大学课件有机化学-第15章.ppt

第十五章 氨基酸,1. 重要氨基酸的结构与名称 2. 氨基酸的一般性质,1 氨基酸,一、氨基酸的概述,1.氨基酸的结构,L-氨基酸（天然）,2.分类,3.命名,3-苯基-2-氨基丙酸 （苯丙氨酸）,2,6-二氨基己酸 （赖氨酸）,二、氨基酸的物理性质,氨基酸都是无色晶体，熔点较高。 氨基酸一般能溶于水，而难溶于苯、乙醚等有 机溶剂。 有些氨基酸有甜味，如甘氨酸；有些氨基酸有 鲜味，如味精（谷氨酸钠）；还有些味苦或无味。,三、氨基酸的化学性质,两性和等电点,内盐 偶极离子,含义：氨基酸都以偶极离子形式存在，所带净 电荷为零，此时溶液的值，叫做氨基酸的等 电点，用pI表示。氨基酸的等电点不是中性点。,说明：,1.等电点是调节溶液 pH得到的。,2.酸性氨基酸调等电点加酸；碱性氨基酸调 等电点加碱。,3.氨基酸等电点大致范围： 酸性氨基酸 pI3（2.73.2）； 中性氨基酸pI6（5.06.5）； 碱性氨基酸pI9（7.511.0）。,4.等电点时，氨基酸的溶解度最小，最易 沉淀析出。,例：某氨基酸在纯水中pH=9，问等电点的范围。,pH=9 说明为碱性氨基酸，调pI 应加碱，故pI 9。,2.氨基酸中氨基的性质,（）与亚硝酸反应,（）与2,4二硝基氟苯（DNFB）的反应,DNP-氨基酸,桑格法,（）与甲醛的作用,3.脱水反应成肽,肽键,二肽,RCHCOOH N（CH 2 OH）2,由多个氨基酸缩合而成的叫多肽。可用下面的 通式表示：,N端,C端,4.,与水合茚三酮的反应,大多数氨基酸与水合茚三酮在弱酸水溶液 中加热时，并生成蓝紫色化合物。 总反应可表示如下：,这个呈色反应称为茚三酮反应。多肽和蛋白质也 有此反应。,四、重要的氨基酸,1.动物必须氨基酸（缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 苯丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸、 赖氨酸 ）,2.谷氨酸 谷氨酸一钠（味精）,3.半胱氨酸 胱氨酸 4.天门冬氨酸、组氨酸,