2.4.1 烃类衍生物的命名（一）——卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的命名.pdf

2.4.1 烃类衍生物的命名（一） 卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的命名 2 2. .4 4 烃烃类类衍衍生生物物的的命命名名 烃烃分分子子中中的的氢氢原原子子被被取取代代或或官官能能团团替替换换所所得得化化合合 物物称称为为烃烃类类衍衍生生物物。按按官官能能团团优优先先顺顺序序选选择择主主要要官官能能 团团决决定定化化合合物物的的母母体体名名称称。 2 2. .4 4. .1 1 卤卤代代烃烃的的命命名名 1 1. . 普普通通命命名名法法 简简单单的的卤卤代代烃烃可可用用普普通通命命名名法法命命名名，称称为为卤卤（代代） 某某烃烃或或某某基基卤卤。例例如如： CH3CH2CH2CH2Cl 叔丁基溴 t-butyl bromide benzyl chloride 苯甲基氯或苄基氯正丁基氯 n-butyl chloride C6H5CH2Cl(CH3)3CBr 2 2. .4 4. .1 1 卤卤代代烃烃的的命命名名 2 2. . 系系统统命命名名法法 构构较较复复杂杂的的卤卤代代烃烃则则用用系系统统命命名名法法命命名名，把把卤卤代代烃烃看看 作作是是母母体体化化合合物物烃烃的的衍衍生生物物，卤卤原原子子与与烷烷基基一一样样作作为为 取取代代基基，选选择择连连有有卤卤原原子子的的最最长长碳碳链链作作为为主主链链，其其它它 原原则则与与烃烃的的命命名名相相同同。 卤卤素素英英文文名名称称和和字字头头： nFluorine fluoro(-F) fluoride nChlorine chloro(-Cl) chloride nBromine bromo(-Br) bromide nIodine iodo(-I) iodide 2 2. .4 4. .1 1 卤卤代代烃烃的的命命名名 例例如如 CH3CHCHCH3 Cl CH3 同同样样位位次次遇遇到到取取代代基基， 先先表表达达者者先先编编号号。 烯烯烃烃为为母母体体，靠靠 近近双双键键碳碳编编号号。 2-chloro-3-methylbutane 2 2- -甲甲基基- -3 3- -氯氯丁丁烷烷 2-chloro-3-methylbutane 5 5- -溴溴- -2 2- -己己烯烯 5-bromo-2-hexene CH3CHCHCH2CHCH3 Br 2 2. .4 4. .1 1 卤卤代代烃烃的的命命名名 Cl 5-氯氯-1,3-环环己己二二烯烯 练练习习：下下列列化化合合物物的的名名称称是是否否正正确确？ Cl 1 2 3 4 5 6 Cl 1 2 3 4 5 6 编编号号正正确确 编编号号错错误误 分分析析： 2 2. .4 4. .2 2 醇醇、酚酚和和醚醚的的命命名名 1. 醇醇的的命命名名 u 普普通通命命名名法法：适适用用于于结结构构简简单单的的醇醇，称称为为某某（基基） 醇醇。 英英文文名名称称：相相应应的的烃烃基基名名称称后后加加“alcohol”。例例如如： CH3CH2CH2OH CH CH2H2COH OH CH2OH 烯丙醇 allyl alcohol 环己醇 cyclohexyl alcohol n-propyl alcohol 苄醇 benzyl alcohol 正丙醇 2 2. .4 4. .2 2 醇醇、酚酚和和醚醚的的命命名名 u 醇醇的的系系统统命命名名法法：对对于于结结构构比比较较复复杂杂的的醇醇采采用用系系 统统命命名名法法，命命名名步步骤骤如如下下： 主主链链：含含羟羟基基及及不不饱饱和和键键的的最最长长碳碳链链，称称某某醇醇或或 某某烯烯醇醇； 编编号号：靠靠近近羟羟基基编编号号； 表表达达：羟羟基基位位置置一一般般要要标标明明。 英英文文命命名名是是用用醇醇的的词词尾尾ol代代替替烷烷烃烃的的词词尾尾ane或或烯烯烃烃 中中ene中中的的e。例例如如： 2 2. .4 4. .2 2 醇醇、酚酚和和醚醚的的命命名名 C CH3 CH3CHCHCH3 OH CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 OHCH3 OH H3C 2-甲基-4-庚醇 2-methyl-4-heptanol 4-methyl-3-penten-2-ol 4-甲基-3-戊烯-2-醇3-甲基环己醇 3-methylcyclohexanol 比比较较下下列列两两个个化化合合物物的的命命名名： 2 2- -环环戊戊烯烯醇醇3 3- -氯氯环环戊戊烯烯 母母体体：某某烯烯醇醇母母体体：某某烯烯 从从羟羟基基所所连连碳碳开开始始编编号号从从双双键键碳碳开开始始编编号号 OHCl 1 2 1 2 3 2 2. .4 4. .2 2 醇醇、酚酚和和醚醚的的命命 2. 酚酚的的命命名名 以以苯苯酚酚或或萘萘酚酚作作母母体体，取取代代基基用用邻邻、间间、对对（o-、 m-、p-）标标明明位位置置或或用用阿阿拉拉伯伯数数字字采采取取最最小小编编号号原原 则则编编号号。例例如如： OHOH 苯酚 phenol -萘酚 -naphthol OH CH3 OH OH 邻甲苯酚 -methylphenol 间苯二酚 resorcinol o 苯苯酚酚的的英英文文名名为为“phenol”，这这也也是是其其它它一一元元酚酚的的母母体体。 4 4- -( (3 3- -羟羟基基苯苯基基) )- -2 2- -戊戊醇醇 5 5- -氯氯- -2 2- -萘萘酚酚 u 若若苯苯环环上上的的侧侧链链 较较复复杂杂，则则将将酚酚 羟羟基基作作为为取取代代基基。 u 萘萘酚酚为为母母体体， 编编号号从从靠靠近近羟羟 基基的的碳碳开开始始。 OH Cl CHCH2CHCH3 OH CH3 HO 结结构构较较复复杂杂的的酚酚的的命命名名： 2 2. .4 4. .2 2 醇醇、酚酚和和醚醚的的命命 3 3. .醚醚的的命命名名 普普通通命命名名法法: :相相应应的的烃烃基基+ + 醚醚字字； 当当氧氧原原子子连连不不同同烃烃基基时时，“先先小小后后大大；先先芳芳后后脂脂”。 单单醚醚： 甲甲醚醚 methyl ether 乙乙醚醚 ethyl ether 二二 苯苯 醚醚 diphenyl ether CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3O 醚醚的的英英文文名名称称中中，相相应应基基团团的的名名称称后后加加“ether” 2 2. .4 4. .2 2 醇醇、酚酚和和醚醚的的命命 混混醚醚： 甲甲乙乙醚醚 ethyl methyl ether 甲甲基基叔叔丁丁基基醚醚 t-butyl methyl ether 苯苯甲甲醚醚 methyl phenyl ether CH3OCH2CH3CH3O C(CH3)3 O CH3 2 2. .4 4. .2 2 醇醇、酚酚和和醚醚的的命命 多多元元醚醚的的命命名名： 根根据据相相应应的的多多元元醇醇来来命命名名。先先写写出出潜潜在在的的多多元元醇醇的的 名名称称，再再写写出出另另一一部部分分烃烃基基的的数数目目和和名名称称，最最后后加加 上上“醚醚”字字。 CH3CH2OCH2CH2OHCH3OCH2CH2OCH3 CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3 乙乙二二醇醇单单乙乙醚醚 乙乙二二醇醇二二甲甲醚醚 二二乙乙二二醇醇二二甲甲醚醚 2 2. .4 4. .2 2 醇醇、酚酚和和醚醚的的命命 结结构构比比较较复复杂杂的的醚醚： 通通常常将将较较简简单单的的OR（烃烃氧氧基基）作作为为取取代代基基。 (CH3)2CCH2CH2OCH3 OH 2 2- -甲甲基基- -4 4- -甲甲氧氧基基- -2 2- -丁丁醇醇 3-乙乙氧氧基基苯苯酚酚 OH OCH2CH3 4-methoxy-2-methyl-2-butanol 3-ethoxyphenol 2 2. .4 4. .2 2 醇醇、酚酚和和醚醚的的命命 小小知知识识：石石油油醚醚是是醚醚吗吗？ 石石油油醚醚不不是是醚醚，而而是是烷烷烃烃的的混混合合物物，主主要要是是戊戊烷烷 和和己己烷烷的的混混合合物物。主主要要用用作作溶溶剂剂及及作作为为油油脂脂的的抽抽 提提剂剂。 常常见见3 30 0号号、6 60 0号号两两种种，沸沸程程分分别别为为3 30 0- -6 60 0，6 60 0- - 9 90 0。 2 2. .4 4. .2 2 醇醇、酚酚和和醚醚的的命命 2 2. .4 4. .3 3 醛醛和和酮酮的的命命名名 CH3CH2CHCHO Br CH3CCH2CH3 O C CH3 O -溴溴丁丁醛醛甲甲(基基)乙乙(基基)(甲甲)酮酮乙乙酰酰苯苯（苯苯乙乙酮酮） 2 2. .4 4. .3 3 醛醛和和酮酮的的命命名名 2.系系统统命命名名法法 选选择择含含有有羰羰基基的的最最长长碳碳链链为为主主链链，从从靠靠近近羰羰基基的的 一一端端开开始始编编号号。醛醛基基总总是是在在链链端端不不必必标标号号,大大于于四四个个 碳碳原原子子的的酮酮必必须须标标出出羰羰基基的的位位置置。 CH3CH2CHCHO Br CHOCHCHCHO 2-溴溴丁丁醛醛 2-bromobutanal 苯苯甲甲醛醛 phenylmethanal 3-苯苯基基丙丙烯烯醛醛 3-phenylpropenal 英英文文名名称称：去去掉掉烷烷烃烃或或烯烯烃烃词词尾尾e，分分别别改改为为al、one。 3-戊戊酮酮 3-pentone 4-己己烯烯-2-酮酮 4-hexen-2-one 3-甲甲基基环环己己酮酮 3-methylcyclohexanone CH3CH2CCH2CH3 O H3C CHCHCH2CCH3 O O H3C 母母体体：某某烯烯酮酮 2 2. .4 4. .3 3 醛醛和和酮酮的的命命名名 许许多多天天然然醛醛、酮酮都都有有俗俗名名。如如： CH3OCHO 茴香醛 anisaldehyde CH=CHCHO 肉桂醛 cinnamaldehyde CHO 11-顺视黄醛 11-cis-retinal CH3O 麝香酮 muscone （香香料料物物质质） （香香料料物物质质） （与与视视力力紧紧密密相相关关的的物物质质）（具具有有扩扩张张冠冠状状动动脉脉的的作作用用） 2 2. .4 4. .3 3 醛醛和和酮酮的的命命名名