨基酸的结构中既有氨基也有羧基，它既有碱性也有酸性，所以它能与酸和碱反应，故B说法正确；氨基酸是由分子构成的，其晶体属于分子晶体，但氨基酸能溶于水而难溶于乙醇、乙醚，故C说法错误；由于氨基酸的结构中含有氨基和羧基，在一定条件下降解可以转化为稳定的氨气和羧酸，所以D说法正确。举一反三：【变式1】【答案】C【解析】氨基酸分子中含有COOH。可发生酯化反应和中和反应；含有NH2和COOH，可发生成肽反应；氨基酸是构成蛋白质的基础物质，不能发生水解反应。练习2【答案】C【解析】氨基酸分子中一定含有氨基（NH3）和羧基（COOH），根据化学式C4H9NO2可知，除NH2和COOH外，残余基团为“C3H6”。当烃基“C3H6”无支链时的同分异构体为： 当烃基“C3H6”有支链时的同分异构体为： （三）攻难关，自学检测让我们来挑战吧！你一定是最棒的！ 1【答案】（1）C9H11O2N（或C9H12NO2） （2）羧基、氨基 【解析】由题意X是-氨基酸，分子中N与C的原子个数比为19，且相对分子质量为165，则1个X分子中含9个碳原子，1个氮原子，从而确定X的分子式为C9H11NO2或C9H11O2N； （3）X是-氨基酸，NH3与COOH连在一个碳原子上，有一个侧链，且含有一个CH2，一个，则X的结构简式为，X分子结构中含有一个苯环能发生加成反应，含有羧基，能发生酯化反应。（四）找规律，方法总结-氨基酸的鉴别： 大多数-氨基酸在pH为5.5时与茚三酮（）的醇溶液共热煮沸，可以生成蓝紫色物质，与哺氨酸和羟脯氨酸生成黄色，这一显色反应可以用于识别除脯氨酸和羟脯氨酸以外的-氨基酸。u 测一测，大显身手【答案与解析】1C 【解析】从结构及题给选项看，有4种不同颜色的球，即有4种元素，其中绿球相当于碳原子，白球相当于氢原子，关键是分析红球和蓝球，蓝球结合三个原子，应代表氮原子，而红球有连一个原子的，也有连2个原子的，可见其中应有一个双键，红球应代表氧原子才符合要求，此结构表示的是。2B 【解析】生物体内的蛋白质的基本组成单位是各种-氨基酸。-氨基酸的通式为；人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素；两个氨基酸脱水缩合可形成二肽；在人体内能够通过转氨基作用形成的只有12种非必需氨基酸，还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取，因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。3D 【解析】弱酸的酸式盐、两性氢氧化物、弱酸弱碱盐、氨基酸都既能与强酸反应，又能与强碱反应。4D 【解析】将所给蛋白质片断按中CN键断裂的方式切断，断开后加OH、NH加H，分割组装成各种氨基酸。根据所得氨基酸的结构，找出水解不可能产生的氨基酸。5B、C 【解析】选项B是酯的水解，其断键位置是“”；选项C、D的水解均相当于肽键的水解，其断键位置均应是“”。6(1)ABCD(2)8【解析】(1)COOH能发生酯化反应、中和反应，含有苯环可发生取代反应和加成反应。(2)符合条件的同分异构体(包括酪氨酸)共有9种： (3)分子中含有酚羟基，能与NaOH的反应。学科网（北京）股份有限公司