2022年有机物知识点 .pdf

CH3CH2OH CaO HCCH酶催化剂催化剂有机物知识点、考点归类整理2008、12 高二班姓名学号一、烃类物质燃烧规律考查1等质量的烃类物质消耗O2，)()(CnHn之比越大，消耗的O2越多。2等物质的量的烃类物质燃烧消耗的O2，参考第规律可得出结论3会应用有机物燃烧的通式进行计算：CxHy+(x+4y)O2xCO2+2yH2O CxHyOz+(x+4y-2z)O2xCO2+2yH2O 4、平均值法、差量法CxHy+(x+4y)O2xCO2+2yH2O 温度高于 100OC，水是气态，V=4y-1 温度低于 100OC，水是液态，V=1+4y二、简单烃类物质制取规律考查1甲烷的实验室制取方法：无水醋酸钠与碱石灰（NaOH 和 CaO 的混合物）混合加热制取CH4，所有物质要求干燥。CH4+Na2CO3CH3COONa+NaOH 2乙烯的实验室制取方法：用乙醇和浓硫酸混合加热到170OC 可制取乙烯+H2O 注意：此实验中浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂必须用温度计控制温度在170OC，且需迅速升温至170OC 用碎瓷片或沸石防止液体暴沸圆底烧瓶下应垫石棉网加热3乙炔的实验室制取方法：用电石和水常温下反应可制得HCC H+Ca(OH)2CaC2+2H2O 注意：可用食盐水代替水使反应速率减慢4乙醇的一般制取方法（发酵法）：（C6H10O5）n（淀粉）+nH2O nC6H12O6（葡萄糖）2CH3CH2OH+2CO2 C6H12O6H2SO4170OC CH2=CH2名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 1 页，共 9 页 -三、等效氢知识考查1同一碳原子上连接的氢原子为等效氢2同一碳原子上连接的CH3中氢原子为等效氢3同一分子中处于对称位置上的碳原子上的氢是等效氢四、卤代烃、丁烷、戊烷、丙基、丁基、戊基同分异构体的考查（替代法）1一卤代烃的同分异构体的考查可转化为等效氢问题。2丁烷有两种同分异构体，分别是正丁烷和异丁烷3戊烷有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷4丙基有二种同分异构体5丁基有四种同分异构体6戊基有八种同分异构体五、物质命名考查（特别是烷烃）六、有机反应类型的考查1取代反应：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。（包括卤代反应、水解反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应）2加成反应：有机分子中不饱和碳原子（碳碳双键、碳碳三键和醛基）和其它原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。（羧基或酯基不能加氢）3消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如HX，H2O 等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。含X 或OH 官能团注意：消去反应的条件 碳原子数大于或等于2 与X 或OH 官能团相连的碳，相邻的碳原子上必须含有H 4加聚反应：由不饱和有机化合物的小分子通过加成反应形成高分子化合物的化学反应。5、氧化反应：有机物反应时把有机物引入氧或脱去氢的反应叫氧化反应。高锰酸钾氧化性强，可以将伯醇、醛、苯环侧链的烷基直接氧化成酸。七、卤代烃的性质考查（可水解成醇、可发生消去反应生成不饱和化合物）注意：卤代烃水解反应的条件是NaOH 的水溶液，并加热；而卤代烃的消去反应的条件是 NaOH 的醇溶液，并加热。八、醇的催化氧化反应、酯化反应和消去反应的考查饱和一元醇的溶解性：13 个碳的饱和一元醇能与水以任意比例互溶；411个碳的饱和一元醇是油状液体，一不溶于水。12 个碳以上的饱和一元醇为无色、无味的蜡状固体。九、官能团性质考查1醇OH：能氧化成醛或酮（加热且在 Cu 或 Ag 作催化剂的条件下），能发生酯化反应（浓硫酸作催化剂），能发生消去反应（浓硫酸作催化剂且加热），可与 Na 反应生成H2,-OH被强氧化剂（例如酸性KMnO4或酸性 K2Cr2O7）可直接氧化成羧酸。2X 可水解，可消去3CHO：既可被氧化成酸又可被还原成醇，可发生银镜反应和裴林反应，可与H2发生加成反应4COOH：可还原成 CHO，可发生酯化反应，可与Na、NaOH、Na2CO3反应5酚 OH：显弱酸性（苯酚俗称石炭酸），不能使指示剂变色；可与Na、NaOH、Na2CO3名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 2 页，共 9 页 -反应，不能与 NaHCO3反应。十、能使溴水褪色的物质归类含不饱和键的物质（如烯烃、炔烃、裂化汽油）、含 CHO 和物质、酚、NaOH、H2S、SO2十一、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质归类含不饱和键的物质（如烯烃、炔烃、裂化汽油）、低级醇（甲醇、乙醇），醇被氧化为酸；酚、含 CHO 和物质、苯的同系物，还原性物质（Fe2+、H2S、SO2、HCl、HBr、HI）十二、能发生银镜反应、或裴林反应与新制的 Cu(OH)2的物质归类含CHO 的物质、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖十三、能水解反应的物质归类1弱酸强碱盐、弱碱强酸盐、弱酸弱碱盐的水解2酯类物质的水解，在碱性条件下，1mol 酯基消耗 1mol NaOH；如果是 COOH 与酚OH 形成的酯基，则 1mol 酯基消耗 2mol NaOH。3肽键水解4卤代烃在 NaOH 水溶液中，加热条件下可发生水解反应，1 molX 消耗 1mol NaOH；如果是连在苯环上的 X，1 molX 消耗 2mol NaOH 5二糖、多糖、纤维素、淀粉在稀硫酸，加热条件下可发生水解十四、能与 Na、NaOH、Na2CO3反应的官能团1.能与 Na 反应的物质：含 OH、COOH 2.能与 NaOH 反应的物质：酚 OH、含 COOH、X（卤代烃）、肽键。3能与 Na2CO3反应的物质：含 COOH（反应放出 CO2），苯酚（反应生成碳酸氢钠和苯酚钠）4、能与 NaHCO3反应的物质：COOH 十五、天然高分子化合物归类有淀粉、蛋白质、纤维素（淀粉和纤维素尽管化学式一样，但下标 n 不同，不是同分异构体）十六、复杂有机物化学式的确定复杂有机物化学式的确定：先确定碳原子数（如含n 个碳），确定饱和 H 的数目，2n+2如含 x 个碳碳双键（或碳氧双键）、y 个环或 z 个碳碳三键，则 H 原子数应为 2n+2-2x-2y-4z每多一个 NH2中的 N 应在饱和 H 的数目上再多加一个H，如果是 NO2中的 N 原子则应减少一个 H。其它原子照数即可十七、特征物质的立体空间结构1甲烷正四面体结构，CX4（X 表示卤素）也是正四面体结构。CH2X2无同分异构体，表示CH4是正四面体结构而不是平面四方形。分子中含甲基、亚甲基、次甲基，则 不可能所有原子同一平面。2乙烯是平面结构，所有原子都在同一平面内，苯也是平面结构，所有原子都在同一平面内，但环已烷和环戊烷不是平面结构。3乙炔是直线型结构，所有原子都在同一直线上CO2（O=C=O）和 CS2（S=C=S）也是直线型分子4NH3为三角锥型例：CH3CH=CHCC CF3分子结构中所有 C 原子都在同一平面内，不在同一直线上但所有原子不可能在同一平面内，因为有CH3的分子肯定不可能所有原子在同一平面内十八、甲烷、乙烯、乙炔燃烧现象的对比1甲烷燃烧时火焰为淡蓝色，无黑烟RCORO=名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 3 页，共 9 页 -2乙烯燃烧产生较明亮的火焰，稍有黑烟3乙炔燃烧时产生明亮的炎焰，有浓黑烟十九、除杂问题考查（括号中为杂质、也包括常见无机物的除杂）名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 4 页，共 9 页 -1分离苯和苯酚加 NaOH，分液，得上层液体苯混合物（括号中为杂质）试剂分离方法、操作主要仪器苯（苯甲酸）NaOH 溶液分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH 溶液分液分液漏斗苯（乙苯）酸性 KMnO4、NaOH溶液分液分液漏斗苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液分液分液漏斗溴苯（溴）稀 NaOH 溶液分液分液漏斗硝基苯（混酸）H2O、NaOH 溶液分液分液漏斗乙酸乙酯（乙酸）饱和 Na2CO3溶液分液分液漏斗乙醛（水）CaO 蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙醛（乙酸）NaOH 溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙醇（水）CaO 蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙醇（乙酸）NaOH 溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶肥皂（甘油）NaCl 盐析、过滤漏斗、烧杯淀粉（纯碱）H2O 渗析半透膜、烧杯蛋白质（氯化钠）H2O 渗析半透膜、烧杯苯酚(苯)NaOH 溶液，CO2 分液皂化液(甘油)食盐盐析、过滤溴乙烷（乙醇）水分液分液漏斗Cl2（HCl）饱和 NaCl 溶液洗气洗气瓶CO2（SO2）饱和 NaHCO3溶液洗气洗气瓶CO2（HCl）饱和 NaHCO3溶液洗气洗气瓶SO2（HCl）饱和 NaHSO3溶液洗气洗气瓶CO2（CO）灼热的 CuO 加热酒精灯、大试管CO（CO2）NaOH 溶液洗气洗气瓶CO2（H2S）CuSO4溶液洗气洗气瓶N2(O2)灼热的铜网加热碳粉(MnO2)浓盐酸加热、过滤Al2O3(Fe2O3)过量的 NaOH 溶液、CO2过滤、加热分解Fe2O3(Al2O3)过量的 NaOH 溶液过滤Al2O3（SiO2）盐酸、氨水过滤、加热分解BaSO4(BaCO3)稀 HCl 或 H2SO4过滤NaOH(Na2CO3)适量 Ba(OH)2溶液过滤FeCl3溶液(FeCl2)Cl2CuO(Fe)磁铁Fe(OH)3胶体(FeCl3)水渗析FeCl3溶液(CuCl2)Fe、Cl2过滤CuS(FeS)稀 HCl 过滤I2（NaCl）加热、升华NaCl(NH4Cl)加热、分解C2H6()溴水洗气CH2=CH2名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 5 页，共 9 页 -O2N+HO SO3H HO3S+H2O 浓硫酸再通入 CO2，过滤，得苯酚晶体2、分离乙醛和乙酸，先加入氢氧化钠溶液，蒸馏出乙醛；再加入稀硫酸，蒸馏出乙酸。二十、有机物熔沸点关系1结构相似的物质，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔沸点越高2碳原子数相同的烷烃，支链越多，分子间作用力越小，熔沸点越小二十一、浓硫酸在有机反应中的作用1反应物：苯的磺化2催化剂、脱水剂：实验室制乙烯、制硝基苯3催化剂、吸水剂：酯化反应CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 4只作催化剂：酯的水解、蔗糖、淀粉、纤维素的水解二十二、需水浴加热的反应，用到温度计的实验1苯的硝化反应，温度计插入水浴中+HONO2H2O+2苯的磺化反应，温度计插入水浴中3银镜反应，沸水浴中加热，不用温度计CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 4物质溶解度的测定，温度计插入待测溶液中，不是水浴中56实验室制乙烯的反应，温度计插入反应液中CH3CH2OH（消去反应）区分：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O（取代反应）7石油的分馏实验，温度计水银球置于蒸馏烧瓶支管口的下端即可。测的是蒸气的温度。二十三、由高聚物推导单体1、判断聚合类型若链节上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节上含有等基时，都是缩聚反应的产物。2、若是加聚产物凡链节的主链只有碳原子，且全部是碳碳单键（无其他原子）的高聚物，每数两个碳原子断键，将两半键闭合即可；凡链节主链中只有碳原子并存在C=C 双键结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后半键闭合，将单双键互换。3、若是缩聚产物凡链节是结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羰H2SO450600C 70800C 浓硫酸1700C CH2=CH2+H2O 浓硫酸1400C CO，O=CNH-O=n HNRCOHO=H 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 6 页，共 9 页 -基 上 加羟 基，即得高 聚 物 单体。如其单体 是H2NCH2CH2COOH。凡链节中间（不在端上）含有肽链结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种；在亚氨基上加氢，羰基上加羟基即得高聚物单体。如的 单 体 是 H2NCH2COOH 和NH2CH2CH2COOH。凡链节中间（不在端基上）含有酯基结构的高聚物，其合成单体必为两种，从中断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体，如：HOCCH2（CH2）4CH2CO（CH2）4OnH 的单体为HOCCH2（CH2）4CH2CH2COH 和 HO（CH2）4OH 1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯HNCH2CH2COOHO=n H HNCH2CNCH2CH2CO OHH O=H O=n RCORO=O=O=O=O=名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 7 页，共 9 页 -二十四、不饱和键数目的确定1有机物与 H2 或 X2 完全加成时，若物质的量之比为11，则该有机物含有一个双键；12 时，则该有机物含有一个叁键或两个双键；13 时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。2由不饱和度确定有机物的大致结构：对于烃类物质 CnHm，其不饱和度222mn CC：1；C C：2；环：1；苯：4；萘：7；复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。近几年有关推测有机物结构的试题，有这样几种题型：(1)掌握有机合成路线有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有四条。(1)一元合成路线(官能团衍变)RCH CH2 卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线OHHCOHHCClHCClHCCHCHOHCHCH2|2|OH2|2|Cl22OH23222水解加成消去(3)芳香化合物合成路线改变官能团的位置名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 8 页，共 9 页 -3|3HBr23HBr223CHBrHCCHCHCHCHBrCHCHCH加成消去名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 9 页，共 9 页 -