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关于有机化学反应类型及推断合成第一页，讲稿共七十九页哦 有机反应主要包括有机反应主要包括八大八大基本类型：基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反缩聚反应应、显色反应，、显色反应，一、有机化学反应：第二页，讲稿共七十九页哦酯化酯化有机反应类型有机反应类型1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。团被其它原子或原子团所代替的反应。包括：卤代、硝化、包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水酯化、水解、分子间脱水第三页，讲稿共七十九页哦哪些类别的物质能发生哪些类别的物质能发生取代反应？取代反应？有机物有机物无机物无机物/有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚 X2卤代反应卤代反应苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反应硝化反应*苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反应磺化反应*醇醇 醇醇分子间脱水反应分子间脱水反应*醇醇 HX取代反应取代反应酸酸 醇醇 酯化反应酯化反应酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液 水解反应水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反应水解反应二糖、多糖二糖、多糖H2O水解反应水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反应水解反应 第四页，讲稿共七十九页哦有机化学中取代反应范畴很广。下列有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代个反应中，属于取代反应范畴的是反应范畴的是(填写相应的字母填写相应的字母)_ .A、C、E、F第五页，讲稿共七十九页哦 2.加成反应：加成反应：有机物分子中有机物分子中未饱和的碳原子未饱和的碳原子跟其它原跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。子或原子团直接结合生成别的物质的反应。特征是二合一，包括：烯烃及含特征是二合一，包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CC的有机物与的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基加成、苯环、醛基、不饱和油脂与、不饱和油脂与H2加成。加成。第六页，讲稿共七十九页哦有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应 和和HH2 2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（NiNi）+加热加热 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 不对称不对称烯烃或炔烃和烯烃或炔烃和HH2 2OO、HXHX加成时可能产生两加成时可能产生两种产物种产物 醛基的醛基的C=OC=O只能和只能和HH2 2加成，不能和加成，不能和X X2 2加成，而加成，而羧基和酯的羧基和酯的C=OC=O不能发生加成反应不能发生加成反应 若一种物质中同时存在若一种物质中同时存在C=CC=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定择地进行，看信息而定第七页，讲稿共七十九页哦 原理：原理：包括：包括：醇醇消去消去HH2 2OO生成烯烃、生成烯烃、卤代物消去卤代物消去HXHX生成不饱和化合物生成不饱和化合物3、消去反应：、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成等）生成不饱不饱和化合物和化合物的反应（消去小分子）。的反应（消去小分子）。第八页，讲稿共七十九页哦有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应 说明：说明：消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与所在碳的邻位碳与所在碳的邻位碳原子上的原子上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去 不能发生消去反应的情况：官能团（不能发生消去反应的情况：官能团（OHOH或或X X原子）所在碳的邻位碳原子上要有原子）所在碳的邻位碳原子上要有H H（注意区（注意区分不能消去和不能氧化的醇）分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；加热；卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+加热加热第九页，讲稿共七十九页哦4、氧化反应：、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。有机物加氢或去氧的反应。3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 剂 加 热，加 压 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 第十页，讲稿共七十九页哦氧化反应氧化反应:有机物分子里有机物分子里“加氧加氧”或或“去氢去氢”的反应的反应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化）在有催化剂存在时被氧气氧化 从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应发生氧化反应就不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如如CH3COH CH3CH3有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应第十一页，讲稿共七十九页哦2）有机物被除）有机物被除O2外的某些氧化剂外的某些氧化剂（如强（如强KMnO4、弱、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化）等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸还原反应：有机物分子里还原反应：有机物分子里“加氢加氢”或或“去氧去氧”的反应的反应其中加氢反应又属加成反应其中加氢反应又属加成反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应第十二页，讲稿共七十九页哦 (1)加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。6、聚合反应：、聚合反应：单体间通过单体间通过缩合反应缩合反应生成高分子化生成高分子化合物，同时生成小分子（合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反等）的反应。应。第十三页，讲稿共七十九页哦有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应 类型（类型（联系书上提到的高分子材料联系书上提到的高分子材料）：）：乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃）1 1，3-3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的共聚含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）第十四页，讲稿共七十九页哦催化剂温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间）n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化剂催化剂 加聚反应的类型加聚反应的类型（联系书上的高分子材料联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有基丙烯酸甲酯（有机玻璃）机玻璃）第十五页，讲稿共七十九页哦含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）n n CH CHCHCH2 2+n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂O催化剂第十六页，讲稿共七十九页哦加聚反应的特点加聚反应的特点:1 1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2 2、没有副产物生成；产物中仅有高聚物，无其、没有副产物生成；产物中仅有高聚物，无其它小分子，它小分子，3 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推：单体和高分子化合物互推：CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2=CH CH2=CH Cl第十七页，讲稿共七十九页哦有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应 包括包括苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色第十八页，讲稿共七十九页哦有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展 机理：机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 类型类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯一元羧酸和一元醇反应生成普通酯 二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1 1分子分子HH2 2OO，或生成环状酯和或生成环状酯和2 2分子分子HH2 2OO，或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2n H2 2OO 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子酸分子第十九页，讲稿共七十九页哦 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化第二十页，讲稿共七十九页哦例题例题.环状酯环状酯 O O 在一定条件下在一定条件下 H H2 2C CC CO O H H2 2C CC CO O O O 发生水解反应发生水解反应,生成两种物质生成两种物质,结构式中结构式中a,b,c,da,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是（时，断裂的键应是（）A.a B.b C.c D.d A.a B.b C.c D.d(A,C)(A,C).a ab bc cd d第二十一页，讲稿共七十九页哦有机推断专题探究有机推断专题探究第二十二页，讲稿共七十九页哦有机推断基本思路：有机推断基本思路：找突破口找突破口假设假设验证验证筛选信息筛选信息推测结构推测结构确定结构确定结构审题审题 提取信息提取信息条件信息条件信息数字信息数字信息性质信息性质信息结构信息结构信息全新信息全新信息第二十三页，讲稿共七十九页哦反应条件反应条件反应物质和类型反应物质和类型NaOHNaOH水溶液水溶液NaOHNaOH醇溶液醇溶液浓硫酸浓硫酸稀硫酸稀硫酸溴水或溴水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液浓溴水浓溴水ClCl2 2(Br(Br2 2)/Fe)/Fe ClCl2 2(Br(Br2 2)/)/光照光照O O2 2、CuCu或或AgAg、突破口突破口1：根据特征反应条件，推断物质或官能团：根据特征反应条件，推断物质或官能团卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解卤代烃的消去卤代烃的消去醇的消去（醇的消去（170C)酸醇的酯化酸醇的酯化 苯的硝化纤维素的水解苯的硝化纤维素的水解酯的水解酯的水解 二糖、淀粉的水解二糖、淀粉的水解碳碳双键、叁键的加成碳碳双键、叁键的加成苯酚的取代苯酚的取代苯环上的取代苯环上的取代烷烃或芳香烃的烷基上的取代烷烃或芳香烃的烷基上的取代醇的催化氧化（醇的催化氧化（-CH2OH、-CHOH)第二十四页，讲稿共七十九页哦化学性质化学性质相应物质或官能团相应物质或官能团能与能与NaNa反应的反应的 能与能与NaOHNaOH反应的反应的 能与能与NaNa2 2COCO3 3反应的反应的 能与能与NaHCONaHCO3 3反应的反应的 能与能与HH2 2加成的加成的能发生银镜反应或与新制氢氧化能发生银镜反应或与新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀的铜共热产生砖红色沉淀的使溴水褪色使溴水褪色 使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 能发生消去反应能发生消去反应能发生水解反应能发生水解反应能发生显色反应能发生显色反应突破口突破口2 2：根据化学性质，推断物质或官能团：根据化学性质，推断物质或官能团醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸卤代烃、酚、羧酸、酯卤代烃、酚、羧酸、酯酚羟基（不产生酚羟基（不产生CO2)、羧基（产生、羧基（产生CO2)羧酸羧酸烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮含醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、含醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖、麦芽糖）、麦芽糖）、果糖果糖碳碳双键、叁键、碳碳双键、叁键、酚酚羟基羟基、醛基、醛基卤代烃和醇卤代烃和醇卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质苯酚、淀粉、蛋白质苯酚、淀粉、蛋白质碳碳双键、叁键、碳碳双键、叁键、酚酚羟基羟基、醛基、醛基、醇羟基、苯的同系物醇羟基、苯的同系物第二十五页，讲稿共七十九页哦突破口突破口3 3：根据特定的转化关系，推断物质或官能团：根据特定的转化关系，推断物质或官能团 R-CH2OHR-CHOR-COOH A B CRCOOH+ROH RCOONa+ROH酸碱RCOOR第二十六页，讲稿共七十九页哦A ABDC 二元酯在酸性或二元酯在酸性或 碱性条件下水解碱性条件下水解第二十七页，讲稿共七十九页哦已知有机物已知有机物 的结构简式为：的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是下列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应）加聚反应 （2）加成反应）加成反应 （3）使酸性高锰）使酸性高锰酸钾溶液褪色酸钾溶液褪色 （4）与）与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体 （5）与）与KOH溶液反应溶液反应 A (1)(3)B (2)(4)C (4)D (4)(5)(C )CH2=CH-CH2-OH-CHO 官能团是钥匙，它能打开官能团是钥匙，它能打开未知有机物未知有机物对你关闭对你关闭的大门。的大门。官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。地带。第二十八页，讲稿共七十九页哦 实验证明，某有机化合物实验证明，某有机化合物C8H8O2分子中分子中 无无CC和和CC，该物质与水反应生成，该物质与水反应生成A和和B。（。（1）若）若1 mol C8H8O2能与能与2 mol NaOH反应，而与钠不反应反应，而与钠不反应，则该有机物的结构简式可能为，则该有机物的结构简式可能为(有几种写几种有几种写几种)。迁 移 训 练迁 移 训 练 1OOCHCH3CH3OOCHCH3OOCH第二十九页，讲稿共七十九页哦D的碳链的碳链没有支链没有支链如何确定如何确定A的的结构简式？结构简式？根据反应条件或性质根据反应条件或性质确定官能团确定官能团根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团 。（2）1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E，其反应方程式是，其反应方程式是 。题中的已知条件中包含以下四类信息：题中的已知条件中包含以下四类信息：1)反应（条件、性质）信息：反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛分子内含有醛基，基，A能与能与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。2)结构信息：从结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。分子也不含支链。3)数据信息：从数据信息：从F分子中分子中C原子数可推出原子数可推出A是含是含4个碳原子的物质。个碳原子的物质。4)隐含信息隐含信息:从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E”，可知，可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi分子式分子式 官官能团能团 碳碳链结构链结构例题例题.第三十页，讲稿共七十九页哦D的碳链没的碳链没有支链有支链（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是 。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D.D的结构简式是的结构简式是 。（5）F的结构简式是的结构简式是 。由由E生成生成F的反应的反应类型是类型是 。酯化反应酯化反应或或第三十一页，讲稿共七十九页哦（1）碳碳双键，醛基，羧基）碳碳双键，醛基，羧基（2）OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi（3）答案答案 HOOCCHCHCOOHBrBr第三十二页，讲稿共七十九页哦ABCD I IGFEHC C1010H H1818O O2 2XC C6 6H H6 6O O C C4 4H H8 8（可使溴水褪色）（可使溴水褪色）J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子环酯五原子环酯 H H2 2O O银氨银氨溶液溶液酸化酸化 K K例题例题1.下图中下图中X是一种具有水果香味的合成香料是一种具有水果香味的合成香料.请根据框图推出请根据框图推出A A的结构简式的结构简式第三十三页，讲稿共七十九页哦ABCD I IGFEHC C1010H H1818O O2 2XC C6 6H H6 6O O C C4 4H H8 8（可使溴水褪色）（可使溴水褪色）J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子环酯五原子环酯 H H2 2O O银氨银氨溶液溶液酸化酸化 K KO OO OC CC CC CC CC CC CC CCOOHCOOH醛基醛基 逆推法逆推法CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHOC CC CC CCOOHCOOHBrBrC CC CC CCOOHCOOHOHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHO第三十四页，讲稿共七十九页哦ABCD I IGFEHC C1010H H1818O O2 2XC C6 6H H6 6O O C C4 4H H8 8（可使溴水褪色）（可使溴水褪色）J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子环酯五原子环酯 H H2 2O O银氨溶银氨溶液液 K KC C4 4H H8 8O O2 2 碳骨架碳骨架C CC CC CCOOHCOOHOHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHOCHOO OO OC CC CC CC CkOHOHOHOH第三十五页，讲稿共七十九页哦ABCD I IGFEHC C1010H H1818O O2 2XC C6 6H H6 6O O C C4 4H H8 8（可使溴水褪色）（可使溴水褪色）J JC C4 4H H6 6O O2 2 五原子环酯五原子环酯 H H2 2O O银氨溶银氨溶液液 K K通过特征条件和框图模式突破官能团类型和反应类型除除E,F,X,K外，其余物质碳骨架外，其余物质碳骨架完全相同完全相同.第三十六页，讲稿共七十九页哦巩固练习：巩固练习：一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵是按如下一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵是按如下路线合成的：路线合成的：已知：已知：(1)R-CH=O +RCHCHOHNaOHRCHOHCHRCHO(2)OHR-CH-OHOH2RCHO 其中其中G的分子式为的分子式为C10H22O3，试回答：，试回答：第三十七页，讲稿共七十九页哦 CH2Cl+H2O、NaOHCH2OH+HCl +3CH2OHCH2OHCH3(CH2)5-C-CH2OHCOOH42SOH浓CH3(CH2)5-C-CH2OOC-CH2OOCCH2OOC+3H2OCHO+2Ag(NH 3)2 OH-COONH42Ag+3NH3+H2O(2)上述反应中属于取代反应的是_（填序号）;(3)写出反应方程式：反应 反应 F与银氨溶液反应：(1)写出结构简式：写出结构简式：B_ E_；HCHO CH3(CH2)5-C-CHOCH2OHCH2OH第三十八页，讲稿共七十九页哦 专题复习：专题复习：有机合成有机合成一。有机合成题的两种题型：一。有机合成题的两种题型：1 1。根据已确定的合成路线进行推断。根据已确定的合成路线进行推断 2.设计合成路线设计合成路线二。有机合成的基本思想二。有机合成的基本思想：断旧键，成新键，小分子成大分子。断旧键，成新键，小分子成大分子。第三十九页，讲稿共七十九页哦有机合成的解题思路有机合成的解题思路1 1、将原料与产物的结构进行对比：、将原料与产物的结构进行对比：一比碳干的变化一比碳干的变化二比官能团的差异二比官能团的差异找出原料与产品的结构差别，然后在熟知物质性能找出原料与产品的结构差别，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？的方法是什么？并寻找官能团的引入、转换和保护方法。并寻找官能团的引入、转换和保护方法。第四十页，讲稿共七十九页哦 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应取代反应 如：如：Br2 HBrBrFe1、引入卤原子、引入卤原子 烷烃与卤素取代烷烃与卤素取代 苯或苯的同系物与卤素取代苯或苯的同系物与卤素取代 醇与氢卤酸取代醇与氢卤酸取代 烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成第四十一页，讲稿共七十九页哦 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反应水解反应 如：如：CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 还原反应还原反应 如：如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 发酵法发酵法 如：如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化剂催化剂加热加热 加压加压NaOHNaOHNi酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖2 2、引入羟基、引入羟基 卤代烃的水解（卤代烃的水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液）酯的水解（酯的水解（H H+或或OHOH）醛的还原醛的还原 烯烃与水加成烯烃与水加成 酚钠与酸的反应酚钠与酸的反应第四十二页，讲稿共七十九页哦催化剂催化剂浓浓H2SO4170NaOH/醇醇 加成反应加成反应 如：如：CHCH H2 CH2CH2 消去反应消去反应 如：如：CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3、引入双键、引入双键 醇的消去（浓醇的消去（浓H H2 2SOSO4 4，一定温度），一定温度）卤代烃的消去（卤代烃的消去（NaOHNaOH醇溶液，）醇溶液，）第四十三页，讲稿共七十九页哦 醇的氧化（催化氧化）醇的氧化（催化氧化）烯烃的氧化烯烃的氧化 炔烃与水加成炔烃与水加成2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H2H2 2O O2CH2CH3 3CHOCHOO O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH2CH2CH3 3CHCHCHCH3 3+O+O2 2 2CH 2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O O催化剂催化剂催化剂催化剂OH催化剂催化剂O4、引入醛基、羰基或羧基、引入醛基、羰基或羧基第四十四页，讲稿共七十九页哦5、引入羧基、引入羧基 醛的氧化（醛的氧化（O2）酯的水解（酯的水解（H+或或OH）苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化 羧酸钠盐与酸的反应羧酸钠盐与酸的反应第四十五页，讲稿共七十九页哦 合成路线的选择合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜、易于分离，产率高，成本低。条件适宜、易于分离，产率高，成本低。有机合成的实质有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要的化学反利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。从而生成新物质。第四十六页，讲稿共七十九页哦RCHCH2卤代烃一元醇一元醛卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路线一元化合物的合成路线第四十七页，讲稿共七十九页哦例：以对例：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成二甲苯和乙醇为主要原料合成 聚酯纤维聚酯纤维OCH2CH2OCCOOn第四十八页，讲稿共七十九页哦二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯 第四十九页，讲稿共七十九页哦芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯第五十页，讲稿共七十九页哦 其中有其中有3步属于取代反应、步属于取代反应、2步属于消去反应、步属于消去反应、3步属于加成反应步属于加成反应.反应、反应、和和 属于取代反应属于取代反应.化合物的结构简式是化合物的结构简式是:B 、C .反应所用试剂和条件是反应所用试剂和条件是 .例、从环己烷可制备例、从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的下面是有关的8步反应步反应(其中所有无其中所有无机产物都已略去机产物都已略去):第五十一页，讲稿共七十九页哦例，例，以乙烯为初始反应物可制得正丁醇以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物下式中反应的中间产物()可可看成是由看成是由()中的碳氧双键打开中的碳氧双键打开,分别跟分别跟()中的中的2-位碳原子和位碳原子和2-位氢原子相位氢原子相连而得连而得.()是一种是一种3-羟基醛羟基醛,此醛不稳定此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式步反应的化学方程式(不必写出反应条件不必写出反应条件).第五十二页，讲稿共七十九页哦例题、通常情况下例题、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的定的,容易自动失水容易自动失水,生成碳氧双键的结构生成碳氧双键的结构:下面是下面是9个化合物的转变关系个化合物的转变关系:(1)化合物是化合物是_,它跟氯气发生反应的条件它跟氯气发生反应的条件A是是_.(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的结构简式是的结构简式是_,名称是名称是_.(3)化合物是重要的定香剂化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它香料工业上常用化合物和直接合成它.此此反应的化学方程式是反应的化学方程式是_.甲苯甲苯光照光照第五十三页，讲稿共七十九页哦例例3：以为原料利用：以为原料利用Br2等等 试剂合成，写出试剂合成，写出 有关的化学方程式，并注明反应条有关的化学方程式，并注明反应条 件。件。CH2CCH3CH2CCOOH第五十四页，讲稿共七十九页哦例例4：阅读下列信息，合成有关物质：阅读下列信息，合成有关物质：RX+Mg RMgX（格氏试剂）（格氏试剂）格氏试剂非常活泼，可与多种含活泼氢的化合格氏试剂非常活泼，可与多种含活泼氢的化合 物作用，生成相应的烃。物作用，生成相应的烃。RMgX+HX RH+MgX2 RMgX+ROH RH+MgX(OR)无水乙醚无水乙醚H2ORCOR RMgXRCOMgXRRRCOHRRH+第五十五页，讲稿共七十九页哦现以苯、乙烯为原料（无机试剂任选）合成现以苯、乙烯为原料（无机试剂任选）合成 CH3CHOH 写出反应的化学方程式。写出反应的化学方程式。第五十六页，讲稿共七十九页哦 注意：注意：1 1。引入官能团的先后顺序（在引入。引入官能团的先后顺序（在引入一个官能团的同时要注意保护其他的一个官能团的同时要注意保护其他的官能团）官能团）2 2。正确理解和领会信息。正确理解和领会信息第五十七页，讲稿共七十九页哦4 知识拓展 键线式例 有机化学中常用键线式以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，碳、氢原子不表示出来。“立方烷”分子结构为正立方体：写出立方烷的分子式其二氯代物共有几种同分异构体其三氯代物共有几种同分异构体3 3第五十八页，讲稿共七十九页哦(2)马氏定则不对称烯烃加成时，氢原子总是加在含氢 较多的碳原子上，这个取向规则称为马氏定则，(3)不饱和度不饱和度也称缺氢指数，有机物分子中每减少一个碳氢键，必然同时增加一个碳碳键，都称为增加了一个不饱和度。第五十九页，讲稿共七十九页哦(4)苯环上取代反应的定位邻对位定位基：-R -X -OH -NH2 -OR -OCOR间位定位基：-NO2 -SO3H -COOH -CF3 -CCl3第六十页，讲稿共七十九页哦十、有机计算十、有机计算1 1、相对分子质量的确定、相对分子质量的确定 （1 1）标准状况）标准状况 M=22.4M=22.4 （2 2）相对密度）相对密度 M=MDM=MD （3 3）定义式）定义式2 2、分子式的确定、分子式的确定 （1 1）通过求实验式和相对分子质量确定）通过求实验式和相对分子质量确定 （2 2）通过求）通过求1 1摩有机物中含各元素的物质的量来确定摩有机物中含各元素的物质的量来确定 （3 3）由通式和化学方程式来确定）由通式和化学方程式来确定 （4 4）由相对分子质量根据商余法确定）由相对分子质量根据商余法确定3 3、根据性质推断结构、根据性质推断结构（一）相对分子质量、分子式、结构式的确定（一）相对分子质量、分子式、结构式的确定第六十一页，讲稿共七十九页哦燃烧产物只有燃烧产物只有H H2 2O O和和COCO2 2 烃和烃的含氧衍生物烃和烃的含氧衍生物C Cx xH Hy yO Oz z+（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比较：、耗氧量的比较：（1 1）等物质的量时：）等物质的量时：方法一：方法一：x+y/4-z/2x+y/4-z/2计算计算方法二：化学式变形：化做方法二：化学式变形：化做COCO2 2或或H H2 2O O，意味着不耗氧，意味着不耗氧 （二）燃烧规律的应用：（二）燃烧规律的应用：如：乙酸乙酯和丙烷、如：乙酸乙酯和丙烷、环丙烷和丙醇。环丙烷和丙醇。第六十二页，讲稿共七十九页哦方法三、方法三、等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机物如果耗氧量相同，则由这几种有机物(或无机物或无机物)以任意比组成的同物质的量的混合物，完全以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同燃烧，耗氧量也相同。第六十三页，讲稿共七十九页哦例：下列各组物质中各有两组分，两组分例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取各取1mol1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是量不相同的是 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和乙酸乙醇和乙酸 答案：D第六十四页，讲稿共七十九页哦练习：两种气态烃以任意比例混合,在105时，1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD第六十五页，讲稿共七十九页哦（2 2）等质量时：）等质量时：“CHCHY/XY/X 法法”方法一：方法一：同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，所需所需O O2 2的量相同的量相同方法二方法二 烃用烃用CHCHY/XY/X形式表示，同质量的烃完全燃烧时，形式表示，同质量的烃完全燃烧时，Y/XY/X越越大，所需大，所需O O2 2的量越多，的量越多，生成的水越多，生成的生成的水越多，生成的 二氧化碳越少二氧化碳越少如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需所需O O2 2的量的量第六十六页，讲稿共七十九页哦2 2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后有关量的讨论，完全燃烧后有关量的讨论 1 1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量生成水的量总为恒量 耗氧的量总为恒量耗氧的量总为恒量则则 两种有机物的两种有机物的C C、H H的质量分数相同的质量分数相同 或有机物实验式相同（特例）或有机物实验式相同（特例）第六十七页，讲稿共七十九页哦或者这样认为：最简式相同的有机物，由于分子中各元素的最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同质量分数相同，所以，相同质量的这类有机物，所以，相同质量的这类有机物在氧气中完全燃烧在氧气中完全燃烧，耗氧量相等，生成的二氧，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。化碳和水的量也相等。第六十八页，讲稿共七十九页哦 2 2）两种有机物无论以何种比例混合，）两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，只要总质量一定，当两种有机物当两种有机物 含碳的质量分数相等则生成含碳的质量分数相等则生成COCO2 2总为一恒量总为一恒量含氢的质量分数相等则生成含氢的质量分数相等则生成H H2 2O O总为一恒量总为一恒量第六十九页，讲稿共七十九页哦2 2、利用差值法确定分子中的含、利用差值法确定分子中的含H H数数C Cx xH Hy y+（x+y/4x+y/4）O O2 2 xCO xCO2 2+y/2H+y/2H2 2O VO V 1 x+y/4 x 1 x+y/4 x （液）（液）减少减少1+y/41+y/4 1 x+y/4 x y/2 1 x+y/4 x y/2（气）（气）减少减少1-y/41-y/4 增加增加y/4 y/4 1 1H H2 2O O为气态为气态 ：体积不变：体积不变 y=4y=4 体积减小体积减小 y 4y 4y 4气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况第七十页，讲稿共七十九页哦例：120时,1体积某烃和4体积O2混和,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是()A、1 B、2 C、3 D、5第七十一页，讲稿共七十九页哦例 燃烧下列混合 气体，所产生的二氧化碳的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的是 A 乙烯 丙烷 B 乙炔 乙烯 C 乙炔 丙烷 D 乙烯 丙烯 E 乙烷 环丙烷A E第七十二页，讲稿共七十九页哦 2 加聚反应生成的高聚物单体的判断(1)聚乙烯型(2)聚1,3丁二烯型(3)多单体型(混合型)第七十三页，讲稿共七十九页哦某种ABS工程树脂由丙烯腈（CH2=CHCN，符号A）、1，3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2，符号B）和苯乙烯（C6H5-CH=CH2，符号S）按一定