杂环类药物的分析 (5)讲稿.ppt

关于杂环类药物的分关于杂环类药物的分析析(5)第一页，讲稿共一百页哦杂环化合物杂环化合物：是指碳环中夹杂是指碳环中夹杂非碳原子非碳原子环状有机环状有机化合物。化合物。杂原子杂原子：其中非碳原子称为杂原子，其中非碳原子称为杂原子，一般为一般为N N、O O、S S等等第二页，讲稿共一百页哦章节内容章节内容吩噻嗪类药物的分析吩噻嗪类药物的分析2吡啶类药物的分析吡啶类药物的分析3 1苯并二氮杂卓类药物的分析苯并二氮杂卓类药物的分析3 3喹诺酮类药物的分析喹诺酮类药物的分析3 4咪唑类药物的分析咪唑类药物的分析5第三页，讲稿共一百页哦第四页，讲稿共一百页哦1 1、掌握掌握吡啶类药物（吡啶类药物（异烟肼、尼克刹米异烟肼、尼克刹米）的鉴别试验、杂质检查和含量测定的原理的鉴别试验、杂质检查和含量测定的原理和方法；和方法；2 2、熟悉熟悉吡啶类药物的结构特点。吡啶类药物的结构特点。学习目标学习目标第五页，讲稿共一百页哦v结构特点与典型药物结构特点与典型药物v主要化学性质主要化学性质v鉴别试验鉴别试验v杂质检查杂质检查v含量测定含量测定第六页，讲稿共一百页哦一、结构特点与典型药物一、结构特点与典型药物1 1、结构：本类药物均有、结构：本类药物均有吡啶环吡啶环N吡啶吡啶第七页，讲稿共一百页哦2 2、典型药物：、典型药物：异烟肼、尼可刹米、异烟肼、尼可刹米、硝苯地平、硝苯地平、烟酸、碘解磷定烟酸、碘解磷定第八页，讲稿共一百页哦NCONHNH2异烟肼异烟肼第九页，讲稿共一百页哦 抗结核抗结核第十页，讲稿共一百页哦NCONC2H5C2H5尼可刹米尼可刹米第十一页，讲稿共一百页哦 用于用于中枢中枢性呼吸及循环性呼吸及循环衰竭、麻醉药、其他衰竭、麻醉药、其他中枢中枢抑制抑制药的中毒急救。药的中毒急救。第十二页，讲稿共一百页哦NCOOH烟酸烟酸 用于防治用于防治癞癞皮皮病病等烟酸缺乏等烟酸缺乏病。也用作病。也用作血管血管扩张药，治疗扩张药，治疗高脂血症。也用于治疗高脂血症。也用于治疗血管性血管性偏头痛偏头痛、头痛、脑动脉、头痛、脑动脉血栓形血栓形成成、肺栓塞肺栓塞、内耳眩晕症内耳眩晕症、冻冻伤伤、中心性、中心性视网膜视网膜脉络膜炎等脉络膜炎等。第十三页，讲稿共一百页哦第十四页，讲稿共一百页哦NHNO2COOCH3CH3H3COOCH3C硝苯地平硝苯地平 抗高血压、抗高血压、防治心绞痛防治心绞痛第十五页，讲稿共一百页哦（一）母核吡啶环的性质（一）母核吡啶环的性质v弱碱性弱碱性吡啶环上氮原子具有吡啶环上氮原子具有叔胺叔胺性质，性质，pKpKb b=8.8=8.8v开环反应开环反应二、主要化学性质二、主要化学性质NCONHNH2NCONC2H5C2H5第十六页，讲稿共一百页哦（二）取代基的性质（二）取代基的性质1 1、还原反应、还原反应二、主要化学性质二、主要化学性质NCONHNH2NHNO2COOCH3CH3H3COOCH3C第十七页，讲稿共一百页哦2 2、缩合反应、缩合反应NCONHNH2+芳醛芳醛 腙腙第十八页，讲稿共一百页哦3 3、水解反应、水解反应NCONHNH2NCONC2H5C2H5NHNO2COOCH3CH3H3COOCH3C第十九页，讲稿共一百页哦课堂活动课堂活动v请对请对异烟肼异烟肼、尼可刹米尼可刹米进行结构剖进行结构剖析析找官能团找官能团分析化学性质分析化学性质第二十页，讲稿共一百页哦三、鉴别试验三、鉴别试验异烟肼的鉴别异烟肼的鉴别尼可刹米的鉴别尼可刹米的鉴别第二十一页，讲稿共一百页哦（一）异烟肼的鉴别（一）异烟肼的鉴别1 1、制备衍生物测定熔点、制备衍生物测定熔点NCONHNH2+芳醛芳醛 异烟腙异烟腙（黄色）（黄色）第二十二页，讲稿共一百页哦2 2、与氨制硝酸银试液反应（酰肼基团）、与氨制硝酸银试液反应（酰肼基团）NCONHNH2+AgNO+AgNO3 3+H+H2 2O O NCOOAg+H+H2 2N-NHN-NH2 2H H2 2N-NHN-NH2 2+AgNO+AgNO3 3Ag+NAg+N2 2第二十三页，讲稿共一百页哦方法方法（Ch.P2005Ch.P2005）取本品约取本品约10mg10mg，置试管中，加水，置试管中，加水2ml2ml溶解后，加溶解后，加氨制硝酸银试液氨制硝酸银试液1ml1ml，即发生气泡与黑色浑浊，并在试管壁即发生气泡与黑色浑浊，并在试管壁上生成上生成银镜银镜。第二十四页，讲稿共一百页哦1 1、戊烯二醛反应戊烯二醛反应 适用于适用于吡啶环的吡啶环的a,aa,a无取代无取代,为羧为羧基衍生物取代基衍生物取代的异烟肼和尼可刹米。的异烟肼和尼可刹米。v溴化氰溴化氰+尼可刹米尼可刹米戊烯二醛戊烯二醛（使氮转为五价，（使氮转为五价，吡啶环水解）吡啶环水解）+芳香第一胺芳香第一胺有色的戊烯二醛衍有色的戊烯二醛衍生物。生物。（二）尼可刹米的鉴别（二）尼可刹米的鉴别 苯胺、联苯胺苯胺、联苯胺第二十五页，讲稿共一百页哦尼可刹米尼可刹米+苯胺苯胺黄色黄色至至黄棕色黄棕色 联苯胺联苯胺粉红色粉红色至至红色红色方法：方法：取本品取本品1 1滴，加水滴，加水50ml50ml，摇匀，分取，摇匀，分取2ml2ml，加，加溴化氰试液溴化氰试液2ml2ml与与2.5%2.5%苯胺苯胺溶液溶液3ml3ml，摇，摇匀，溶液渐显匀，溶液渐显黄色黄色。第二十六页，讲稿共一百页哦2 2、水解、水解反应（反应（酰胺基酰胺基）NCONC2H5C2H5NaOH 二乙胺二乙胺使湿润的使湿润的红色红色石蕊试纸石蕊试纸变蓝变蓝第二十七页，讲稿共一百页哦3 3、沉淀反应、沉淀反应尼可刹米尼可刹米+重金属盐类重金属盐类（HgClHgCl2 2、CuSOCuSO4 4、碘、碘化铋钾）及化铋钾）及生物碱沉淀剂生物碱沉淀剂有色沉淀有色沉淀 尼可刹米尼可刹米+CuSO+CuSO4 4+硫氰酸胺硫氰酸胺 草绿色草绿色沉淀沉淀第二十八页，讲稿共一百页哦v 归纳总结我们所学药物中哪些能与归纳总结我们所学药物中哪些能与重金属离子反应重金属离子反应？哪些药物能与？哪些药物能与生物生物碱沉淀剂反应碱沉淀剂反应？写出写出药品名称药品名称以及是以及是哪部分结构哪部分结构发生此反应？发生此反应？作业作业第二十九页，讲稿共一百页哦异烟肼的鉴别反应有哪些？异烟肼的鉴别反应有哪些？尼可刹米的鉴别反应有哪些？尼可刹米的鉴别反应有哪些？讨论讨论第三十页，讲稿共一百页哦（一）异烟肼中（一）异烟肼中游离肼游离肼的检查的检查杂质来源：原料引入或贮藏过程的降解杂质来源：原料引入或贮藏过程的降解检查方法：检查方法：采用采用TLCTLC杂质对照法杂质对照法（二）尼可刹米的检查（二）尼可刹米的检查1 1、有关物质、有关物质 采用采用TLCTLC高低浓度对照法高低浓度对照法2 2、易氧化物、易氧化物 3 3、水分、水分四、杂质检查四、杂质检查第三十一页，讲稿共一百页哦 利用其分子结构中利用其分子结构中吡啶环的碱性吡啶环的碱性和和酰肼酰肼基的还原性基的还原性及与某些羰基的试剂缩合显色性及与某些羰基的试剂缩合显色性质，用于含量测定。质，用于含量测定。常用的测定方法有：常用的测定方法有：溴酸钾法溴酸钾法、溴量法、溴量法、碘量法、紫外分光光度法、非水溶液滴定、碘量法、紫外分光光度法、非水溶液滴定法等。法等。五、含量测定五、含量测定异烟肼的含量测定异烟肼的含量测定第三十二页，讲稿共一百页哦1 1、原理：、原理：溴酸钾法溴酸钾法NCONHNH2+2KBrO+2KBrO3 3HCl NCOOH+3N+3N2 2+3H+3H2 2O+2KBrO+2KBr322056336KBrKBrHClBrH OKCl 第三十三页，讲稿共一百页哦2 2、方法、方法取本品约取本品约0.2g0.2g，精密称定精密称定精密量取精密量取25ml25ml溶液溶液用溴酸钾滴定液滴定用溴酸钾滴定液滴定粉红色消失粉红色消失100ml 精精密密配配制制溶溶液液50mll1HC加加水水、20ml20ml甲甲基基橙橙 滴滴第三十四页，讲稿共一百页哦注意事项：注意事项：1 1、反应条件、反应条件 2 2、控制温度、控制温度3 3、加水量、加水量%=100%VTFS 含含量量盐酸条件盐酸条件1818C-25C-25C C5Oml5Oml第三十五页，讲稿共一百页哦例题：例题：取异烟肼取异烟肼0.2g0.2g，精密称定为，精密称定为0.2020g0.2020g，置，置100ml100ml量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇量瓶中，加水溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取匀，精密量取25ml25ml，加水，加水50ml50ml，盐酸，盐酸20ml20ml与与甲基橙指示剂甲基橙指示剂1 1滴，用溴酸钾滴定液（滴，用溴酸钾滴定液（0.01691mol/ml0.01691mol/ml）缓缓滴定（温度保持在）缓缓滴定（温度保持在18-18-2525C C）至粉红色消失）至粉红色消失,消耗滴定液的体积为消耗滴定液的体积为15.50ml15.50ml。每。每1ml1ml溴酸钾滴定液（溴酸钾滴定液（0.01667mol/ml0.01667mol/ml）相当于）相当于3.429mg3.429mg的异烟肼，试的异烟肼，试求供试品的含量？求供试品的含量？第三十六页，讲稿共一百页哦结构结构性质性质鉴别鉴别一、母核吡啶一、母核吡啶环的性质环的性质二、取代基的二、取代基的性质性质一、异烟肼一、异烟肼的鉴别的鉴别二、尼可刹二、尼可刹米的鉴别米的鉴别含量含量测定测定异烟肼：异烟肼：溴酸钾滴溴酸钾滴定法定法总结总结N第三十七页，讲稿共一百页哦习题习题1 1、下列鉴别反应中，属于吡啶环开环反应的是（、下列鉴别反应中，属于吡啶环开环反应的是（）A A、甲醛、甲醛-硫酸反应硫酸反应 B B、硫色素反应、硫色素反应 C C、芳伯氨、芳伯氨基反应基反应 D D、硫酸荧光反应、硫酸荧光反应 E E、戊烯二醛反应、戊烯二醛反应2 2、下列鉴别反应中属于针对酰肼基团的鉴别反、下列鉴别反应中属于针对酰肼基团的鉴别反应的是（应的是（）A A、甲醛、甲醛-硫酸反应硫酸反应 B B、戊烯二醛反应、戊烯二醛反应 C C、硫酸、硫酸-亚硝酸钠反应亚硝酸钠反应 D D、缩合反应、缩合反应 E E、二硝基氯苯反应、二硝基氯苯反应第三十八页，讲稿共一百页哦3 3、检查特殊杂质游离肼药物是（、检查特殊杂质游离肼药物是（）A A、尼可刹米、尼可刹米 B B、硝苯地平、硝苯地平 C C、异烟肼、异烟肼 D D、盐、盐酸氯丙嗪酸氯丙嗪 E E、地西泮、地西泮 4 4、下列鉴别反应中属于针对酰肼基团的鉴别反、下列鉴别反应中属于针对酰肼基团的鉴别反应的是（应的是（）A A、甲醛、甲醛-硫酸反应硫酸反应 B B、戊烯二醛反应、戊烯二醛反应 C C、硫酸、硫酸-亚亚硝酸钠反应硝酸钠反应 D D、银镜反应、银镜反应 E E、二硝基氯苯反应、二硝基氯苯反应第三十九页，讲稿共一百页哦5 5、用于异烟肼含量测定的方法的是（、用于异烟肼含量测定的方法的是（）A A、溴酸钾法、溴酸钾法 B B、酸碱滴定法、酸碱滴定法 C C、非水溶、非水溶液滴定法液滴定法 D D、酸性染料比色法、酸性染料比色法 E E、铈量法铈量法第四十页，讲稿共一百页哦第四十一页，讲稿共一百页哦学习目标学习目标1 1、掌握掌握吩噻嗪类药物（吩噻嗪类药物（盐酸氯丙嗪、盐盐酸氯丙嗪、盐酸异丙嗪酸异丙嗪）的鉴别试验、杂质检查）的鉴别试验、杂质检查;2 2、熟悉熟悉吩噻嗪类药物的结构特点。吩噻嗪类药物的结构特点。第四十二页，讲稿共一百页哦一、结构特点与典型药物一、结构特点与典型药物1 1、结构：、结构：苯并噻嗪苯并噻嗪的衍生物，含有硫氮杂蒽母核的衍生物，含有硫氮杂蒽母核SNRR1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010第四十三页，讲稿共一百页哦2 2、典型药物：、典型药物：盐酸氯丙嗪、盐酸异丙嗪、盐酸氯丙嗪、盐酸异丙嗪、盐酸氟奋盐酸氟奋乃静、奋乃静、盐酸三氟拉嗪乃静、奋乃静、盐酸三氟拉嗪第四十四页，讲稿共一百页哦SNCH2CH2CH2NCH3CH3Cl盐酸氯丙嗪盐酸氯丙嗪.HCl.HCl第四十五页，讲稿共一百页哦1 1、精神分裂症、躁狂、精神分裂症、躁狂症或其他精神病性障碍症或其他精神病性障碍2 2、止呕、止呕第四十六页，讲稿共一百页哦SNCH2CHNCH3CH3CH3盐酸异丙嗪盐酸异丙嗪.HCl.HCl第四十七页，讲稿共一百页哦第四十八页，讲稿共一百页哦第四十九页，讲稿共一百页哦SNCH2CH2CH2NCF3NCH2CH2OH.HCl.HCl盐酸氟奋乃静盐酸氟奋乃静 抗精神分裂症抗精神分裂症第五十页，讲稿共一百页哦二、主要化学性质二、主要化学性质（一）还原性（一）还原性SNRR硫酸、硝酸硫酸、硝酸、FeClFeCl3 3、过、过氧化氢等氧化氢等第五十一页，讲稿共一百页哦（二）碱性（二）碱性SNCH2CH2CH2NCH3CH3ClSNCH2CH2CH2NCF3NCH2CH2OH.HCl.HCl.HCl第五十二页，讲稿共一百页哦（三）与金属离子的反应（三）与金属离子的反应SNRR+金属离子（金属离子（PdPd2+2+）有色配合物有色配合物 第五十三页，讲稿共一百页哦三、鉴别试验三、鉴别试验（一）紫外分光光度法（一）紫外分光光度法（二）显色反应（二）显色反应1 1、氧化显色、氧化显色SNRR第五十四页，讲稿共一百页哦 常用吩噻嗪类药物与氧化剂的常用吩噻嗪类药物与氧化剂的呈色反应呈色反应药物名称药物名称硫酸硫酸硝酸硝酸盐酸氯丙嗪盐酸氯丙嗪显显红色红色，渐变，渐变淡黄色淡黄色盐酸异丙嗪盐酸异丙嗪显显樱桃红色樱桃红色，放置后色渐变放置后色渐变深深红色沉淀红色沉淀，加，加热即溶解，溶热即溶解，溶液由液由红色红色转变转变成成橙黄色橙黄色第五十五页，讲稿共一百页哦2 2、钯离子的配合呈色、钯离子的配合呈色SNRRh2PPd 适适宜宜有有色色配配合合物物砜、亚砜无此反应砜、亚砜无此反应第五十六页，讲稿共一百页哦3 3、氟元素的显色反应、氟元素的显色反应盐酸氟奋乃静盐酸氟奋乃静 碳碳酸酸钠钠、碳碳酸酸钾钾600C 炽灼炽灼氟化物氟化物酸性茜素锆试液酸性茜素锆试液 配位离子配位离子，茜素游离使茜素游离使溶液由溶液由红色红色变为变为黄色黄色第五十七页，讲稿共一百页哦（三）氯化物反应（三）氯化物反应 盐酸氯丙嗪、盐酸异丙嗪、盐酸氯丙嗪、盐酸异丙嗪、盐酸氟奋乃盐酸氟奋乃静等静等（四）红外分光光度法（四）红外分光光度法第五十八页，讲稿共一百页哦四、特殊杂质检查四、特殊杂质检查盐酸氯丙嗪中盐酸氯丙嗪中有关物质有关物质的检查的检查检查目的：控制合成的原料药氯吩噻嗪和间检查目的：控制合成的原料药氯吩噻嗪和间氯二苯胺等。氯二苯胺等。检查方法：采用检查方法：采用TLCTLC，以供试品自身高地浓，以供试品自身高地浓度对比法度对比法第五十九页，讲稿共一百页哦结构结构性质性质鉴别鉴别一、还原性一、还原性二、碱性二、碱性三、与重金属三、与重金属离子反应离子反应一、显色反一、显色反应（应（氧化显氧化显色、钯离子色、钯离子的配合显色的配合显色、氟元素）氟元素）二、氯化物二、氯化物反应反应盐酸氯丙嗪中盐酸氯丙嗪中有关物质的检有关物质的检查查总结总结杂质检查杂质检查SNRR 第六十页，讲稿共一百页哦第六十一页，讲稿共一百页哦学习目标学习目标1 1、掌握掌握苯并二氮杂卓类药物（苯并二氮杂卓类药物（地西泮、氯氮地西泮、氯氮卓卓）的鉴别试验、杂质检查）的鉴别试验、杂质检查;2 2、熟悉熟悉苯并二氮杂卓类药物的结构特点。苯并二氮杂卓类药物的结构特点。第六十二页，讲稿共一百页哦药理知识药理知识 具有具有抗焦虑抗焦虑作用，作用，镇静催眠镇静催眠作用，加作用，加大剂量也不产生麻醉，但长期应用引起大剂量也不产生麻醉，但长期应用引起依赖性。依赖性。抗惊厥、癫痫抗惊厥、癫痫作用，是治疗作用，是治疗癫痫持续癫痫持续状态状态的首选药。的首选药。第六十三页，讲稿共一百页哦一、结构特点与典型药物一、结构特点与典型药物1.1.结构：（结构：（苯并二氮杂卓环苯并二氮杂卓环）苯并二氮杂卓类药物为含氮杂原子、苯并二氮杂卓类药物为含氮杂原子、六元和七元环双并合而成的有机化合物。六元和七元环双并合而成的有机化合物。其中其中1,41,4苯并二氮杂卓类药物是目苯并二氮杂卓类药物是目前临床应用最广泛的镇静剂。前临床应用最广泛的镇静剂。第六十四页，讲稿共一百页哦2 2、典型药物：、典型药物：地西泮、氯氮卓、地西泮、氯氮卓、奥沙西泮、阿普奥沙西泮、阿普唑仑等唑仑等第六十五页，讲稿共一百页哦CClNCNCH2CH3O987654321地西泮（地西泮（19591959年合成）年合成）第六十六页，讲稿共一百页哦CClNCNNHCH3OCH2123456789氯氮卓（氯氮卓（19551955年合成）年合成）第六十七页，讲稿共一百页哦奥沙西泮奥沙西泮第六十八页，讲稿共一百页哦二、主要化学性质二、主要化学性质（一）紫外吸收（一）紫外吸收（二）碱性（二）碱性（三）水解性（三）水解性 二氮杂卓七元环一般比较稳定，可二氮杂卓七元环一般比较稳定，可在在强酸强酸性下水解，形成相应的性下水解，形成相应的二苯甲酮二苯甲酮衍生物衍生物，可用于鉴别。，可用于鉴别。第六十九页，讲稿共一百页哦三、鉴别试验三、鉴别试验（一）沉淀反应（一）沉淀反应（二）硫酸（二）硫酸-荧光反应荧光反应+盐盐酸酸苯苯并并二二氮氮卓卓类类药药物物 碘碘化化铋铋钾钾 液液橙橙红红色色试试药物名称药物名称浓硫酸浓硫酸稀硫酸稀硫酸地西泮地西泮黄绿色黄绿色黄色黄色氯氮卓氯氮卓黄色黄色紫色紫色第七十页，讲稿共一百页哦（三）水解后的重氮化（三）水解后的重氮化-偶合反应偶合反应 氯氮卓、氯氮卓、奥沙西泮、阿普唑仑奥沙西泮、阿普唑仑 （地西泮除外）（地西泮除外）CH3HNONNClClClNH2OON=N-OHOHNaNO2+H+第七十一页，讲稿共一百页哦四、杂质检查四、杂质检查杂质来源：生产工艺的原因或贮藏期杂质来源：生产工艺的原因或贮藏期间出现分解间出现分解杂质：杂质：2-2-甲氨基甲氨基-5-5-氯二苯甲酮氯二苯甲酮第七十二页，讲稿共一百页哦结构结构性质性质鉴别鉴别一、紫外吸收二一、紫外吸收二、碱性、碱性三、水解性三、水解性一、沉淀反应一、沉淀反应二、硫酸二、硫酸-荧光荧光 反应反应三、水解后重氮三、水解后重氮化化-偶合反应偶合反应四、氯化物的鉴四、氯化物的鉴别别2-2-甲氨基甲氨基-5-5-氯二苯氯二苯甲酮甲酮总结总结杂质检查杂质检查苯并二氮苯并二氮杂卓环杂卓环第七十三页，讲稿共一百页哦v 归纳总结我们所学药物中哪些能与归纳总结我们所学药物中哪些能与重金属离子反应重金属离子反应？哪些药物能与？哪些药物能与生物生物碱沉淀剂反应碱沉淀剂反应？写出写出药品名称药品名称以及是以及是哪部分结构哪部分结构发生此反应？发生此反应？作业作业第七十四页，讲稿共一百页哦一、与生物碱沉淀试剂反应一、与生物碱沉淀试剂反应1 1、胺类药物：盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因、胺类药物：盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因、盐酸利多卡因、盐酸布比卡因具有、盐酸利多卡因、盐酸布比卡因具有叔胺氮叔胺氮原子；原子；2 2、磺胺类药物：磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺胺类药物：磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺胺异噁唑等具有磺胺异噁唑等具有含氮杂环含氮杂环；3 3、吡啶类药物：异烟肼、尼可刹米等具有吡啶、吡啶类药物：异烟肼、尼可刹米等具有吡啶环，环，吡啶环上的氮原子吡啶环上的氮原子具有弱碱性。具有弱碱性。第七十五页，讲稿共一百页哦一、与重金属离子反应一、与重金属离子反应1 1、胺类药物：盐酸利多卡因、盐酸布比卡、胺类药物：盐酸利多卡因、盐酸布比卡因具有因具有芳酰胺芳酰胺的结构；的结构；盐酸利多卡因盐酸利多卡因+CuSO+CuSO4 4蓝紫色蓝紫色 COClCOCl2 2亮绿色亮绿色 盐酸利多卡因盐酸利多卡因+HNO+HNO3 3+Hg(NO+Hg(NO3 3)2 2 黄色黄色 对氨基苯甲酸酯对氨基苯甲酸酯+HNO+HNO3 3+Hg(NO+Hg(NO3 3)2 2 红色红色或或 橙黄色橙黄色第七十六页，讲稿共一百页哦2 2、巴比妥类药物：苯巴比妥、司可巴比妥、硫、巴比妥类药物：苯巴比妥、司可巴比妥、硫喷妥钠等具有喷妥钠等具有丙二酰脲结构；丙二酰脲结构；(1)(1)与银盐的反应与银盐的反应巴比妥类药物巴比妥类药物 AgNO3Na2CO3可溶性可溶性的一银盐的一银盐AgNO3二银盐二银盐白色沉淀白色沉淀第七十七页，讲稿共一百页哦(2)(2)与铜盐的反应与铜盐的反应巴比妥类药物巴比妥类药物 铜吡啶铜吡啶吡啶溶液吡啶溶液紫色紫色的配位化合物的配位化合物绿色绿色的配位化合物的配位化合物硫代巴比妥类药物硫代巴比妥类药物第七十八页，讲稿共一百页哦3 3、磺酰胺类药物：磺胺嘧啶、磺胺甲噁、磺酰胺类药物：磺胺嘧啶、磺胺甲噁 唑、磺胺异噁唑具有唑、磺胺异噁唑具有磺酰胺基磺酰胺基结构；结构；常用磺胺类药物常用磺胺类药物铜盐沉淀铜盐沉淀的颜色的颜色 药药 物物铜盐沉淀的盐酸铜盐沉淀的盐酸磺胺甲噁唑磺胺甲噁唑草绿色草绿色磺胺嘧啶磺胺嘧啶黄绿色黄绿色紫色紫色第七十九页，讲稿共一百页哦4 4、吡啶类药物：异烟肼、尼可刹米等、吡啶类药物：异烟肼、尼可刹米等具有具有吡啶环吡啶环；尼可刹米尼可刹米+CuSO+CuSO4 4+硫氰酸胺硫氰酸胺 草绿色草绿色沉淀沉淀第八十页，讲稿共一百页哦第八十一页，讲稿共一百页哦学习目标学习目标1 1、掌握掌握喹诺酮类药物（喹诺酮类药物（吡哌酸、诺氟沙星吡哌酸、诺氟沙星）的鉴别试验、杂质检查的鉴别试验、杂质检查;2 2、熟悉熟悉喹诺酮类药物的结构特点。喹诺酮类药物的结构特点。第八十二页，讲稿共一百页哦药理知识药理知识最早最早8080年代年代1939193919411941萘啶酸和吡哌酸，萘啶酸和吡哌酸，仅用于泌尿道和肠道仅用于泌尿道和肠道感染，因疗效差、耐药性发展迅速，应感染，因疗效差、耐药性发展迅速，应用日趋减少。用日趋减少。4-4-氟喹诺酮类如氟喹诺酮类如环丙沙星、氧氟沙环丙沙星、氧氟沙星、诺氟沙星星、诺氟沙星等由于具有广谱、口服等由于具有广谱、口服有效、副作用较少、耐药性还未大量有效、副作用较少、耐药性还未大量产生等优点，发展迅速，临床广为使产生等优点，发展迅速，临床广为使用。用。喹诺酮类药为人工合成的抗菌药喹诺酮类药为人工合成的抗菌药第八十三页，讲稿共一百页哦一、结构特点与典型药物一、结构特点与典型药物1 1、结构：、结构：4-4-吡啶酮吡啶酮-3-3-羧酸羧酸NORCOOH1 12 23 34 45 56 67 78 8第八十四页，讲稿共一百页哦2 2、典型药物：、典型药物：吡哌酸、诺氟沙星（氟哌酸）、吡哌酸、诺氟沙星（氟哌酸）、氧氟沙氧氟沙星等。星等。第八十五页，讲稿共一百页哦NOCH2CH3COOHFHNN诺氟沙星诺氟沙星第八十六页，讲稿共一百页哦NOCOOHFNNOCH3H3C氧氟沙星氧氟沙星第八十七页，讲稿共一百页哦NNNOCH2CH3COOHNNH3C吡哌酸吡哌酸第八十八页，讲稿共一百页哦二、主要化学性质二、主要化学性质（一）酸碱两性（一）酸碱两性1 1、酸性、酸性 2 2、碱性、碱性 与丙二酸、醋酐作用，生成有色产物。与丙二酸、醋酐作用，生成有色产物。（二）还原性（二）还原性 哌嗪基哌嗪基游离的羧基游离的羧基哌嗪基哌嗪基第八十九页，讲稿共一百页哦（一）丙二酸反应（一）丙二酸反应 吡哌酸的鉴别：取本品约吡哌酸的鉴别：取本品约10mg10mg，置干燥试管中，置干燥试管中，加丙二酸少许与醋酐，加丙二酸少许与醋酐3 3滴，置水浴中加热滴，置水浴中加热5min5min，即显即显深棕色深棕色。三、鉴别试验三、鉴别试验NORCOOH+丙二酸和醋酐丙二酸和醋酐 有色有色化合物化合物第九十页，讲稿共一百页哦（二）氟元素反应（二）氟元素反应喹诺酮类药物喹诺酮类药物 F F-+茜素氟蓝及硝酸亚铈试剂茜素氟蓝及硝酸亚铈试剂 蓝紫色蓝紫色氧氧瓶瓶燃燃烧烧aN OH 醋醋酸酸钠钠的的稀稀醋醋酸酸缓缓冲冲液液第九十一页，讲稿共一百页哦第九十二页，讲稿共一百页哦学习目标学习目标1 1、熟悉熟悉咪唑类药物（咪唑类药物（甲硝唑、阿苯达唑甲硝唑、阿苯达唑）的鉴别试验，杂质检查；的鉴别试验，杂质检查；2 2、熟悉熟悉咪唑类药物的结构特点。咪唑类药物的结构特点。第九十三页，讲稿共一百页哦一、结构特点与典型药物一、结构特点与典型药物1 1、结构：、结构：咪唑环咪唑环2 2、典型药物：、典型药物：甲硝唑、阿苯达唑、甲硝唑、阿苯达唑、替硝唑等替硝唑等第九十四页，讲稿共一百页哦NNC H2C H2O HC H3O2N甲硝唑甲硝唑 肠道和肠外肠道和肠外阿米巴病阿米巴病咪唑环咪唑环第九十五页，讲稿共一百页哦NNHNHCOOCH3CH3CH2CH2S阿苯达唑阿苯达唑广谱驱虫药广谱驱虫药第九十六页，讲稿共一百页哦（一）碱性（一）碱性 咪唑环咪唑环（二）显色反应（二）显色反应二、主要化学性质二、主要化学性质第九十七页，讲稿共一百页哦（一）沉淀反应（一）沉淀反应（二）显色反应（二）显色反应 甲硝唑的鉴别甲硝唑的鉴别（三）硫元素反应（三）硫元素反应 阿苯达唑的鉴别阿苯达唑的鉴别三、鉴别试验三、鉴别试验第九十八页，讲稿共一百页哦四、杂质检查四、杂质检查 甲硝唑中检查甲硝唑中检查“2-2-甲基甲基-5-5-硝基咪唑硝基咪唑”第九十九页，讲稿共一百页哦2022-9-7感谢大家观看感谢大家观看第一百页，讲稿共一百页哦