第三章烃的含氧衍生物第二节乙醛醛类课件.ppt
第三章烃的含氧衍生物第二节乙醛醛类9/11/2022第1页，此课件共39页哦目录第二节 醛 一、乙醛乙醛的物理性质乙醛的用途乙醛的化学性质：1、醛类的结构特点和通式2、醛的化学通性3、同分异构体4、常见的醛；甲醛；乙二醛 二、醛类乙醛的工业制法 加成反应 氧化反应9/11/2022第2页，此课件共39页哦 H O HCCH H9/11/2022第3页，此课件共39页哦乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是，沸点是 20.8 20.8，易挥发，易燃烧，能和水、易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶乙醇、乙醚、氯仿等互溶 一、乙醛一、乙醛乙醛的物理性质9/11/2022第4页，此课件共39页哦醛基易加成,发生还原反应HCCHHHO=醛基易被氧化(受羰基的影响)一、乙醛乙醛的化学性质9/11/2022第5页，此课件共39页哦 一、乙醛一、乙醛 加成反应：O=CH3CH +HH CH3CH2OHNiCH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH9/11/2022第6页，此课件共39页哦 加成反应：O=CH3CH +HH CH3CH2OH催化剂 有机物得氢或去氧,发生还原反应有机物得氧或去氢,发生氧化反应HCN 一、乙醛一、乙醛1 1、加成反应、加成反应9/11/2022第7页，此课件共39页哦 氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化2CH3-C-H +O2 2CH3-C-OH催化剂 O=O=乙酸 一、乙醛9/11/2022第8页，此课件共39页哦与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应在洁净的试管里加入在洁净的试管里加入1 mL21 mL2的的AgNOAgNO3 3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2 2的的稀氨水，至稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入）。再滴入3 3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O 氧化反应9/11/2022第9页，此课件共39页哦 银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应CH3CHO +2 +2OH-Ag(NH3)2 +水浴 CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3 +H2O说明:(1)乙醛被氧化(2)此反应可以用于醛基的检验和测定CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O 氧化反应9/11/2022第10页，此课件共39页哦AgOH(Ag2O)做银镜反应的注意几个事项做银镜反应的注意几个事项 氧化反应9/11/2022第11页，此课件共39页哦与与Cu(OH)2的反应的反应 在试管里加入在试管里加入1010的的NaOH溶液溶液2 mL2 mL，滴入，滴入2 2的的CuSO4溶溶液液4 4滴滴6 6滴，振荡后加入乙醛溶滴，振荡后加入乙醛溶液液0.50.5 mLmL，加热至沸腾，加热至沸腾。可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。氧化反应9/11/2022第12页，此课件共39页哦乙醛与乙醛与Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应的反应Cu2+2OH-=Cu(OH)2(新制蓝色絮状)NaOH 2Cu(OH)2+CH3CHO CH3COOH+Cu2O+2H2O该实验可用于检验醛基的存在.1.Cu(OH)2应现配现用；2.成功条件：碱性环境(碱过量）、加热.乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗？问题注意9/11/2022第13页，此课件共39页哦思考：思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？么？一、乙醛9/11/2022第14页，此课件共39页哦小小结结氧化还原氧化CHO=，是既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：醇 醛 羧酸O=CH 氧化(得氧)，断CH键:Cu2CH3CHO+O2 2CH3COOH 醛还原(加氢)，断C=O键:O=RCH+H2 RCH2OH NiO=CH9/11/2022第15页，此课件共39页哦乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂乙醛的用途 一、乙醛9/11/2022第16页，此课件共39页哦一、乙醛一、乙醛PdCl2-CuCl2100-110（3）乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO（1）乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O（2）乙炔水化法：+H2O 催化剂 CH3CHOHCHC乙醛的工业制法:9/11/2022第17页，此课件共39页哦HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛COHR醛 二、醛类二、醛类9/11/2022第18页，此课件共39页哦分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物RCHO饱和一元醛的通式：CnH2nO（n1）1 1、醛类的结构特点和通式、醛类的结构特点和通式CnH2n+1CHO 二、醛类9/11/2022第19页，此课件共39页哦（1）可以与氢发发生加成(还原)反应2 2、醛的化学通性、醛的化学通性（2）可以发生氧化反应醛银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶液褪色生成醇 二、醛类9/11/2022第20页，此课件共39页哦（2）醛的氧化反应氧化为羧酸RCHO +2Ag(NH3)2+2OHRCOO +NH4+2Ag +3NH3 +H2ORCHO +2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O +2H2O（1）醛的加成反应还原成醇RCHOH2催化剂RCH2OH 二、醛类9/11/2022第21页，此课件共39页哦-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系-CHO-2 Ag121R-CHO R-COOH【O】-CHO-Cu2O1醛在氧化反应中有关计量关系醛在氧化反应中有关计量关系 二、醛类9/11/2022第22页，此课件共39页哦相同碳原子数的醛、酮、互为 同分异构体.通式：CnH2nO 例:(1)写出C3H6O的链状可能结构简式.(2)写出C5H10O表示醛的同分异构体.提示：提示：醛可看成是醛可看成是醛基取代了烃中的氢原子醛基取代了烃中的氢原子，书，书写同分异构体时应把醛写在端点写同分异构体时应把醛写在端点 4种4种 二、醛类3、同分异构体9/11/2022第23页，此课件共39页哦C5H10OC4H9CHO 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成：R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体C4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体想一想：如何写出想一想：如何写出C C5 5H H1010O O表示醛的同分异构体表示醛的同分异构体9/11/2022第24页，此课件共39页哦乙醛 是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点低，仅20.8。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。甲醛俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为3540的水溶液叫做福尔马林。具有防腐和杀菌能力。其它的醛CHOCHO乙二醛CH2 CH CHO丙烯醛CHO苯甲醛4、常见的醛、常见的醛 二、醛类9/11/2022第25页，此课件共39页哦结构：性质：与乙醛相似不同点：、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?4 4、甲醛、甲醛9/11/2022第26页，此课件共39页哦甲醛的化学性质甲醛的化学性质从结构:HCH 分析O=（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）HCH+4 2NH4+CO3 2-+6NH3 +4Ag+2H2O Ag(NH3)2 +4OH-O=氧化反应：9/11/2022第27页，此课件共39页哦OHO=HCHOHCH2 nn +n +nH2O HCl100酚醛树脂 缩聚反应:单体间除缩合生成一种高分子化合物外,还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.加聚反应只生成一种高分子化合物.*缩聚反应缩聚反应：还原反应还原反应：O=HCH +HH CH3OHNi9/11/2022第28页，此课件共39页哦小节第二节 醛 一、乙醛乙醛的物理性质乙醛的用途乙醛的化学性质1、醛类的结构特点和通式2、醛的化学通性3、同分异构体4、常见的醛；甲醛；乙二醛 二、醛类乙醛的工业制法:加成反应 氧化反应9/11/2022第29页，此课件共39页哦醛和酮共同之处是都含羰基（C O）CHORCROR醛酮 饱和一元酮的组成通式也是CnH2nO，最简单的酮是R和R都是甲基的丙酮。醛酮可构成类别异构体 丙酮没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应。在催化剂存在的条件下，可以跟H2起加成反应还原成醇。丙酮无色液体，有气味，易挥发，易燃烧。可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有机溶剂。OOHCH3 C CH3 +H2 CH3 CH CH3催化剂*酮（和醛）酮（和醛）9/11/2022第30页，此课件共39页哦已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得醛和酮。R1CCHR3R2O3H2O、ZnR1COR2+R3CHO 现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气加成反应生成 2,3二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮(RCR)由此推断该有机物的结构简式为O*1 1、烯烃氧化生成醛和酮、烯烃氧化生成醛和酮9/11/2022第31页，此课件共39页哦CH3CHO CH2CHO CH3CHCHCHOOHHHCH3CHCHCHOH2O 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。反应过程如下：RCH2CHO RCHCHO RCH2CHCCHOOHHHRRCH2CHCCHORH2O试以乙醛为原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）H2催化剂CH3CH2CH2CH2OH*2 2、醛的自身加成反应、醛的自身加成反应9/11/2022第32页，此课件共39页哦、某学生用1mol/LCuSO4溶液2mL和0.5mol/LNaOH溶液4mL混合后加入40%的甲醛溶液0.5mL，加热到沸腾未见红色沉淀生成。主要原因是（）A.甲醛的量太少 B.CuSO4的量太少C.NaOH的量太少 D.加热时间太短9/11/2022第33页，此课件共39页哦 、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的A.HOCH2CH2OH B.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3 D.CH3CH2OHOHOHOH、醛类因被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是 现已知柠檬醛的结构式为：CH3-C=CHCH2CH2-C=CH-C-HCH3CH3O若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是氢气22.4 L，据此推断乙一定不是()溶液由紫色变无色先加新制的Cu(OH)2使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色9/11/2022第34页，此课件共39页哦、下列物质中不能发生银镜反应的是下列物质中不能发生银镜反应的是()A.乙醛 B.苯酚 C.酒精 D.葡萄糖、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是()A.乙醛和水 B.乙醛和乙醇 C.甲醛和水 D.苯和水、3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg 则该醛是则该醛是()A.甲醛甲醛 B.乙醛乙醛 C.丙醛丙醛 D.丁醛丁醛9/11/2022第35页，此课件共39页哦2HCHO +NaOH(浓)HCOONa +CH3OH属康尼查罗反应,下列说法正确的是 A 此反应是氧化还原反应 B 甲醛只被氧化成甲酸 C 甲醛只被还原成甲醇 D 甲醛既被氧化成甲醇又被还原为甲酸9/11/2022第36页，此课件共39页哦9/11/2022第37页，此课件共39页哦 人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。9/11/2022第38页，此课件共39页哦9/11/2022第39页，此课件共39页哦
